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LICEO FEMENINO MERCEDES NARIÑO IED ÁREA CIENCIAS NATURALES Y ED. AMBIENTAL- QUÍMICA

GRADO 11° Prof. Juan Gabriel Perilla Jiménez (MDQ)

PLAN DE MEJORAMIENTO TERCER MOMENTO NOMBRE: ______________________________CURSO: ______________ FECHA: ____________ PRPOSITO: Afianzar las competencias y contenidos trabajados durante el TERCER momento

académico en la asignatura.

INDICACION: Presentar el siguiente taller en hoja de examen, justificando cada punto para

presentar una sustentación escrita (evaluación).

Presentar todas las actividades en hojas cuadriculadas, con portada y en carpeta de presentación, no es necesario que impriman todas las hojas, se resuelven SOLO LAS ACTIVIDADES DE CADA TEMA VISTO.

TALLER: ALCOHOLES Y FENOLES Alcoholes. Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos. Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles. Son un grupo de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente. Nomenclatura Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos básicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuación. Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH y se numera dándole el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 2. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol.

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Regla 3. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Fenoles Cuando uno de los hidrógenos de la estructura molecular de los hidrocarburos aromáticos se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH), característico de los alcoholes, se les denomina fenoles. El más simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), de estructura de resonancia en forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrógenos del benceno se sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el Fenol, el más simple de los fenoles y al cual debe el nombre la clase. Los fenoles presentan algunas características comunes con los alcoholes, pero se diferencian en otras muchas por eso son tratados como una clase aparte. Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son dihídricos, y en general reciben nombres comunes. Nomenclatura Regla 1. Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

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1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno

Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol PROPOSITO: Reconocer propiedades físicas - químicas y nombrar compuestos del grupo de los alcoholes y fenoles.

1. Nombre los siguientes compuestos:

2. Determine la fórmula de los siguientes compuestos

4,4,-dimetil-2-hexanol 3-isobutil-5-metil-1-heptanol 2-cloroetanol

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Alcohol isopropílico 3-fenil-1-butanol o-bromofenol

3-sec-butil-1,2-butanodiol p-metil fenol 1-bromo-6-etil-3,3-pentanodiol

Fenol para-hidroxitolueno. 2-fenil-5-metil-4-octanol

3. Responda las siguientes preguntas

a) ¿En que consiste la fusión alcalina de ácidos sulfónicos para obtención de fenoles? b) ¿Cómo se obtienen los alcoholes y fenoles según la reacción con reactivo de Grignard? Explique detalladamente. c) ¿Qué usos industriales tienen los alcoholes y fenoles? d) Explique el comportamiento acido-base de los alcoholes y fenoles. e) Esquematice en un mapa conceptual las reacciones químicas (propiedades químicas) de los alcoholes.

4. Relaciona los términos y las definiciones y escribe las letras entre los paréntesis según corresponda

5. El fenol fue el primer antiséptico empleado por Joseph Lister en 1867, en una cirugía. También es usado como ingrediente en pomadas y ungüentos, pero tiene el inconveniente de que no solo destruye los organismos indeseables sino todo tipo de células. Por tal razón ha sido sustituido por el 4-hexilesorcinol, que se emplea en algunos enjuagues bucales. Explica: a) ¿Cuál es su fórmula estructural, si el nombre IUPAC del 4-hexilesorcinol es 1,3-dihidroxi- 4-hexilbenceno? b) ¿Por qué razón el fenol ataca las células?

TALLER: ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona. El grupo carbonilo (>C=O), común a aldehídos y cetonas, confiere polaridad a las moléculas, aunque en menor cuantía que el grupo hidroxilo. Los aldehídos y cetonas pueden, por captación de un átomo de hidrógeno de un carbono contiguo, dar lugar a una reacción intramolecular con formación de un doble enlace y una función hidroxilo, es decir, un enol. Este proceso es fácilmente reversible y se

a) Alcohol b) Fenol c) Éter d) Alcohol primario e) Alcohol secundario f) Alcohol terciario

( ) Oxígeno con dos grupos funcionales ( ) Alcano en el cual un hidrógeno se reemplaza por OH- ( ) Anillo aromático con OH unido a él ( ) 2-metil-2-propanol ( ) 2-propanol

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conoce con el nombre de tautomería cetoenólica. Una de las reacciones químicas más importantes del grupo carbonilo es la adición de una molécula de alcohol para dar hemiacetales. Nomenclatura para Aldehídos: Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

* Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente. Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

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Nomenclatura para Cetonas: Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.

