nitracion simple

32
Objetivos Identificaremos correctamente el fundamento de la nitración aromática. Trabajaremos responsablemente con un agente nitrante (laboratorio). Efectuaremos con precisión la reacción que proporciona el agente electrofílico utilizado en la nitración. Establecer los parámetros de manera adecuada para que se produzca la simple nitración. Conoceremos los reactivos que van a formar parte para la obtención del nitrobenceno

Upload: adrian-gabriel-orrala-tomala

Post on 19-Aug-2015

244 views

Category:

Documents


0 download

DESCRIPTION

nitracion aromatica

TRANSCRIPT

Objetivos Identificaremos correctamente el fundamento de la nitracin aromtica. Trabajaremos responsablemente con un agente nitrante (laboratorio). Efectuaremos conprecisinlareaccinque proporciona el agenteelectroflicoutilizado en la nitracin. Establecer los parmetros demaneraadecuadaparaqueseproduzcalasimplenitracin. Conoceremos los reactios que an a formar parte para la obtencin delnitrobenceno Universidad de GuayaquilFacultad de Ingeniera QumicaCarrera de Ingeniera QumicaLaboratorio de Qumica Orgnica IIPrctica o! " #ema! Introducci$n de un gru%o nitro al anillo benc&nico'ocente! Ing( )andra Fajardo(*lumno! +ernn ,rnesto Cocos -ugc.aFec.a de elaboraci$n! /ulio 01 de 0123Fec.a de entrega! /ulio 0" de 0123Guayaquil4 ,cuadorIntroducci$n!5cido sul67ricoEs un compuesto qumico demasiado corrosio cu!a frmula es "#$ %&. Es elproducido enel mundo' por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial delos pases. (na gran parte se emplea en la obtencin de fertilizantes' otra caracterstica esque tambi)n se usa para la sntesis de otros cidos ! sulfatos ! en la industria petroqumica.$u obtencin es a partir del di*ido de azufre' por o*idacin con *idos de nitrgeno endisolucinacuosa. +ormalmentedespu)sselleanacaboprocesosparaconseguirunama!or concentracindel cido' enantes selodenominaba aceite o espritude itriolo'porque se produca a partir de este mineral.,amol)culapresentaunaestructuraenformapiramidal' conel tomodeazufreenelcentro ! los cuatro tomos de o*geno en los )rtices. ,os dos tomos de -idrgeno estnunidosalostomosdeo*genonounidosporenlacedobleal azufre. Estecompuestodependedesudisolucin' sus-idrgenossepuedendisociar'peroen agua secomportacomo un cido fuerte en su primera disociacin' dando como resultadoel anin -idrogenosulfato' ! como un cido d)bil en la segunda' dando el anin sulfato.5cido ntricoEl cido ntrico tiene como frmula "+%.' siendo un lquido iscoso ! corrosio que puedeocasionar graes quemaduras en los seres ios. Tanto el cido ntrico como el clor-drico! el sulf/rico fueron descubiertos por el cientfico0abir Ibn "a!!an.Es utilizado com/nmente como en los laboratorios como reactios' se utiliza parafabricar e*plosios como la glicerina ! el trinitrotolueno' as como fertilizantes comoel nitratodeamonio. Tieneusosadicionalesen metalurgia !enrefinado' debidoaquereacciona con la ma!ora de los metales ! en la sntesis qumica' pero cuando se mezcla conel cido clor-drico forma el agua regia' un raro reactio capaz de disoler el oro !el platino.Entresus propiedades ms importantes tenemos quees unlquidoiscoso'incoloro e inodoro' pero a menudo' distintas impurezas lo colorean de amarillo1marrn. 2temperatura ambiente libera -umos amarillos ! a altas concentracionesti3e la piel -umanade amarillo al contacto' debido a la presencia de grupos aromticos presentes enla queratina de la piel.8enceno$u frmula es C4"4' es un -idrocarburo aromtico' le denominaban compuestos aromticos.En el benceno cada tomo decarbono ocupa el )rtice de un -e*gono regular'aparentemente tres de las cuatro alencias de los tomos de carbono se utilizan para unirtomosdecarbonocontiguosentres !lacuartaalenciaconuntomode-idrgeno.