instituto politécnico nacional practica 3

8/18/2019 Instituto Politécnico Nacional Practica 3

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Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Ingeniería en Bioquímica

Depto. Ing. Bioquímica Academia de Alimentos

Laboratorio de Evaluación y Normalización de AlimentosPráctica No. 4: “Efecto de los aditios so!re el oscurecimiento

en"im#tico$

Grupo: %I&' Equipo: ( ección: )

!nte"rantes: Córdoa *éli+ ,uan &anuel

Espe-el iera /ergio Arturo&artíne" Botis &ario Armando

0orres &artíne" ,ord#n ,osué

Pro#esores: Alma"#n odrígue" 1aura Isa!el

Arce Paredes Patricia

2liares Naa ,uan PedroAPE$%&

$AL!'!$A$!(N)!N*)A+

$AL!'!$A$!(N

IN02D3CCI4N 5.5 6 5.7 P3N02/

2B,E0I82/ 5.5 6 5.7 P3N02/

*3NDA&EN02/ 5.5 6 ).7 P3N02/

&E&2IA DE C91C312 5.5 6 '.5 P3N02/

DI/C3/I4N 5.5 : (.5 P3N02/

C2NC13/I2NE/ 5.5 : '.5 P3N02/

BIB1I2;A*<A 5.5 6 5.7 P3N02/

020A1 5.5 6 )5.5 P3N02/

!ntroducción:

Oscurecimiento enzimático

El rápido oscurecimiento de muchas frutas y verduras como manzanas, plátanos, aguacatepapas es un problema al que se enfrentan con frecuencia los profesionales en alimentos.diferencia del pardeamiento no enzimático mencionados anteriormente este tipo coloración es muy rápida, requiere el contacto del tejido con el o!geno, es catalizado p

enzimas "polifenoloidasa# que estan presentes en el tejido del alimento y ocurre solamen



en tejidos vegetales. $on frecuencia se considera al pardeamiento no enzimático como proceso de deterioro perjudicial que debe de prevenirse. %or otra parte, el pardeamienenzimático es esencial en el desarrollo del color y sabor adecuado en el t& y el cacao.

El pardeamiento enzimático no ocurre en los alimentos de origen animal, en los vegetalorigina problemas cuando se altera el tejido o se da'an por golpes durante los procesopelado, corte, triturado, para la preparación de jugos, congelación y deshidratación.

El pardeamiento enzimático se observa en los vegetales ricos en compuestos fenólicos

tambi&n durante la formación de melaninas en los insectos "oscurecimiento de la cut!culas! en los mam!feros "melanomas responsables de la pigmentación de la piel#.

$heftel, ) "*++#. -e denomina pardeamiento enzimático la transformación enzimática en sprimeras etapas, de compuestos fenólicos en pol!meros coloreados, frecuentemente pardo negros. as fases de su transformación son las siguientes

a etapa inicial del pardeamiento enzimático es la oidación catalizada por enzimadenominadas monofenolasas/ cuyos sustratos son los derivados del catecol para dar lortoquininas correspondientes "ver 0guras de las fases de trasformación#.

a segunda etapa, implica la polimerización de las o1quinonas para dar sustancias complejcoloreadas se desconoce la estructura eacta de estos compuestos se cree que polimerización de las o1quinonas se ve predecida por una hidroilación a las hidroiquinoncorrespondientes.



as reacciones continuas de polimerización o condensación conducen a los pigmentos rojomorados, pardos, negros, son aparentemente no enzimáticos y no requieren la presencia o!geno.

Aunque las polifenoloidasas sólo están presentes en los tejidos vegetales en bajconcentraciones frecuentemente es el contenido en sustrato y no la enzima el que limita velocidad de pardeamiento. El p2 óptimo para el pardeamiento se sit3a entre 4 y 5 y mespec!0camente entre 6 y 6.4. A p2 más bajos su actividad decrece rápidamente y puedmedirse por la absorbancia de las quinonas, a la oidación no enzimática de compuestcuyo potencial redo es inferior a las de las quinonas. %or lo general, la polifenoloidasa relativamente resistente al calor. -eg3n la fuente de que la enzima proceda, se puederequerir temperaturas hasta de *778$ durante 9 a *7 minutos para desnaturalizar dichbiocatalizador.

Oscurecimiento no enzimático :;eacciones de <aillard=

os componentes más importantes en los alimentos en cuanto a participación en pardeamiento no enzimático se re0ere, son carbohidratos de bajo peso molecular y sderivados "az3cares, carbohidratos, ácido ascorbico#. os aminoácidos libres y los grupamino libres de las proteinas y repetidos participan en las reacciones que conducen a

formación de pigmentos parduscos denominados melanoidinas.

os productos de las primeras reacciones que conducen al pardeamiento son incoloro$omo regla general, puede decirse que el progreso de la reacción se caracteriza por formación de sustancias cada vez más reductoras. -e puede decir que el progreso de reacción se caracteriza por la formación de sustancias cada vez más reductoras. -e formauniones no saturadas y grupos carbonilos libres, cuya concentración va en aumento. -produce agua como resultado de las sucesivas etapas de deshidratación en los tres lcarbohidratos participantes. -e desprende $O9 y se forman componentes volátiles que slos responsables de la producción de los sabores caracter!sticos que acompa'an a lreacciones de pardeamiento. os procesos 0nales, sin embargo implican reacciones polimerización que producen los pigmentos oscuros. A medida que progresa, los pigmentse vuelven cada vez más oscuros y menos solubles en agua. En los alimentos, la formacide estos compuestos se acelera por la presencia de grupos aminos libres, temperaturelevadas y a veces o!geno.

