INTEGRANTES:AGUILAR MAGAÑA DIANA

CANTO RODRIGUEZ YUSELINEPENICHE HELGUERA MARCO

PÉREZ MUÑOZ SHARON

Practica 3: Síntesis de Colorantes(Naranja de metilo y Fluoresceína)

Colorantes

Son sustancias empleadas para dar color a tejidos, cuero, papel,

sustancias, etc.

Son generalmente compuestos orgánicos que contienen sistemas de

dobles enlaces conjugados.

Se pueden clasificar de acuerdo a la estructura química de sus

moléculas.

Colorantes Ácidos

Son compuestos cuyo cromóforo es parte de un ión negativo.

Se pueden usar para teñir fibras proteícas o para

poliamidas y fibras sintéticas.

Colorantes

BásicosPoseen

cromóforos que forman parte de un ion positivo.

Se usan para fibras acrílicas y

también para lana y seda.

Colorantes del tipo de las ftaleinas

Ftaleínas.- Las ftaleínas son colorantes e indicadores El grupo carbonilo del anhídrido ftálico reacciona con los compuestos aromáticos que poseen un átomo de hidrógeno reactivo en orto y para las reacciones se produce cuando se calienta una mezcla de anhídrido, el compuesto aromático y un catalizador. Se elimina agua y se forma una ftaleína

Reacción de acoplamiento

Definición:Una reacción de acoplamiento es un término que se

aplica a todas aquellas reacciones orgánicas en el que dos fragmentos de hidrocarburos se unen o se enlazan para formar una sola molécula, con la ayuda de un catalizador metálico.

CLASES DE REACCIONES DE ACOPLAMIENTO

Acoplamientos cruzados que agrupan reacciones entre dos compuestos diferentes.

Homoacoplamientos en la que se acoplan o enlazan dos fragmentos iguales.

MECANISMO

El mecanismo de reacción por lo general comienza con una adición oxidativa de un haluro orgánico con el catalizador.

Posteriormente, el segundo fragmento

sufre transmetalación, lo que sitúa a ambos candidatos del acoplamiento sobre el mismo centro metálico.

MECANISMO

El paso final es una eliminación reductiva de los dos fragmentos de acoplamiento para regenerar el catalizador y dar el producto orgánico deseado.

Naranja de Metilo

Es un derivado de la anilina, que es

una amina aromática.

Se emplea también como indicador

ácido-base.

En disoluciones diluidas mayores de 4,4 de pH se torna de color

amarillo.

Cuando se adiciona esta

solución a un ácido carboxílico (pH

igual o inferior a 3.1) se torna de una coloración

Roja.

Síntesis de Naranja de Metilo

La reacción de copulación de sales de diazonio es la base del método de tinción en rama

Un claro ejemplo es la síntesis del colorante e indicador ácido-base, Naranja de Metilo

Se puede llevar a cabo copulando una sal de diazonio con ácido bencesulfónico o con N,N-dimetilailina.

Sal de diazonio

La mayor parte de las aminas aromáticas, pueden

ser diazoadas. Generalmente se obtiene

una solución clara e incolora de la sal de

diazonio, incluso en los casos en que la sal de la amina es poco soluble.

A veces la sal de diazonio cristaliza, como ocurre al

diazoar el ácido sulfanílico, debido a la formación de

una sal interna.

La mayor parte de las aminas aromáticas, pueden ser diazoadas. Generalmente se obtiene una solución clara e incolora de la sal de diazonio, incluso en los casos en que la sal de la amina es poco soluble.

La preparación de los diazoicos aromáticos se realiza haciendo reaccionar las sales de amina con acido nitroso.Se llama diazotacion a la formación de diazoicos por acción del acido nitroso sobre las sales de aminas primarias aromáticas en disolucion fuertemente acida

Las sales de diazonio son sustancias muy

descomponibles que, aun en disolución acuosa y a

temperatura de 0° solo subsisten durante unas horas

y por consecuencia han de ser elaboradas rápidamente.

Secas tienen extraordinaria tendencia a producir

explosiones y denotan violentamente a veces por

roce

Fluoresceína

Es un polvo cristalino rojo oscuro

Se disuelve en alcohol con un color

amarillo oscuro

En disolución alcalina diluida, trazas de

fluoresceína producen una intensa

Fluoresceína amarillo-verdosa.

