Laboratorio No. 2.

RECONOCIMIENTO DE PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS: DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN Y DE EBULLICIÓN DE UNA

SUSTANCIA PURA, DENSIDAD Y pH. OBTENCIÓN DE HIDROCARBUROS.

Universidad Santo Tomás

Facultad de Ingeniería Ambiental

Villavicencio

2014

1.1. OBJETIVOS

Determinar diferentes densidades de compuestos orgánicos. Determinar la temperatura de fusión de un sólido puro. Determinar la temperatura de ebullición de un líquido puro. Establecer el uso de los puntos de fusión y ebullición de una sustancia como

criterios de pureza. Determinar el pH de algunos compuestos orgánicos.

1.2. MARCO TEÓRICO

COMPUESTOS ORGÁNICOS: Sustancias químicas que contienen carbono, formando enlaces covalentes carbono-carbono y/o carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, y también nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. No son moléculas

orgánicas los compuestos que contienen carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono. En otras palabras, forman lo que se conoce como química orgánica (Serventi, 1980).

PUNTO DE FUSIÓN: Temperatura a la cual un sólido cambia a líquido. En las sustancias puras, el proceso de fusión ocurre a una sola temperatura y el aumento de temperatura por la adición de calor se detiene hasta que la fusión es completa (McGraw-Hill, 2000).

PUNTO DE EBULLICIÓN: Temperatura a la cual se produce la transición de la fase líquida a la gaseosa. En el caso de sustancias puras a una presión fija, el proceso de ebullición o de vaporización ocurre a una sola temperatura; conforme se añade calor la temperatura permanece constante hasta que todo el líquido ha hervido (McGraw-Hill, 2000).

DENSIDAD: Es una medida de cuánto material se encuentra comprimido en un espacio determinado; es la cantidad de masa por unidad de volumen (Profesorenlinea, 2012).

pH: La escala del pH mide qué tan ácida o básica es una sustancia. Varía de 0 a 14. Un pH de 7 es neutro. Si el pH es inferior a 7 es ácido y si es superior a 7 es básico. Cada valor entero de pH por debajo de 7 es diez veces más ácido que el valor siguiente más alto (Epa, 2012).

1.3. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS

1 Picnómetro Metanol

1 Beaker 100ml Etanol

1 Beaker 50ml 2-propano

1 Mechero Acetona

1 Termómetro Acetona Aceite mineral

1 Trípode Ácido acético Parafina

1 Papel indicador o Ph metro Tercbutanol

1 Placa de calentamiento Carburo de calcio

Tubo de Thiele Permanganato de potasio

Soporte universal Agua de bromo

Aro Tetracloruro de carbono

Nuez Acido Benzoico (muestra

Pinzas problema, pto de fusión)

Vidrio de reloj Naftaleno pto fusión

Tubos capilares fenol pto fusión

5 Tubos de ensayoAgitador de vidrio

Filamentos de cobre (traer)

Balón o Erlenmeyer con desprendimiento

Tapones agujereados para los balones

Embudo de decantación

Mangueras látex

Tubos de vidrioTabla 1. Materiales y reactivos de laboratorio.

1.4. METODOLOGÍA

El día 10 de septiembre de 2014 se realizó la práctica de Laboratorio No.2 del primer corte. A continuación se mencionarán la serie de procedimientos realizados en el laboratorio de química de la Universidad Santo Tomás (Figura 1).

Figura 1. Localización de la Universidad Santo Tomás, sede Loma Linda-Villavicencio, Vía Acacias.

En el procedimiento de densidad se tomó un picnómetro de 25 ml y se pesó en la balanza analítica, luego se agregó cada

compuesto y se fueron pesando, a este peso se le resto el del picnómetro obteniendo la masa de la sustancia. Luego se dividió la masa de cada sustancia en su volumen en este

caso 25 cm3 y se obtuvo la densidad del metanol, etanol, 2-propanol, aceite mineral y la acetona (Tabla 2). No se pudo medir la densidad del tolueno y el ácido acético ya que no se encontraban estos reactivos en el laboratorio.

