kimika organikoaren oinarriak ingeniaritzarako - … · amina n. fenilamina/anilina 14. amida...

Kimika Organikoaren Oinarriak Ingeniaritzarako

Cristina Peña Rodriguez

Aitor Arbelaiz Garmendia

Florencio Fernández Marzo

Mirari Antxustegi Bengoetxea

EUSKARAREN ARLOKO ERREKTOREORDETZAREN SARE ARGITALPENA

2016

Aurkibidea

Aurkezpena 5

Gaiak

1.1. Sagarraren Kimika 9

1.2. Molekulak ezagutzen 22

1.3. Talde funtzionalak 30

2.1. Kimika organikoa. Sarrera 36

2.2. Kimika organikoa. Erreakzio kimikoak. Biodieselaren ekoizpena 68

I

Materialaren aurkezpena

Sarrera

Ingeniaritza ikasten ari diren ikasleek maila desberdina dute kimika arloan, Bigarren

Hezkuntzan ibilbide desberdinak aukeratzen dituztelako. Egilearen esperientziaren

arabera, orokorrean denek daukate oinarrizko ezagutza, eta kontzeptu asko berrikustea

nahikoa da. Hala ere, kimika organikoaren ezagutza askotan nomenklaturarekin soilik

lotzen da eta ikasleek ez dute ulertzen kimikaren arlo honen garrantzia eta erabilerak.

Hori kontuan harturik, material honen helburu nagusia da Energia Berriztagarrien

Ingeniaritzarako Gradua ikasten ari diren ikasleak kimika organikora hurbiltzea,

ikaskuntza aktiboa eta induktiboa erabiliz. Kimika ikasgaia gradu askotako irakaskuntza-

giden barruan dago, eta horregatik, prestatutako materiala aproposa da horietan ere

kimika organikoaren atala lantzeko.

Prestatu den materialean bi dokumentu mota batzen ditu. Alde batetik, 3 jarduera

prestatu dira kimika organikoaren sarrera gisa, eta bestetik, teoria eta erreakzio kimikoak

lantzeko aurkezpenak.

Lehenengo jardueran, atomoak eta molekula organikoak zein ez-organikoak bereizteko,

naturaren produktu natural bat (sagarra) aukeratu da. Bere osagaiak aztertuz eta

sailkatuz, molekulen arteko desberdintasunak ikusiko dituzte. Bigarrenean, naturan

ekoiztu den produktu bat aukeratu eta bere molekulak aztertuko dituzte. Kasu honetan

garrantzi handiago hartzen dute talde funtzionalek, emandako molekula konkretu batzuk

talde funtzionalen arabera sailkatu beharko dituzte, eta beraien izendapena identifikatu.

Bigarren atalean, eta jarduerak egin ondoren, helburuak izango dira ideiak finkatzea eta

karbono-kimikaren ezaugarriak aurkeztea.

Prestatutako materialarekin, ikasleek hurrengo ikasketa-xedeak lortuko dituzte:

Atomoak, molekula organikoak eta molekula ez-organikoak bereizten dituzte

Talde funtzionalen araberako molekula organikoen sailkapena zein den badakite

Izendapenaren edo nomenklaturaren oinarrizko ezagutza daukate

Erreakzio kimikoen oinarriak ezagutzen dituzte

II

Metodologia

Proposatzen den metodologia mistoa da; hau da, alde batetik, ikasleak ikasketa-

xedeetara irits daitezen, ikaskuntza aktiboa eta induktiboa erabiltzen da, eta, bestetik,

teoria lantzeko materiala prestatu da, ezagutza finkatzeko helburuarekin.

Egilearen ustez, Eragin programan (Irakaskuntzarako Metodologia Aktiboetan

Prestatzeko Programa) parte hartu izana oso baliagarria izan da. Izan ere, ikasgeletan

izandako esperientziaren arabera, ikaskuntza aktiboaren oinarriak erabiliz emaitza oso

positiboak lortzen dira. Ikasleak ikaskuntzako eragile aktiboak izatean eta lantzen ari

diren ikasgaiaren beharra aurkitzean, gehiago inplikatzen dira jardueretan, eta lortutako

ikasketa-xedeak hobeak izaten dira.

Horregatik, prestatutako materiala ikasketa aktiboen printzipioetan oinarritzen da.

Helburua ez da izan informazio-bilduma bat prestatzea, baizik eta gida-galderak eta

jarduerak planteatzea, ikasleek egin ditzaten eta ikasketa-xedeetara irits daitezen.