Es una sustancia colorante orgánica

hidrosoluble utilizada en el examen de

vasos sanguíneos del ojo y en ciertas

técnicas odontológicas.

ResorcinolEl resorcinol es una sustancia cristalina

blanca, soluble en gua .Entre sus usos esta la fabricación de

sustancias colorantes, productos químicos, cremas y lociones

Síntesis de naranja de metiloPreparación de la sal de diazonio.

Agregar ácido sulfanílico (0.5g), carbonato sódico anhidro (0.1 g) y 5mL de agua en matraz 50 mL

Calentar en baño de agua hasta disolución

Enfriar a 15°C

Añadir disolcuión de nitrito sódico (0.15 g) en 1mL agua

α1

Enfriar disolución en baño de hielo

Añadir lentamente y con agitación HCL

concentrado (0.5 mL en 0.5 mL agua)

Dejar evolucionar en baño de hielo 15 min

α2

α3

Reacción de acoplamientoAñadir lentamente y con agitación disolución de

dimetilanilina (0.32 ML) y AcOH glacial (0.15 mL)

Dejar evolucionar 10 min

Añadir 1.5-2.0 mL de hidróxido sódico al 20% hasta

ser ligeramente alcalina

Trasvasar a vaso de precipitado grande

Observar color rojizo

Coloración naranja

R1

α4

α5

Añadir 0.5 g de sal común

Calentar a 70-80 °C hasta disolución de sal

Enfriar a temperatura ambiente 15 min

Enfriar en baño de hielo

α6

α7

Filtrar por succión sólido

Dejar secar 5min en bomba

Calcular rendimientoR6

*

α8R2

R3

Filtrar a vacío los cristales obtenidos

Lavar con una pequeña cantidad de etanol

Lavar con pequeño volumen de éter.

* Opcional recristalizar el producto

R5

R4

Comportamiento del colorante como indicador ácido base

Tomar porción con espátula

Preparar disolución acuosa

Comprobar reacción en disolución ácida o básica

R7

Colocar 0.1g de resorcinol, 0.07g de anhidro ftálico y una gota de H2SO4 concentrado en un tubo se ensaye

Mezclar perfectamente

Calentar en baño de aceite por 10 minutos hasta fusión de la mezcla

Síntesis de Flourensceína

α9

Dejar enfriar

Adicionar 2ml de agua estilada

Filtrar el residuo. R8

α10

R9

Reacción de Identificación

Adicionar 3 gotas de la solución resultante

Adicionar 1ml de NaOH al 5%

Observar el color sobre un fondo negro

α11

Llevar pH ácido con solución de HCl 1:1

Anotar observaciones

R10

α12

Diagrama ecológico

R1: Tiras pH Residuos sólidosR2: Papel filtro Residuos Sólidos R3: Solución de filtrado Disolventes

orgánicos no halogenadosR4: Papel filtro Residuos sólidos R5: Agua-Etanol-Eter Disolventes

orgánicos no halogenados

Diagrama ecológico

R6: Colorante Residuos sólidosR7: Disolución con ácido/base

Disoluciones orgánicas ácidas o básicas

R8: Papel filtro Residuos sólidosR9: solución de filtrado Disolventes

orgánicos no halogenadosR10: Tiras pH Residuos sólidos

Cálculos previos

Hidróxido sódico al 20%

NaOH al 5%

20%= g/ml X 100% 20% X 100ml = 20g

100

5%= g/ml X 100% 5% X 100ml = 5g 100

Referencias

Química: Experimentos y teorías. O´connor. Davis. Heanisch. MacNab. McClellan. Editorial Reverté s.a, 1977. pag. 413

Química Orgánica: Estructura y Reactividad. Seyhan Ege. Tomo 2. Editorial Reverté, s.a, pag. 1025.

Química Orgánica: conceptos y aplicaciones. Philip S. Bailey. Christina A. Bailey. Editorial Pearson. 1998. Pp 324

Manual de química orgánica. Hans Beyer, Wolfgang Walter.. Editorial Reverté, s,a. 1897, pag. 653

Fieser L. Química Orgánica fundamental.Reverté.España.pp 184 185

Klages F. Tratado de química orgánica. Reverté. España, 2005 pp 696-697

IPC international programe on chemical safety: resorcinol,world health organization 2006. pp 69