lipidos

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    TEMA 6: LPIDOS.

    1.-CONCEPTO Y CLASIFICACIN.

    As como para otras biomolculas resulta fcil establecer una definicin desde el

    punto de vista qumico, en el caso de los lpidos esta tarea entraa una mayor dificultad, ya

    que constituyen un grupo de sustancias qumicamente muy heterogneo que no se

    caracteriza, como otras biomolculas, por la posesin de un determinado conjunto de

    grupos funcionales. Por ello, resulta mucho ms conveniente identificarlos sobre la base de

    una de sus propiedades fsicas: su mayor o menor solubilidad en distintos tipos de

    disolventes. As, se considera que los lpidos son un grupo de biomolculas que se

    caracterizan por ser poco o nada solubles en agua y, por el contrario, muy solubles en

    disolventes orgnicos no polares. Aunque qumicamente heterogneos, todos presenten

    un denominador comn estructural: la totalidad, o al menos una parte significativa, de su

    molcula es de naturaleza hidrocarbonada, y por lo tanto apolar. Este rasgo estructural

    comn es el responsable de su insolubilidad en agua y de su solubilidad en disolventes no

    polares. Los lpidos desempean en las clulas vivas una gran variedad de funciones, entre

    las que destacan las de carcter energtico y estructural.

    La clasificacin de los lpidos tambin resulta problemtica, dadas las

    caractersticas qumicas tan diversas que poseen. Adoptaremos una de las ms comunes,

    que divide a los lpidos en dos grandes categoras: lpidos saponificables, que contienen

    cidos grasos unidos a algn otro componente, generalmente mediante un enlace tipo ster,

    y lpidos no saponificables, que no contienen cidos grasos, aunque tambin incluyen

    algunos derivados importantes de stos.

    ACILGLICRIDOS CRIDOS

    SAPONIFICABLES FOSFOGLICRIDOS ESFINGOLPIDOS

    ESFINGOFOSFTIDOS

    LPIDOS GLUCOESFINGOLPIDOS TERPENOS NO SAPONIFICABLES ESTEROIDES

    ICOSANOIDES

    Aunque la mayora de los lpidos tienen pesos moleculares relativamente bajos, se

    suelen incluir, de una manera un tanto arbitraria, entre las macromolculas. Debemos

    recordar que las macromolculas estn formadas por unidades monomricas relativamente

    simples llamadas sillares estructurales. Las unidades monomricas o sillares estructurales

    que con ms frecuencia aparecen formando parte de los lpidos, aunque no estn presentes

    en todos ellos, son los cidos grasos. En la anterior clasificacin no se han incluido los

  • 2

    cidos grasos, ya que stos apenas se encuentran en la naturaleza en estado libre, sino

    formando parte de distintos tipos de lpidos.

    2. UNIDADES MONOMRICAS: LOS CIDOS GRASOS.

    Los cidos grasos son compuestos orgnicos que poseen un grupo funcional

    carboxilo y una cadena hidrocarbonada larga que puede tener entre 4 y 36 tomos de

    carbono (Figura 6.1). La mayora de los cidos grasos naturales tiene un nmero par de

    tomos de carbono que oscila entre 12 y 24, siendo especialmente abundantes los de 16 y

    18. El predominio de los cidos grasos con nmero par de tomos de carbono se debe a

    que estos compuestos se sintetizan en las clulas a partir de unidades de dos carbonos. En

    la Tabla 6.1 aparecen los cidos grasos naturales ms importantes.

