7/23/2019 NITRACIÓN (1)

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INSTITUTO POLITÉCNICO

NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DEINGENIERÍA TEXTIL

MATERIA: QUÍMICA TEXTIL

PORFESOR: GUTIÉRREZ SANTIAGO JAIME ANGEL

PRÁCTICA 5 “NITRACIÓN”

ALUMNOS:

  HUERTA VERGARA NORMA

IMELDA  LEÓN SANTIAGO VANESA

 JAZMÍN  RIVERA ARENAS LUIS FELIPE

  PÉREZ TORRES DANIEL

EDUARDO

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GRUPO: TM24

Objetivo

Realizar un proceso de nitración para comprobar algunas de las reaccionesdelos hidrocarburos aromáticos como en sustitución electrolítica.

INTROD!!ION

Despu"s de contar con la teoría # conocer algunos tipos de reactivos # su hojade seguridad en prácticas anteriores$ ahora utilizaremos algunos reactivos conun grado elevado de peligrosidad$ por ejemplo% &l ácido sul'(rico )ue esun compuesto )uímico e*tremadamente corrosivo cu#a 'órmula es +,-O$ elna'taleno )ue es una mol"cula )ue se deriva de la 'usión de un par de anillosde benceno )ue en la )uímica orgánica$ los anillos se 'unden$ por dos o másátomos comunes. &n consecuencia$ na'taleno está clasi/cado comoun +idrocarburo aromático policíclico0+123 para esto decidimos agragar unatabla con riesgos )ue este pude tener # meidadas de seguridad en dado casode tener un accidente usando este hidrocarburo$ # el ácido nítrico )ue es un

agente o*idante potente4 sus reacciones con compuestos comolos cianuros$ carburos$ # polvos metálicos pueden ser e*plosivas. 5asreacciones del ácido nítrico con muchos compuestos orgánicos$ son violentas$la mezcla siendo hipergólica 0es decir$ auto in6amable3$ # principalmente lo)ue llevaremos a cabo tomando en cuenta las medidas de seguridadcorrespondientes$ es un proceso de nitración )ue es un proceso )uímicogeneral para la introducción de un grupo nitro en un compuesto)uímico mediante una reacción )uímica.

R&1!TI7O-%

2RO2I&D1D&- D&5 N18T15&NO%!9:+;

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2NTO D& 8-ION

;:$,< =!

2NTO D& &>55I!ION

,9; =!

2NTO D& -O5>I5ID1D

-olubilidad en ? miscibilidad con agua a ,: @!% :$:A g?l ,-olubilidad en agua% B :.9 g? 9:: ml.

 Tabla con medidas de seguridad así como riesgos a la misma

 TI2O D& 2&5ICRO ?&2O-I!IEN

2&5ICRO- 1CDO- ?-FNTOG1-

2R&7&N!IEN 2RIG&RO- 15!+1 !ONTRIN!&NDIO-

IN!&NDIO !ombustible &vitar las llamas 2olvo$ aguapulverizada$ edió*idode carbono

&25O-IEN 2or encima de ;:=!pueden 'ormarsemezclas e*plosivasvapor?aire. 5aspartículas /namentedispersas 'orman

mezclas e*plosivas enel aire

&vitar el depósito delpolvo4 sistemacerrado$e)uipo el"ctrico # dealumbrado a pruebade

e*plosión de polvo

 &2O-I!ION &7IT1R 51DI-2&R-IEN D&52O57O

IN+151!ION Dolor de cabeza. 7entilación 0no si es 1ire limpio$ re

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Debilidad. Náuseas.7ómitos. -udoración.!on'usiónmental. Ictericia.Orina oscura.

polvo3$ e*tracciónlocalizada o protecciónrespiratoria.

2roporcionarasistencia m"

2I&5 H2&D& 1>-OR>&R-&01demás$ verInhalación3.

Cuantes deprotección.

1clarar la pieagua abundaducharse.

OJO- Ca'as de proteccióndeseguridad

&njuagar con abundante duvarios minutolas lentes decontacto si puhacerse con '

despu"s propasistencia m"

INC&-TION Dolor abdominal.Diarrea. !onvulsiones.2"rdida delconocimiento. 07erInhalación3.