En el de determinación del punto de fusión se tomó una porción de parafina, se pulverizó en el vidrio de reloj y se colocaron 3 mm en un capilar de vidrio. Luego, se sujetó el capilar de vidrio a un termómetro con un poco de alambre y se introdujo en el tubo de Thiele y se calentó con un mechero. Se anotó la temperatura en el momento que apareció la primera gota de líquido y la temperatura a la que desaparece el último cristal del sólido.

Para la determinación del pH del metanol, etanol, 2-propanol, aceite mineral, acetona, se tomó papel indicador (Tabla 3). No se pudo medir el pH del tolueno, xilol, ácido acético ni de la muestra problema, ya que no se encontraban estos reactivos en el laboratorio.

En la obtención e identificación del etino (Acetileno) se introdujo en un balón de destilación o erlenmeyer (Figura tal ) y en la parte inferior estaba conectado con otro balón lleno de agua (Figura Tal ) el balón de destilación contenía desprendimiento lateral unos trozos pequeños de carburo de calcio que fueron adicionados;(Figura tal y tal ) No se pudo medir la densidad del tolueno y el ácido acético ya que no se encontraban en el laboratorio.

Donde se Acciono la llave del embudo de decantación dejando caer lentamente pequeñas cantidades de agua ( Figura tal )cerrando inmediatamente la llave evitando que la reacción sea fuerte después se acercó un fósforo encendido a la manguera ( Figura tal ).

Por consiguiente; se volvió hacer lo anterior ahora introduciendo la manguera en un tubo de ensayo que contiene 5 ml de agua de bromo y 2 ml de tetracloruro de carbono ( Figura tal ).

Del mismo modo, se repitió nuevamente la experiencia anterior, pero ahora introduciendo la manguera dentro de un tubo que contiene 5 ml de KMnO4 al 10%. (Figura tal )

Figura Figura

Figura Figura Figura Figura

1.5. DIAGRAMA DE FLUJO DE LOS PROCEDIMIENTOS

Procedimientos

Densidad

Se midió con el picnómetro la densidad de:

Metanol, etanol, 2-propanol, aceite mineral, acetona y muestra problema

Determinación del Punto de

Fusión

Primero, se tomó una pequeña porción de

parafina, se pulverizó en el vidrio de reloj y se

introdujo una pequeña cantida(3mm) en un

capilar de vidrio (sellado por un extremo) y se

compactó.

Luego, se sujetó el capilar de vidrio al termómetro

con un alambre, de modo que el capilar quedó del

mismo nivel del bulbo del termómetro. Estos se

introdujeron en el tubo de Thiele, el cual

contenía el aceite mineral hasta la parte superior del brazo lateral. Se calentó

suavemente el brazo lateral con un mechero, teniendo cuidado que al capilar no se le entrara el

aceite

A continuación, se inició el calentamiento

suavemente por la parte lateral del tubo thiele, de modo que la temperatura

no cambiara más de 2-3°C por minuto.

Después, se anotó la temperatura en el momento en que apareció la primera

gota de líquido y la temperatura a la que desapareció el último

cristal de sólido. Estas don temperaturas dan el intervalo de fusión.

Determinación del pH

Se determinó el pH del:

Metanol, etanol, 2-propanol,

aceite mineral, acetona.

Obtención e identificación del etino (Acetileno)

Se introdujo en un balòn o erlenmeyer con

desprendimiento lateral unos trozos pequeños de

carburo de calcio. Se accionò la llave del

embudo de decantaciòn, dejando caer lentamente pequeñas cantidades de agua (se cerró la llave

rápidamente para evitar que la reacción fuera

fuerte), además se acercó un fósforo encendido a la manguera y se observó lo

ocurrido.

A continuación, se repitió la experiencia anterior, pero ahora se

introdujo la manguera en un tubo de ensayo que

contenía 5 ml de agua de bromo y 2ml de

tetracloruro de carbono.

Por último, se repitió nuevamente la experiencia

anterior, pero ahora se introdujo la manguera dentro de un tubo que contenía 5 ml

de KMnO4 AL 10%.