    Nombre trivial N de

    tomos de carbono

    Estructura Punto

    de fusin

    cidos grasos saturados C

    cido lurico 12 CH3-(CH2)10-COOH 44,2

    cido mirstico 14 CH3-(CH2)12-COOH 54,0

    cido palmtico 16 CH3-(CH2)14-COOH 63,0

    cido esterico 18 CH3-(CH2)16-COOH 69,6

    cido araqudico 20 CH3-(CH2)18-COOH 76,5

    cido lignocrico 24 CH3-(CH2)22-COOH 86,0

    cidos grasos insaturados C

    cido palmitoleico 16 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH -0,5

    cido oleico 18 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 13,4

    cido linoleico 18 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH -3,0

    cido linolnico 18 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-

    COOH -11,0

    cido araquidnico 20 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH

    -49,5

    Tabla 6.1

    Existen dos tipos principales de cidos grasos: los saturados, que no poseen dobles

    enlaces, y los insaturados, que poseen uno o ms dobles enlaces a lo largo de su cadena

    hidrocarbonada (Figura 6.2). Entre los insaturados los ms abundantes son

    monoinsaturados, con un solo doble enlace entre los carbonos 9 y 10. Los cidos grasos

    poliinsaturados suelen tener un doble enlace entre los carbonos 9 y 10 y los dobles enlaces

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    adicionales situados entre ste y el extremo metilo terminal de la cadena hidrocarbonada.

    La existencia de dobles enlaces implica la existencia de ismeros geomtricos (cis-trans)

    segn sea la disposicin de los sustituyentes a ambos lados del doble enlace. La mayora

    de los cidos grasos insaturados que existen en la naturaleza presentan configuracin cis.

    La geometra tetradrica de los orbitales del carbono determina que las cadenas

    hidrocarbonadas de los cidos grasos adopten una caracterstica disposicin en zig-zag tal

    y como se aprecia en la Figura 6.2. Sin embargo, los cidos grasos saturados e insaturados

    difieren significativamente en cuanto a la disposicin espacial de sus cadenas

    hidrocarbonadas. En los saturados, aunque la libre rotacin de los sustituyentes alrededor

    de los enlaces sencillos proporciona una gran flexibilidad a la cadena, la conformacin ms

    estable es aquella en la que dicha cadena se encuentra lo ms extendida posible,

    minimizando as las interacciones repulsivas entre tomos vecinos (Figura 6.2). En los

    insaturados, por otra parte, la tendencia de la cadena hidrocarbonada a adoptar la

    conformacin ms extendida se ve limitada por la rigidez de los dobles enlaces, que

    impide que los distintos sustituyentes de los carbonos implicados en ellos puedan rotar a su

    alrededor. Esto determina la aparicin de cambios de orientacin en la direccin de la

    cadena hidrocarbonada de los cidos grasos insaturados, no pudiendo adoptar sta una

    conformacin totalmente extendida. En concreto, en los cidos grasos cis-

    monoinsaturados, que son los ms abundantes, la cadena presenta dos tramos rectilneos,

    separados por un doble enlace, que forman entre s un ngulo de unos 120 (Figura 6.2).

    Los poliinsaturados presentan estructuras complejas con varios tramos rectilneos

    separados por dobles enlaces (Figura 6.4). Los dobles enlaces trans (muy raros en la

    naturaleza) apenas determinan una ligera sinuosidad en la cadena sin que ello suponga un

    cambio significativo en la orientacin de la misma: los cidos grasos trans-insaturados

    presentan conformaciones espaciales muy similares a las de los saturados (Figura 6.3).

    Estas diferencias en cuanto a la conformacin espacial de los distintos tipos de cidos

    grasos influyen considerablemente en sus propiedades fsicas y tienen notables

    implicaciones biolgicas.

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    Las propiedades fsicas de los cidos grasos vienen determinadas en gran medida

    por la longitud y grado de insaturacin de su cadena hidrocarbonada. Entre estas

    propiedades cabe destacar, por su importancia biolgica, dos de ellas:

    1) Punto de fusin.- El punto de fusin de los cidos grasos aumenta

  • 5

    gradualmente con la longitud de su cadena hidrocarbonada (Tabla 6.1). Cuando los

    cidos grasos se solidifican sus molculas se empaquetan formando un retculo

    regular en el que cada una de ellas se encuentra unida a sus vecinas mediante

    interacciones de Van der Waals entre las respectivas cadenas hidrocarbonadas.

