los alcoholes se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxilo 0oh...
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LOS ALCOHOLESSe denominan alcoholes los compuestos que contienen
el grupo funcional hidroxilo 0OH en sus moléculas. Como es de esperarse, en este grupo el que determina las propiedades características de la familia.
Los alcoholes pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupos hidroxilo Por ejemplo.
Hidrocarburos Alcoholes
CH4 Metano CH3OH Metanol
CH3-CH3 CH3-CH2OH Etanol
NOMENCLATURALos alcoholes se designan siguiendo las
reglas de la UIQPA.
Se consideran como derivados de los alcanos en los cuales se sustituye ANO por ol
Se les designa con le nombre común, anteponiendo al nombre del grupo alquílico la palabra alcohol
Los nombres comunes de los alcoholes inclu Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo.
yen la palabra "alcohol", y se nombra ello
CH3CH2OH Etanol o alcohol
EtílicoCH3OH
metanol
alcohol metílicoCH3CH2CH2OH
1-propanolalcohol n-propílico
CH3
2-propanolalcohol isopropílico
CH
CH3
OH alcohol n-butílico
CH3
CH2
CH2
CH2
1-butanol
OH
alcohol isobutílico
CH33 CH2
CH2
1
2-metil-1-propanol
OH
CH3
alcohol sec-butílico
CH34 CH2
3CH
2
2-butanol
OH
CH3
1
2-metil-2-propanolalcohol t-butílico
C2
CH3
CH33
CH3
1
OH
ciclohexanolalcohol ciclohexílico
OH
fenilmetanolalcohol bencílico
CH2
OH
Clasificación de los Alcoholes
Primarios, Secundarios y Terciarios
Depende de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido
Un alcohol es Primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:
PROPIEDADES QUIMICASLos alcoholes de pocos átomos de carbono
son solubles en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molécula del alcano respectivo.
Las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan entre las moléculas de agua y el alcohol
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono.
El grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
Las propiedades fisicasSe basan principalmente en su estructura. El
alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua.
Fuentes de Obtención
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura.
Solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida.
alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural u Otros el petróleo.
USOS DE LOS ALCOHOLESLos alcoholes tienen una gran gama de
usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles.
Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla
LOS GLICOLES• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.
• Los nombres comunes de los glicoles usan el nombre del alcano base.
• 1,2 Etanodiol o etilenglicol
CH2CH2
OH OH
1,2 Propanodiol- propilenglicol
CH2CH2CH3
OH OH
lOH
CH2
1
CH2
OH
CH2
3
OH
1,2,3-propanotriolglicerol
RCH2OH + KMnO4 R C
O
H RCOO-K+ + MnO2 + H2O
alcohol 1o. aldehído ácido carboxílico
frio
CH3CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 + H2O
1-propanol propanal ácido propanoico
PRUEBA DE LUCASEl reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes
terciarios y secundarios.
R C
OH
R
R + HClZnCl2
R C
Cl
R
R + H2O
CH3CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 + H2O
1-propanol propanal ácido propanoico
DESHIDRATACIÒN CON EL H2SO4
CH2 CH
OH
CH3 + H2SO4
180º+ + H2OR CH2 CH CH2R CH CH CH3R
alcohol 2o
alqueno menossustituido
alquenos mássustituido
producto principal
CH3
CH
CH2
CH3
OH
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
CH
CH
CH3
+ H2SO4 +
alquenos mássustituido
producto principal
+ H2O
2-butanol
180º
Regla de Saytzeff
LOS FENOLESSon compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo
de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH
Propiedades físicas de los fenoles
Son muy semejantes a las de los alcoholes, los fenoles tienen bajo peso molecular resultan solubles en agua y presentan puntos de ebullición relativamente altos debido a loa puentes de hidrogeno intermoleculares.
Propiedades Químicas de los fenoles: Los fenoles son sustancias más ácidas que los alcoholes, debido a que el anillo aromático estabiliza por resonancia al Ion fenóxido.
En general se puede decir que el fenol contiene un sustitúyete que atrae electrones como el grupo –NO2.
Reacciones de los fenoles. Las reacciones de los fenoles son de sustitución electrofílica aromática, teniendo en cuente la existencia del sustituyente _OH. El grupo OH es un sustituyente fuertemente activador del anillo bencénico y orientador orto .para presentan reacciones de halogenación, la narración y sulfonación.
Preparación de FenolesAlgunos fenoles hacen parte de los aceites
ligeros procedentes de la destilación seca de la hulla, de donde se extrae con disolución acuosa de soda cáustica y mediante un tratamiento posterior con el ácido sulfùrico y destilación fraccionada. La baquelita, el fenol más importante de todos por su empleo para la fabricación de plásticos, suele obtenerse por síntesis de fusionar con NaOH el ácido bencenosulfònico (C6H5SO3H).