Moléculas orgánicas

Las macromoléculas o biopolímeros son moléculas de interés biológico de elevado peso molecular, formadas por la unión covalente de unidades estructurales o monómeros, iguales o diferentes que se repiten en un orden relativo determinado.

Macromoléculas

El proceso de síntesis mediante el cual los monómeros se unen por enlaces covalentes se llama condensación. Durante la combinación de los monómeros se pierde el equivalente de una molécula de agua: por ello a veces se utiliza el término de síntesis por deshidratación para referirse a este proceso. El proceso de síntesis requiere energía y es regulado por diversas enzimas

Los polímeros pueden degradarse en sus monómeros mediante hidrólisis (hidros= agua, lisis = ruptura: "romper con agua") catalizada por enzimas específicas, del grupo de las hidrolasas

Carbohidratos

Carbohidratos C H ODescripción Cómo reconocerlos Función principal en los

sistemas vivos

En general su fórmula aproximada es (CH2O)n

1. Monosacáridos (azúcares sencillos), que son principalmente moléculas de cinco carbonos (pentosas), como la ribosa, o de seis carbonos (hexosas), como la glucosa y fructosa

Contar los átomos de C, H y O

Buscar formas cíclicas, de pentágono o hexágono

Fuente de energía celular; constituyente de otros compuestos

2. Disacáridos, que son dos monosacáridos unidos por un enlace glucosídico, como la maltosa y la sacarosa

Contar las unidades de azúcar Componentes de otros compuestos, forma de azúcar de transporte en vegetales

3. Polisacáridos, que se componen de muchos azúcares unidos por enlaces glucosídicos, como el glucógeno y la celulosa

Contar las unidades de azúcar Forma de almacenamiento de energía (glucógeno en animales, almidón en vegetales); componente estructural de la pared celular de plantas

Carbohidratos

Los carbohidratos o glúcidos contienen átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno en una proporción aproximada de un carbono por cada dos hidrógenos y un oxígeno.

La mayoría responde a la fórmula empírica (CH2O)n, donde n es el número de átomos de C.

Algunos carbohidratos son moléculas simples pequeñas como los azúcares, mientras otros forman largos polímeros como el almidón y el glucógeno que funcionan como reservorios de materia y energía, o como la celulosa y la quitina que son componentes estructurales.

Monosacáridos Los monosacáridos son azúcares simples que contienen de tres a siete átomos de carbono.

Disacáridos Un disacárido consta de dos monosacáridos unidos mediante un enlace covalente, que se denomina enlace glicosídico.

Los disacáridos más importantes son tres

maltosa glucosa-glucosa

lactosa glucosa-galactosa

sacarosa glucosa-fructosa

Polisacáridos

Los carbohidratos más abundantes son los polisacáridos o glucanos. Aun cuando el número de unidades presentes es variable, por lo general, en una sola molécula se encuentran miles de ellas. El polisacárido puede ser una cadena simple larga o una cadena ramificada.

Polisacáridos de reserva

En vez de almacenar azúcares simples, las células almacenan polisacáridos que pueden fácilmente hidrolizarse cuando se necesite. Los organismos guardan glucosa, en algunos casos primero transportándola bajo la forma de disacáridos, y luego en una forma insoluble que se deposita en áreas específicas de almacenamiento, constituyendo los polisacáridos de reserva. Son reserva de materia (para constituir otras moléculas) y de energía (pueden oxidarse para obtener ATP).

Almidón

Constituye la forma típica en que se almacenan carbohidratos en las plantas- El almidón se encuentra en dos formas: amilosa y amilopectina

Las plantas almacenan almidón en gránulos en organelas especializadas, los plástidos, que contienen las enzimas para la síntesis y la degradación.

Glucógeno

Es la forma de almacenamiento de glucosa en los tejidos animales y en bacterias.