    Cuanto ms largas sean dichas cadenas mayor ser el nmero de interacciones que

    se podrn establecer entre ellas y, por lo tanto, ms cantidad de energa trmica

    habr que emplear paran romperlas y pasar as del estado slido al estado lquido,

    es decir, mayor ser el punto de fusin.

    Los cidos grasos saturados tienen puntos de fusin significativamente mayores

    que los insaturados de igual nmero de tomos de carbono (ver Tabla 6.1). Esto se

    debe a que la conformacin extendida de los cidos grasos saturados permite que

    sus molculas se empaqueten muy estrechamente establecindose interacciones de

    Van der Waals todo a lo largo de sus cadenas hidrocarbonadas; por el contrario, los

    cambios de orientacin existentes en las cadenas hidrocarbonadas de los cidos

    grasos insaturados impiden que sus molculas se empaqueten tan estrechamente

    dificultando la formacin de interacciones de Van der Waals. As, al existir entre

    las cadenas hidrocarbonadas de los cidos grasos saturados un mayor nmero de

    interacciones de Van der Waals , la energa trmica necesaria para romper estas

    interacciones es mayor, lo que se traduce en un mayor punto de fusin.

    El punto de fusin de los cidos grasos determina el de los lpidos que los

    contienen. Es muy importante que determinadas estructuras lipdicas, como las

    membranas celulares, permanezcan fluidas, y por ello los distintos tipos de

    organismos deben regular la composicin en cidos grasos de sus lpidos

    constituyentes. As, en los vegetales y los animales poiquilotermos, que no

    mantienen una temperatura corporal constante, abundan los cidos grasos

    insaturados, que tienen un punto de fusin bajo, mientras que los animales

    homeotermos, que mantienen una temperatura corporal constante y elevada,

    pueden recurrir en mayor medida a los cidos grasos saturados sin correr el riesgo

    de que sus membranas "cristalicen" cuando la temperatura exterior es muy baja.

    2) Comportamiento en disolucin.- Los cidos grasos son sustancias

    anfipticas: el grupo carboxilo, que a pH 7 se encuentra ionizado, es netamente

    polar, mientras que la cadena hidrocarbonada es totalmente no polar. Por lo tanto,

    en medio acuoso los cidos grasos tendern a formar micelas y otras estructuras

    afines.

    3.-ACILGLICRIDOS. Los acilglicridos son steres

    de la glicerina, un polialcohol de tres

    tomos de carbono, con los cidos

    grasos (Figura 6.4b). La glicerina (o

    glicerol) puede considerarse como un

    azcar-alcohol que deriva

    biolgicamente de la

    dihidroxiacetona (una cetotriosa); sus

    tres grupos hidroxilo pueden

    reaccionar con uno, con dos o con

    tres cidos grasos para dar lugar

    respectivamente a los

    monoacilglicridos, diacilglicridos

    y triacilglicridos. Los mono~ y diacilglicridos slo aparecen en la naturaleza en

    pequeas cantidades, generalmente como productos intermedios de la sntesis o

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    degradacin de los triacilglicridos, que son mucho ms abundantes y de mayor

    importancia biolgica por lo que en lo sucesivo nos referiremos exclusivamente a ellos.

    Los triacilglicridos se denominan tambin triacilgliceroles; la denominacin triglicridos,

    mucho ms popular, es qumicamente incorrecta, por lo que no se recomienda su uso.