No comer$ ni beber$ ni'umar durante eltrabajo.5avarse las manosantesde comer

Reposo. 2ropoasistencia m"

ACIDONITRICO (HNO!

PUNTO DE E"ULLICION: # $ C

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PUNTO DE FUSION: %&' $ C

ACIDO SULFURICO (H'SO&!

P)*+ ,- -.//0102) (3- ,-31+4+)-!: &67C

P)*+ ,- 8302): 967C

D-)30,, ;-/*0< (= > 9!: 9?#

S+/.0/0,, -) =: 40310./-

MEZCLA SULFONICA

G1T&RI15 K R&1!TI7O-

, vasos de precipitados 9 matraz &rlenme#er 9 embudo 9 papel /ltro 9 pinza para tubo de ensa#o 9 tubo de ensa#o 9 Termómetro

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9 probeta de 9: ml 9 careta 9 agitador 9 vidrio de reloj Gezcla sul'onitrica Na'taleno

PROCESO DE NITRACION DEL NAFTALENO

La nitración es el proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro ( -NO2 ) aun átomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por substitución de unátomo de hidrógeno

 !l reali"ar el proceso de nitración del naftaleno el producto obtenido seránitronaftaleno

O#$%N&'N %L N'$*ON!+$!L%NO

ediante la reacción de nitración de Naftaleno, se preparó por sntesis nitronaftaleno, utili"ando una me"clas sulfontricas, para la sustitución del hidrogenodel grupo nitro al anillo aromático, obteniendo una solución de color amarillodebido a que durante la e.periencia no se retira los sol/entes utili"ados, sedetecta la presencia del compuesto por medio del punto de fusión 0l está en 11&que comparado con el teórico se obtiene un 3 de error del 234

C10H8

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  HNO3 

H2SO4 Nitronaftaleno

  Naftaleno (!cti/ante)

 

La nitración aromática para formar compuestos nitro aromáticos tiene lugar

mediante la generación de un ion nitronio NO2!" tam#i$n llamado electrofilioen esta reacción a partir de ácido n%trico & ácido sulf'rico(

NITR1!ION D&5 >&N!&NO

 !l reali"ar el proceso de nitración del benceno el producto obtenido seránitrobenceno

La nitración es un procedimiento que consiste en la sustitución de un hidrógenopor un grupo nitro generado por la me"cla nitrante que se forma en el medio de

reacción La nitración de los compuestos aromáticos sigue un mecanismo desustitución electroflica aromática 5na sustitución electroflica aromática esaquella que principia por el ataque al anillo aromático de un electrófilo (especiecon deficiencia electrónica) para dar a la formación de un ion benceno

N0*;+.-)1-)+

O#$%N&'N %L N'$*O#%N&%NO

%n un matra" de bola de 677 ml se agregan 3 ml de ácido sulfúrico, sobre esteácido agregar gota a gota, con agitación 8 enfriamiento 93 ml de ácido ntrico, deesta manera se obtiene la me"cla nitrante

%n un embudo de adición se colocan :3 ml de benceno 8 se a;aden gota a

gota a la me"cla nitrante con mo/imiento rotatorio del matra" en forma continua, 8

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controlando que la temperatura no e.ceda de una temperatura que se encuentreen el rango entre 37 a <7 & (temperatura que pueda soportar la palma de lamano) =i la temperatura se ele/a a más de <7 &, el matra" deberá enfriarsesumergi0ndolo en un ba;o de agua fra

$erminada la adición del benceno, se le pone al matra" un refrigerante en posiciónde reflu>o 8 se calienta en ba;o mara, manteniendo la temperatura a <7 durantemedia hora, al cabo del cual se habrá separado dos capas %sta me"cla se de>aenfriar 8 se coloca en un embudo de separación, de>ándolo reposar durante unosminutos hasta la separación de las capas La capa inferior contiene la me"clasulfontrica 8 la superior el nitrobenceno %l nitrobenceno se la/a dos /eces conagua, 2 /eces con hidró.ido de sodio al 34 8 por último dos /eces con agua(utilice porciones de 67 ml cada /e")

