Silvia Montes de Oca Chacón

FACULTAD DE MEDICINA - UIA

LIPIDOSLIPIDOS

Son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno, y oxígeno en menor proporción y como característica en común de todos los lípidos tienen que son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.

CLASIFICACIONCLASIFICACION

• Componentes de membrana• Forma fundamental de almacenamiento

de carbono y energía• Precursores de sustancias importantes• Aislantes• Vitaminas y hormonas en algunos casos• Transporte de ácidos grasos

FUNCIONESFUNCIONES

A continuación se presenta un resumen de las funciones de cada uno de los lípidos:

• Los ácidos grasos naturales son ácidos carboxílicos con cadenas hidrocarbonadas largas (4 a 24 átomos de carbono) no ramificadas.

• Los ácidos grasos se encuentran en todo organismo como constituyente de las grasas y como lípidos de las membranas.

• En estos compuestos están esterificados con alcoholes y en pequeñas cantidades se pueden presentar en forma no esterificada, por ejemplo en la sangre, y en este caso se les denomina ácidos grasos libres y se presentan unidos a proteínas.

ACIDOS GRASOSACIDOS GRASOS

• Con frecuencia estos ácidos tienen enlaces dobles aislados lo que los convierte en ácidos grasos insaturados, teniendo dos isómeros posibles el cis y el trans.

• El hecho de que el ácido graso sea insaturado o no, tiene importantes consecuencias en el funcionamiento del ácido graso; por ejemplo, los dobles enlaces de configuración cis producen enrollamiento en una cadena, por esta razón entre más enlaces dobles tenga la cadena de ácidos grasos más difícil será que empaque esta cadena disminuyendo la temperatura de fusión.

• Se han encontrados mas de cien ácidos grasos y difieren uno de los otros en la longitud de sus colas, en el grado de insaturación y en la posición de sus dobles enlaces.

• Estos dobles enlaces es el que hace que hace que los lípidos sean sólidos o líquidos

• Son insolubles en agua.• Solubles en compuestos no polares.• La solubilidad aumenta o disminuye

dependiendo del tamaño del ácido graso.• La reactividad aumenta con los enlaces

dobles.• El grado de insaturación y el tamaño

influye en el punto de fusión:• Saturados >insaturados• Grandes>pequeños.

PROPIEDADES ACIDOS GRASOSPROPIEDADES ACIDOS GRASOS

• Saturados: no presentan dobles enlaces en su cadena por lo que pueden aceptar mas átomos de hidrógeno.

• Este tipo de ácido está muy relacionado con una mayor probabilidad de desarrollar enfermedades cardiovasculares debido a que los receptores de LDL-colesterol disminuyen en número y actividad lo que da lugar a una menor captación por parte de la célula y un aumento en lo que conocemos como colesterol malo

CLASIFICACION ACIDOS GRASOSCLASIFICACION ACIDOS GRASOS

• Insaturados: no presentan dobles enlaces y a diferencia de los anteriores presentan beneficios sobre la salud pues dan lugar a la disminución de LDL aumentando las cifras a su vez de HDL.

• Pueden clasificarse a su vez en monoinsaturados o poliinsaturados, según tengan uno o más dobles enlaces respectivamente.

• El doble enlace los hidrógenos se puede colocar en posición cis o posición trans.

• La mayoría de los ácidos grasos que encontramos en la naturaleza están en posición cis, mientras que los trans generalmente se forman por procesos industriales.

• Cabe mencionar que el organismo no puede sintetizar todos los ácidos grasos que necesita, por lo que es necesario obtenerlos de la dieta, y aquí encontramos otra clasificación de los ácidos grasos, estos ácidos se denominan ácidos grasos esenciales.

• Hay dos familias de ácidos grasos esenciales: los omega-3 (n-3) y los omega-6 (n-6).

• Dado que estos ácidos grasos no están saturados y tienen varios enlaces dobles por lo que se le denominan ácidos grasos poliinsaturados (PUFA, por sus siglas en inglés)

• Ácidos grasos omega-3: se ingieren a través del alimento y son: el ácido alfa-linoléico (ALA) y los ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga, el ácido eicosapentaenoico (EPA) y el ácido decosahexaenoico (DHA)

• Ácidos grasos omena-6: se consumen en la dieta a partir de aceites vegetales como el ácido linoleico (LA) y el ácido araquidónico (AA).

• Funciones en la salud tales como:• Desarrollo y mantenimiento de una correcta función

cerebral• La visión• Respuestas inmunitarias e inflamatorias• Producción de moléculas semejantes a las hormonas• Mantenimiento de la PA• Mantenimiento de la concentración normal de triglicéridos

• Se escribe el nombre del Acido con un subíndice el cual indica: El número de carbonos de la cadena seguido de dos puntos (:) y el número de enlaces dobles.

Común:• La posición del doble enlace se puede mostrar mediante

el símbolo delta . Nombre establecido.

Sistemática: UIPAC• Se empieza a contar desde el primer carbono que

contiene el grupo carboxilo se agrega la terminación “ico”

Sistemática Omega (ω)• Se nombra igual que la común pero toma como

referencia el ultimo metilo de la cadena y se cuenta hasta el primer doble enlace. Puede ser 3 ω 6 ω o 9 ω.