PROPOSITO: Reconocer propiedades físicas - químicas y nombrar compuestos del grupo de los aldehídos y cetonas.

1. Complete la siguiente tabla:

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Nombre Estructura

2-butanona

butanaldehído

CH3CH2COCH2

CH3CH2CHO

1,4-ciclohexanodiona

2,2-dimetilciclohexanona

3-metil-3-fenilbutanal

2-metil-2-fenil-4-heptanona

4-bromobenzaldehido

2. La oxidación y la reducción son procesos muy comunes que presentan los aldehídos y las cetonas. En la siguiente tabla indica el nombre de los compuestos que se forman según corresponda:

Compuesto Oxidacion Reduccion

2-pentanona

Heptanaldehído

3-heptanona

Propanal

Hexanaldehído

3-hexanona

Octanal

3. El grupo carbonilo de los aldehídos y de las cetonas es un grupo que presenta alta reactividad química. Presenta

reacciones de adición, sustitución y condensación. Escribe los reactivos o los productos faltantes en las siguientes ecuaciones químicas:

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4. Las pruebas de Fehling, Tollens y haloformo se emplean en el laboratorio para identificar los aldehídos y las cetonas. Los resultados de una práctica de laboratorio se muestran a continuación:

Explica, con base en lo anterior:

a) ¿Qué compuesto, aldehído o cetona, está presente en el tubo 1? b) ¿Qué compuesto, aldehído o cetona, está presente en el tubo 2?

c) ¿Qué reactivos específicos para la identificación de aldehídos y cetonas se utilizaron para esta práctica de laboratorio?

5. Explique cada una de las reacciones químicas que sufren los aldehídos y cetonas con ejemplos.

6. Las quinonas son un grupo especial de cetonas cuyo comportamiento químico es diferente al que muestran las cetonas alifáticas, por lo tanto, se consideran como un grupo independiente. La hidroquinona es empleada en cosmetología por sus propiedades para desmanchar la piel. Explica:

a) ¿Qué propiedades de la hidroquinona permiten la acción blanqueadora sobre la piel? b) ¿Cuál es la fórmula estructural de la hidroquinona? c) ¿En qué otros procedimientos industriales se utiliza la hidroquinona?

TALLER: ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno. En la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo. El número de estos grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los ácidos monocarboxílicos de cadena larga se llaman también ácidos grasos. Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con álcalis para dar lugar a sales (jabones). Asímismo, cuando reaccionan con alcoholes dan lugar a ésteres. Cuando el enlace éster se produce dentro de la misma molécula se origina una función lactona. Dos grupos carboxilo o un grupo carboxilo y un ácido inorgánico pueden condensar (con pérdida de agua) para originar un anhídrido. Nomenclatura Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por –oico.

Precipitado de color rojo

Coloración cobre del

tubo

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Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.

PROPOSITO: Reconocer propiedades físicas - químicas y nombrar compuestos del grupo de los ácidos carboxílicos.

1. Complete la siguiente tabla:

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Compuesto Formula ¿Para qué se usa?

Acido fórmico

Ácido acético

Ácido propiónico

Acido butírico

Ácido Valerico

Acido acrílico

Ácido láctico

Ácido cítrico

Acido Benzoico

2. Explique el proceso de preparación de ácidos carboxílicos a partir de la oxidación de alcoholes primarios e hidrolisis de nitrilos. 3. Analice y explique las siguientes imágenes en relación a reactividad y sustitución nucleofilica:

4. ¿Cuáles son los derivados de los ácidos carboxílicos? Descríbalos. 5. La aspirina, conocida también como ácido acetil salicílico, posee una fuerte acción antiséptica, analgésica y antipirética. Gran

cantidad de medicamentos la contienen para el tratamiento de dolores de cabeza combinada con otros agentes farmacológicos. Explica: a. ¿Para qué enfermedades se recomienda el uso de este medicamento?