Programa

Materiala bi motatan sailkatu da. Lehenengo atalean, jarduerak aurkituko dira, eta

bigarrenean, teoria eta kasu praktikoa.

1. Atala

1.1. Sagarraren kimika: organikoa vs ez-organikoak

Gai honen helburua da ikasleek atomoak eta molekulak bereiztea, eta bereziki

identifikatzea kimika organikoa eta ez-organikoen arteko oinarrizko desberdintasunak.

Horretarako, sagarraren konposizioa erabiliz, ikasleek bere osagaiak sailkatu behar

dituzte hiru ataletan: atomoak, molekula organikoak eta molekula ez-organikoak.

Laguntza-material gisa, ikasleek molekulen egitura kimikoa aurkituko dute

aurkezpenaren azken gardenkietan. Jardueraren erantzunak ere aurkezten dira.

1.2. Naturak ekoiztutako produktuen konposizioa

Bigarren atal honetan helburua da naturak sortutako beste produktu batzuen konposizio

kimikoa aztertzea, molekula organikoak bereizteko eta talde funtzionalak identifikatzeko.

Horretarako, ikasleek nahi duten produktua (edo produktuak) aukeratu ditzake. Aukeran,

dokumentuan zenbait produkturen konposizio hurbildua ematen zaie.

III

1.3. Talde funtzionalak. Nomenklatura

Lehengo bi jarduerak amaitu ondoren, bereizten diren talde funtzionalak edo molekula

organiko motak landuko dira.

Horretarako, ikasleek molekula konkretu batzuk identifikatu beharko dituzte, talde

funtzionala eta nomenklatura erlazionatuz. Erantzunak eskuragarri izango dituzte.

2. Atala

2.1. Kimika organikoa

Gai honen helburua da lehenengo hiru jardueretan landutako gaiak errepasatzea eta

osatzea. Kontuan hartu da ikasle hauen helburua ez dela formulazio eta nomenklatura

organikoan adituak izatea, baina bai konposatuen oinarriak bereiztea izena ikustean, eta

talde funtzionalak identifikatzea. Garrantzia eman zaie polimeroei, eta, beraz, beraien

ezaugarri fisikoak eta kimikoak aurkezten dira.

2.2. Kimika organikoa. Erreakzio kimikoak. Biodieselaren ekoizpena

Erreakzioen adibide gisa, trans-esterifikazioa aurkezten da atal honetan. Definizioa,

lehengaiak eta beharrezkoak diren erreakzioak lantzen dira. Gantz-azidoen kimika eta

lortzeko lehengaiak aipatzen dira.

Gai hau bukatzeko, problema bat planteatzen da, landutako erreakzioak, nomenklatura

eta erreakzio kimikoen estekiometria errepasatzeko.

Bibliografia

Materiala prestatzeko erabili den bibliografia aurkeztuko da atal honetan.

Oinarrizko bibliografia

K. Peter, C. Vollhardt, Neil E. Schore. Kimika Organikoa: egitura eta funtzioa.

Universidad del País Vasco, Leioa (2008)

R. Mestres Quadreny. Kimika Organikoa: konposatu organikoen erreakzioak eta

egitura / Ramón Mestres Quadreny; itzultzailea Donostiako Kimika Fakultateko

Zientzi Taldea. Udako Euskal Unibertsitatea, Iruñea (1980)

D. Klein. Química Orgánica. Médica Panamericana Madrid D.L. (2013)

IV

R. Chang. Fundamentos de química. Adaptación Pedro Ibarra Escutia; revisión

técnica Isaías de la Rosa Gómez. McGraw-Hill, México (2011)

Sakontzeko bibliografia

M.A. Fox, J.K. Whitesell. Química Orgánica. Pearson Educación, Mexico (2000)

J.C. Vega de Kuyper. Química orgánica para estudiantes de ingeniería.

