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CLASIFICACION DE SUSTANCIAS ORGANICAS POR SOLUBILIDAD

Pedro Antonio Rodríguez Ospina

Laura Giselle Restrepo Carvajal

ESTUDIANTES DE INGENIERIA SANITARIA

FACULTAD DEL MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSE DE CALDAS

Introducción

Las fuerzas intermoleculares

determinan las propiedades de

solubilidad de los compuestos

orgánicos, la regla general es

que el semejante disuelve al

semejante. Las sustancias

polares se disuelven en

disolventes polares y las

sustancias no polares se

disuelven en disolventes no

polares. La disolución de un

compuesto orgánico en un

disolvente, es un proceso en el

que las fuerzas intermoleculares

existentes en la sustancia pura,

son reemplazadas por fuerzas

intermoleculares. Por

consiguiente, las fuerzas

molécula-molécula en el soluto y

las fuerzas molécula-disolvente

en la disolución, este a favor de

las últimas. La mayoría de

compuestos orgánicos son

solubles en otros compuestos

orgánicos llamados disolventes

orgánicos. La solubilidad de un

compuesto orgánico puede dar

información valiosa respecto a su

composición estructural.

Con base en las necesidades

expuestas en el campo de oficio

de algún ingeniero en cualquier

tipo de ciencias

Ambientales, se requiere que

este a su vez adopte una serie de

habilidades y destrezas que

resuelvan o ayuden en el manejo

de sustancias orgánicas.

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En diferentes actividades de

producción industrial se generan

un sin número de lixiviados,

compuestos en su gran mayoría

por moléculas insolubles las

cuales una vez desechadas sin su

debido tratamiento, se

convierten en un factor de

contaminación absoluta y

destructiva.

Resumen

La solubilidad es una medida de

la capacidad de disolución de

una determinada sustancia

“soluto” en un determinado

medio “solvente”, las practicas y

ensayos de solubilidad, son uno

de los pasos a seguir mas

adoptados en la actualidad

científica para identificar la

solubilidad de una sustancia

problema, dado que, son

sencillos de realizar y arrojan

resultados increíbles y de gran

utilidad. En nuestra situación,

cada uno de los ensayos será

con el fin de corroborar cada una

de las propiedades de nuestra

sustancia problema y el su

variación soluble con diferentes

compuestos.

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Palabras claves

Solubilidad, Sustancias orgánicas,

solvente, soluto.

Objetivos

Clasificar algunos compuestos

orgánicos teniendo en cuenta su

solubilidad. Conocer el carácter

polar y apolar de algunas

moléculas orgánicas. Verificar las

fuerzas intermoleculares en la

solubilidad de las sustancias

analizadas.

Marco teórico

Ensayos preliminares:

Son ensayos sencillos para

compuestos que generalmente

están puros y tienen como

propósito diferenciar un

compuesto orgánico de uno

inorgánico y asociar el compuesto

orgánico con algún grupo

funcional presente en su

estructura, se pueden clasificar

en:

Estado físico:

Se debe observar el estado

físico, solido o líquido. En

los sólidos se debe describir

la forma cristalina (Agujas,

láminas, prismas).

Características físicas:

Observar el color, que

puede estar asociado con la

presencia de aromáticos o

grupos con dobles enlaces

altamente conjugados y el

olor, por ejemplo, algunas

aminas pueden tener olores

desagradables, pero los

esteres pueden tener olores

fragantes.

Combustión:

El ensayo de combustión se

basa en un calentamiento

cuidadoso de la muestra

directamente en el mechero

y la observación de la

presencia de cenizas,

quienes determinaran si la

muestra esta formada

solamente por CHO y si hay

o no presencia de metales

de reacción básica o acida

de los indicadores.

Ensayos específicos de clase:

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Se realizan pruebas especiales

para cada una de las posibles

funciones presentes en la

muestra, por ejemplo muestras

oxigenadas, alquenos, aromáticos

etc.

Ensayos específicos de

solubilidad:

La solubilidad de una sustancia

orgánica en diversos disolventes

es un fundamento del método de

análisis cualitativo orgánico

desarrollado por Kamm, este

método se basa en que una

sustancia es más soluble en un

disolvente cuando sus estructuras

están íntimamente relacionadas.

Pero dentro de la solubilidad

también existen reglas de peso

molecular, ubicación en una serie

homóloga y los disolventes que

causan una reacción química

como son los ácidos y las bases,

también se incluyen los ácidos

orgánicos inertes que forman

sales de oxonio y sulfonio.

Solubilidad en agua:

En general cuatro tipos de

compuestos son solubles en agua,

los electrolitos, los ácidos, las

bases y los compuestos polares.