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b. ¿Cómo se facilita la absorción de la aspirina por el tracto intestinal? c. ¿Por qué se recomienda la aspirina a personas con problemas circulatorios? d. ¿La aspirina es un ácido, al ingerirla produce problemas gástricos? Justifica tu respuesta

TALLER: ÉTERES Y ESTERES Eteres Es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a éstos. Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes (aunque no se suele producir directamente y se emplean pasos intermedios):

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X → ROR' + X-

Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas. Nomenclatura Eteres: Regla 1.Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

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Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

Esteres: Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. Los esteres de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua. Por lo general se encuentran en escencias naturales proveniente de flores y frutas.

Nomenclatura Esteres. Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

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Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

PROPOSITO: Reconocer propiedades físicas - químicas y nombrar compuestos del grupo de los éteres y esteres.

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1. Los éteres pueden considerarse como derivados del agua, donde los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por un radical arilo. En los éteres, los dos hidrógenos de la molécula de agua son sustituidos por radicales según la fórmula general R—O—R o R—O—Ar. Si los dos grupos R o Ar son iguales, se consideran éteres simétricos y si son diferentes, se denominan éteres asimétricos. Determina cuáles de los siguientes éteres son simétricos y nómbrelos: A. CH3CH2—O—CH2CH3 B. CH3CH2—O—CH3 C. CH3CH2CH2—O—CH2CH3

2. La deshidratación de alcoholes es un método que se utiliza para obtener éteres simétricos, de acuerdo con la siguiente ecuación:

Proponga una reacción para obtener los siguientes éteres

A. Dipropiléter B. Dioctiléter C. Diciclobutiléter D. Diciclopentiléter E. Dipentiléter

3. El éter dietílico fue usado como anestésico y en la actualidad se utiliza como disolvente de sustancias orgánicas, grasas y

aceites. Su punto de ebullición es 36 °C y es una sustancia inflamable.

a. ¿Qué consecuencias produce en el organismo este anestésico? b. ¿Por qué esta sustancia presenta baja reactividad química? c. ¿Qué precauciones se debe tener en la manipulación de este compuesto?

4. El acetato de etilo y el acetato de butilo son los ésteres más importantes a nivel comercial. Son utilizados como disolventes

para la nitrocelulosa y como materia prima en la fabricación de lacas. Los ésteres sintéticos son usados como aromatizadores de alimentos, como por ejemplo, el acetato de amilo que se reconoce por el olor a banano y el acetato de octilo, que se reconoce por el olor a naranja. Consulta y responde:

a. ¿Qué ésteres se utilizan par producir el olor a piña, a albaricoque, a almendra y a frambuesa? b. ¿En qué se diferencian sus fórmulas químicas? 5. Nombra o dibuje la estructura de los siguientes esteres y éteres:

Nombre Estructura

Ciclohexanil-naftalenil éter

Difenil éter

3 - metilpentil isobutil éter

Isopropoxibutano

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2-Metoxipentano

m-Etoxifenol

2-Clorofenil fenil éter

TALLER: AMIDAS-NITRILOS-AMINAS AMIDAS Las amidas son compuestos orgánicos derivados de ácidos carboxílicos en el cual se sustituye el grupo hidroxilo (OH) por el grupo (NH2), es de anotar que el nitrógeno en este caso tiene valencia tres, por lo tanto, siempre va a formar 3 enlaces. De acuerdo si es sustituido o no en esu totalidad el hidrogeno enlazado N se pueden clasificar como: amidas primarias donde no hay sustitución de hidrógenos. (-NH2), amidas secundarias (sustituidas) donde hay sustitución de un hidrogeno (-NH-R) Y amidas terciarias (di sustituidas) donde se sustituyen los dos hidrógenos (-N-R-R)

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NOMENCLATURA Para nombrar las amidas se cambia O del respectivo alcano por la terminación amida como se indica a continuación:

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -

carboxamida para nombrar la amida.