Alfaomega, Mexico (2000)

C.Herranz. Química para la ingeniería. UPC, Barcelona (2008)

P.T. Anastas, J.B. Zimmerman. Innovations in green chemistry and green

engineering. Ed. P.T. Anastas, J.B. Zimmerman. Springer, New York, NY (2013)

W. G. Breck, R. J. C. Brown, J. D. McCowan. Chemistry for science and

engineering. McGraw-Hill, Toronto (1981)

1.1. Sagarraren kimikaOrganikoa vs ez‐organikoa

Baimena: Creative Commons Attribution-Share Alike 2.0 Germany

Kimika Organikoaren Oinarriak IngeniaritzarakoC. Peña‐Rodriguez, A. Arbelaiz, F. F. Marzo, M. Antxustegi

2

Molekula eta atomo hauek osatzen dituztesagarrak:

Ura SodioaOlio begetalak PotasioaAzukreak Zinka Karotenoa BurdinaAzido malikoa (E296) NikotinamidaKobrea Azido palmitikoaTokoferola (E306) AntioxidatzaileakErriboflabina (E101) Azido oleikoaAzido estearikoa Azido palmitikoa Azido folikoa Azido pantotenikoa Biotina AlmidoiaAzido askorbikoa (E300)Naturan ekoitziak

Mantendu hotzean edo giro freskoan

Baimena: Creative Commons. Jabari publikoa

3

Nola egingo den lana: taldekaZenbat denbora: 30 min

1. Identifikatu molekulak eta atomoak.2. Identifikatu molekula ez‐organikoak eta organikoak.3. Molekula organikoetan, identifikatu talde

funtzionalak.4. Molekulen egitura kimikoa ikusiz gero, egiaztatu

talde funtzionalak ondo identifikatu dituzula.

Sailkatu sagarraren konposizioaren osagaiak. Horretarako, osatu atal hauek:

4

Atomoa Molekula Organikoa Talde funtzionala

Ura (H2O)

Olioak

Azukreak

Almidoia

Karotenoa

Tokoferola

Erriboflabina

Nikotinamida

Azido pantoteknikoa

Biotina

Osatu taula hau:

5


Azido folikoa

Azido malikoa

Azido oxalikoa

Azido salizilikoa

Sodioa

Potasioa

Manganesoa

Burdina

Kobrea

Zinka

Antioxidatzailea

Osatu taula hau:


Ura (H2O) X

Olioak X X Azidoa, lotura bikoitza

Azukreak X X Alkohola, eterra

Almidoia X X Eterra, alkohola

Karotenoa X X Lotura bikoitza

Tokoferola X X Alkohola, eterra, lotura bikoitza, eraztun aromatikoa

Erriboflabina X X Alkohola, amina, amida

Nikotinamida X X Amina, amida

Azidopantoteknikoa

X X Azidoa, alkohola, amida

Biotina X X Azidoa, sulfuroa, imidazola

6

Erantzunak

7


Azido folikoa X X Azidoa, alkohola, amina, amida, eraztun aromatikoa

Azido malikoa X X Azidoa, alkohola

Azido oxalikoa X X Azidoa

Azido salizilikoa X X Azidoa, aromatikoa, alkohola

Sodioa X

Potasioa X

Manganesoa X

Burdina X

Kobrea X

Zinka X

Antioxidatzailea X X Alkohola, aromatikoak, zetona, eterra

Erantzunak

Sakarosa(glukosa + fruktosa)

8

Karotenoa

9

Gantz-azidoak

9

Azidoa C: lotura

bikoitza

Molekula

Palmitikoa 16:0

Estearikoa 18:0

Oleikoa cis 18:1

Linoleikoa cis 18:2

Linolenikoa cis 18:3

COOHCH3

COOHCH3

COOHCH3

COOHCH3

COOHCH3

10

Tokoferolaα: R1 = R2 = CH3

β: R1 = CH3, R2 = H

γ: R1 = H, R2 = CH3

δ: R1 = R2 = H

Amilosa

Nikotinamida

11

Biotina

Erriboflabina(B12 bitamina)

Azido pantotenikoa

12

Azido folikoa

Azido askorbikoa

Azido malikoa

Azido oxalikoa

13

Azido salizilikoa

Antioxidatzailea (Quercetin)

Azido azetilsalizilikoa(aspirina)

1.2. Molekulak ezagutzenOrganikoa vs. Ez‐organikoa

Baimena: Wikimedia Commons. Jabari publikoa

1.2. Molekulak ezagutzen.Organikoa vs ez‐organikoa


1

Taldeka. 1 ordu

1. atala. Aukeratu naturan sortutako produktu bat.2. atala. Identifikatu haren konposizioa.3. atala. Sailkatu haren osagaiak: organikoa eta ez‐organikoa (gutxienez, hiru).

4. atala. Identifikatu molekula organikoen taldefuntzionalak.

5. atala. Egin talde funtzionalen izenak eta formulakjasotzen dituen eskema bat.

Aztertu eta sailkatu naturan ekoitzitako produktuen konposizioa.