Polisacáridos estructurales

Polímeros insolubles de glúcidos actúan como elementos estructurales y de protección en las paredes celulares de bacterias, plantas y hongos y en los tejidos conjuntivos y espacios extracelulares de animales. Otros funcionan como lubricantes de articulaciones óseas o como adhesivos celulares.

Lípidos

Lípidos C H ODescripción Cómo reconocerlos Función principal

en los sistemas vivos

Contienen menos O que los carbohidratos en relación con el C y el H

1. Grasas neutras. Combinación de glicerol con una a tres moléculas de ácidos grasos: Monoglicéridos, 1 ácido grasoDiglicéridos, 2 ácidos grasosTriglicéridos, 3 ácidos grasosSi los ácidos grasos poseen enlaces dobles entre átomos de carbono (C==C), se dice que están insaturados; de lo contrario, están saturados

Buscar el grupo glicerol en un extremo de la molécula:

Fuente de energía celular y forma de almacenamiento de energía

En multicelulares, pueden funcionar como aislante térmico

2. Fosfolípidos. Se componen de un grupo glicerol unido a uno o dos ácidos grasos y a una base orgánica que contiene fósforo

Buscar el glicerol y la cadena lateral que contiene fósforo y nitrógeno

Componente de membranas celulares

3. Esteroides. Moléculas complejas que contienen átomos de carbono dispuestos en cuatro anillos entrelazados (tres ciclohexanos y un ciclopentano)

Buscar 4 anillos enlazados: Algunos son hormonas, otros son colesterol, sales biliares y vitamina D; componentes de membranas celulares

4. Carotenoides. Pigmentos anaranjados y amarillos, que cocsisten en unidades de isopreno

Buscar unidades isopreno El retinal (importante en la fotorrecepción) y la vitamina A se forman a partir de carotenoides

Son un conjunto de biomoléculas orgánicas, químicamente heterogéneas, insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos no polares (cloroformo, éter, de petróleo, benceno, etc.).

Lípidos

No poseen peso molecular muy elevado ni forman macromoléculas como los hidratos de carbono, las proteínas y los ácidos nucleicos. Son moléculas con alto contenido de hidrógeno (muy reducidas) y por lo tanto son una buena fuente de energía (regularmente la producción de energía a partir de una molécula implica la oxidación de la misma).

En la célula los ácidos grasos están mayoritariamente esterificados (formando uniones éster con alcoholes simples o complejos) en los fosfolípidos que constituyen las membranas biológicas y en los triglicéridos que son la principal reserva energética.

Los triglicéridos son los lípidos más abundantes en los seres vivos y constituyen una importante fuente de energía, ya que producen más del doble de energía (por gramo) que los carbohidratos (9kcal v/s 4kcal)

Debido a su hidrofobicidad, en la mayoría de las células eucarióticas los triglicéridos se separan en fases en el citoplasma acuoso formando gotas de reserva en vegetales y en las células animales ocupando casi todo el citoplasma (adipocitos). En general los triglicéridos actúan como fuente de energía y de precursores biosintéticos, y los diglicéridos como mensajeros intracelulares.

Los triglicéridos en los que predominan los ácidos grasos saturados suelen recibir el nombre de grasas y tienen mayor punto de fusión (son las grasas animales, que son sólidas a temperatura ambiente). En los aceites vegetales (líquidos a temperatura ambiente) predominan los ácidos grasos insaturados.

Fosfolípidos

Se componen de un grupo glicerol unido a uno o dos ácidos grasos y a una base orgánica que contiene fósforo. Son componentes básicos de las membranas celulares. (membrana plasmática)

ácido fosfatídico (molécula anfipática)

Las propiedades anfipáticas de estas moléculas lipídicas y su geometría hacen que adopten cierta configuración en presencia de agua, ya que los extremos hidrofílicos (solubles en agua) quedan hacia afuera, interactuando con el agua circundante. Los extremos hidrófobos se orientan en el sentido opuesto. La membrana celular es una bicapa lipídica(dos capas de fosfolípidos) cuyas moléculas tienen los extremos hidrófobos hacia el centro y las cabezas hidrófilas hacia el lado externo de la superficie de la membrana.

