LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

AISLAMIENTO DE CINAMALDEHDO DE LA CANELA POR DESTILACION AL VAPOR

1Bryan Duque , 1328214; 2Sebastin Borrero, 1424463; 3Juan Pablo Cuero, xxxxxxx.1developerbda@gmail.com,2sbsebas@hotmail.com,3Juan.p.cuero@correounivalle.edu.co.21 marzo del 2014.

1. Datos, Clculos y observaciones:

Despus de que se realiz el montaje se coloc en funcionamiento la plancha para calentar el microdestilador y se observaron los cambios siguientes:

La canela empez a humedecerse a medida que aumento la temperatura del microdestilador. El agua tomo un color caf oscuro. Se empez a destilar una solucin lechosa que cayo gota a gota al Erlenmeyer. Se produjo una pequea cantidad de espuma. Se observ la separacin de fases (Orgnica e inorgnica). Se comprob la volatilidad del hexano. Se observ como el sulfato de sodio absorbe el agua y sec la solucin orgnica.

En 9 minutos la temperatura del microsdestilador fue de 68C aun no hirvi el agua. Despus de 18 minutos el agua empez a hervir y dos minutos ms tarde empez a obtener un destilado lechoso la temperatura estaba a 80C, despus de 30 minutos la temperatura se estabilizo a 97C, el contenido que estaba en el baln continuo hirviendo.

La cantidad de destilado que se obtuvo despus del procedimiento fue de 15 mL.

La cantidad del destilado obtenido se verti en un embudo de separacin se agregaron 3 porciones de 6 mL de Hexano C6H12 y se agito despus se dej por un minutos y se puedo observar las dos fases.

Se separ en un vaso el agua y el Hexano con el cinamaldehdo se trat con Sulfato de Sodio anhidro para poder absorber el agua que tena.

En el procedimiento se midi la temperatura en varios momentos como se describen en la siguiente tabla:

Tiempo (t) (min)Temperatura (T) C

026

432

968

1884

2263

3097

3997

Tabla1. Temperatura en funcin del tiempo.

Cinamaldehido C9H8OIlustracion1 Estructura del cinamaldehdo y frmula molecular

Caracterstica Resultado Obtenido

Temperatura de destilacin97 C

Volumen de destilado15 mL

Tiempo de destilacin50 min aprox.

Peso beaker 100mL51.629g

Peso beaker + hexano + cinamaldehido68.450g

Peso beaker + cinamaldehido51.64g

Peso del cinamaldehido0.011g

Color cinamaldehidoAmarillo claro

Aspecto cinamaldehidoAceitoso, viscoso

Olor cinamaldehidoConcentrado a canela

Tabla 2. Caractersticas y resultados experimentales.

La concentracin de cinamaldehido en la mezcla de aceites esenciales que proceden de la canela pueden variar entre 60% y 70% el promedio de esto es 22.5% entonces:

2.0g canela x 22.5% = 0,45g

Para obtener el porcentaje de rendimiento de la cinamaldehdo se us la siguiente frmula:

= 2.4%

2. Discusin de resultados:

De acuerdo a los resultados obtenidos:

En la destilacin por arrastre de vapor, se llev a cabo la vaporizacin selectiva de un componente voltil, cinamaldehido, esta sustancia de punto de presin de vapor baja y ebullicin alto (248C), la mezcla estaba formada por este y otros componentes de la canela. Esto se logr por medio de la ebullicin del agua y a su vapor, este es el que se denomina como vapor de arrastre, aunque en realidad no sea de arrastrar si no la de condensar para formar otra fase inmiscible y ceder el calor necesario para obtener el destilado.

El cinamaldehido es una sustancia orgnica de color amarillo y textura aceitosa que es insoluble en agua para separarlo de este, fue necesario usar otra sustancia orgnica en la que s fuese soluble, se us hexano y se agit para que el cinamaldehido se solubilizara completamente tambin se observ claramente la separacin de fases inorgnica (H2O) e orgnica. Para retirar el resto de agua que est mezclado con la solucin orgnica de hexano y cinamaldehido se us Na2SO4 Anhidro ya que este se hidrata dejando la solucin orgnica libre de agua.

Basndose en los datos de la tabla1 podemos observar el comportamiento que tuvo la temperatura a lo largo de la destilacin y que despus de 30 minutos aproximadamente se estabiliza y nunca crece ni decrece, la explicacin para esto es que el aumento de la temperatura lleva consigo el aumento de la presin del vapor de agua y la suma de la dos presiones de vapor es igual 760 mmHg este es el punto de ebullicin de la mezcla por eso logra estabilizarse mientras los dos componentes estn presentes sin alterar nada, aunque en un momento al agregarse agua para mantener el volumen inicial en el microdestilador hubo un cambio de temperatura casi inmediato lo que permiti comprobar la teora.

Grafico1. Relacin entre la temperatura y el tiempo.

El rendimiento del aceite obtenido fue de 2.4% como en la canela tambin se encuentran otros componentes no voltiles en menor cantidad (geraniol y eugeniol) en la literatura dice que la pureza del cinamaldehdo se da entre 60 y 70% se calcul el posible nivel de pureza en la cantidad de canela que se introdujo en el microdestilador inicialmente (2.0 g) y seguido se calcul el porcentaje de rendimiento que fue relativamente bajo esto se pudo haber debido a factores como la forma en que fue cortada la canela, el estado de esta y la temperatura, errores experimentales entre otros.