    Cuando la glicerina reacciona con tres cidos grasos para dar lugar a un

    triacilglicrido (ver Figura 6.4b) se liberan tres molculas de agua. Esta reaccin de

    esterificacin es reversible en determinadas condiciones, es decir, los triacilglicridos

    pueden sufrir hidrlisis cuando reaccionan con el agua para rendir de nuevo la glicerina y

    los cidos grasos libres, tal y como sucede durante la digestin de las grasas en el intestino

    delgado por accin de la lipasa pancretica (Figura 6.5). Por otra parte, los

    triacilglicridos pueden sufrir saponificacin cuando reaccionan con lcalis como el

    hidrxido sdico para dar lugar a la glicerina libre y a las correspondientes sales sdicas de

    los cidos grasos que se conocen con el nombre de jabone s (Figura 6.6). Esta reaccin no

    es exclusiva de los triacilglicridos, sino que la sufren en general todos los lpidos que

    contienen cidos grasos unidos, mediante enlace ster o similar, a otro componente; por

    ello, el carcter saponificable o no de los distintos tipos de lpidos se utiliza como criterio

    para clasificarlos. La reaccin de saponificacin se utiliza industrialmente en la fabricacin

    de jabones.

    Los triacilglicridos pueden ser simples, si contienen un slo tipo de cido graso, o

    mixtos, si contienen ms de un tipo. Los triacilglicridos naturales suelen ser mezclas

    complejas de triacilglicridos simples y mixtos. Por otra parte, los triacilglicridos ricos en

    cidos grasos saturados se encuentran en estado slido a temperatura ambiente y se

    denominan sebos, mientras que los ricos en cidos grasos insaturados permanecen lquidos

    a temperatura ambiente y se denominan aceites.

    La polaridad tpica de los grupos hidroxilo de la glicerina y carboxilo de los cidos

    grasos desaparece por completo cuando stos reaccionan para formar un enlace ster. Por

    ello, aunque la glicerina es una sustancia polar y los cidos grasos son sustancias

  • 7

    anfipticas, los triacilglicridos son totalmente apolares y por lo tanto insolubles en agua.

    Esta insolubilidad se pone claramente de manifiesto en las mezclas agua-aceite, que

    presentan dos fases completamente separadas.

    La funcin de los triacilglicridos en las clulas vivas es de naturaleza energtica:

    constituyen depsitos de combustible metablico rico en energa al que la clula puede

    recurrir en perodos en los que escasean los nutrientes procedentes de su entorno. Se

    almacenan en forma de gotculas microscpicas que forman un fase separada del citosol

    acuoso circundante. Como sustancias de reserva los triacilglicridos presentan dos ventajas

    significativas con respecto a los polisacridos como el almidn o el glucgeno, que

    comparten con ellos esta funcin. En primer lugar, por ser sustancias altamente reducidas

    (o hidrogenadas), su oxidacin libera ms del doble de energa que una cantidad

    equivalente de glcidos, que presentan un grado de oxidacin mayor y por lo tanto no son

    tan ricos en energa. En segundo lugar, por ser sustancias hidrofbicas, pueden

    almacenarse en forma anhidra, sin que el organismo tenga que soportar el peso adicional

    del agua de hidratacin de los polisacridos, mucho ms hidroflicos. Por esta razn, los

    animales, que dependen en gran medida de la locomocin para desarrollar sus funciones

    vitales, recurren preferentemente a los lpidos como material de reserva, ya que la misma

    cantidad de energa en forma de polisacridos hidratados dificultara sus movimientos

    debido al exceso de peso; los vegetales, por ser estticos, no tienen este problema, por lo

    que pueden recurrir en mayor medida a los polisacridos para almacenar su combustible

    metablico.

    En algunos animales los triacilglicridos no actan slo como sustancias de reserva

    energtica, sino que, por encontrarse almacenados preferentemente en el panculo adiposo

    existente bajo la piel, desempean tambin la funcin de aislante trmico para proteger al

    organismo de las bajas temperaturas.

    4.-CRIDOS.

    Los cridos, tambin llamados ceras, son steres de los cidos grasos con

    alcoholes monohidroxlicos de cadena larga (16 a 30 tomos de carbono), que tambin se

    denominan alcoholes grasos. El ster formado por el cido palmtico (16 C) y el

    triacontanol (alcohol graso de 30 C) es el componente principal de la cera que fabrican las

    abejas. En la Figura 6.8 se representa la reaccin de esterificacin mediante la cual se

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    obtiene un crido a partir de un cido graso y un alcohol graso.