Son lípidos estructurales de la mayoría de las células eucarióticas: el colesterol en animales, el estigmasterol en vegetales y el ergosterol en hongos; las bacterias carecen de esteroles. El colesterol posee un grupo hidroxilo que le da carácter hidrofílico, pero tiene además un esqueleto hidrocarbonado hidrofóbico, por lo que la molécula es anfipática.

Entre los esteroides de mayor importancia biológica cabe mencionar el colesterol, las sales biliares, las hormonas sexuales masculinas y femeninas, y las hormonas secretadas por la corteza suprarrenal.

Proteínas

Proteínas C H O N SDescripción Cómo reconocerlos Función principal en los

sistemas vivos

Uno o más polipéptidos (cadenas de aminoácidos) enrollados o plegados en formas características para cada proteína

Buscar unidades de aminoácidos unidas por enlaces C – N (enlace peptídico)

Estructural: citoesqueleto, ribosomas y membranas. Enzimática: transformaciones químicas, síntesis de nuevas moléculas, ruptura de moléculas, durante la digestión y procesamiento de energía. Transporte: en la sangre (hemoglobina) y a través de membranas en la célula. Defensa: anticuerpos. Hormonal: señales entre células en el organismo. Receptora: detección de estímulos en la superficie celular

Proteínas

Las proteínas son macromoléculas esenciales en la química de la vida. Son componentes estructurales de las células y tejidos, de modo que el crecimiento, la restauración y el mantenimiento del organismo dependen del abastecimiento adecuado de estas sustancias. Por otra parte, algunas proteínas actúan como catalizadores o enzimas

Función enzimática

Función hormonal

Función de transporte

Función estructural

Función de defensa

Funciones de reserva

Funciones reguladoras

Función de movimiento

Funciones de transducción

Reconocimiento de señales químicas

Aminoácidos Los aminoácidos conforman las unidades estructurales de las proteínas. Su composición elemental es carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y, a veces, azufre. Cada aminoácido contiene un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo(-COOH) unidos al mismo átomo de carbono, llamado carbono alfa y difieren entre sí en su grupo −R o cadena lateral unida a este carbono alfa.

De todos los aminoácidos posibles, sólo veinte se encuentran normalmente en las proteínas (aminoácidos naturales).

La glicina, el aminoácido más simple, presenta un hidrógeno como grupo −R

La alanina, presenta un metilo como grupo −R

Las cadenas de polipéptidos se forman a partir de aminoácidos

Los aminoácidos se combinan químicamente unos con otros enlazando el carbono del grupo carboxilo de una molécula con el nitrógeno del grupo amino de otra. El enlace covalente que une dos aminoácidos se denomina enlace peptídico.

Un polipéptido contiene varias decenas, cientos o hasta miles de aminoácidos unidos en un orden lineal específico.

Estructura de las proteínas

Las cadenas de polipéptidos que forman una proteína se encuentran enrolladas o plegadas en una conformación específica, tridimensional. Esta conformación determina la función de la proteína.

Hay varios tipos de estructuras en una molécula proteica: primaria, secundaria, terciaria y hasta cuaternaria.

Estructura primariaLa secuencia, es decir el orden en que se disponen los aminoácidos en una cadena polipeptídica, determina su estructura primaria.

Esta secuencia se encuentra

especificada en la información genética del organismo.

Estructura secundaria Las cadenas peptídicas no suelen encontrarse aplanadas ni se pliegan al azar, sino que forman una estructura tridimensional específica, en general en forma de hélice o de otra estructura regular, disposición espacial que se conoce con el nombre de estructura secundaria.

