ALDEHIDOS Y CETONAS Pedro A. Rodríguez Ospina Laura G. Restrepo Carvajal

ESTUDIANTES DE INGENIERÍA SANITARIA FACULTAD DEL MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

Introducción

Estos compuestos tienen en común la

presencia del grupo carbonilo,

podemos diferenciar a un aldehído de

una cetona, porque el primero, el grupo

carbonilo está unido por un átomo de

hidrogeno; mientras que el segundo

contiene dos grupos R unido al grupo

carbonilo.

En el caso de los Aldehidos, son

utilizados para la conservación de

animales muertos (formaldehido), son

utilizados en la industria de los

perfumes; porque contienen olores

agradables.

En el caso de las Cetonas, Son utilizadas

como disolventes orgánicos,

removedor de barniz de uñas

(acetona). Otras aplicaciones a

mencionar son las

siguientes; Obtención de resinas

sintéticas, antiséptico,

embalsamamiento, desodorante,

fungicidas, obtención de Exógeno o

Ciclonita (explosivos), preparación de

pólvoras sin humo; además que son

aprovechados para la obtención de

Cloroformo y Yodoformo.

Teniendo en cuenta la importancia y el

uso cotidiano de cada uno de estos

compuestos, resulta de vital

importancia la profundización y

contextualización con el tema, en lo que

se refiere a identificación,

reconocimiento y síntesis o obtención

de estos.

Resumen

Los Aldehidos y las Cetonas son dos

grupos funcionales muy relacionados

gracias a sus similitudes tanto físicas

como químicas, su formula química va

de la siguiente manera:

Figura 1. Aldehido

Figura 2. Cetona

Sin duda, el grupo Carbonilo es la

similitud as característica que tienen

tanto los Aldehidos como las Cetonas,

puesto que muchas de las propiedad

químicas de estas sustancias se deben a

las propiedades electrónicas de este

grupo. El grupo Carbonilo (C=O) que

caracteriza la familia de los aldehídos y

las cetonas es insaturado además de

polar y sus reacciones pueden

entenderse con mas facilidad en el

desarrollo de este informe. Una de las

reacciones mas importantes que

precisamente se centra en el grupo

Carbonilo es la llamada adicion

nucleofilica al doble enlace Carbono-

Oxigeno. Los Aldehidos y Cetonas son

sintetizados por la oxidación de

alcoholes primarios y secundarios,

respectivamente. La mayoría de veces,

los Aldehidos son mas reactivos que las

cetonas y además son buenos agentes

reductores. Un Aldehido puede

oxidarse al correspondiente acido

carboxílico; por el contrario, las

Cetonas son resistentes a una oxidación

posterior. Veremos una serie de

reacciones de adicion y como estas a su

vez, constituyen la base de una gran

variedad de procesos para la

identificación de Aldehidos y Cetonas

con pruebas especificas.

Abstract

The aldehydes and ketones are two

functional groups associated with its

physical and chemical similarities, its

chemical formula is as follows:

Figure 1. Aldehyde

Figure 2. Ketone

Undoubtedly, the Carbonyl group is the

characteristic similarity as having both

aldehydes and Ketones, since many of

the chemical property of these

substances are due to the electronic

properties of this group. The Carbonyl

group (C = O) that characterizes the

family of aldehydes and ketones is

further unsaturated polar and

reactions can be understood more

easily in the development of this

report. One of the most important

reactions precisely focused on the

carbonyl group is called nucleophilic

addition to the carbon-oxygen double

bond. The aldehydes and ketones are

synthesized by the oxidation of

primary and secondary alcohols

respectively. Most times, the aldehydes

are more reactive than ketones and

they are good reducing agents. An

aldehyde can be oxidized to the

corresponding carboxylic acid; by

contrast, the ketones are resistant to

further oxidation. We will see a series

of reactions of addition and how are

you in turn, form the basis of a variety

of processes for the identification of

aldehydes and ketones with specific

evidence.

Palabras claves

Oxidación, grupo carbonilo, sustitución,

nucleofilico, Constantes.

Objetivos

Estudiar algunas reacciones

características de compuestos

Carbonilicos (Aldehidos y Cetonas).