AMINAS Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican en alifáticas y aromáticas. Las alifáticas van de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias(R-NH2), aminas secundarias(R-NH-R) y terciarias (R-NR-R). Las aromáticas son sustituidas por radicales aromáticos. NOMENCLATURA

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Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-..Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

NITRILOS Los nitrilos son compuestos nitrogenados derivados del cianuro de hidrógeno H-C ≡N, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. El grupo ciano presente en los nitrilos está constituido por un carbono con hibridación sp unido covalentemente con un Nitrógeno, lo cual le confiere al grupo funcional una estructura lineal.

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NOMENCLATURA Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.

Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nombre de la cadena principal.

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo

ACTIVIDADES 1. Dibuje la estructura de las siguientes amidas

A. Metanamida B. Propanodiamida C. Butanamida D. N-Metildietanamida E. N, N-Dimetiletanamida F. N-Metilciclohexanocarboxamida

G. Benzamida H. N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida I. Butanodiamida J. Ácido 3-carbamoílpropanoico K. Ácido 3-carbamoílciclohexanocarboxílico L. Etanodiamida

2. Complete la tabla

NOMBRE

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3. ¿Cuál de las siguientes afirmaciones son verdaderas? Justifica tu respuesta A. Las aminas se pueden considerar como compuestos derivados de los ácidos carboxílicos B. Las aminas se comportan como bases más débiles que el amoniaco C. Las aminas primarias se pueden preparar mediante la síntesis de Hoffman D. La solubilidad de las aminas en agua se debe a la formación de puentes de hidrogeno entre las dos sustancias E. Los nitrilos se producen en reacción de una amida y el ácido cianhídrico

4. Proponer el nombre correcto de los cinco grupos funcionales que se proponen en el ejercicio:

a) –CO- b) –F c) –COOH d) –COO e)-CHO 5. En los siguientes pares de aminas, indicar cuál de ellas es más básica:

a) Etilamina y dimetilamina b) ciclohexilamina y anilina c) anilina y m-nitroanilina d) anilina y m-metoxianilina e) Etilamina y vinilamina H2C=CH-NH2 f) metilamina y 1-propilamina

6. La guanidina, de fórmula molecular HN=C(NH2)2, es una amina fuertemente básica. Indicar las causas de su gran basicidad. 7. Para transformar una amina en un alqueno por eliminación de Hoffman, en primer lugar, se ha de generar la sal de amonio cuaternario

por tratamiento con exceso de yoduro de metilo. a) ¿Qué ocurriría si se utilizara yoduro de un alquilo de cadena más larga, por ¿Ejemplo etilo, propilo o butilo? Escribir las reacciones que tendrían lugar al Tratar la 1-propilamina con yoduro de etilo y posterior calentamiento en presencia de Ag2O/H2O. b) ¿Qué alquenos se obtendrán con 3-metil-1-butilamina y yoduro de propilo?

8. Indicar qué productos se obtendrán al tratar con NaNO2/HCl las siguientes aminas: a) 1-butilamina b) etilmetilamina c) trimetilamina d) p-nitroanilina

9. Complete el siguiente cuadro, escribiendo las fórmulas y los nombres correspondientes:

FÓRMULA NOMBRE

CH3−C≡N Etano nitrilo

CH3−CH2−C≡N .

. Butano nitrilo

CH3−CH2−CH2−CH2−C≡N .

. Hexano nitrilo

10. Sugiere una prueba química para diferenciar los siguientes pares de sustancias a. Etilamina y dimetilamina b. Dibutilamina y tributilamina c. Trietilamina y butilamina 11. El termino tintura suele emplearse para designar un pigmento o un colorante capaza de colorear el vidrio, papel y tejidos. La

sustancia se encuentra disuelta en alcohol, aceite, es poco densa y penetra con facilidad las fibras del material respectivo. Consulta sobre los colorantes que se emplean como tinturas.