1.6. RESULTADOS

1.6.1. DENSIDAD (p)

Primero se pesó del picnómetro en la balanza analítica, la cual resultó tener una masa de: 20,460 g

Volumen del picnómetro: 25 ml 25 cm3

Se halló la densidad de las sustancias con la siguiente ecuación:

p=mv

Metanol:

m = 41,296 g - 20,460 g = 20,836 g

p=20,836 g25 cm3 =0,83 g

cm3

Etanol:

m = 40,358 g – 20,460 g = 19,898 g

p=19,898 g25 cm3 =0,79 g

cm3

Isopropanol:

m = 40,328 g – 20,460 g = 19,868 g

p=19,868 g25 cm3 =0,79 g

cm3

Aceite Mineral:

m = 42,248g – 20,460g = 21,788g

p=21,788 g25 cm3 =0,87 g

cm3

Acetona:

m = 40,562g - 20,460g = 20,102g

p=20,102 g25 cm3 =0,8 g

cm3

Sustancia Masa (g) Volumen (cm3) Densidad (g/cm3)Metanol 20,836 25 0,83Etanol 19,898 25 0,79Isopropanol 19,868 25 0,79Aceite mineral 21,788 25 0,87Acetona 20,102 25 0,8Tabla 2. Densidades de las sustancias empleadas en el laboratorio

No se midió la densidad del tolueno y el ácido acético, ya que no se encontraban estos reactivos en el laboratorio.

1.6.2. DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN

1.6.3. DETERMINACIÓN DEL pH

Se tomó el papel indicador para determinar el grado de alcalinidad o acidez de los reactivos, señalando en la escala de pH donde se encuentran situados.

Reactivo Escala de pHMetanol 1Etanol 2Propanol 5Aceite mineral 6Acetona 1Tabla 3. Determinación del pH empleando distintos reactivos.

Figura NNNNNN

1.6.4. OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DEL ETINO (ACETILENO)

Al  adicionar el carburo de calcio en el balón de destilación  se desprendió un olor similar al plomo, un poco fuerte, y se observó un color grisáceo; poco después,  se accionó  la llave del embudo de decantación introduciéndose así pequeñas cantidades de agua,  en donde  se tornó como si se estuviera evaporando, con un olor muy fuerte similar al del gas actuando el carburo de calcio que reacciona exotérmicamente generando así el acetileno; después, se observó que al acercar el fósforo encendido a la manguera  se le transfirió energía térmica (calor), generando  un desprendimiento de gas  y su olor disminuyó minuciosamente, ocurriendo así el proceso de  combustión .

Después se observó que al  introducir la manguera de  5 ml de agua de bromo y 2 ml de tetra cloruro de carbono  la coloración cambio a  un color  transparente. Para la segunda prueba, se introdujo la manguera donde emanaba el metano en un tubo de ensayo y otro que contenía permanganato de potasio, el cual presentaba una coloración inicial  morada  lo que provocó una reacción de oxidación al unir la mezcla haciendo que el permanganato cambiara  a  un  color   café, y  a medida  que se adicionó más agua, la temperatura disminuyó y  aumentó la reacción.

Figura NNNNNNNNNNN y NN. Cambio de color del permanganato de potasio (KMnO4), de coloración morada inicial a café.

1.7. ANÁLISIS DE RESULTADOS

5. Obtención e identificación del etino (acetileno)

La combustión es una reacción química en la que un elemento combustible se combina con otro comburente (generalmente oxígeno en forma de O2 gaseoso), desprendiendo calor y produciendo un óxido; la combustión es una reacción exotérmica debido a que su descomposición en los elementos que libera.

El termino oxidación está referido a perder electrones y la Reducción a ganar electrones. El KMnO4 oxida, porque gana electrones

KMnO4(s) + CH4 (g) + H2O (l) --------> NO REACCIONA

No produce una reacción por el medio en el que se encuentran los compuestos, ejemplo KMnO4 por lo regular este es sólido u otras veces se encuentra en solución acuosa, el CH4

está en gas, y el H2O en líquido o sea que nada reacciona, por eso, solo se obtendría una solución de Permanganato; esto antes de agregar el factor llama debido a que con esta reacciona quemándose el metano producido hasta que se agotó; su reacción es CH4 + O2

-----llama-----> H2O + CO2 desprendiendo energía calórica, luz etc.