%l nitrobenceno se transfiere a un matra" %rlenme8er 8 se le a;ade cloruro de

calcio anhidro (para secar) hasta que el lquido adquiera transparencia, entoncesse decanta 8 se mide el /olumen de nitrobenceno para calcular el rendimientoe.perimental

Nitrobenceno

C/+;+.-)1-)+

O#$%N&'N %L &LO*O#%N&%NO

=e obtendrá un compuesto nitrado a partir de una reacción de sustitución electrofilicaaromática onde se usara como sustrato al clorobenceno 8 como reacti/o una me"cla deácidos (ntrico 8 sulfúrico), donde el ácido sulfúrico actúa como catali"ador, permitiendo

que la nitración se lle/e a cabo más rápidamente 8 a temperaturas menores

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+ Cl2

Clorobenceno

P;0)10/-3 33*0*10+)-3 -/-1*;2@/013 ;+4*013

O.idación

La o.idación da ácido ftálico

?alogenación

$anto el &loro como el #romo reaccionan rápidamente con el naftaleno, sinnecesidad de un catali"ador como se requiere en la halogenación del #enceno,dando buenos rendimientos de alfa cloro 8 alfa bromonaftaleno, condesprendimiento de &loruro de ?idrógeno ! menudo se utili"a el $etracloruro de&arbono como sol/ente del naftaleno durante el proceso de halogenación

Nitración

la misma da e.clusi/amente alfa nitronaftaleno %l beta nitronaftaleno puedeobtenerse por nitración de la alfa naftilamina 8 la posterior desaminación por dia"otación %n esta el sustitu8ente entra solo en la posición alfa

=ulfonación

+ HCl

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%n esta el sustitu8ente puede dirigirse mediante el control de la temperatura, demodo de obtener el ácido alfa o beta naftalenosulfónico ! 17 -@7A &, el ácidosulfúrico concentrado con/ierte el naftaleno en ácido beta naftelenosulfónico

GRUPOS CROMOFOROS

Los grupos cromóforos son los grupos funcionales de la mol0cula responsable dela absorción Brincipalmente sonC dobles 8 triples enlaces carbono-carbono,sistemas aromáticos, grupo carbonilo, imino (&DN), dia"o (NDN), nitro 8 enlaces &-E (E es un átomo con pares libres)

 Los grupos au.ocromos son sustitu8entes del cromóforo 8 alteran Fma. 8Go ma.ϵ

=on au.ocromos los grupos metilo, halógenos, hidro.i, alco.i, amino

Los grupos au.ocromo tienen los siguientes efectos sobre los cromóforosC

 espla"amiento batocrómico La absorción del cromóforo se despla"a haciama8ores longitudes de onda

espla"amiento hipsocrómico La absorición del cromóforo se despla"a haciamenores logitudes de onda

%fecto hipsocrómico !umenta ma., presentando la banda ma8or intensidadϵ

%fecto hipocrómico isminu8e ma., disminu8endo la intensidad de absorciónϵ

D&-1RRO55O &2&RIG&NT1507&R 7ID&O3

9. !olocar L ml de la mezcla sul'onítrica en un tubo de ensa#o.,. 1dicionar lentamente 9g de Na'taleno M2recaución$ reacción e*ot"rmica

de ser necesario controlar con agua 'ríaA. Gezclar suavemente # colocar el tubo en bao maría durante L minutos

a una temperatura de <:=c. &n'riar # vaciar con cuidado el contenido del tubo en un vaso )ue

contenga 9::ml de aguaL. 8iltrar el producto obtenido

INI!IO

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-e colocó L ml de la mezcla sul'onítrica

-e 1dicionó lentamente 9g de Na'taleno

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-e mezcló suavemente # colocar el tubo en bao maría durante L minutos auna temperatura de <:=c

2recaución$ reacción e*ot"rmicade ser necesario controlar conagua 'ría

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2recaución$ reacción e*ot"rmicade ser necesario controlar conagua 'ría

