CUESTIONARIO

1. Ecuación química y mecanismo de reacción para la síntesis de acetanilida.

ECUACION QUIMICA:

MECANISMO DE REACCION:

2. Explique usted porque es necesario el calentamiento durante la síntesis de acetanilida.

Es necesario el calentamiento durante la síntesis de acetanilida porque este compuesto es soluble en caliente, en realidad en agua fría también es soluble, pero se solubiliza muy lentamente; en cambio en agua caliente se hace más rápida porque el calor actúa como catalizador. En conclusión el proceso experimental se realiza en caliente porque la acetanilida es soluble en caliente y a la hora de enfriarlo bruscamente (cristalización inducida) precipitaran cristales blancos que corresponderían a la acetanilida.

3. Señale las características de las moléculas de acetanilida e indique en qué grupos de compuestos orgánicos está ubicado.

La acetanilida también llamado N-fenilacetamida, acetilanilina o acetilaminobenceno tiene una fórmula molecular de C3CONHC6H5, un peso molecular de 135,17. Son hojuelas cristalinas resplandecientes blancas o polvo cristalino blanco inodoro, hierve a 304 ºC y se congela 114 ºC. La acetanilida tiene un grupo amino, un grupo acilo y un arilo, en consecuencias se encuentra de dentro de los compuestos oxigenados porque tiene un grupo carbonilo y también dentro de los compuestos nitrogenados porque contiene nitrógeno, o sea pertenece al grupo de los hidrocarburos sustituidos, pero principalmente se encuentra dentro del grupo de los hidrocarburos aromáticos.

4. Porque se utiliza una mezcla de anhídrido acético y ácido acético glacial.

Se utiliza una mezcla porque a la hora de agregarle anilina, el anhídrido acético primero reaccionará con la anilina formando la acetanilida y como subproducto el ácido acético, el ácido acético glacial se usa en la reacción como catalizador.

5. ¿Tiene importancia la acetanilida como agente intermediario en l a síntesis de otros compuestos? Dar ejemplos.

Se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios. Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno).

6. ¿Qué propiedades físicas y químicas presenta la acetanilida?

PROPIEDADES FISICAS Y QUÍMICAS: ESTADO FISICO; ASPECTO: sólido blanco de olor característico Punto de fusión: 113-115 ºC; 115-116 ºC Punto de ebullición: 302-304 ºC; 306 ºC Densidad rel (H2O =1): d 20 41.16-1.22 Solubilidad en agua: 5 g/L (20ºC) Solubilidad en disolventes orgánicos: muy sol. EtOH, Me2CO; soluble en EtOAc, Et2O,

CHCl3 Estabilidad: Estable. Evitar calentamiento fuerte. Pto. de inflamación: 173 ºC; 169/174ºC Temp. autoignición: 540 ºC; 530/545 ºC

7. Para el fármaco denominado panadol, indique el nombre químico, genérico y su DCI (Denominación común internacional)

Nomenclatura IUPAC: N-(4-hidroxifenil)etanamidaNombres genéricos: N-acetil-p-aminofenol, APAP, p-Acetamidofenol, AcetamolDCI: paracetamol

8. El fármaco de la pregunta anterior, ¿guarda relación con el producto que usted ha sintetizado en el laboratorio?

Si guarda relación, debido a que su estructura se encuentra la acetanilida pero con un grupo hidroxilo en la posición “para”. Además de tener propiedades similares como la de ser analgésico.

9. Analize la estructura de la acetanilida mediante la espectroscopia infrarroja.

BIBLIOGRAFÍA

Propiedades físicas y químicas [citado el 28 de abril del 2015] .Disponible en : http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQII/Fichas_reactivos/ficha%20acetanilida.pdf

Síntesis de acetanilida. citado el 28 de abril del 2015] .Disponible en : https://es.scribd.com/doc/58756130/Informe-acetanilida