Estructura terciaria

La estructura terciana de una molécula de proteína está determinada por la forma que adopta cada cadena polipeptídica. Esta estructura tridimensional está determinada por cuatro factores que se deben a interacciones entre los grupos −R:

Estructura cuaternaria Las proteínas compuestas de dos o más cadenas de polipéptidos (proteínas multiméricas) presentan estructura cuaternaria: cada cadena tiene estructuras primaria, secundaria y terciaria y forma una molécula proteínica biológicamente activa al relacionarse las diferentes cadenas mediante la estructura cuaternaria adecuada.

La estructura de las proteínas determina su función

Las proteínas buscan la conformación más estable y en ese caso se dice que la proteína se encuentra en estado nativo (proteína nativa).

La actividad biológica de una proteína puede ser afectada por cambios en la secuencia de aminoácidos o en la conformación de la proteína. Cuando ocurre una mutación que ocasiona un cambio en la secuencia de aminoácidos de la hemoglobina, puede producirse un trastorno, denominado anemia falciforme.

Los cambios en la estructura tridimensional de una proteína también alteran su actividad biológica. Cuando una proteína se calienta o se trata con algunas sustancias químicas, su estructura terciaria se distorsiona y la cadena peptídica en espiral se desdobla para dar lugar a una conformación más al azar. Este desdoblamiento se acompaña de una pérdida de su actividad biológica (por ejemplo, de su capacidad de actuar como enzima). Este cambio en la forma de la proteína y la pérdida de su actividad biológica se Ilama desnaturalización.

Desnaturalización.

En general, la desnaturalización no puede revertirse; sin embargo, en determinadas condiciones, algunas proteínas que han sido desnaturalizadas recuperan su forma original y su actividad biológica cuando se restauran las condiciones normales del medio.

Las enzimas

Son proteínas altamente especializadas que funcionan como catalizadores de las reacciones de los sistemas biológicos.

Poseen un elevado grado de especificidad respecto a sus sustratos, aceleran reacciones químicas específicas y funcionan en soluciones acuosas en condiciones muy suaves de temperatura y pH.

Muchas reacciones comunes del metabolismo de los seres vivos resultarían poco probables en el ambiente celular sin la presencia de enzimas.

Muchas enzimas no requieren ninguna otra sustancia para desarrollar su actividad. Otras requieren un componente químico adicional Ilamado cofactor.

El cofactor puede ser uno o varios iones inorgánicos tales como Fe2+, Mg2+, Mn2+ o Zn2+ o un complejo orgánico o metalorgánico denominado coenzima.

Cuando la coenzima o el ion metálico están unidos covalentemente a la proteína enzimática el conjunto se denomina grupo prostético.

El nombre de muchas enzimas se forma añadiendo el sufijo “asa” al del sustrato sobre el que actúan (como la ureasa, que cataliza la hidrólisis de la urea) o utilizando una palabra o frase que describe su actividad (como la ADN polimerasa, que cataliza la síntesis de ADN en el proceso de duplicación o replicación del ADN). Otras enzimas, tales como la pepsina y la tripsina (enzimas digestivas), tienen nombres que no hacen referencia a sus sustratos.

¿Como se nombran las enzimas?

¿Cómo funcionan las enzimas? Una enzima proporciona un ambiente dentro del cual una reacción determinada es energéticamente más favorable.

El rasgo distintivo de una reacción catalizada enzimáticamente es que tiene lugar dentro de un hueco de la molécula de la enzima denominada sitio activo o centro activo. La molécula sobre la que actúa la enzima y que queda fijada en el sitio activo se denomina sustrato. El complejo enzima-sustrato es de importancia central en la acción de las enzimas

E + S ES EP E + P

E, S y P representan enzima, sustrato y producto, respectivamente. ES y EP son complejos de la enzima con el sustrato y con el producto, respectivamente.

Modelos de interacción Enzima-Sustrato

Modelo l lave-cerradura

Configuración espacial de la enzima y el sustrato son complementarios

Modelo encaje inducido

La función de una enzima es aumentar la velocidad de una reacción. Las enzimas no modifican los equilibrios de reacción.

la energía del estado basal de P es inferior al de S, con lo que el equilibrio favorece la degradación de S y la formación de P. Este equilibrio no es afectado por la actividad de la enzima.