1.7.1. DENSIDAD

La densidad nos ayuda a conocer las propiedades físicas de diferentes compuestos, es decir que compuestos son más densos que otros.

En la tabla 2 podemos observar que de los compuestos utilizados en la práctica de laboratorio el aceite mineral es el compuesto más denso, debido a que sus moléculas están más unidas, seguido de el metanol, la acetona, el etanol y el isopropanol estos dos últimos son los compuestos con menor densidad debido a que la unión de sus moléculas no se encuentran tan compacta.

1.7.2. DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN

1.7.3. DETERMINACIÓN DEL pH

Se determinó el pH de cada sustancia comparando el color obtenido en el trozo de papel indicador con los colores de la escala del papel pH, obteniendo como resultado valores entre 1 y 6 en la escala de pH, con lo que se logró determinar que todas las sustancias utilizadas fueron ácidas y se caracterizan por qué:

• Disuelve sustancias.• Permiten el paso de la corriente eléctrica, en una disolución.• Destruyen los tejidos biológicos vivos.• Pierden propiedades al reaccionar con las bases y son capases de neutralizar su acción.• Enrojecen la tintura o el papel tornasol.• Entre otras

1.7.4. OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DEL ETINO (ACETILENO)

1.7.5. TEMAS DE CONSULTA

Explique claramente el diagrama de fases para el agua.

Figura NNNNN. Diagrama de fases para el agua.

El diagrama de fases del agua muestra las fronteras de transición entre los estados sólido (hielo), líquido (agua líquida) y gaseoso (vapor de agua), en función de la temperatura y la presión.

En la Tierra a nivel del mar estamos habituados a ver que el agua se congela a 0ºC, y que se evapora a 100ºC. Esto se puede apreciar en la línea roja de la gráfica, que indica la presión de una atmósfera.

Sin embargo, si la presión se reduce lo suficiente, se podría observar como el hielo pasa a estado gaseoso directamente. O incluso encontrar un punto en el que se puede conseguir cualquiera de los tres estados con una pequeña variación de los parámetros (punto triple). Este punto presenta un gran interés para la calibración de termómetros de precisión.

Por otra parte, si se aumenta la temperatura y la presión se puede ver que la curva que separa las fases vapor-líquido se detiene en un punto llamado punto crítico. Más allá de este punto, la materia se presenta como un fluido supercrítico que tiene al mismo tiempo propiedades de un líquido y de un gas. Modificando la presión y temperatura en valores alrededor del punto crítico se producen reacciones que pueden tener interés industrial, como por ejemplo las utilizadas para obtener café descafeinado (Cultura, 2012).

Realice el diagrama de fases de los compuestos trabajados en el laboratorio.

Figura N. Diagrama de fases del Metanol Figura N. Diagrama de fases del Etanol

Figura N. Diagrama de fases de la Acetona Figura N. Diagrama de fases del Ácido salicílico

Figura N. Diagrama de fases del Aceite Mineral

Qué sucedería con una mezcla de sustancias sólidas al tomar el punto de fusión.

El punto de fusión es la temperatura a la cual un sólido pasa de un estado sólido a líquido a la presión atmosférica. Durante el proceso de cambio de estado de una sustancia pura, la temperatura se mantiene constante, puesto que todo el calor se emplea  en el proceso de fusión. Por esto, el punto de fusión de las sustancias puras es definido y reproducible, y puede ser utilizado para la identificación de un producto. (Amparo Caubet 2005-2007)

Qué sucedería con una mezcla de sustancias líquidas al tomar el punto de ebullición.