El proceso de obtener el cinamaldehido de la canela es una forma de demostrar un proceso tan sencillo, til y econmico, y la forma de obtener un producto que es obtenido a gran escala a nivel industrial, una de las principales condiciones para ser usada es que la sustancia sea insoluble en agua ya que esto hace que sea fcil su separacin, tambin que el punto de ebullicin alcanzado se logra cuando la suma de las dos presiones de los componentes es igual a la presin del lugar donde estn (760mmHg) esta mezcla alcanz esta presin por lo que empez a ebullir mas rpido de lo que lo haran los componentes puros (separados).

El proceso de secado que se hizo en la campana de extraccin debe lograr una prdida significativa de cinamaldehido.

Los errores experimentales que se pudieron haber dado posiblemente se debieron a: incertidumbre de las mediciones, errores en las anotaciones de los datos.

3. Preguntas:

1. Exprese en palabras la ltima ecuacin de la teora.

La ecuacin establece una relacin entre las moles la presin y la masa molar de los componentes es til para comprobar la composicin del destilado que se obtiene.

Son dos sustancias que deben ser completamente inmiscibles entre s (agua y una orgnica) que son sometidas a un calentamiento y tienen presiones de vapor diferentes desde aqu se parte de buscar la relacin mencionada WA y WB y las presiones de vapor respectivamente PA y PB.

Esta ecuacin es importante ya que constituye la base de la purificacin y separacin de sustancias por destilacin al vapor.

2. Describa el procedimiento para realizar una destilacin al vapor a macroescala:

En el procedimiento a macroescala se colocan las plantas en una malla y el agua est por debajo y se calienta hasta el punto de ebullicin lo que hace que el vapor pase entre las plantas rompa la celular y libere el aceite esencial (cinamaldehido) esta sube con el vapor y a travs de un tubo que refrigera los vapores, estos se convierten de nuevo en lquidos, se forma el destilado, el aceite siendo ms ligero que el agua est encima de ella por lo que es ms fcil separarlo de la fase acuosa.

3. Realice una comparacin entre el anterior proceso y el realizado en esta prctica.

El principio es el mismo para la macroescala y la microescala: la diferencia de volatilidad.

En el proceso industrial utilizan equipos tecnolgicamente avanzados, diseados para tal fin, de costos elevados.

En la destilacin a microescala se utilizan equipos de laboratorio no dedicados en el que se extraen pequeas cantidades para posteriores estudios y su costo es relativamente bajo.

4. Qu desventajas podran citarse de la destilacin al vapor, considerada como mtodo de separacin y purificacin?

A. Presenta desventajas cuando parte de los componentes experimenta cambios que daan la pureza del destilado en los microdestiladores ejemplo de esto, en la ebullicin de la canela se puede producir espuma que puede contaminar el destilado con partculas de la misma.

B. El solvente debe ser elegido de acuerdo a las necesidades porque este tambin puede disolver otras sustancias solubles en l y tambin en el secado puede llevarse parte del producto esto podra explicar tambin la poca cantidad del producto obtenido en el proceso de destilacin al vapor en el laboratorio. 5. A 50C la presin de vapor de agua es de 94mmHg, y la del bromo benceno es de 17 mmHg, Calcule la composicin del destilado en el arrastre a vapor del bromo benceno a la presin de 110 mmHg, y compare el resultado obtenido en la destilacin a las mismas condiciones a la presin atmosfrica.

Entonces:

Bromobenceno a 17mmHg

Bromobenceno a 110mmHg

Bromobenceno a 760mmHg (1 atm)

La diferencia es tan solo. 0.02.

6. Cundo se utiliza la destilacin al vapor para separar y purificacin de sustancias?

Se utiliza principalmente a nivel industrial en la parte de Industria Cosmtica: Perfumes

Industria farmacutica: Principios activos entre otros.

Industria Alimenticia: Saborizantes, productos lcteos.

Industria de productos de limpieza: fragancias para jabones, detergentes, desinfectantes,productos de uso hospitalario.

Industria de plaguicidas: agentes pulverizantes, atrayentes y repelentes de insectos.

Aromaterapia..7. Cundo la destilacin al vapor sustituye a la destilacin al vaco?

Destilacin al VacoDestilacin a vapor

Menor presin AtmA presin Atm

Temperatura baja ejm a 60C Temperatura menor que 100C

Se sustituye la presin al vaco por el de vapor de arrastre cuando las sustancias son insolubles en agua.

Conclusiones

Se concluy que el mtodo de destilacin de arrastre al vapor es fcil de aplicar a sustancias que no son solubles en agua, aunque su rendimiento fue bajo en el laboratorio la cantidad que se obtuvo fue mnima en comparacin con la cantidad de canela en el inicio del proceso.

Se concluy que el procedimiento de la destilacin al vapor es un mtodo que no contamina, es seguro para obtener aceites esenciales que provienen de la naturaleza, tales como cinamaldehdo, se puede obtener por procesos muy sencillos y es de utilidad en la industria.

Bibliografa. [1|]Chang, R, Qumica de Chang, McGraw-Hill, Novena Edicin. 2008. Pgs. 479, 480, 481, 482,483[2 ]Brown T., Lemay E., Bursten B.Qumica: La Ciencia Central. 7ed.Mxico: Prentice Hall; 1998. Pgs., 384, 385, 386, 387. [3 ]Costa Jos. Curso de Ingeniera Qumica: Introduccin a los procesos, las operaciones unitarias y los fenmenos de transporte. Editorial Reverte, 1998.[4 ]Departamento de ingeniera qumica y tecnologa del medio ambiente, http://iqtma.uva.es/separacion/archivos/arrastrevapor.pdf, 12-Mazo-2014[5 ] Unam, departamento de qumica http://www.iocd.unam.mx/organica/1311/1311pdf10.pdf 12-Mazo-2014