No obstante, un equilibrio favorable no indica que la conversión S → P sea rápida. Para que haya reacción las moléculas han de superar una barrera representada por la “colina” energética de la figura (Ea), que es el resultado de una serie de reacomodamientos que tienen que producirse en las moléculas participantes (alineamiento de los grupos reactivos, formación de cargas inestables transitorias, reordenamientos de enlaces, etc.)

La diferencia entre los niveles de energía del estado basal y del estado de transición se denomina energía de activación.

Entonces los catalizadores (como las enzimas) aumentan las velocidades de reacción disminuyendo la energía de activación.

La actividad enzimática es afectada por diversos factores

Las enzimas tienen un pH óptimo o un intervalo de pH en el que la actividad es máxima.

Las enzimas son sensibles a la acción de la temperatura. El incremento de la temperatura produce un incremento de la actividad enzimática, pero al llegar a determinados valores de temperatura la enzima comienza a desnaturalizarse y se produce el efecto inverso.

Las enzimas requieren de una temperatura y pH optimo para su actividad

Ácidos nucleicos

Ácidos nucleicos C H O N PDescripción Cómo reconocerlos Función principal en los

sistemas vivosEl esqueleto se compone de grupos pentosa y fosfato alternados, de los cuales se proyectan las bases nitrogenadas. ADN: azúcar desoxirribosa y bases adenina, timina, citocina y guanina; ARN: azúcar ribosa y bases adenina, uracilo, citocina y guanina. Cada subunidad molecular, llamada nucleótido, consiste en una pentosa, un grupo fosfato y una base nitrogenada

Existen nucleótidos que no estructuran ácidos nucleicos, sino que tienen 3 grupos fosfatos, ricos en energía: el ATP

Buscar un esqueleto de pentosa – fosfato. El ADN forma una doble hélice

Almacenamiento, transmisión y expresión de la información genética

Control de la síntesis y la secuencia de todas las proteínas, enviando un mensaje desde el núcleo al citoplasma (ARN)

Para el caso del ATP, funciona como la “moneda de intercambio” de la energía celular

Ácidos nucleicos

Los ácidos nucleicos son macromeléculas, cuyos monómeros son los nucleótidos, fundamentales para el funcionamiento celular, por su papel en el almacenamiento, transmisión y expresión de la información genética.

Nucleótidos: subunidades de los ácidos nucleicos

Los nucleótidos son unidades moleculares que constan de: 1) un azúcar de cinco carbonos, ya sea desoxirribosa en el caso del ADN o ribosa en el caso del ARN; 2) un grupo fosfato y, 3) una base nitrogenada, ya sea una purina de doble anillo o una pirimidina de anillo simple.

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3

La base nitrogenada se une al carbono 1’ del monosacárido.

El grupo fosfato se une al carbono 5’ del azúcar a través de un enlace éster.

El carbono 3´es importante en la formación del enlace fosfo diester

La unión del azúcar con la base nitrogenada es lo que se denomina nucleósido, por lo tanto un nucleótido es un nucleosido monofosfato.

Las moléculas de los ácidos nucleicos están formadas por cadenas de nucleótidos, cada uno de ellos unido al siguiente por enlaces covalentes entre la molécula de azúcar de una cadena (el carbono 3´ de la ribosa o de la desoxirribosa) y la molécula de fosfato de la otra cadena, que a su vez está unido al carbono 5´ de la pentosa. Estos enlaces son Ilamados uniones o puentes fosfodiéster, porque el fosfato está unido por una unión éster fosfato al azúcar del nucleótido y por otra unión equivalente al azúcar del nucleótido que lo precede.

Un polinucleótido determinado presenta siempre un extremo con un grupo hidroxilo 5’ libre y el extremo opuesto de la cadena con un grupo hidroxilo 3’.