Diferenciar y reconocer los Aldehidos y

las Cetonas utilizando reactivos

específicos que permitan su

reconocimiento y posterior

diferenciacion.

Marco teorico

Los aldehídos y las cetonas: son

compuestos caracterizados por la

presencia del grupo carbonilo (C=O).

Los aldehídos presentan el grupo

carbonilo en posición terminal

mientras que las cetonas lo presentan

en posición intermedia. El primer

miembro de la familia química de los

aldehídos es el metanal o formaldehído

(aldehído fórmico), mientras que el

primer miembro de la familia de las

cetonas es la propanona o acetona

(dimetil acetona)

Las cetonas aromáticas reciben el

nombre de felonas.

Propiedades Físicas:

La presencia del grupo carbonilo

convierte a los aldehídos y cetonas en

compuestos polares. Los compuestos

de hasta cuatro átomos de carbono,

forman puente de hidrógeno con el

agua, lo cual los hace completamente

solubles en agua. Igualmente son

solubles en solventes orgánicos.

Punto de Ebullición: los puntos de

ebullición de los aldehídos y cetonas

son mayores que el de los alcanos del

mismo peso molecular, pero menores

que el de los alcoholes y ácidos

carboxílicos comparables. Esto se debe

a la formación de dipolos y a la

ausencia de formación de puentes de

hidrógeno intramoleculares en éstos

compuestos.

(Constantes físicas de algunas

aldehidos y cetonas)

Propiedades químicas:

Los Aldehidos y Cetonas se comportan

como acidos debido a su grupo

Carbonilo, esto hace que se presenten

las reacciones de adicion nucleofilica.

Nombre Pto. de

fusión(ºC) Pto. de

ebullición(ºC)

Solubilidad (gr/100 gr de

H2O)

Metanal -92 -21 Muy soluble

Etanal -122 20 Soluble al

infinito

Propanal -81 49 16

Benzaldehído -26 178 0,3

Propanona -94 56 Soluble al

infinito

Butanona -86 80 26

2-pentanona -78 102 6,3

3 pentanona -41 101 5

Acetofenona 21 202 Insoluble

Los aldehídos y cetonas también

pueden dar origen a otros compuestos

mediantereacciones de sustitución

halogenada, al reaccionar con los

halógenos sustituyen uno o varios

hidrógenos del carbono unido al

carbonilo.Este método permite obtener

la monobromoactona que es un

poderoso gas lacrimógeno.

Reacciones de condensación

aldólica:

En esta reacción se produce la unión

de dos aldehídos o dos cetonas en

presencia de una solución de NaOH

formando un polímero, denominado

aldol.

Reacciones de oxidación:

Los aldehídos se oxidan con facilidad

frente a oxidantes débiles produciendo

ácidos. Mientras que las cetonas sólo se

oxidan ante oxidantes muy enérgicos

que puedan romper sus cadenas

carbonadas. Es así que las reacciones

de oxidación permiten diferenciar los

aldehídos de las cetonas en el

Laboratorio.

Los aldehídos y cetonas pueden ser

obtenidos mediante la oxidación de

alcoholes

La hidratación de alquinos en presencia

de ácido sulfúrico en solución acuosa y

sulfato mercúrico permite obtener

aldehídos y cetonas.

Materiales

Materiales:

Tubos de ensayo

Vasos de precipitados

Pinzas para tubos de ensayo

Malla de asbesto

Aro

Reactivos:

2,4-dinitrofenilhidrazina

Etanol

Fenling

Schiff

NaOH al 10%

Solucion de Yodo

Nitropusiato de Sodio al 5%

Piridina

Tollens

Dioxano

Resultados

Formacion de 2,4

Dinitrofenilhidrazona

Interpretación

Formacion de 2,4

Dinitrofenilhidrazona:

El resultado positivo que se obtuvo

para los tubos 1 y 2 (Acetona y

formaldehido respectivamente)

confirmo que los sustratos utilizados

en cada uno de ellos tenía un grupo

carbonilo en su estructura en este caso

se trataba de una cetona (acetona) y

un aldehído (formaldehido); en los

demás tubos, al carecer de un grupo

carbonilo arrojó un resultado negativo,

los resultados fueron acordes a la

teoría.