    Al igual que los triacilglicridos, los cridos son sustancias netamente hidrofbicas

    y por lo tanto insolubles en agua. Esta insolubilidad en agua junto con su elevada

    consistencia constituyen la base fsico-qumica de su principal funcin biolgica que

    consiste en actuar como sustancias impermeabilizantes. As, ciertas glndulas de la piel

    de los vertebrados secretan ceras para proteger el pelo y la piel mantenindolos flexibles,

    lubricados e impermeables; los pjaros, especialmente las aves acuticas, secretan ceras

    gracias a las cuales sus plumas pueden repeler el agua; en muchas plantas, sobre todo las

    que viven en ambientes secos, las hojas y los frutos estn protegidas contra la excesiva

    evaporacin de agua por pelculas creas que les dan adems un aspecto brillante

    caracterstico. Por otra parte, algunos microorganismos utilizan cridos como material de

    reserva energtica.

    Las ceras naturales tienen diversas aplicaciones en las industrias farmacutica y

    cosmtica.

    5.-FOSFOGLICRIDOS.

    Los fosfoglicridos,

    tambin llamados

    glicerofosftidos, son un

    grupo de lpidos con un

    denominador estructural

    comn que es la molcula de

    cido fosfatdico. El cido

    fosfatdico est formado por

    una molcula de glicerina,

    dos cidos grasos y una

    molcula de cido fosfrico.

    Los grupos hidroxilo de los

    tomos de carbono 1 y 2 de

    la glicerina estn unidos

    mediante enlace ster a los

    dos cidos grasos, el

    hidroxilo del carbono 3 est

    unido, tambin mediante

    enlace ster, al cido

    fosfrico. El cido

    fosfatdico apenas se

    encuentra como tal en la

    naturaleza, sino unido a

    travs de su molcula de

    cido fosfrico a diferentes

    compuestos de naturaleza

    polar, dando as lugar a los diferentes fosfoglicridos. La unin entre el cido fosfatdico y

    el compuesto polar tambin es de tipo ster. Los fosfoglicridos presentan una cierta

    similitud con los triacilglicridos: se podra concebir un fosfoglicrido como un

    triacilglicrido en el que uno de los cidos grasos ha sido sustituido por una molcula de

    cido fosfrico y un compuesto polar unido a l (Figura 6.9). Los compuestos polares que

    forman parte de los fosfoglicridos son de naturaleza variada; entre ellos cabe citar algunas

    bases nitrogenadas como la colina y la etanolamina, algn aminocido como la serina, la

    propia glicerina o el azcar-alcohol cclico inositol. Todos ellos tienen en comn su

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    carcter acusadamente polar.

    Los fosfoglicridos son sustancias

    anfipticas: tienen en su molcula una parte

    no polar, representada por las cadenas

    hidrocarbonadas de los dos cidos grasos y

    el esqueleto de la glicerina, y una parte polar

    formada por el cido fosfrico y el

    compuesto polar. Es habitual representar a

    los fosfoglicridos mediante una "cabeza"

    polar y dos "colas" no polares. El carcter

    anfiptico de los fosfoglicridos constituye

    la base fisico-qumica de su principal

    funcin biolgica, que es la de ser

    componentes esenciales de las membranas

    celulares. Otras sustancias anfipticas ms

    simples, como los cidos grasos, son de

    forma aproximadamente cnica, por lo que

    tienden a formar micelas en medio acuoso;

    sin embargo, los fosfoglicridos, por tener

    dos "colas" hidrocarbonadas, son de forma

    aproximadamente cilndrica, y por ello

    tienden a formar en medio acuoso estructuras ms complejas como las bicapas, las cuales

    a su vez pueden doblarse sobre s mismas dando lugar a estructuras cerradas, con un

    compartimiento acuoso interior, que se denominan liposomas (ver Figura 6.10). La

    estructura de las membranas celulares est basada en una bicapa formada por lpidos con

    carcter anfiptico. Es probable que las primeras clulas que existieron en el ocano

    primitivo se parecieran mucho a los liposomas, estando aisladas de su entorno por una

    simple bicapa lipdica que posteriormente evolucion dando lugar a las actuales

    membranas.