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TALLER: CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS Los carbohidratos son compuestos orgánicos constituidos por carbón, hidrogeno y oxígeno. En su forma más sencilla la formula general es CnH2N On. Varían desde azucares simples que contienen de 3 a 7 átomos de carbono, hasta polímeros muy complejos. Solo las hexosas (azucares de 6 carbonos) y las pentosas (azucares de 5 carbonos) y sus polímeros tienen importancia en la nutrición. La clasificación de los carbohidratos refleja el hecho de que todas las formas, desde la glucosa hasta los de complejidad creciente, se relacionan con los azucares simples o “sacáridos”; por tanto se clasifican en: monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. Monosacáridos: principalmente, se encuentran en los alimentos naturales como lo son la glucosa y la fructosa. Pueden tener estructuras de cadena abierta o anular como se muestra en la figura 1. Cuando se unen entre sí, como disacáridos o polisacáridos, se conservan en forma cíclica. La glucosa (dextrosa) abunda en frutas, maíz dulce y ciertas raíces. Es el principal producto que se forma por la hidrolisis de carbohidratos más complejos en el proceso de la digestión y la forma de azúcar que se encuentra normalmente en el torrente sanguíneo. Se oxida en las células como fuente de energía y se almacena en el hígado y los músculos en forma de glucógeno. La fructosa se encuentra junto con la glucosa y la sacarosa en la miel y frutas; es el más dulce de los azucares. Es posible elaborar fructosa a partir del almidón donde se utiliza comercialmente en edulcorantes, como el jarabe de maíz rico en fructosa. Por ejemplo en la actualidad las bebidas se endulzan casi por completo con fructosa en lugar de sacarosa. La galactosa no se encuentra libre en la naturaleza sino que se produce a partir de la lactosa (azúcar de la leche) por hidrolisis en el proceso de la digestión.

Fig.1.Esquema glucosa y fructosa

Disacáridos: Los 3 disacáridos comunes consisten en 2 moléculas de monosacáridos, una de ellas es la glucosa. Sacarosa: glucosa y fructosa Maltosa: glucosa y glucosa Lactosa: glucosa y galactosa La sacarosa es el azúcar de mesa común. Se encuentra principalmente en la caña de azúcar, remolacha frutas y vegetales. Cuando a la sacarosa la hidrolizan enzimas digestivas o es hervida con ácido, se convierte en una mezcla de partes iguales de glucosa y fructosa, suele utilizarse en mezclas de azucares comerciales como caramelos y los dulces de azúcar batidos con clara de huevo, para evitar la formación de cristales de azúcar gruesos. La maltosa no suele encontrarse libre en la naturaleza. La producen durante la digestión enzimas que desdoblan grandes moléculas de almidón a fragmentos disacáridos, que pueden segmentarse a continuación en 2 moléculas de glucosa para facilitar su absorción. Por ejemplo, la malta de la cebada se utiliza como edulcorante en algunos productos. La lactosa es el principal azúcar de la leche. No se encuentra en las plantas y se limita casi de manera exclusiva a las glándulas mamarias de animales en lactancia. Es menos soluble que los otros disacáridos y solo una sexta parte de dulce que la glucosa. Por hidrolisis proporciona glucosa y galactosa. Polisacáridos: la mayor parte de los polisacáridos de interés en la nutrición (almidón, dextrina y celulosa) son uniones de unidades de glucosa, que solo difieren en el tipo de enlace. Otros polisacáridos pueden contener monosacáridos aparte de la glucosa, solos o combinados. Como grupo, los polisacáridos son menos solubles y más estables que los azucares más simples. El almidón se encuentra solo en plantas. Se presenta en forma de amilosa (cadenas largas de glucosa) y en forma de amilopectina. La proporción de cada forma determina la naturaleza del almidón, que es típica para cada especie vegetal. Los gránulos de almidón de diferentes tamaños y formas se encuentran en las células de plantas recubiertos de paredes de celulosa. Son insolubles en agua fría. El cocimiento causa tumefacción de los gránulos que se mezclan para formar un gel. El almidón de los alimentos modificados es un agente popular para espesamiento que se utiliza en alimentos comerciales preparados, como salsa para ensaladas. Las dextrinas son productos intermedios que ocurren en la hidrolisis del almidón. Se forman durante el proceso de la digestión; a medida que disminuyen de tamaño aumenta la solubilidad y dulzura de las moléculas de los sacáridos. El glucógeno es la forma de almacenamiento de los carbohidratos en el hombre y los animales, consisten en cadenas ramificadas y unidades de glucosa similares a las del almidón de las plantas. La celulosa y la hemicelulosa constituyen la estructura celular de las plantas. Las celulosas se semejan al almidón porque están constituidos por muchas moléculas de glucosa no ramificadas, como la amilosa. La celulosa solo se encuentra en materiales vegetales: fruta y pulpa de vegetales, cascaras, tallos; la hemicelulosa difiere estructuralmente de las celulosas porque tienen menos unidades de glucosa, pueden consistir en hexosas, pentosas