Horretarako, osatu atal hauek:

2

Arrautzaren kimika

- UraAminoazidoak

- azido glutamikoa- azido aspartikoa- alanina

Gantz-azidoak- azido oktadekanoikoa- azido heptadekanoikoa

Azukreak- glukosa- sakarosa- fruktosa

Kolorea- erriboflabina (E101)- tokoferola (E306)

Zaporea- formaldehidoa- azetona


3

Bananaren kimika


- UraAminoazidoak

- azido glutamikoa- azido aspartikoa- alanina

Gantz-azidoak- azido palmitikoa- azido linoleikoa- azido oleikoa

Azukreak- glukosa- sakarosa- fruktosa

Kolorea- erriboflabina (E101)- karotenoa (E160a)

Zaporea- butanoatoa- 2-metilpropan-1-ol

4

Te berdearen kimika

Baimena: Wikimedia Commons. Soultea. Jabari publikoa

5

6

ErrautsakEstraktuak

Gomak, olioak, erretxinak, sakaridoak, alkaloideak, taninoak

Hemizelulosa LigninaGlukosa, manosa, galaktosa, xilosa,

arabinosa

Karbohidratoak

Zelulosa

Glukosa


Zuhaitzaren kimika

Osagaia Artoa (%) Garia (%) Arroza (%)

Almidoia 55-70 63-65 79-82

Proteina 8-10 8-14 7-9

Koipeak 4-5 1,5-2,5 0,4-1

Zuntza 2-3 0,5-2,5 0,9-1,5

Azukreak 2-3 01,8-2,5 -

Errautsak 1-2 0,4-0,8 0,5-1

Ura 15-18 13-16 12-15



Zerealen kimika

7

Osagaia Behia Ardia Ahuntza

Ura (g) 88 82 87

Laktosa (g) 5 4 5

Lipidoak (g) 4 8 4

Kaseina (g) 3 4 2

Na (mg) 50 48 50

K (mg) 150 120 180

Ca (mg) 120 190 130

Esnearen kimika

Baimena: Wikimedia Commons. Saintswithin. Jabari publikoa

8


1.3. Talde funtzionalak. Nomenklatura


1

1. atala. Lotu konposatuen formulak dagozkien taldefuntzionalekin.

2. atala. Lotu konposatuak dagozkien izenekin(nomenklatura).

Aztertu molekulak, talde funtzionalak eta nomenklatura. Horretarako:

2

a) i)

b) j)

c) k)

d) l)

e) m)

f) n)

g)

h)

CH2H2C

NH2

H3C C

O

OH

H3C C

O

NH2

CH3 O CH2 CH3HCOH

H3C CH2 C CH2 CH3

O

HC CH

CH3COOCH3

CH3CH2CH3

CH3OH

1. Alkano lineala2. Alkano ziklikoa3. Alkenoak4. Alkinoa5. Hidrokarburo aromatikoak6. Alkohola7. Eterra8. Fenola9. Aldehidoa10. Zetona 11. Azido karboxilikoak12. Esterrak13. Amina14. Amida

1. atala. Lotu konposatuen formulak dagozkien talde funtzionalekin.

OH

3

A. Etanamida edo azetamidaB. Metil etanoatoaC. 3‐pentanonaD. MetanolaE. EtinoaF. Azido azetikoa edo azido etanoikoa G. PropanoaH. ZiklopropanoaI. Etenoa edo etilenoaJ. BentzenoaK. FenolaL. Metanala edo formaldehidoaM. EtilmetileterraN. Fenilamina edo anilina

2. atala. Lotu konposatuak dagozkien izenekin (nomenklatura).

a) i)

b) j)

c) k)

d) l)

e) m)

f) n)

g)

h)

