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Liceo Liceo Bicentenario Viña del Mar Departamento de Ciencias. Profesora Angélica Ulloa Poblete. 1 Guía Química Electiva IV Medio A: NIVELACION Características estructurales del átomo de Carbono Enviar a [email protected] hasta el 06/07/20 Nombre: Estimados alumnos durante esta cuarentena he decidido retroceder en los contenidos para nivelar los aprendizajes y retomaremos el tema de las propiedades químicas del Carbono, revisaremos temas como Alótropos del Carbono, Tetravalencia del Átomo de Carbono, Hibridación sp, sp2, sp3, Resonancia de compuestos aromáticos, Derivados del Petróleo, (Tipos de hidrocarburos usados como combustibles fósiles). La idea es que nivelando estos contenidos, se pueda retomar el tema 2 de Isómeros y Estereoquímica. Toda la información se encuentra en el libro de química de 2° medio compartido en el blog de ciencias en Química 4° medio. BLOG CIENCIAS\textos profesor y estudiante\texto química 2 alumno.pdf 1. Características estructurales del átomo de Carbono ALOTROPOS DEL CARBONO: Tanto el grafito como el diamante están formados únicamente por átomos de carbono, sin embargo, presentan marcadas diferencias en su comportamiento en muchos aspectos. Dos de ellos son la dureza y la conductividad eléctrica. Esto se explica porque el Carbono presenta Alótropos o variantes naturales de su presentación física como elemento; dicho fenómeno se explica porque el Carbono es capaz de reordenar sus orbitales electrónicos por un fenómeno llamado Hibridación. HIBRIDACION: El carbono es un elemento no metálico ubicado en el periodo 2 y el grupo 14 de la tabla periódica. Su número atómico es 6 (Z = 6) y su configuración electrónica en estado fundamental (estado de menor energía) responde a: Es decir, posee 4 electrones de valencia y se considera un átomo tetravalente. Pero para que el átomo de carbono se pueda enlazar covalentemente a otros cuatro átomos deberá tener cuatro electrones de valencia desapareados (disponibles para poder compartirlos), algo que no sucede en su estado fundamental. Por eso, cuando el átomo de carbono se excita, uno de los electrones de 2s pasa al orbital 2pz vacio, quedando los cuatro electrones de valencia desapareados. De la configuración electrónica del átomo de carbono se deduce que los electrones de valencia se encuentran en un orbital s y tres orbitales p, ambos en el segundo nivel de energía. Los orbitales tienen formas definidas, por ejemplo, el orbital s es un orbital esférico, el orbital p simula una mancuerna y el orbital d se parece a un trébol de 4 hojas. OBJETIVO DE APRENDIZAJE: Aprender a pesar de las dificultades y seguir adelante. Felicitaciones ¡¡ reforzar la identificación del carbono y de sus propiedades como elemento base para la química orgánica.

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Page 1: Material de apoyo, Química Orgánica · Toda la información se encuentra en el libro de química de 2° medio compartido en el blog de ciencias en Química 4° medio. BLOG CIENCIAS\textos

Liceo Liceo Bicentenario Viña del Mar Departamento de Ciencias. Profesora Angélica Ulloa Poblete.

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Guía Química Electiva IV Medio A: NIVELACION Características estructurales del átomo de Carbono

Enviar a [email protected] hasta el 06/07/20 Nombre: Estimados alumnos durante esta cuarentena he decidido retroceder en los contenidos para nivelar los aprendizajes y retomaremos el tema de las propiedades químicas del Carbono, revisaremos temas como Alótropos del Carbono, Tetravalencia del Átomo de Carbono, Hibridación sp, sp2, sp3, Resonancia de compuestos aromáticos, Derivados del Petróleo, (Tipos de hidrocarburos usados como combustibles fósiles). La idea es que nivelando estos contenidos, se pueda retomar el tema 2 de Isómeros y Estereoquímica. Toda la información se encuentra en el libro de química de 2° medio compartido en el blog de ciencias en Química 4° medio. BLOG CIENCIAS\textos profesor y estudiante\texto química 2 alumno.pdf

1. Características estructurales del átomo de Carbono

ALOTROPOS DEL CARBONO: Tanto el grafito como el diamante están formados únicamente por átomos de carbono, sin embargo, presentan marcadas diferencias en su comportamiento en muchos aspectos. Dos de ellos son la dureza y la conductividad eléctrica. Esto se explica porque el Carbono presenta Alótropos o variantes naturales de su presentación física como elemento; dicho fenómeno se explica porque el Carbono es capaz de reordenar sus orbitales electrónicos por un fenómeno llamado Hibridación. HIBRIDACION: El carbono es un elemento no metálico ubicado en el periodo 2 y el grupo 14 de la tabla periódica. Su número atómico es 6 (Z = 6) y su configuración electrónica en estado fundamental (estado de menor energía) responde a:

Es decir, posee 4 electrones de valencia y se considera un átomo tetravalente. Pero para que el átomo de carbono se pueda enlazar covalentemente a otros cuatro átomos deberá tener cuatro electrones de valencia desapareados (disponibles para poder compartirlos), algo que no sucede en su estado fundamental. Por eso, cuando el átomo de carbono se excita, uno de los electrones de 2s pasa al orbital 2pz vacio, quedando los cuatro electrones de valencia desapareados. De la configuración electrónica del átomo de carbono se deduce que los electrones de valencia se encuentran en un orbital s y tres orbitales p, ambos en el segundo nivel de energía. Los orbitales tienen formas definidas, por ejemplo, el orbital s es un orbital esférico, el orbital p simula una mancuerna y el orbital d se parece a un trébol de 4 hojas.