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y las formas acidas de estos compuestos. Los productos de fibra sintética y metilcelulosa se utilizan en laxantes y en alimentos bajos en calorías por su propiedad de producir volumen Metabolismo de carbohidratos El metabolismo es el conjunto de transformaciones fisicoquímicas que ocurren en un organismo vivo, así como su integración y regulación. A continuación, se presente en forma muy breve los distintos estadios que atraviesan los carbohidratos cuando son ingeridos a través de la dieta

• Digestión salivar: al masticar los alimentos ingeridos por la boca, se trituran en pequeños fragmentos y se mezclan con la saliva.

La saliva contiene una enzima llamada ptialina, que cataliza la hidrolisis del almidón en maltosa, un disacárido de glucosa

• Digestión gástrica: una vez en el estómago, los alimentos se mezclan con los jugos gástricos en un medio acido, con lo cual se

facilita la hidrolisis de las unidades menores de maltosa, amilopectina y amilasa

• Digestión intestinal: del estómago, los almidones parcialmente digeridos pasan al intestino delgado, donde una serie de enzimas

se encargan de romper los enlaces entre estos disacáridos, liberando monosacáridos.

• Absorción: los monosacáridos, como glucosa, fructosa y galactosa son entonces absorbidos a través de las células que recubren

el intestino delgado y pasan al torrente sanguíneo. Una vez allí son distribuidos a los diferentes tejidos del cuerpo donde son

utilizados para obtener energía

• En las células: en las células animales y especialmente en los mamíferos, los diferentes monosacáridos son convertidos

enzimáticamente a glucosa, que es el principal combustible del organismo. La glucosa luego es fosforilada, es decir, se adiciona

una unidad de fosfato a su estructura, a través de un proceso que requiere energía. Esta energía es suministrada por una molécula

llamada ATP.

• Glucolisis: para obtener energía de la glucosa es necesario romper los enlaces entre los átomos que la conforman. Esto se hace

a través de varios pasos, cada uno de los cuales implica la acción de una enzima especifica

• Gluconeogénesis: después de una rica comida en carbohidratos, la glucosa absorbida pero no utilizada de inmediato se convierten

en glucógeno y es almacenada como reserva energética

Fotosíntesis Las plantas elaboran y almacenan carbohidratos como su principal fuente de energía. En las hojas verdes se unen el dióxido de carbono del aire y el agua del suelo y en presencia de clorofila, actúan como catalizadores; incorporan la energía de la luz solar para formar glucosa, un carbohidrato elemental. El oxígeno se libera a la atmosfera como un producto accesorio. El carbohidrato sintetizado en las hojas se utiliza como base para formas más completas de carbohidratos y otros compuestos orgánicos. Cuando los animales los consumen, estas formas también constituyen la base de la vida animal. Entonces se podría decir que el sol proporciona la energía para toda la materia viviente. A fin de recuperar esta energía encerrada se metabolizan finalmente con la adición de oxígeno. Se forman a asi los productos accesorios dióxido de carbono y agua quedan nuevamente a disposición para ser captados en las hojas e iniciar una vez el ciclo.