CH2H2C

NH2

H3C C

O

OH

H3C C

O

NH2

CH3 O CH2 CH3HCOH

H3C CH2 C CH2 CH3

O

HC CH

CH3COOCH3

CH3CH2CH3

CH3OH

OH

4

Erantzunak

Talde funtzionala Molekularen izena Formula

1. Alkano lineala G. propanoa

2. Alkano ziklikoa H. ziklopropanoa

3. Alkenoa I. Etenoa edo etilenoa

4. Alkinoa E. Etinoa

5. Hidrokarburo aromatikoa

J. Bentzenoa

6. Alkohola D. Metanola

7. Eterra M. Etilmetileterra

CH3CH2CH3

CH2H2C

HC CH

CH3OH

CH3 O CH2 CH3

5

Erantzunak

Talde funtzionala Molekularen izena Formula

8. Fenola K. fenola

9. Aldehidoa L. Metanala/formaldehidoa

10. Zetona C. 3‐pentanona

11. Azido karboxilikoa

F. Azido azetikoa / azido etanoikoa

12. Esterra B. Metil etanoatoa

13. Amina N. Fenilamina/anilina

14. Amida A. Etanamida edo azetamida

HCOH

OH

H3C CH2 C CH2 CH3

O

H3C C

O

OHCH3COOCH3

H3C C

O

NH2

NH2

6



2.1. Kimika organikoa

1

HondakinakLandaretza eta baso‐ustiapena

HondakinakAnimaliak

HondakinakNekazaritza Industria

HondakinakHiri‐hondakinak

1. Sarrera

2

Energia berriztagarri gehienak bezala, BIOMASAtik lortutakoenergia eguzkitik lortzen da.

Eguzkiaren energia landareetan metatzen da, materia organikogisa. Fotosintesiaren bidez lortzen da (energia kimiko metatua).

Energia hori berreskuratzeko:‐ errekuntza (pellets)‐ bioerregai bihurtu (biodiesel, adibidez)

3

Eguzki‐energia Materia organikoafotosintesia

landareak

1. Sarrera

Bideoa: Natur pellets (8:30 min)

Biomasa begetalaren konposizioa:

a) Osagai nagusiak (batez besteko konposizioa)‐ Zelulosa, almidoia, hemizelulosa‐ Lignina

b) Osagaien gutxiengoa (% 5)‐ Proteinak‐ Olioak‐ Taninoak

Biomasak konposizio konplexua du, petrolioaren antzera, eta produktu bat bainogehiago lortzeko erabil daiteke.

Osagaiak eskuragarri izateko, biomasa banatu behar da.

4

1. Sarrera

Molekula organikoak

5

EGURRA

Errautsak

Estraktuak

Gomak, olioak, erretxinak, sakaridoak, alkaloideak, taninoak

Hemizelulosa

Lignina

Glukosa, manosa, galactosa, xilosa,

arabinosa

Karbohidratoak

Zelulosa

Glukosa

% 25‐35 egur bigunak

% 17‐25 egur gogorrak

40‐45 %% 20 egur bigunak


% 20 egur bigunak


1 %

Egur gogorrak (haritza, pagoa, egurtropikalak…) eta egur bigunak (pinua,izeia…) barruko egituraren araberabereizten dira (batez ere, dentsitatea etazuntzen luzera).

1. Sarrera

Ez‐organikoa

1. Sarrera

Lignina

Zelulosa

Paper‐orea (lignina‐kontzentrazio desberdinekin) Argazkiak: C. Peña‐Rodriguez

6

1. Sarrera

Landareen zelula‐pareten osagai nagusia da, eta egurraren zuntzen osagainagusia (% 40‐45).

Glukosa molekulaz eratuta dago, eta 1 4 lotura glikosidikoa dutemolekula horiek. Biopolimeroaren atal batzuk kristalinoak dira.

1 4

Zelulosa talde polarrak ditu (hidroxilo taldea); horregatik, oso hidrofilikoada. Zelulosaren kateak eta urak elkar ukitzen dutenean, zuntzek ur‐molekulak absorbatzen dituzte (hidratatzen dira). Horrela, zuntzenmalgutasuna hobetzen da.

‐H2O

ZELULOSA

7

8

Glukosaren ziklazioa

GLUKOSA

Kate irekia

Karbonilo taldea

GLUKOSA

Ziklikoa

1. Sarrera ZELULOSA

Zelulosaren kateak hidrogenozko zubien bidez elkartzen dira.

Zelulosaren kateak hidrogenozko zubien bidez elkartzen dira.

1. Sarrera ZELULOSA

9

10

•Zelula‐paretan dago, zelulosari elkarturik.

•Hemizelulosa monosakaridoz osatuta dago:manosa, xilosa, glukosa, galaktosa eta arabinosa.

•Polimerizazio maila zelulosarena baina motzagoa da: 100‐200.

•Zuhaitz motaren arabera aldatzen da.

•Oro har, ez dira uretan disolbatzen. Alkalietan eta azidoetan, bai,disolbatzen dira.

•Egitura amorfoa dute (zelulosa baino errazago hidrolizatzen dira).

1. Sarrera HEMIZELULOSA

Ligninaren monomeroak

Guaiaziloa Siringiloa p‐hidroxifenilpropanoa

11

Lignina hiru dimentsioko polimero aromatiko bat da.Fenilpropano unitateak errepikatzen dira. Monomeroenarteko loturak eter eta C‐C izaten dira.

