AGOSTO-SEPTIEMBRE 2015

Rodolfo Álvarez Manzo

Contenido

Organización del curso 3

Reglamento general 7

Práctica 1. Destilación fraccionada de bebidas alcohólicas 9

Práctica 2. Recristalización simple y por par de disolventes. 11

Práctica 3. Pendiente -

Práctica 4. Pendiente -

Práctica 5. Pendiente -

Práctica 6. Pendiente -

Práctica 7. Pendiente -

Práctica 8. Pendiente -

Práctica 9. Pendiente -

Práctica 10. Pendiente -

Práctica 11. Pendiente -

Práctica 12. Pendiente -

Organización del curso

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Número Total de Prácticas: 11.

Se entrega de un prelaboratorio al inicio de cada práctica.

A la sesión siguiente del término de cada práctica se entregará un reporte de postlaboratorio, el cual deberá hacerse a mano y en el formato que se colocará en la página del grupo

Se llevarán a cabo tres exámenes parciales. Es indispensable que el promedio de estos tres exámenes sea aprobatorio para acreditar el curso.

- Promedio de los diagramas de prelaboratorio: 10%- Promedio de los diagramas de postlaboratorio 40%- Promedio de los exámenes parciales 50%

TOTAL 100%

Es indispensable en todas las prácticas el uso de bata y lentes de seguridad. SÓLO SE PERMITEN ZAPATOS DE PISO que no dejen al descubierto el empeine. No está permitido el uso de falda. Si se tiene el pelo largo, deberá recogerse hacia atrás. No se permiten visitas durante la sesión experimental. Está prohibido el uso de teléfonos celulares, así como comer, beber, fumar, correr o salir del laboratorio sin avisar. Sólo tienen una tolerancia de 15 minutos para ingresar a clase. Quien no cumpla estas disposiciones, se le impedirá el ingreso o será expulsado del laboratorio.

Ejemplo de un diagrama de Postlaboratorio:

A una solución de clorhidrato de hidroxilamina (3.5 g) en agua (7 mL) contenida en un matraz redondo de 50 mL, adicione 5.1 mL de acetilacetona. Caliente la mezcla de reacción hasta observar prueba negativa con cloruro férrico (aproximadamente 45 minutos); en seguida vacíela

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sobre agua helada (30 mL). Destile el 3,5-dimetilisoxazol, el cual se recupera como un aceite incoloro (130-135 °C a la presión de la ciudad de México, 586 mmHg).

Bibliografía general del curso.

Ávila-Zárraga, J. G.; García-Manrique, C.; Gavilán-García, I. C.; León-Cedeño, F.; Méndez-Stivalet. J. M.; Pérez-Cendejas, G.; Rodríguez-Argüello, M. A.; Salazar-Vela, G.; Sánchez-Mendoza, A. A.; Santos-Santos, E.; Soto-Hernández, R. M. Química orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico. 2a. ed. Dirección General de Publicaciones, Universidad Nacional Autónoma de México. México: 2009.

Yurkanis-Bruice, P. Química orgánica. 5ª. Ed. Pearson educación. México: 2008.

McMurry, J. Química orgánica. 7ª. Ed. Cengage Learning Editores, S. A. de C. V. México: 2008.

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Carey, F. A., Giuliano, R. M. Química orgánica. 9ª. Ed. McGraw-Hill Interamericana Editores S.A de C. V. México: 2014.

Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Química orgánica. 5ª. Ed. Addison-Wesley Iberoamericana. México: 1098.

Seguridad en el laboratorio

ASÍ SÍ ASÍ NO

No se ingieren bebidas ni se enciende fuego dentro del laboratorio.

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Se usan bata cerrada, lentes de seguridad y pantalones.

Se usan zapatos bajos de piel y cerrados.

Se usa el pelo recogido y, cuando sea necesario, se usarán guantes.

Tampoco se usa falda ni zapatos

descubiertos (sandalias).

No se ingieren alimentos ni se usa el

pelo suelto.

No se usan jamás zapatos de tacón.

Reglamento general El presente reglamento es de observación general y tiene como finalidad

establecer las herramientas que permitan ofrecer un mejor servicio a los usuarios de los laboratorios de la Escuela de Ciencias de la Salud.

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Este reglamento es aplicable a todos los estudiantes y docentes que hagan uso de los distintos laboratorios de la escuela de Ciencias de la Salud.

Para poder ingresar al laboratorio, el estudiante deberá usar bata blanca larga de algodón, limpia y correctamente abotonada, sin mangas dobladas, además, el cabello recogido, sin huaraches y sin accesorios de joyería. En los laboratorios que así lo requieran, el estudiante deberá utilizar la protección que en su caso se determine, por ejemplo, cubrebocas, lentes, etc.

El préstamo de materiales se hará durante los primeros 30 minutos iniciales de la práctica, mediante la entrega de credencial vigente, el llenado de un vale de préstamo de material, equipo y reactivos con todos los datos legibles.