    6.-ESFINGOLPIDOS.

    Los esfingolpidos son un grupo de lpidos que contienen formando parte de su

    molcula al aminoalcohol graso llamado esfingosina (Figura 6.11). El grupo amino de la

    esfingosina puede reaccionar con el grupo carboxilo de un cido graso para formar entre

    ellos un enlace tipo amida dando lugar a un compuesto denominado ceramida, que es la

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    base estructural comn de todos los esfingolpidos de manera anloga a como el cido

    fosfatdico lo es de los fosfoglicridos. Los distintos tipos de esfingolpidos se obtienen

    mediante la unin de la ceramida con distintos tipos de compuestos de naturaleza polar.

    Hay dos tipos principales de esfingolpidos: los esfingofosftidos y los

    glucoesfingolpidos.

    1) Esfingofosftidos.- Tambin llamados esfingomielinas. Se obtienen al unirse la

    ceramida mediante enlace ster a una molcula de cido fosfrico y sta a su vez,

    tambin mediante enlace ster, a una base nitrogenada de carcter polar como la

    colina o la etanolamina, tambin presentes en los fosfoglicridos.

    2) Glucoesfingolpidos.- Se obtienen al unirse la ceramida a un azcar mediante

    enlace glucosdico. As pues, la unin de la ceramida al compuesto polar se realiza

    directamente y no a travs de una molcula de cido fosfrico como en los

    esfingofosftidos; los glucoesfingolpidos no contienen fsforo. Se distinguen dos

    tipos de glucoesfingolpidos segn la naturaleza del azcar componente: los

    cerebrsidos, que incorporan un azcar sencillo tal como la glucosa o la galactosa,

    y los ganglisidos, que incorporan azcares complejos formados por varios

    monosacridos y derivados de stos unidos entre s.

    Los esfingolpidos presentan claras similitudes estructurales con los

    fosfoglicridos: el papel del esqueleto de glicerina que stos poseen es sustituido aqu por

    los tres primeros carbonos de la esfingosina; tambin presentan una "cabeza" polar

    (fosfato-base nitrogenada o azcar) y dos "colas" no polares, que aqu corresponden a la

    cadena hidrocarbonada de la esfingosina y a la del cido graso unido a ella. Estas

    similitudes afectan tambin a sus propiedades: los esfingolpidos tambin presentan

    carcter anfiptico y, por las mismas razones que los fosfoglicridos, tambin son

    componentes esenciales de las membranas celulares. Abundan especialmente en las

    membranas de las clulas del tejido nervioso. Sin embargo, en los ltimos aos se ha

    descubierto que los esfingolpidos no son meros componentes estructurales de las

    membranas sino que tienen un importante papel en diversos procesos de reconocimiento

    de la superficie celular, por ejemplo, los determinantes de los grupos sanguneos humanos

    (ABO) son glucoesfingolpidos. Por otra parte, diversas enfermedades graves que afectan

    al sistema nervioso estn relacionadas con anomalas en el metabolismo de los

    esfingolpidos.

    6.7.-TERPENOS.

    Los terpenos son un grupo de

    lpidos que no contienen cidos

    grasos y son por lo tanto no

    saponificables. Estn formados por

    la polimerizacin de un hidrocarburo

    de 5 tomos de carbono llamado

    isopreno (2-metil-1,3-butadieno) (ver

    Figura 6.12). Los terpenos existentes

    en la naturaleza contienen un nmero

    variable de unidades de isopreno

    polimerizadas. Generalmente la

    "cabeza" de cada unidad de isopreno

    est unida con la "cola" de la siguiente. Debido a su naturaleza hidrocarbonada son

    sustancias netamente hidrofbicas y por lo tanto insolubles en agua.