OBJETIVO DE APRENDIZAJE: Aprender a pesar de las dificultades y seguir adelante. Felicitaciones ¡¡

reforzar la identificación del carbono y de sus propiedades como elemento base para la química

orgánica.

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En conclusión un átomo que posea orbitales híbridos sp3 significa que se entremezclaron 1 orbital

del tipo s con 3 orbitales del tipo p, generando 4 orbitales híbridos del tipo sp3. De esta manera, se puede deducir que si un átomo posee orbitales híbridos sp2, entonces se han entremezclado 1 orbital del tipo s con 2 orbitales del tipo p, generando 3 orbitales híbridos del tipo sp2

Representación la ubicación de sus electrones en su estado basal:

Ahora representaremos el salto del electrón que ocurre antes de que el carbono forme sus enlaces.

Representación de una Hibridación sp3 (Enlaces simples C-C)

Representación Hibridación sp2( Enlaces dobles C=C)

Representación Hibridación sp (Enlaces triples )

Actividad 1: Basándose en el ejemplo desarrollado del Calcio, complete la siguiente tabla de datos referente a la estructura del átomo de Carbono. Luego responda las preguntas propuestas.

Ejemplo: Calcio (Ca) Z= 20 (Numero Atómico)

a) Configuración electrónica

Ca = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 Seguir orden de las flechas de Diagrama de Aufbau y parar cuando el numero de electrones sume igual a Z

b) Electrones de Valecia: Están en la

capa mas externa (4s2 )

c) Estructura de Lewis: Representar con puntos según cantidad de electrones de valencia alrededor del símbolo del elemento. (Coincide con el grupo IIA)

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2) DISTANCIAS Y ANGULOS DE ENLACE SIGMA Y PI:

Recordemos que el orbital atómico en general, representa la región del espacio alrededor del núcleo, donde es más probable

encontrar uno o dos electrones de número cuántico de spin opuesto.

Los compuestos de Carbono debido a la propiedad de la Hibridación generan un nuevo tipo de enlace, que puede ser sp, sp2

o sp3.

En base a lo anterior estamos en condiciones de explicar la formación de los enlaces de carbono en los compuestos

orgánicos.

El orbital molecular que se genera, es paralelo a la línea de unión entre los núcleos atómicos, ante lo cual surge también

una denominación propia de cada tipo de enlace covalente carbono- carbono generado, según la combinación entre

orbitales s y p presentes.

Estos tipos de enlace se denominaran sigma (σ) o pi (π):

Energías y longitud de enlace entre carbonos

Tipo de

Hibridación

Tipo de enlace

entre Carbonos.

Geometría

Molécula

sp3

2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1

2(sp3)1

Simple C-C

(alcanos)

Tetraédrica

sp2

2(sp2)1 2(sp2)1

2(sp2)

1 2pz

1

Doble C=C

(alquenos)

Triangular plana

sp

2sp1 2sp1 2py1

2pz1

Triple C≡C

(alquinos)

Lineal

Enlace Energía

(kcal/mol)

Longitud

enlace( )

C-C 82,8 1,54

C=C 146,2 1,33

C≡C 195,8 1,20

Enlace sigma (σ) por su forma,

semejante al orbital atómico s, se

forma por un compartimiento de un par

electrónico, para lo que se traslapan

orbitales de modo tal, que la zona de

mayor probabilidad electrónica se

encuentra sobre el eje que une los

núcleos de los ángulos enlazados.

Enlace “pi” (π): Se forma por

solapamiento lateral, es decir,

compartición de electrones por la

superposición de orbitales paralelos no

hibridados, de modo que la región de

mayor probabilidad electrónica no se

encuentra sobre el eje que une

3. ENERGIA DE ENLACE

“Es la energía que se desprende cuando se forma un enlace entre dos átomos en estado

gaseoso y fundamental”

Experimentalmente se obtiene a partir de la

llamada “energía de disociación”, implicada

en el proceso inverso a la formación y cuyos

valores son, por tanto, positivos. Cuanto más

negativas sean las energías de enlace, tanto

más estable será este.

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ACTIVIDAD 2: DESARROLLA LAS SIGUIENTES PREGUNTAS

SELECCIÓN MULTIPLE 1. En la molécula de C2H6, los carbonos se unen mediante enlaces.

a) sp3 -sp3

b) sp2 – sp2

c) sp – sp

d) π – π

e) σ - π

2. En la molécula de CH4, los ángulos de enlace entre C y H deberán ser aproximadamente de:

a) 900

b) 1090

c) 1200 d) 1800

e) 1900

3. ¿Cuál de las siguientes moléculas presenta estos orbitales: sp3, sp

2, sp

2

a) H3C – CH3

b) H3C –CH=CH2

c) CH3 - C≡C –CH2OH

d) CH3-CH=O

e) CH3COOH

4. Determine cuales son los orbitales híbridos en la siguiente molécula: H3C—CH=CH2

a) sp3, sp2, sp

b) sp, sp2, sp3

c) sp, sp, sp2

d) sp3, sp2, sp2

e) sp, sp3, sp2

I. En base a la información adquirida, explica si son verdaderas o falsas las siguientes

aseveraciones, fundamentando las respuestas falsas.

a) ------- Los orbitales híbridos son moleculares.

b) ------- El número total de orbitales híbridos es igual al número total de orbitales atómicos

utilizados para su formación.

c) ------- Cuando dos átomos se unen mediante un enlace sigma y otro pi diremos que existe

un doble enlace