NOMECLATURANOMECLATURA

x:y

Nº de átomos de carbono

Nº de dobles enlaces

9,12Posición de los dobles enlaces

Acido Palmitoleico 16:1 9

9

COMÚNCOMÚN

IUPACIUPACAcido 9-cis Hexadecenoico

x:y

Nº de átomos de carbono

Nº de dobles enlaces

9,12Posición de los dobles enlaces

9

Acido Linolenico 18:3 9,12,15

12

15

COMÚNCOMÚN

IUPACIUPACÁcido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico

x:y

Nº de átomos de carbono

Nº de dobles enlaces

ω- 3 Omega 3

6

Acido Estearidónico 18:4 ω- 3

12 15

COMÚNCOMÚN

IUPACIUPACÁcido cis,cis,cis,cis 6,9,12,15- octadecatetraenoico

9

x:y

Nº de átomos de carbono

Nº de dobles enlaces

ω- 6 Omega 6

12

Ácido Linoleico 18:2 ω- 6

COMÚNCOMÚN

IUPACIUPACÁcido cis,cis-9,12-Octadecadienoico

9

x:y

Nº de átomos de carbono

Nº de dobles enlaces

ω- 9 Omega 9

9

Ácido oleico18:1 ω- 9

COMÚNCOMÚN

IUPACIUPACÁcido cis-9-octadecenoico

REACCIONESREACCIONES

• Los jabones son sales de ácidos grasos de cadena larga.

• Tiene dos propiedades de solubilidad diferentes: Un extremo HIDROFILICO (Amante del agua) y un extremo HIDROFOBICO (Temeroso del agua).

Mecanismo de los Jabones:

• Cuando un jabón se disuelve en agua las moléculas se orientan sobre la superficie del agua y el extremo hidrofóbico no entra en contacto con ella, esta orientación permite que el agua reduzca su tensión superficial permitiendo al agua poder humectar y penetrar las telas

JABONESJABONES

• Luego las moléculas del jabón rompen los puentes de hidrogeno del agua e ingresan a ella formando una minicapa, donde la cabeza polar se orienta hacia el agua y la cola no polar se introduce dentro del aceite o grasa formando las MISCELAS.

• Si una prenda sucia se sumerge en el agua la grasa o aceite que contenga quedara disuelto en los centros no polares de las miscelas y permanecerán en forma coloidal. Estas películas de aceite o grasa luego se eliminaran por medio del lavado.

• Lípido que puede sufrir hidrolisis en presencia de una base como NaOH o KOH para dar compuestos más sencillos.

• SIMPLES:

a. CERAS

Son esteres de Ácidos Carboxilicos y alcoholes ambos de cadena larga. Son simples y no polares. Ejemplos:

1. Esperma de Ballena

2. Cera de Abejas

3. Cera de Carnauba

SAPONIFICABLESSAPONIFICABLES

b) Acilgliceridos:• Son lípidos simples formados por una, dos o tres

moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina.• Aglicerido Liquido: aceite• Aglicerido Solido: sebo • Aglicerido Semisolido: manteca

Según el número de ácidos grasos que forman la molécula, se distinguen:

• Monoacilglicéridos: Consiste en 1 molécula de glicerol unida a un ácido graso.

• Diacilglicéridos: Consiste en 1 molécula de glicerol unida a dos ácidos grasos.

• Trigliceridos: Consiste en 1 molécula de glicerol unida a tres ácidos grasos.

-C-O

=

O

CH2

CH

CH2

-C-O

=

O

-C-O

=

O

Glic

erin

a

Ácido graso

Ácido graso

Ácido graso

éster

• COMPLEJOS:

a) Fosfolípidos:• Son aquellos que contienen un ácido fosfórico. Los

fosfolípidos son los principales constituyentes lipídicos de las membranas biológicas.

• Una de las principales funciones de los fosfolípidos es formar bicapas por sí mismos o participar en su formación.

• Los fosfolípidos se compones de una cabeza polar y una cola apolar.

b) Lipoproteínas:• Los lípidos y las proteínas se asocian para formar

lipoproteínas, estas funcionan en el plasma sanguíneo como vehículo de transporte para los lípidos insolubles en el plasma

• Se clasifican en cinco categorías según su densidad:• Quilomicrones• Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL)• Lipoproteínas de densidad intermedia (IDL)• Lipoproteínas de baja densidad (LDL)• Lipoproteínas de alta densidad (HDL)

• Carecen de ácidos grasos en su estructura molecular y no se pueden hidrolizar.

a) Terpenos:• Son moléculas lineales o cíclicas formadas por la

polimerización del isopreno. • Actúan como antioxidantes protegiendo los lípidos, la

sangre y demás fluidos corporales del ataque de radicales libres.

INSAPONIFICABLESINSAPONIFICABLES

b) Prostanglandinas• Son lípidos cuya molécula básica es el prostanoato

formado por 20 carbonos que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas.

Funciones:• Producción de las sustancias que regulan la coagulación

de la sangre y cierre de heridas • La aparición de fiebre como defensa en las infecciones• La reducción de la secreción de jugos gástricos,

facilitando la curación de las úlceras de estómago, • La regulación del aparato reproductor femenino y la

iniciación del parto

c) Esteroides: Colesterol:• El colesterol es una parte importante de las membranas

celulares animales. El consumo diario (alrededor de 1g) puede ser cubierto por la biosíntesis propia, y es convertido casi todo en ácidos biliares y una parte se destina a la síntesis de hormonas esteroideas.

• El colesterol pertenece a los isoprenoides y su síntesis se inicia con la acetil-coA en una larga y complicada serie de reacciones.

• Una elevada concentración de colesterol en sangre puede provocar su precipitación en vasos sanguíneos por consiguiente un aumento en la PA y arterioesclerosis.