    Son especialmente abundantes en el mundo vegetal. Gracias a que presentan un

    sistema de dobles enlaces conjugados tienen la propiedad de absorber luz de diferentes

  • 11

    longitudes de onda, por lo que pueden actuar como pigmentos; as, algunos terpenos como

    los carotenos y xantofilas son los responsables de la coloracin caracterstica de muchos

    frutos, y el fitol, un alcohol terpenoide, forma parte de la clorofila, el pigmento vegetal por

    excelencia. Muchos aromas de origen vegetal, como el alcanfor, el mentol y el geraniol

    son de naturaleza terpenoide, como tambin lo son algunos productos vegetales de inters

    econmico como el caucho. La vitamina A, que deriva biolgicamente de los carotenos,

    tambin es un terpeno (Figura 6.10).

    8.-ESTEROIDES.

    Los esteroides son un grupo de

    lpidos de estructura compleja que

    tampoco contienen cidos grasos y por

    lo tanto tambin son no saponificables.

    Estn relacionados estructuralmente con

    el hidrocarburo tetracclico denominado

    ciclopentanoperhidrofenantreno (Figura 6.13). Biolgicamente estn

    relacionados con los terpenos, de los

    cuales derivan. Los diferentes esteroides

    se diferencian en la naturaleza y

    posicin de diversos grupos funcionales, dobles enlaces y cadenas alifticas lineales o

    ramificadas aadidas al anillo del ciclopentanoperhidrofenantreno.

    Entre los esteroides se encuentran los esteroles, que poseen un grupo hidroxilo en

    el carbono 3; son los ms abundantes e incluyen muchas molculas de inters biolgico

    entre las que destaca el colesterol (Figura 6.14). El colesterol desempea importantes

    funciones biolgicas en las clulas animales. En primer lugar, gracias a su moderado

    carcter anfiptico, es un componente esencial de las membranas celulares, a las que

    proporciona fluidez intercalndose entre los dems lpidos de membrana para impedir que

    se agreguen y "solidifiquen". En segundo lugar, el colesterol acta como precursor de un

    amplio grupo de sustancias con actividades biolgicas importantes entre las que cabe citar:

    a) Hormonas sexuales como la testosterona (hormona sexual masculina), el estradiol

    (hormona sexual femenina), y la progesterona (hormona progestgena). b) Hormonas

    adrenocorticales como la aldosterona y el cortisol, que regulan diferentes aspectos del

  • 12

    metabolismo. c) cidos biliares, principales componentes de la bilis, cuya funcin es

    emulsionar las grasas en el intestino delgado para facilitar la accin de las lipasas. d)

    Vitamina D, que regula el metabolismo del fsforo y del calcio (Figura 6.15).

    El colesterol es el principal esterol de los tejidos animales. En otros organismos

    existen esteroles semejantes, como el estigmasterol en las plantas y el ergosterol en los

    hongos. Con pocas excepciones las bacterias carecen de esteroles.

    9.-ICOSANOIDES: LAS PROSTAGLANDINAS.

    Los icosanoides son un grupo de lpidos que derivan de la ciclacin de un cido

    graso poliinsaturado de 20 tomos de carbono, el cido araquidnico (Figura 6.16). Entre

    ellos los ms importantes son las prostaglandinas. Hasta hace relativamente poco tiempo

    se desconoca su funcin biolgica de estas biomolculas, sin embargo hoy se sabe de

    desarrollan una serie de actividades muy potentes de naturaleza hormonal y reguladora.

    Por ejemplo algunas prostaglandinas estimulan la contraccin del msculo liso del tero

    durante el parto o la menstruacin, otras afectan al flujo sanguneo, al ciclo sueo-vigilia, y

    otras son las responsables de la fiebre y el dolor asociados a los procesos inflamatorios. El

    conocido frmaco cido acetilsaliclico (aspirina) acta inhibiendo la sntesis de

    prostaglandinas, de ah su accin analgsica y antipirtica.