$eg/n las teoras modernas sobre los enlaces qumicos' tres de los cuatro electrones de lacapa dealenciadel tomo de carbono seutilizandirectamente para formar losenlacescoalentes tpicos #C1C ! C1" ! el cuarto se comparte con los de los otros cinco tomos decarbono' obteni)ndose lo que se denomina enlaces pi (5) que contiene en diersos orbitaleslos seis electrones' es un lquido incoloro ! mu! inflamable de aroma dulce que se debemanejarse con sumo cuidado debido a su carcter cancergeno' con un punto de ebullicinrelatiamente alto.itrobencenoEs un compuesto de partida importante en la sntesis de diersos productos orgnicos' defrmulaC4"6+%#!apartedela anilina' parasintetizar la benzidina' el trinitrobenceno'el cido nitrobenzolsulfnico' la fucsina' la quinolina ofrmacos como el acetoaminofeno.2eces es usadocomodisolente' por ejemploparapinturas !otros materiales paraenmascarar oloresnoplacenteros' comocomponentedelubricantesocomoaditioene*plosios' tambi)n es usado en pulidores de zapatos ! pisos' endajes de piel'2ntiguamente se utilizaba tambi)n redestilado con el nombre de 72ceite de mirbana7 enformulaciones de perfumes baratos para jabones. "o! estas aplicaciones estn pro-ibidasdebido a la eleada to*icidad ! el peligro que supone para el medio ambiente.(nsignificatiomercadocomercial para el nitrobencenoes suusoenlaproduccindel analg)sico paracetamol' el nitrobenceno es usado tambi)n en celdas de 8err' debido aque tiene una inusualmente grande constante de 8err.9Qu& es nitraci$n sim%le:Es cuando el cido ntrico act/a como base en primera instante' aceptando un protn delcido ms fuerte ! en segundo instante' el cido ntrico protonado se disocia ! produce unin nitronio' que a su ez )ste reacciona con el benceno que da origen a un in arenio' elcual transfiereunprotnaalgunabasepresenteenlamezcla' comoel in"$%&!seconierte en nitrobenceno. ,as caractersticas ms importantes de estos compuestos son9slidos amarillos' e*ceptoel nitrobenceno!el metil1#1nitrobencenoque sonlquidosamarillos' tambi)n son oltiles en corrientes de apor' -asta el punto de que algunos sedescomponen debido a su fuerte calentamiento. %tros compuestos se disuelen en agua' !aquesudensidadesmenosquelamisma' perosonsolublesendisolentesorgnicos'teniendo su reaccin en diersos agentes reductores. ,os nitrocompuestos aromticos suelen prepararse por nitracin directa' utilizandoreactios como9 cido ntrico fumante' mezcla nitrante entre cidos fumantes como el cidosulf/rico !cido ntrico' nitratos de acilo como el acetilo ! el benzoilo. El ms usado delos reactios mencionados es el de la mezcla nitrante' sin embargo' cuando se utiliza elm)todo de nitracin directa' la orientacin iene determinada por la naturaleza delsustitu!ente presente ! cuando se desea un nitrocompuesto' se aplican m)todos indirectos. ,as nitraciones adems son reacciones e*ot)rmicas' que act/an como agente o*idante ! nocomo nitrante' el ms indicado en estas reacciones es el cido ntrico. Cuando seincrementa la elocidad de reaccin' las temperaturas de las mismas son bajas' el cidontriconosemodificani porlaluzni porcatalizadores. %trocidoparticipanteenlanitracin es el cido sulf/rico' que se usa como des-idratante ! en muc-os casos es mu!recomendable usarlo para obtener buenos resultados.;ateriales :atraz Erlenme!er (6;; m,). Termmetro. Cloruro clcico (CaCl#). 2gitador. Condensador de reflujo. biogra6a y su relaci$n con lanitraci$n@'ocente! Ing( )andra Fajardo(*lumno! +ernn ,rnesto Cocos -ugc.aFec.a de elaboraci$n! /ulio 01 de 0123Fec.a de entrega! /ulio 0" de 0123Guayaquil4 ,cuador#ema B 2QQui&n 6ue *l6red obel:Rue un qumico' ingeniero' inentor ! fabricante de armas sueco' nacido el #? de ;ctubre de?M.. en Estocolmo' $uecia. Inent muc-os compuestos' entre ellos9 la dinamita' tambi)nfue propietario de la empresa