ACTIVIDADES 1. Relaciona Ambas Columnas

a) Son biomoléculas formadas por C, H, O ( ) 3 b) Son las Funciones de los Carbohidratos ( ) Triosa c) Es un Carbohidrato con 3 átomos de C ( ) Ac. Pirúvico d) Es la unidad que conforma un Polisacárido ( ) Carbohidratos e) Son los grupos funcionales presentes en los Carbohidratos ( ) Aldehído, Cetona f) Numero de fases en las que se desarrolla la glucolisis ( ) Monosacáridos g) Numero de reacciones irreversibles de la gluconeogenesis ( ) 2 h) Producto del metabolismo del ácido Pirúvico por Ciclo de Krebs ( ) CO2, H2O i) Producto del metabolismo del ácido pirúvico por fermentación alcohólica ( ) Etanol j) Es el producto final de la glicolisis ( ) Almacenar energía y elementos estructurales

2. Lea el texto y desarrolla las actividades

“Los carbohidratos son el tipo de compuesto biológico más abundante puesto que forman parte de la materia viva en cantidad muy superior a lípidos o ácidos nucleicos. Las formas de carbohidratos más abundantes en la naturaleza son los polisacáridos, macromoléculas constituidas por la polimerización de unidades moleculares de azúcares sencillos o monosacáridos. El principal monosacárido es la glucosa, cuya polimerización da lugar a dos grandes grupos de polisacáridos de gran importancia

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para la vida: la celulosa y el almidón. Ambos compuestos están constituidos fundamentalmente por cadenas lineales de moléculas de glucosa, unidas por enlaces glicosídicos que enlazan el carbono 1 de un residuo de glucosa con el carbono 4 del siguiente residuo. La orientación espacial de este enlace, a su vez determinada por la configuración (α ó β) del átomo de carbono anomérico situado en la posición 1 de la molécula de glucosa, prefigura las propiedades estructurales y la función biológica del polisacárido resultante. La unión de dos moléculas de glucosa por un enlace α1→4 da lugar al disacárido maltosa.” A. ¿Qué son los polisacáridos? Cite ejemplos. B. ¿De qué depende que una estructura glucosídica sea: α ó β? C. Formule la ecuación de obtención de la maltosa, indique cuáles son los reactivos y cuáles los productos D. ¿Qué es la maltosa?

3. Dadas las estructuras de los monosacáridos; Fructosa y Glucosa respectivamente: A. Indique qué disacárido forman ambas estructuras. B. ¿Cómo se le denomina al enlace que se forma entre ambas estructuras? C. Indica para la Glucosa si es: D ó L

4. señala diferencias y semejanzas entre A. Monosacárido y sacárido B. Glucosa y sacarosa C. Almidón y celulosa

5. Completar los espacios en blanco

Aldehído asimétrico cetosas epímeros estereoisomería polialcoholes Desde el punto de vista químico, los monosacáridos son _____________en los que un grupo alcohol ha sido sustituido por un grupo ____________o cetona, en el primer caso hablamos de aldosas y en el segundo de ____________ Al presentar carbonos asimétricos posee ______________o isomería óptica. Estos isómeros ópticos son ___________si sólo se diferencian en la disposición del OH y del H de un solo carbono 6. El aspartamo es un edulcorante sintético que se usa como sustituto de la sacarosa. No es un glúcido, sino que es un dipéptido

formado por ácido aspártico y fenilalanina. A. Formula el enlace que une el ácido aspártico con la fenilalanina. B. ¿Cómo se denomina el enlace que une ambos aminoácidos?

7. Completa las siguientes reacciones: A. sacarosa hidrolisis glucosa +_____________ B. maltosa hidrolisis _____________________ C. lactosa hidrolisis glucosa + ____________ D. almidón hidrolisis __________________ E. celulosa hidrolisis __________________

8. en el cuerpo humano la concentración de glucosa en la sangre, oscila normalmente entre 80 y 110 mg/100Ml de sangre. Esta concentración es regulada por dos hormonas antagónicas, la insulina y el glucagón que son secretadas por el páncreas. ¿Busque información sobre la función específica de estas hormonas y cómo actúan para mantener un nivel normal de glucosa en la sangre? A. ¿Porque se dice que son hormonas antagónicas? B. ¿Como se relaciona la movilización de glucógeno con la insulina y el glucagón? C. consulta sobre los siguientes términos: hipoglicemia, hiperglicemia, glucosuria