Prueba de Tollens:

Con esta prueba se pudo diferenciar

aldehídos de cetonas ya que el método

implica la oxidación del Carbono

dispuesto en el grupo carbonilo (C=O)

entonces teniendo en cuenta que los

aldehídos poseen Hidrogenos en el

carbono mencionado se facilita la

oxidación, evidenciándose asi en la

formación de un comúnmente llamado

espejo de plata; por otra parte, la

cetona al no tener estos hidrogenos no

dio paso a la reacción de oxidación. Los

resultados fueron positivos para los

tubos que contenían aldehído y

obviamente por lo expuesto

anteriormente, donde se encontraba la

cetona, no se dio ningún tipo de

reacción.

Prueba de Fehling

Oxidación con KMnO4

Reactivo de Fehling

(Espejo de plata)

Reactivo de Tollens

Prueba de Schiff

El método de Fehling es, al igual que el

de Tollens, una reacción de oxidación

que responde a los mismos

argumentos explicados en el punto

anterior. Experimentalmente se obtuvo

negativo para el que contenía la cetona

por la carencia de hidrógenos, tal y

como se mencionó ya; y se obtuvo

positivo para el tubo que contenía un

aldehído alifático (formaldehido). El

tubo que contenía benzaldehído (un

compuesto aromático) siendo este

insoluble en el reactivo usado, formó

una mezcla heterogénea con el reactivo

y no se dio la reacción.

Cabe anotar que la razón por la cual el

benzaldehído presentó oxidación en la

prueba de Tollens fue la previa adición

de NaOH (10%) que favoreció a la

solubilidad y posterior oxidación del

aldehído aromático mencionado.

Prueba de Schiff

Aunque los resultados no presentaron

mucha claridad en cuanto a las

diferentes evidencias de las reacciones

(coloración, tonalidad y homogeneidad

de las mezclas obtenidas) por lo poco

diferenciables que resultaron los

productos, éstos últimos coincidieron

con los resultados esperados.

Según la teoría, se esperaba una

coloración morada para aldehídos, rosa

para cetonas, mezclas homogéneas

para carbonilos alifáticos y

heterogéneos para aromáticos.

Cualquier tubo que tuviese aldehído,

daria paso a la formación de mezclas de

color morado, pero si se tratase de un

aldehído aromático y no un

formaldehido, formaría la misma

mezcla color morada pero de una

forma heterogénea.

Prueba de Yodoformo

Esta prueba sirve para determinar si un

carbonilo contiene un grupo metilo ya

sea cetona o aldehído, o alguno que por

oxidación lo puedan producir. En la

practica se dio el caso positivo para el

aldehído y la cetona: el primero por

tener grupos metilo el cual permite la

extracción de estos hidrogenos para

reemplzarlos por Yodos; mientras que

el segundo caso responde a que, por

oxidación, el etanol puede producir un

grupo metilo unido a un carbonilo,

dando paso a la reacción e inmediata

formación del precipitado amarillo.

La reacción debió haber dado en mayor

cantidad y de un color mas amarillo en

la cetona. Experimentalmente se

obtuvo mayor formación de dicho

precipitado en el etanol, lo que va en

contra de la teoría, la posible causa de

error es un error en la adición de las

cantidades.

Conclusiones

La prueba con 2,4-DNFH es un método

efectivo para determinar la presencia

de un grupo carbonilo en una muestra

problema. Las reacciones de oxidación

que se llevaron a cabo con Tollen y

Fehling, fueron también efectivas para

diferenciar aldehídos de cetonas, dado

que sólo el primero oxida por la

disponibilidad de hidrógenos en

carbono que contiene el grupo

carbonilo. Aldehídos y cetonas

pudieron ser diferenciados también de

acuerdo a la coloración que

presentaron luego de ser sometidos a

la prueba de shiff. Así mismo, se logró

determinar su carácter alifático y/o

aromático. Se logró realizar con éxito

una condensación aldólica, lo que se

evidencia con la oxidación y formación

de precipitado de MnO2 luego de la

adición de KMnO4. En general, se

cumplieron los objetivos esperados

Bibliografía

http://www.quimicaorganica.or

g/

http://www.alonsoformula.com

/organica/

Morrison y Boyd-Quinta edición