1. Sarrera LIGNINA

12

Eter eta C‐C loturak

1. Sarrera LIGNINA

1. Sarrera

PETROLIO‐FINDEGIA VS BIOFINDEGIA

PETROLIO‐FINDEGIA

BIOMASA‐BIOFINDEGIA

Monomeroak (polimero sintetikoak ekoizteko)

ErregaiakEnergia

eta beste produktu kimiko batzukPETROKIMIKA

BiopolimeroakBioerregaiakBioenergia

Ez‐berriztagarria Berriztagarria

13

Kimika organikoa karbonoaren kimika

1. Sarrera


14

1. Sarrera

Zer atomo mota da karbonoa? Zenbat elektroi dauzka azken geruza elektronikoan? Elektronegatibotasuna?

Zer dakizu karbonoari buruz?

2s 2p

Orbital atomikoak ‐ hibridazioa


sp3 hibridazioa


C tetrabalentea 15

1. Sarrera


s eta p orbital atomikoak

Orbitaletan, elektroiak aurkitzeko probabilitate handia dago

16

Hibridazioek ez dute zentzurik atomoetan; molekulak osatzeanatomoen arteko loturak nola gertatzen diren ulertzeko erabiltzen dira.

1. Sarrera

Baimena: Wikimedia Commons. Jabari publikoaOrbitalak

Energia

sp3 sp2 sp

17

1. Sarrera

Karbonoak molekula luzeak eratzeko ahalmena du.

Polimero sintetikoak Polimero naturalak /biopolimeroak

Polietilenoa (PE)

Polipropilenoa (PP), polikarbonatoa (PC), polibutadienoa (PB), polibinilkloruroa(PVC), polietilentereftalatoa (PET)…

Proteinak, zelulosa, almidoia, lignina, keratina, kolagenoa, gelatina…


Monomeroen jatorri ohikoena petrolioa izaten da. Industria kimikoak sortzen ditu polimeroak, erreakzio

kimikoen bidez.

Naturak sortutako polimeroak dira.

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2n

CH2 CH2n

Etilenoa(monomeroa)

18

Polimero amorfoak Polimero kristalinoak

1. Sarrera

• Monomeroek polimeroak osatzen dituzte.• Konposatu organikoek atomoen arteko lotura kobalenteak izaten dituzte.• Konformazio desberdinetan antolatzen dira: amorfoak eta erdi‐kristalinoak.

monomeroak polimeroak

kopolimeroak

19

1. Sarrera

Polimeroen trantsizio‐tenperaturakPolimero amorfoak: beira‐trantsiziozko tenperatura (Tg)Polimero kristalinoak: kristaltze‐tenperatura (Tc), fusio‐tenperatura (Tm) eta Tg

Tg

v

T Tg

v

TTm

20

2. Hidrokarburoak. Talde funtzionalak

• Molekula organikoek talde funtzional bat baino gehiago izanditzakete.• Talde funtzionala: atomo‐distribuzio konkretu bat duenmolekularen zati bat. Eragin zuzena du molekularen portaerakimikoan.• Talde funtzionalak ezagutzea beharrezkoa da ulertzeko zerahalmen duten molekula organikoek erreakzionatzeko.

Hidrokarburoak: karbonoarekin eta hidrogenoarekin osatutako molekulak

C

H

HH

H C

H

HH

C CC CC

H H H H H

H HH H HH

21

Hidrokarburoak

Alifatikoak Ziklikoak

Aseak Asegabeak Aseak Asegabeak


22

Hidrokarburoak


Aseak Asegabeak

Alkanoak Alkenoak Alkinoak

C

H

HH

C CC CC

H

H HH H HH C

H

HH

C CC CC

H

H

HC

H

HH

C C C

H H H

H HHH


Hibridazioa: sp3Formula enpirikoa: CnH2n+2

Nomenklatura: ‐anoAdibideak: metanoa, propanoa, dodekanoa

Hibridazioa: sp2Formula enpirikoa: CnH2n

Nomenklatura: ‐enoAdibideak: etenoa, propenoa,2‐hexenoa

Hibridazioa: spFormula enpirikoa: CnH2n‐2

Nomenklatura: ‐inoAdibideak: etinoa, propinoa,2‐hexinoa

23

Hidrokarburoak


Aseak Asegabeak

Zikloalkanoak Zikloalkenoak Aromatikoak


Nomenklatura: ziklo‐ … ‐anoAdibideak: ziklohexanoa, ziklopropanoa

Nomenklatura: ziklo‐…. ‐enoAdibidea: 1,3‐ziklohexadienoa

Zikloalkinoak

Nomenklatura: ziklo‐…. ‐inoAdibidea: ziklopentinoa Adibidea: bentzenoa

24


• Molekula organiko askok ez dituzte karbono eta hidrogeno atomoak bakarrik. • Hidrokarburoen deribatuek oxigenoa, nitrogenoa edo/eta sufrea dute.