Por convención las secuencias de nucleótidos se escriben siempre del extremo 5’ al 3’.

El esqueleto de la doble hélice lo forman los azúcares (compuestos polares) y los grupos fosfatos (cargados positivamente), los cuáles quedan en contacto con el medio acuoso y por sus características químicas pueden interaccionar con el H2O. Por el contrario, las bases nitrogenadas, que son compuestos aromáticos con menos afinidad por el H2O quedan dispuestos en el interior de la doble hélice.

Ácido desoxirribonucleico (ADN)

Las dos cadenas se orientan en sentido opuestos a lo largo de la hélice, una en sentido 5’-3’ y la otra en el sentido 3’-5’.

Ácido desoxirribonucleico (ADN)La doble hélice consta de dos cadenas complementarias de ADN enrrolladas alrededor de un eje común, formando una hélice dextrógira.

los azúcares quedan en contacto con el medio acuoso

las bases nitrogenadas, que son compuestos aromáticos con menos afinidad por el H2O quedan dispuestos en el interior de la doble hélice.

La interacción entre las bases nitrogenadas, que mantiene unidas a las dos hebras, es a través de dos puentes hidrógenos entre A con T y tres puentes hidrógeno entre C con G. Este hecho es fundamental para permitir la duplicación (“replicación”) del ADN, ya que cada una de las cadenas sirve de molde para que se produzca la cadena complementaria respectiva.

La hélice dextrógira de Watson-Crick, es la versión de lo que se denomina ADN-B, que es la conformación más abundante del ADN en las células. Sin embargo existen otras dos conformaciones que son el ADN-A y el ADN-Z.

las moléculas de ADN en el núcleo poseen carga negativa. Este hecho favorece su asociación con proteínas básicas (las histonas), que aparentemente juegan un rol protector y que en conjunto con el ADN constituyen la cromatina nuclear. El ADN (y las histonas asociadas) se dispone en forma helicoidal y parcialmente enrollada mientras la célula está en actividad normal, pero sufre una gran condensación (superenrrollamiento) en el momento de la división celular, dando lugar a los cromosomas.

Ácido ribonucleico

La diferencia esencial entre ADN y ARN, además del reemplazo de la desoxirribosa por la ribosa y de T por U, es que el ARN está constituido por una cadena única y que sus dimensiones son considerablemente más reducidas que las del ADN. A pesar, de estar constituido por una sola cadena puede adoptar estructuras secundarias. Estas estructuras se forman entre regiones complementarias de la misma cadena y se estabilizan por puentes hidrógeno siguiendo la misma lógica que en el caso del ADN (C con G y A con U).

Los tres tipos principales de ARN (mensajero, de transferencia y ribosómico) están asociados con el proceso de síntesis de proteínas, que tiene lugar en los ribosomas, estructuras que contienen ARN y proteínas y que constituyen el lugar físico en el que se desarrolla la síntesis de las moléculas proteicas.

Cuadro comparativo entre el ADN y ARN

Caracteres pentosa DNA Desoxirribosa RNA Ribosa

Bases nitrogenadas Adenina, GuaninaCitosina, Timina

Adenina, GuaninaCitosina, Uracilo

Numero de cadenas 2 1

Función Almacena la información biológica de los seres vivos

Permite la expresión de la información biológica

Ubicación Núcleo, mitocondrias, cromatina, cloroplastos, cromosoma

Núcleo, ribosomas.

Estructura Doble hélice Lineal, globular y trébol

Otros nucleótidos importantes

El adenosin trifosfato(ATP), compuesto de adenina, ribosa y tres fosfatos tiene una importancia destacada como fuente de energía para las células. Los dos fosfatos terminales se unen al nucleótido mediante enlaces "ricos en energía", que se señalan por el símbolo ∼P.

La mayor parte de la energía química de las células se almacenan en enlaces de fosfato (ATP) ricos en energía, lista para liberarse cuando el grupo fosfato se transfiere a otra molécula.