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-e en'rió # vació concuidado el contenido

del tubo en un vaso)ue contenga9::ml de agua

2ara asegurarnos$ se mide la temperatura # así poder en'riar

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8iltrar el producto obtenido

8inamente$ el papel /ltro )uedó con los restos de Na'taleno

8IN

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!ON!5-IEN

1l t"rmino de la practica podemos concluir )ue por medio de un proceso el cual

se menciona más arriba con la mezcla de reactivos en una mezcla sin'ónica #posteriormente observamos como la coloración 'ue cambiando de color a unanaranjado así mismo desprendió un humo #a )ue estos reactivos )uímicoscomenzaron a actuar entre si calentándose para eso nosotros los tuvimos )ueen'riar para no provocar )ue reaccionaran # provocar una reacción peligrosadaina para la salud$ #a al t"rmino de la practica concluimos )ue al juntare losreactivos sus mol"culas se 'ueron juntando 'ormando una nueva mol"cula # alseparar los residuos con el papel de /ltro obtuvimos un colorante como terminoel e)uipo se percató del cambio de la mol"cula # con es )ue obtuvimos uncolorante amarillento #a dependiendo del procedimiento # de )ue tanto seutilizó de producto cada e)uipo tubo una coloración di'erente.

>ibliogra'ía

 !utor, Hollrath ?opp (2773) +undamentos de tecnologa qumica *ecursoelectrónico consulta el da 62 de mar"o del 2769 isponible enChttpCGGbooIsgooglecomm.GbooIsJidDKE@?KMn7o&pgDB!37@lpgDB!37@dqDnitroclorobencenosourceDblotsDa.eLp?ci6>sigD5i1*$rLiH"1K9rlgI-1c&lBghlDes-

96PsaDQeiD?fEg5/1LRe-2!SN"'!#!/edD7&!M<!%T!MU/DonepageqDnitroclorobencenofDfalse 

 !utor, a8er (6P@1) 0todos de la industria qumica *ecurso electrónicoconsulta el da 62 de mar"o del 2769 isponible enChttpCGGbooIsgooglecomm.GbooIsJidDgQ87</S.1%&pgDB!627lpgDB!627dqDformulaVnitronaftalenosourceDblotsD6I.dm6KBTsigDOQ8f:aLrd=!Kldn"P"W#a2a1'hlDes-96PsaDQeiDKP9g5SsOEST2gQbi'#!/edD7&&@M<!%T!MU/DonepageqDf ormula427nitronaftalenofDfalse

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&'#%*W*!+'!

 ACIDO NITRICO

http%??PPP.insht.es?InshtQeb?!ontenidos?Documentacion?8ichasTecnicas?8I-?8icheros?9:9a,::?nspn:9;A.pd' 

 ACIDO SULFURICO

https%??PPP.google.com.m*?searchS

)0+,-O3UsourcelnmsUsaUei&;ggVAW+a+d,,lKDK!gUved:!1K X1o11UbiP9:UbihVL<Udpr9Y)acidoZsul'uricoZhojaZdeZseguridad

N18T15&NO

I2!- International 2rogramme on !hemical -a'et# &N%http%??PPP.insht.es?InshtQeb?!ontenidos?Documentacion?8ichasTecnicas?8I-?8icheros?<:9aV::?nspn:<<V.pd' 

Reacciones del benceno consultado el día 9, de marzo del ,:9 disponible en%http%??)uimica.laguia,:::.com?reacciones[)uimicas?reacciones[del[benceno

Obtención de nitrona'taleno consultado el día 9, de marzo del ,:9$ disponibleen %http%??PPP.buenastareas.com?ensa#os?Obtenci\!A\>An[De[\!&\>9[Nitrona'taleno?AAV,L:L.html

Na'taleno consultado el día 9, de marzo del ,:9$ disponible en%http%??PPP.ecured.cu?inde*.php?Na'taleno

Nitración del cloro benceno consultado el día 9, de marzo del ,:9$ disponibleen % http%??PPP.buenastareas.com?ensa#os?Nitracion[De[!lorobenceno?A::LL,L.html

7ideo%

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