Oxigenoa duten molekula organikoak

Nitrogenoa duten molekula organikoak

AlkoholakEterrakAldehidoakZetonakAzido karboxilikoakEsterrakAnhidridoak

AminakAmidakNitriloakNitroderibatuak

Bereizten dira:

25


Oxigenoa duten molekula organikoak

Funtzioa Talde funtzionala Adibidea Izena

Alkohola Etanola

Eterra Metoxietanoa

Aldehidoa Propanala

Zetona Propanona

Azido karboxilikoa Azido propanoikoa

Esterra Metilo etanoatoa

R-CH2OH

R O R'

R CO

H

R C R'

O

R C OH

O

R C OR'

O

CH3CH2OH

CH3OCH2CH3

CH3CH2COH

CH3COCH3

CH3CH2COOH

CH3COOCH3

26


Nitrogenoa duten molekula organikoak

Funtzioa Talde funtzionala Adibidea Izena

Amina Etilamina

AmidaPropanamida

NitriloaEtanonitriloa

Nitrokonposatua Nitroetanoa

R NH2

R C NH2

O

R NO2

NR C

CH3CH2NH2

CH3CH2CONH2

CH3C N

CH3CH2NO2

27

3. Molekula organikoen ezaugarri orokorrak. Ondorioak

‐

KonposizioaKonposatu organiko guztiek karbonoa dute, eta, ia beti,hidrogenoa. Oxigenoa eta nitrogenoa ere badira molekulaorganiko batzuetan, eta, kasu batzuetan sufrea, halogenoak,fosforoa eta metal batzuk.

Lotura kobalenteakNahiz eta konposatu organiko batzuk ionikoak izan, gehienakkobalenteak dira, eta, ondorioz, eroale txarrak izaten dira etadisolbatzaile ez‐polarretan disolbatzen dira.

ErrekuntzaKonposatu organikoak erraz erretzen dira, karbono dioxidoa(CO2) eta ura emanez.

28

UgaritasunaKarbonoa duten konposatuen kopurua beste edozeinmolekula mota baino askoz ere handiagoa da. Egun,500.000 konposatu ez‐organiko ezagutzen dira. 1980.urtean, 5.000.0000 konposatu organiko ezagutzen ziren,eta, urtero, 500.000 konposatu organiko berri aurkitzenedo sintetizatzen dira.Karbonoaren ezaugarri kimikoak dira ugaritasun horreneragileak:

‐ Loturak sortzen ditu ia elementu guztiekin.‐ Karbono‐karbono arteko lotura sinpleak, bikoitzaketa hirukoitzak gertatzen dira.‐ Karbono‐karbono loturak sortzeko ahalmenarenondorioz, makromolekulak edo polimeroak sortzendituzte.


29

GarrantziaKonposatu organikoen garrantzia eguneroko bizitzan ikustenda: biomasa, erregaiak, ehun‐gaiak, botikak, plastikoak,xaboiak, intsektizidak, pintura, eta abar. Konposatuorganikoak dira horiek guztiak.


30

4. Bibliografia

Oinarrizko bibliografia

K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore. Kimika Organikoa: egitura eta funtzioa.

Universidad del País Vasco / Euskal Herriko Unibetsitatea, Leioa (2008).

R. Mestres Quadreny. Kimika Organikoa: konposatu organikoen erreakzioak

eta egitura. Itzultzailea: Donostiako Kimika Fakultateko Zientzia Taldea. Udako

Euskal Unibertsitatea, Iruñea (1980).

D. Klein. Química Orgánica. Médica Panamericana. Madrid D.L. (2013).

R. Chang. Fundamentos de química. Egokitzapena: Pedro Ibarra Escutia.

Berrikuspen teknikoa: Isaías de la Rosa Gómez. McGraw‐Hill, Mexiko (2011).

31

4. Bibliografia

Sakontzeko bibliografia

M. A. Fox, J. K. Whitesell. Química Orgánica. Pearson Educación, Mexiko(2000). J. C. Vega de Kuyper. Química orgánica para estudiantes de ingeniería.Alfaomega, Mexiko (2000). C. Herranz. Química para la ingeniería. UPC, Bartzelona (2008).

