La hidroboracin es una reaccin en la cual un hidruro de boro[2]reacciona con un alqueno[1]para dar un organoborano[3].

En la segunda etapa, el organoborano[3]se oxida por tratamiento con perxido de hidrgeno[4]en medio bsico para formar el alcohol[5].

El agente de hidroboracin ms usado es el complejo borano-tetrahidrofurano.

La hidroboracin es una reaccin conregioselectividadopuesta a la regla de Markovnikov (antiMarkovnikov). El hidrgeno se adiciona al carbono con menos hidrgenos y el grupo hidroxilo va al carbono que tiene el mayor nmero de hidrgenos.

La hidroboracin es una reaccin estereoespecfica SIN y regioselectiva antiMarkovnikovLos alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reduccin con borohidruro de sodio. Esta reaccin produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.

El mecanismo de la reaccin comienza con el ataque del doble enlace al in+HgOAc procedente de la disociacin del acetato de mercurio, formndose el in mercurinio que abre por ataque del agua. El tratamiento con borohidruro de sodio reemplaza el mercurio por hidrgeno.Etapa 1.Ionizacin del acetato de mercurio

Etapa 2.Adicin electrfila al doble enlace

Etapa 3.Apertura del in mercurinio

Etapa 4.Desprotonacin del agua

Etapa 5.Reduccin del mercurio con borohidruro de sodio La regioqumica de la reaccin corresponde con una adicin Markovnikov de agua. En cuanto a la estereoqumica, el hidrgeno y el grupo hidroxilo se adicionan Anti.Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reduccin con borohidruro de sodio. Esta reaccin produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.

El mecanismo de la reaccin comienza con el ataque del doble enlace al in+HgOAc procedente de la disociacin del acetato de mercurio, formndose el in mercurinio que abre por ataque del agua. El tratamiento con borohidruro de sodio reemplaza el mercurio por hidrgeno.

Oxidacin de alquenosLos cidos carboxlicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de potaso en medios cidos o bsicos y calentando. Esta reaccin genera productos similares a la ozonlisis, aunque en lugar de aldehdos da cidos carboxlicos.

Los alquenos terminales liberan dixido de carbono en la oxidacin con permanganato.

Tambin podemos obtener resultados similares a partir de la oxidacin de alquenos con ozono seguido de tratamiento con agua oxigenada.

Algunos de los ej emplos propuestos no son buenos mtodos sintticos para la obtencin de cidos carboxlicos por generar mezclas de productos. Podemos considerar los alquenos simtricos y los terminales como adecuados para obtener un slo producto.

Hidroxilacin con permanganato[editar]Mecanismo de reaccin[editar]La hidroxilacin de alquenos con permanganato se produce mediante un mecanismo de reaccin similar al anterior.1) Formacin del manganato cclico[editar]El permanganto frio y diluido produce la oxidacin del alqueno mediante unaadicin electroflica(AE) en el doble enlace del alqueno formando unintermediario de reaccinter mangnico cclico(tambin llamadomanganato cclico).4

2) Hidrlisis[editar]El ter mangnico cclico en medio acuoso se hidroliza produciendo el glicol ydixido de manganeso(MnO2).4

Desventajas[editar]El permanganato puede oxidar fcilmente los glicoles acidos carboxlicosocetonas. Por lo tanto, generalmente, se obtiene como producto una mezcla de compuestos.34(vaseClivaje oxidativo de alquenos).