Etapas(

*. $ondensación de azucares con compuestos aminados



os azucares reaccioan con aminas primarias y secundarias para formar glucosilamina-imilares reacciones de condensación ocurren con los aminoácidos libres y los grupos librde los p&ptidos y las prote!nas.

-e cree que esta es la primera etapa de la reacción de <aillard. -e representa a continuaciesta reacción para la condensación de la de la glucosa con la glicina(

a condensación de <aillard se produce con todos los azucares reductores en función dcarbono libre.

A esta altura, los productos son aun incoloros. as actividad de los reactivos entre depende del tipo de az3car as! como el del aminoácido. as pentosas son mas reactivas qlas heosas/ las aldosas son en general mas reactivas que las cotosas/ los monosacáridson más reactivos que los disacáridos. ;esulta obvio que para que la reacción ocurra,

az3car debe tener un grupo O21 glucósido libre, lo que eplica el relativo carácter inerte dla sacarosa y otros azucares no reductores. En cuanto a los aminoácidos, aquellfuertemente básicos resultan más reactivos.

a reacción de condensación es reversible y los compuestos y los compuestglucosilaminados son fácilmente hidrolizados por los ácidos diluidos. >ado que el grupo d?29 de la amina, aminoácido o prote!na, se ve bloqueado por la reacción de condensacióuno de los efectos del proceso es la ca!da del p2.

9. ;eordenamiento de los productos de condensación.

a reacción entre compuestos de aminados con aldosas contiene cetosas y cuando se partido de una cetosa se forma aldosas, que despu&s de la etapa de condensación siguereordenamiento. El producto de reordenamiento de una glucosilamina "aldosamina# es ufructosilamina "cetosilamina# lo cual se conoce como reordenamiento de Amadori. isomerización de las cetosilaminas a aldosaminas es una reacción llamada, reordenamiende 2eyns.

@. >eshidratación de los productos del reordenamiento



no de los productos hallados luego del reordenamiento es el furfural o alguno de sderivados. -e sabe que las aldosaminas y las cetosaminas puras se descomponespontáneamente bajo ciertas condiciones, pero la velocidad es demasiado lenta como paser signi0cativa en el proceso de pardeamiento.

-eg3n ;eynolds postuló que los productos de reordenamiento deben transformase primeen otros intermediarios menos estables. na posibilidad es la formación de dicetosaminacomo la difructosaminas, por condensación de la cetosamina con una mol&cula adicional az3car, seguida de un reordenamiento.

as dicetosaminas son poco estables. A menor velocidad las cetosaminas se degradan iguque las dicetosaminas. a descomposición comienza por una enolazación en posición * ycomo se determina a continuación" desplazamiento del doble enlace de la cetosamina

-e forman compuestdicarbonilo insturados q

son los precursores d

pardeamiento qu!micestos en medio ácido y p

calentamiento dan origen 41 hidroimetilfurfural "2<B#partir de aldosas y fufural a parde cetosas.

Cermudez, -ilvia "*++4#DOtra v!a de la descomposiciónlas cetosaminas, comienzauna enolización en posición 9

@ y conduce a la formaciónreductonas. Esta reacci

sucede en los alimentos cuyo p2alrededor de 5.7

F. ;otura subsiguiente

degradación

En esta etapa los compuesto dicarbonilo insaturados formados en la segunda etap

reaccionan con aminoácidos que se encuentran en el medio y producen su degradaciconocida cono degradación se -trecGer la cual produce la formación de intermediarios dbajo peso molecular "aldeh!dos pir3vico y diacetilo# en mezcla de az3cares y aminoácidoEn esta etapa <aillard observo la producción de $O9 en cada etapa de la degradación d-trecGer.

http://datateca.unad.edu.co/contenidos/202015/#_ftn1

http://datateca.unad.edu.co/contenidos/202015/#_ftn1



a anterior reacción es conocida bajo el nombre de degradación de -trecGer, da comresultado la desaminación y la descarboilación simultánea del aminoácido, que pasaaldeh!do. -e produce anh!drido carbónico, con formación de un aldeh!do con un átomo dcarbono menos que el aminoácido inicial y la aparición de algunos compuestos carbonilnuevos. os carbonilos reaccionan entre s! con los aldeh!dos o con las sustancias aminoproducen compuestos olorosos como las pirazinas, uno de los componentes del aroma de lpapas fritas.

4. %olimerización con formación de pigmentos

as reacciones 0nales del pardeamiento ser!an polimerizaciones de los compuestos carbonformados en las etapas anteriores. -e puede realizar mediante sucesivas reacciones condensación aldólica, caracterizadas por la presencia de aminoácidos. El mecanismo pmedio del cual las prote!nas se unen a los pigmentos pardos se denomina copolimerizacide los intermediarios carbon!licos con los grupos amino disponible.

os productos 0nales de la reacción, las melanoidinas de color pardo, son pigmentcomplejos de alto peso molecular y de estructura no conocida. os pigmentos shidrosolubles en las primeras etapas de polimerización.

&b,etivos

• >eterminar el efecto de los aditivos sobre el oscurecimiento enzimático en los

alimentos no procesados y determinar cuál es el mejor para evitarlo.• >eterminar el efecto de algunos factores f!sicos y qu!micos sobre las reacciones de

<aillard :Oscurecimiento no enzimático=.

'undamento

-iscusión

$onclusiones

iblio"ra#/a• $heftel, )ean "*++#. Hntroducción a la bioqu!mica y tecnolog!a de alimentos. Iol. H. . Jaragoza

Acribia

• Cermudez, -ilvia "*++4#. Ku!mica de alimentos. -ante fe de Cogotá( nisur.

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