TALLER: AMINOACIDOS Y PROTEINAS ACTIVIDADES 1.Los aminoácidos se clasifican atendiendo a la naturaleza química del radical R. Clasificarlos según sea: polar sin carga, polar básico, polar acido, no polar

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2. Completar la lectura con las siguientes palabras:

catalizadores- colágeno- defensa-enzimas-estructural-gladina-insulina-receptores-reserva-inmunoglobulinas-hormonas-glucagon-lactoalbumina

✓ Las proteínas tienen numerosas y variadas funciones, entre las que se pueden destacar:

La gran mayoría de las reacciones del metabolismo suceden gracias a unas moléculas proteicas que son ______________específicos de cada reacción, denominados enzimas

✓ Las células poseen un esqueleto proteico alrededor del cual se organizan todos sus componentes, tienen también por tanto, función estructural. Algunos tejidos de vertebrados son resistentes por las fibras de_______________ que poseen.

✓ Las ________________ son sustancias producidas por las glándulas y que una vez secretadas realizan su efecto, sobre determinadas células. Algunas de estas sustancias son proteínas como las que elabora el páncreas, la ______________ y el _______________

✓ La superficie de las células posee un gran número de proteínas que actúan como ________________de señales químicas diversas.

✓ Los mecanismos de ________________de los seres vivos son capaces de discriminar lo propio de lo ajeno; así los anticuerpos o _____________ reconocen moléculas u organismos extraños

✓ Otras proteínas tienen función de______________ de aminoácidos como la_______________ de la leche y la _____________de la semilla de trigo

2. Con respecto al metabolismo de las proteínas contesta:

A. ¿En qué órgano del cuerpo se lleva a cabo la hidrolisis de moléculas proteicas grandes en otras más pequeñas y solubles? ¿Qué nombre reciben dichas moléculas? ¿Cuál es la enzima que participa en dicho proceso?

B. ¿En dónde se lleva a cabo en la segunda etapa de hidrolisis de uniones peptídicas? ¿Qué nombre reciben los compuestos formados?

3. Lee atentamente el texto y contesta las siguientes preguntas:

“Los genes y las proteínas están estrechamente relacionados, ya que la información necesaria para que se elabore una proteína está contenida en un gen. Las proteínas se elaboran ensamblando en forma de cadena un número variable de eslabones que llamamos aminoácidos. Se puede elegir entre 20 aminoácidos-eslabones distintos para construir las cadenas de proteínas. Cada uno de estos aminoácidos está codificado en los genes mediante tres nucleótidos consecutivos, es decir, mediante un triplete de nucleótidos al que se denomina codón. El código genético relaciona los distintos tipos de tripletes (codones) con los distintos tipos de aminoácidos. Por lo tanto, la cadena de eslabones aminoácidos que constituyen una proteína está determinada de forma unívoca por la cadena de tripletes-codones consecutivos que posee el gen. Aunque hay unos pocos genes que no se utilizan para sintetizar proteínas, se puede afirmar, generalizando, que cuando un organismo adquiere un nuevo gen, dicho organismo podrá sintetizar una nueva proteína. También se puede afirmar que cuando se modifica la composición de un gen, es decir cuando se produce una mutación en un gen, es altamente probable (aunque no siempre ocurre) que también se modifiquen la composición y propiedades de la proteína mutante correspondiente. Hay que decir que algunos genes pueden contener información para más

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de una proteína y que algunas proteínas una vez elaboradas pueden ser modificadas de distintas maneras por las células del organismo. Por esta razón, el número de proteínas distintas (el proteoma) que posee un organismo es, por lo general, superior al número de genes contenidos en su genoma.” ¿A qué se debe que se modifiquen las propiedades de las proteínas? A. ¿De dónde proviene el orden de AA que presenta una proteína, en su estructura primaria? B. ¿Cuántas combinaciones distintas de AA puede presentar una proteína? ¿Por qué?

Referencias Bibliográficas Brown, LeMay, Bursten (2004) Química la ciencia central. Pearson. Mondragón, Peña (Digital) Hipertexto 2 Editorial Santillana