En este caso, el punto de ebullición es la temperatura a la cual se produce la transición de la fase líquida a la gaseosa. En el caso de sustancias puras a una presión fija, el proceso de ebullición o de vaporización ocurre a una sola temperatura; conforme se añade calor la temperatura permanece constante hasta que todo el líquido ha hervido. (Maira A. 2006-2007)

El punto normal de ebullición, es el punto de ebullición a una presión total aplicada de 101.325 kilo pascales (1 atm); es decir, la temperatura a la cual la presión de vapor del líquido es igual a una atmósfera. El punto de ebullición aumenta cuando se aplica presión. (Maira A. 2006-2007)

¿Qué es pH? Dibujar la escala.

pH es una medida de la acidez o la alcalinidad. La escala del pH va desde 0 a 14. El punto medio de la escala del pH es 7, aquí hay un equilibrio entre la acidez y alcalinidad.

Las normas del pH empiezan con una definición de pH. La p viene de la palabra poder. La H por supuesto es el símbolo del elemento hidrógeno. Juntos el término pH significa hidrión exponente iónico. A medida que el potencial de liberar iones de hidrógeno incrementa en una sustancia el valor del pH será menor. Es así como a mayor grado de acidez la lectura del pH será más baja (pHion Laboratorios, 2011).

Figura N. Diagrama de fases del Ácido Acético

Figura NNNNNN. Escala de pH.

Defina el punto de ebullición.

El punto de ebullición es el instante en el cual se produce el cambio de estado de una materia que pasa de líquido a gaseoso. Esta se refiere a la temperatura que provoca que la presión de vapor de un líquido iguale a la presión de vapor del medio en cuestión. (Marina J. 2002-2004)

¿Cómo influye la polaridad de la molécula en el punto de ebullición?

Debido a que las moléculas polares tienen cargas parciales positivas y negativas la fuerza que mantiene unidas a las moléculas de un compuesto es más fuerte, por lo tanto se necesita más energía para separarlas es decir que su punto de ebullición es más alto.

¿Qué relación existe entre las fuerzas intermoleculares, peso molecular y punto de ebullición?

Mientras más fuertes sean las fuerzas intermoleculares mayor será el punto de ebullición. Por ejemplo, tenemos el agua, forma puentes de hidrógeno entre moléculas, lo cual es un tipo de enlace intermolecular muy fuerte, así que tiene un punto de ebullición alto, 100ºC. En cambio, el N2 casi no tiene interacciones intermoleculares entonces es un gas y hay que tenerlo a varios grados bajo cero para que sea un líquido. El peso molecular también influye, aquellos compuestos de bajo peso molecular es más probable que existan en forma gaseosa (O2. N2, H2, CH4), y los de mayor peso molecular necesitan más energía para pasar a otro estado de agregación, por ejemplo los hidrocarburos como el petróleo (Ramires, 2008)

¿Qué es un líquido asociado y un líquido no asociado?

Un líquido asociado es aquel que se encuentra unido con puente de hidrógeno a otro líquido, tal y como ocurre en el agua, los alcoholes y los ácidos orgánicos.

Un líquido no asociado es aquel que no está unido a otro líquido con puentes de hidrógeno, tal y como ocurre en los hidrocarburos, los esteres y éteres.

¿Qué relación existe entre líquido asociado, líquido no asociado y punto de ebullición?

Mientras más fuertes sean las fuerzas intermoleculares mayor será el punto de ebullición. Por ejemplo, tenemos el agua, forma puentes de hidrógeno entre moléculas, lo cual es un tipo de enlace intermolecular muy fuerte, así que tiene un punto de ebullición alto, 100ºC. En cambio, el N2 casi no tiene interacciones intermoleculares entonces es un gas y hay que tenerlo a varios grados bajo cero para que sea un líquido. El peso molecular también influye, aquellos compuestos de bajo peso molecular es más probable que existan en forma gaseosa (O2. N2, H2, CH4), y los de mayor peso molecular necesitan más energía para pasar a otro estado de agregación, por ejemplo los hidrocarburos como el petróleo (Ramirez, 2008)

¿Qué efecto tiene la presión sobre el punto de ebullición?

Mientras haya menor presión en el ambiente, el punto de ebullición es más bajo ejemplo: si calentamos agua a 6000 metros va a entrar en ebullición a los 78º C aproximadamente, mientras que a nivel del mar hierve a 100ºC. Y así mismo, a mayor presión, el punto de ebullición será más bajo.

Propiedades del acetileno.