P. T. Anastas, J.B. Zimmerman. Innovations in green chemistry and green

engineering. Ed. P. T. Anastas, J.B. Zimmerman. Springer, New York, NY (2013).

W. G. Breck, R. J. C. Brown, J. D. McCowan. Chemistry for science and

engineering. McGraw‐Hill, Toronto (1981).

32

2.2. Kimika organikoa. Erreakzio kimikoak.

Biodieselaren ekoizpena


Zer da biodiesela?Zer behar da biodiesela ekoizteko?Zein da biodiesela lortzeko erreakzio

nagusia?

Helburuak

2

Biodiesela triglizeridoen transesterifikazio‐erreakzioarenondorioz sortzen den erregaia da.

Kimikoki, ester metilikoak dira.Petroliotik abiatuta lortzen den gasolioaren antza du erreakzio horretanlortzen den produktuak, eta ziklo dieseleko motorretan erabil daiteke.

Abantailak:‐ Iturri berriztagarrietatik lortzen da (olioa edo olio birziklatua).‐ S‐rik ez du, edo oso gutxi.‐ Errekuntza hobea du.‐ Sortzen den CO2‐aren balantzea positiboa da.‐ Ez dute bentzenorik edo konposatu aromatikorik.‐ Lubrifikatzailearen ezaugarriak ditu.

1. Sarrera. Zer da biodiesela? Zergatik erabiltzen da?

3

Zer da ester metilikoa?

Esterra: R–COO‐R

Metilo: ‐CH3

Ester metilikoa: CH3‐O‐CO‐R

4

1. Sarrera. Zer da biodiesela? Zergatik erabiltzen da?

Transesterifikazio‐erreakzioa

Triglizeridoakgantz‐azidoen esterrak

5

2. Transesterifikazio erreakzioa: lehengaiak

+ metanola Biodiesela

Gantz‐azidoak + alkohola triglizeridoak

6

Olio

begetalak

Gantz‐azidoak (%)

Palmitikoa

C16

Estearikoa

C18

Oleikoa

C18:1

Linoleikoa

C18:2

Linolenikoa

C18:3

Ekilore‐olioa 6,4 1,3 21,3 65,7 0,9

Oliba‐olioa ‐ ‐ 69,5 7,9 0,6

Soja‐olioa 10,1 3,6 21,2 51,0 6,8

Kakahuete‐

olioa8,3 3,1 56,0 26,0 ‐

Artoa‐olioa 11,0 1,7 25,8 58,9 1,1

2. Transesterifikazio‐erreakzioa: lehengaiak

Gantz‐azidoak

Gantz‐azidoak

7

Azidoa C: lotura

bikoitza

Molekula

Palmitikoa 16:0

Estearikoa 18:0

Oleikoa cis 18:1

Linoleikoa cis 18:2

Linolenikoa cis 18:3

COOHCH3

COOHCH3

COOHCH3

COOHCH3

COOHCH3


CH

HH

C OHR

H

O OHO OC CH3R

8

2. Transesterifikazio‐erreakzioa: oinarrizko esterifikazioa

Azidoa Alkohola Esterra

H2O

9

C O C

C O C

C O C

O

H O

H

H

H

H

O

HOOC

HOOC

HOOC

C OH

C OH

C OH

H

H

H

H

H

3H2O

2. Transesterifikazio‐erreakzioa: triglizeridoak

Glizerola Gantz‐azidoak Triglizeridoa

alkohola azidoa

esterra

Gantz‐azidoak

10

Triglizeridoak


C O C

C O C

C O C

O

H O

H

H

H

H

O

GLIZERINA

GANTZ‐AZIDOA

11

H2COOCR

H2COOCR

H2COOCR

+ 3CH3OH 3RCOOCH3 + H2COH

H2COH

H2COH

2. Transesterifikazio‐erreakzioa

Triglizeridoa MetanolaEster metilikoaBIODIESELA Glizerola

Zenbat gramo biodiesel ekoitziko dira 100 goliba‐oliotik abiatuz, kontuan hartuta azidooleikoak bakarrik erreakzionatuko duela?Kontuan hartu zein den azido oleikoarenkontzentrazioa oliba‐olioan.

12

3. Problema

kimika organikoaren oinarriak ingeniaritzarako - … · amina n. fenilamina/anilina 14. amida...

Documents