La devolución deberá realizarse 15 minutos antes del término del laboratorio de la práctica y es responsabilidad de los estudiantes la limpieza y el orden del equipo y materiales utilizados.

Queda estrictamente prohibido en el interior del laboratorio: fumar, ingerir alimentos o bebidas, introducir y utilizar cualquier reactivo o material no contemplado en la práctica y utilizar cualquier aparato de comunicación.

Está prohibido que los estudiantes ingresen al almacén de cualquier laboratorio, los únicos autorizados serán el docente y el auxiliar de laboratorio.

El estudiante deberá guardar todos los objetos personales en los espacios del laboratorio dispuestos para ese efecto, dejando sobre la mesa de trabajo sólo el material indispensable para la realización de la práctica.

Durante la realización de la práctica el estudiante deberá dar un uso adecuado al material, equipo e instalaciones. En caso de daño opérdida de material o equipo, el solicitante deberá reponerlo en un plazo no mayor a dos semanas, de lo contario no se proporcionará material en lo sucesivo y la dirección académica determinará la sanci+ón correspondiente.

El estudiante que adeude material o equipo de laboratorio, independientemente de las sanciones procedentes, no podrá realizar prácticas en ese laboratorio hasta que reponga y cubra el costo de reposición del material o equipo faltante.

El docente deberá solicitar el material, sustancias y reactivos al responsable de laboratorio con al menos 7 días de anticipación de la práctica.

Al finalizar la práctica, el estudiante deberá dejar su lugar de trabajo limpio y ordenado, así como regresar el equipo en las mismas condiciones en las que le fue proporcionado, de lo contrario se le fincarán las responsabilidades a que haya lugar.

El desconocimiento de este reglamento no exime al alumno de cualquier sanción que pudiera ser aplicable, y no se efectuará préstamo alguno a quien no cumpla con los requisitos.

SUBE LOS BANCOS A LA MESAS AL TERMINAR LA CLASE.

Se entrega de un prelaboratorio al inicio de cada práctica.

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Química Orgánica 1

UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICOEscuela de Ciencias de la SaludMateria: Química Orgánica 2

Practica No. 1Destilación fraccionada de bebidas alcohólicas

Carrera: Químico Farmacéutico Biotecnólogo

Objetivo

a) Que el estudiante conozca un proceso de purificación para una mezcla de líquidos volátiles.

b) Utilizar el concepto de punto de ebullición como constante física y, en función de sus objetivos, elegir la técnica más adecuada (destilación simple o fraccionada).

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Equipo a montar

Material y reactivos

1 matraz bola de 100 mL1 cabeza o T de destilación1 portatermómetros1 termómetro1 refrigerante1 probeta de 100 mL2 soporte universales2 pinzas de tres dedos con nuez

1 refrigerante de aire3 vasos de precipitado de 50 mL1 parrilla de calentamiento3 perlas de ebullición3 pinzas de tres dedos con nuez

50 mL de una bebida alcohólicaLana de vidrio

Método

Ensambla un equipo como el que se ilustra. Si se te propociona tubo para columna rectificadora, empácala con lana de vidrio USANDO PINZAS. Adiciona 50 mL de la bebida alcohólica a destilar en el matraz bola y no olvides adicionar perlas de ebullición. Llena tu refrigerante con agua e inicia el calentamiento de la bebida alcohólica (solo llénalo; no hagas circular agua hasta que se inicie el proceso de destilación, esto es, hasta que caiga la primera gota del líquido a destilar). Coloca un vaso de precipitados a la salida del refrigerante para colectar el destilado. Descarta los primeros mililitros de líquido en lo que se alcanza una temperatura constante de destitación (a esta primera fracción se le denomina cabeza). Colecta todo el destitado que salga con punto de ebullición constante (el mismo puede variar por corrientes de aire entre 2 y 3 °C), el cual contendrá el

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componente puro que deseamos destilar (cuerpo), que en este caso será etanol (p. e. = 70 °C en la ciudad de México). Suspende la colecta de esta fracción cuando la temperatura varíe abruptamente o cuando observes que cesa la destilación colocando un tercer vaso. El líquido remanente en el matraz será la cola. Realiza una prueba organoléptica del destilado para constatar que se trata de etanol; confirma esto vertiendo unas cuantas gotas sobre la mesa de acero inoxidable y cuidadosamente inflámalas con un cerillo (NO CON ENCENDEDOR).

Guía de estudio

o ¿Qué es la presión de vapor y cómo influye en el fenómeno de la ebullición de un líquido?

o ¿Cuál es la diferencia entre la destilación simple y la fraccionada?o ¿Qué es un azeótropo?o ¿Qué contiene una bebida alcohólica además de etanol?o ¿Qué son los grados Gay-Lussac y como se calculan?o ¿Por qué es importante la destilación como operación unitaria?o ¿Qué pruebas químicas realizarías para corroborar que lo que se obtiene

es etanol?o ¿Qué evidencias experimentales sustentan que efectivamente se ha

obtenido el producto?

UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICOEscuela de Ciencias de la SaludMateria: Química Orgánica 2

Practica No. 2Recristalización simple y por par de disolventes

Carrera: Químico Farmacéutico Biotecnólogo

Objetivo

Que el estudiante conozca y domine la técnica de la recristalización para que, en lo sucesivo, pueda purificar compuestos cristalinos sólidos.

Material y reactivos

1 probeta graduada de 100 mL1 embudo de vidrio1 matraz Kitasato con manguera1 embudo Büchner con empaque de hule

1 agitador de vidrio1 parrilla2 vasos de precipitados de 100 mL2 matraces Erñenmeyer de 125 mL4 tubos de ensayo de 10 mL

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hexanoacetato de etiloacetona

etanolcarbón activado2 muestras de sustancias problema1 vaso de precipitados de 400 mL

Método

1) Disolvente ideal

Añade en sendos tubos de ensaye una pequeña cantidad de la muestra a recristalizar(una “punta de espátula”) y 1 mL de cada uno de los disolventes. Si no se disuelve, añade otros 2 mL. Los disolventes que sean capaces de disolver a la muestra a temperatura ambiente (en frío) se descartan y se continúa el trabajo con los restantes. Se adiciona a éstos una perla de vidrio para controlar la ebullición y se calientan los tubos restantes. Ahora serán descartados los tubos donde la muestra no se disuelva en caliente. A los tubos restantes de este segundo filtro se les enfría con hielo y se observa. Los disolventes que califiquen como ideales serán aquéllos de este último grupo en los que se puedan reconstituir cristales de la muestra al enfriarla.

2) Recristalización simple

Pesa 1 g de la muestra pulverizada de la sustancia a cristalizar y colócala en un matraz Erlenmeyer. Agrega 20 mL del disolvente ideal, ADICIONA PERLAS PARA CONTROLAR LA EBULLICIÓN y calienta el sistema hasta que comience a hervir. Si la muestra no se disuelve EN CALIENTE, adiciona un poco más de disolvente (no dejes pasar el tiempo una vez que el disolvente entra en ebullición

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Figura 3. Doble el papel filtro como se indica a la izquierda (pasos 1 a 4) y posteriormente filtre la solución en caliente como se indica a la derecha.

Figura 4. Disposición del embudo Büchner y del matraz kitasato para efectuar la filtración al vacío de los cristales.

y la muestra no se disuelve: si permites esto, solamente conseguirás que este último se evapore. Una vez disuelta la muestra, filtra por gravedad en caliente a través de un embudo de vidrio que contenga un papel filtro redondo que haya sido doblado como se aprecia en la Figura 3 y cuyo cuello haya sido calentado previamente a la flama de la parrilla de calentamiento. Recibe el filtrado en un matraz o en un vaso de precipitados, deja que se enfríen las aguas madres a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo hasta la completa formación de cristales (para inducir la cristalización, puedea raspar las paredes del matraz). Filtra al vacío los cristales obtenidos (Figura 4), pésalos y calcula el rendimiento (masa de los cristales obtenidos x 100 % / 1 g). Toma el punto de fusión.

3) Recristalización simple empleando carbón activado

Repita el procedimiento anterior, sólo que ahora tras la adición de la muestra agrega además una punta de espátula de carbón activado. NUNCA LO AGREGUES CUANDO EL DISOLVENTE SE ENCUENTRE A EBULLICIÓN, YA QUE OCASIONARÍA PROYECCIONES.

3) Recristalización por par de disolventes

Para la segunda muestra repite el procedimiento anterior con los tubos de ensaye, seleccionando ahora dos disolventes: uno que sea capaz de disolver en frío a tu sustancia problema y otro que no la disuelva en caliente con la condición de que ambos presenten miscibilidad. Una vez que hayas determinado esto, disuelve en una cantidad mínima (20 mL) a tu sustancia en el disolvente en el que es soluble, adiciona perlas de ebulición y calienta la solución hasta hacerla entrar en ebullición. Adiciona ahora el disolvente en el que es insoluble en pequeñas porciones manteniendo la ebullición; esta adición concluye cuando se genera una turbidez permanente, tras de lo cual deberás adicionar la menor cantidad del primer disolvente. Al redisolverlo todo, retira el calentamiento y permite que el sistema se enfríe. Puedes usar nuevamentehielo.

Guía de estudio

o ¿Que diferencia hayentre compuestos sólidos cristalinos y no cristalinos?o ¿Qué ocurre con las moléculas de un sólido en el punto de fusión?o ¿En que consiste el fenómeno de la adsorción?o Señala las características que debe cumplir un disolvente ideal en recristalización

simple. o ¿En qué te fundamentas para afirmar que un compuesto se encuentra ahora de

forma pura?o Señala las características que deben cumplir los dos disolventes empleados en la

técnica de recristalización por par de disolventes..

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