El acetileno (HC≡CH) es un gas combustible que se usa sobre todo para la lubricación automática del moldeado de botellas de vidrio.

Propiedades del gas

Peso Molecular  : 26.037 g/mol

Fase Sólida

Punto de fusión  : -80.75 °C Densidad del sólido  : 729 kg/m3

Fase líquida

Equivalente Líquido/Gas (1.013 bar y 15 °C (59 °F)) : 663 vol/vol Punto de ebullición (Sublimación) : -84.7 °C Presión de vapor (a 20 °C o 68 °F) : 43.403 bar

Punto Crítico Temperatura Crítica  : 35.75 °C Presión Crítica  : 61.38 bar Densidad Crítica  : 232.5 kg/m3

Punto triple Temperatura del punto triple  : -80.75 °C Presión del punto triple  : 1.274 bar

Fase gaseosa Densidad del gas (en el punto de sublimación) : 1.729 kg/m3

Densidad del Gas (1.013 bar y 0 °C (32 °F)) : 1.1715 kg/m3

Densidad del Gas (1.013 bar y 15 °C (59 °F)) : 1.11 kg/m3

Factor de Compresibilidad (Z) (1.013 bar y 15 °C (59 °F)) : 0.9924 Gravedad específica (aire = 1)  : 0.91 Volumen Específico (1.013 bar y 21 °C (70 °F)) : 0.918 m3/kg Capacidad calorífica a presión constante (Cp) (1.013 bar y 15.6 °C (60 °F)) :

0.0416608 kJ/(mol.K) Capacidad calorífica a volumen constante (Cv) (1.013 bar y 15.6 °C (60 °F))

: 3.306826E-02 kJ/(mol.K) Razón de calores específicos (Gama:Cp/Cv) (1.013 bar y 15.6 °C (60 °F)) :

1.259843 Viscosidad (1.013 bar y 0 °C (32 °F)) : 9.3606E-05 Poise Conductividad Térmica (1.013 bar y 0 °C (32 °F)) : 19.2975 mW/(m.K) (Air

liquid, 2013)

Misceláneos Solubilidad en agua (1.013 bar y 0 °C (32 °F)) : 1.72 vol/vol Temperatura de Autoignición  : 325 °C

1.8. CONCLUSIONES

El correcto uso de los materiales en el laboratorio garantiza un buen resultado de la práctica

Tener precaución al manipular los reactivos del laboratorio para evitar riesgos a nosotros mismos y a nuestros compañeros de práctica.

Conocer la relación entre la masa y el volumen de diferentes sustancias nos permite hallar su densidad, determinando que compuestos son más densos debido a que sus moléculas se encuentran más unidas que en otros. La implementación del picnómetro y la balanza analítica para hallar las densidades de los compuestos orgánicos es esencial para dicha práctica.

1.9. BIBLIOGRAFÍA

Fernández Serventi, Héctor. Química orgánica. Buenos Aires: Losada, 1980 Del Bosque, Francisco Recio. Química Inorgánica. Tercera edición. Mc Graw-

Hill. México, 2005. Profesor en línea, ¡Tu ayuda para las tareas! 2012. Concepto de densidad. Environmental Protection Agency. United States. 04-12-2012. Nota cultural del día. Miércoles, 08 de febrero de 2012. Diagrama de fase del

agua. pHion Laboratorios.Nutrivea. Suplementos dietéticos y alimenticios anti-edad

de calidad farmacéutica. Air liquid, 2012. Enciclopedia de los gases. Amparo Caubet (2005-2007) Operaciones básicas en el laboratorio de Química Maira A. 2006-2007. Fuerzas intermoleculares. Luz Marina Jaramillo. (2002-2004), Química orgánica general Profesor en línea, 2010. Líquido asociado y Líquido no asociado.

Agregar citas a DETERMINACIÓN DE PH.----ANÁLISIS

http://apmine.files.wordpress.com/2011/06/informe-laboratorio-sustancia-c3a1cidas-y-bc3a1sicas.pdf

http://www.quiminet.com/articulos/acidos-y-bases-sustancias-basicas-en-la-quimica-2875121.htm