En cuanto a los electrolitos, las

especies iónicas se hidratan

debido a las interacciones ion-

dipolo entre las moléculas de agua

y los iones. El número de ácidos y

bases que pueden ser ionizados

por el agua es limitado, y la

mayoría se disuelve por la

formación de puentes de

hidrógeno. Las sustancias no

iónicas no se disuelven en agua, a

menos que sean capaces de

formar puentes de hidrógeno;

esto se logra cuando un átomo de

hidrógeno se encuentra entre dos

átomos fuertemente

electronegativos, y para

propósitos prácticos sólo el flúor,

oxígeno y nitrógeno lo forman.

Por consiguiente, los

hidrocarburos, los derivados

halogenados y los tioles son muy

poco solubles en agua.

Solubilidad en éter:

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En general las sustancias no

polares y ligeramente polares se

disuelven en éter. El que un

compuesto polar sea o no soluble

en éter, depende de la influencia

de los grupos polares con

respecto a la de los grupos no

polares presentes. En general los

compuestos que tengan un solo

grupo polar por molécula se

disolverán, a menos que sean

altamente polares, como los

ácidos sulfónicos. La solubilidad

en éter no es un criterio único

para clasificar las sustancias por

solubilidad.

Solubilidad en hidróxido de sodio:

Los compuestos que son

insolubles en agua, pero que son

capaces de donar un protón a una

base diluida, pueden formar

productos solubles en agua. Así se

considera como ácido los

siguientes compuestos: aquellos

en que el protón es removido de

un grupo hidroxilo, como los

ácidos sulfónicos, sulfínicos y

carboxílicos; fenoles, oximas,

enoles, ácidos hidroxámicos y las

formas “aci” de los nitro

compuestos primarios y

secundarios.

Solubilidad en bicarbonato de

sodio:

El concepto de acidez es relativo,

y un compuesto es ácido o básico

en comparación con otro. Los

ácidos orgánicos se consideran

ácidos débiles, pero dentro de

ellos se pueden comparar entre

menos o más débiles en

comparación con el ácido

carbónico. La solubilidad en

bicarbonato dice que la sustancia

es un ácido relativamente fuerte.

Solubilidad en ácido sulfúrico

concentrado:

Este ácido es un donador de

protones muy efectivo, y es capaz

de protonar hasta la base más

débil. Tres tipos de compuestos

son solubles en este ácido, los

que contienen oxígeno excepto

los diariléteres y los perfluoro

compuestos que contienen

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oxígeno, los alquenos y los

alquinos, los hidrocarburos

aromáticos que son fácilmente

sulfonados, tales como los

isómeros meta di sustituidos, los

trialcohil-sustituidos y los que

tienen tres o más anillos

aromáticos. Un compuesto que

reaccione con el ácido sulfúrico

concentrado, se considera soluble

aunque el producto de la reacción

sea insoluble.

Para simplificar la identificación y

clasificación de de los compuestos

orgánicos por su solubilidad se

nombran por nueve grupos de

acuerdo a su comportamiento con

algunos solventes, de la siguiente

manera:

AGU

A Soluble

HCL 5% ETE

R

insolubl

e

GRUPO B NaOH 10%

Solubl

e

Insolubl

e

Soluble Insoluble

GRUPO S1 GRUPO S2

NaHCO3 10%

Soluble Insolubl

e

GRUPO A1 GRUPO A2

Tiene N o S No Tiene N

o S

GRUPO M H2SO4

Concentrado

Insolubl

e

GRUPO 1 GRUPO N

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Materiales y reactivos

Materiales:

-10 tubos de ensayo

-Gradilla

-Gotero

-Espátula

-Pinzas para tubo

Reactivos:

-Agua

-Naftol

-Acetienalida

-Hexano

-Dimetilanila

-Alcohol Banoleo

-Tolveno Stock

-Acido sulfúrico

-Éter

-Hidróxido de sodio

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-Acido clorhídrico

-Bicarbonato de Sodio

Resultados

Compuesto Solvente Resultado

Alfa-Naftol Agua Insoluble

Acetamida Agua Insoluble

Hexano Agua Insoluble

Dimetilanina Agua Insoluble

Alcohol

banol

Agua Insoluble

Tolveno

Stock

Agua Insoluble

Bicarbonato

de Sodio

Agua Insoluble

Compuesto Solvente Resultado

Alfa-Naftol Agua Insoluble

Acetamida Agua Insoluble

Hexano Agua Insoluble

Dimetilanina Agua Insoluble

Alcohol

banol

Agua Insoluble

Tolveno

Stock

Agua Insoluble

Interpretación

Cabe resaltar que la interpretación

o conceptualización de los

resultados obtenidos, están

expuesto a errores prácticos

cometidos durante los diferentes

ensayos.

El objetivo de la práctica como tal,

era la clasificación de compuestos

orgánicos en base a su

solubilidad, según investigaciones

teóricas realizadas pos y

preliminarmente a los ensayos, los

resultados obtenidos no fueron

los deseados o teóricamente los

correctos. Teóricamente pudiesen

pertenecer a alguno de los nueve

grupos, pero experimentalmente

debido a alguna variación

ambiental o experimental en las

sustancias, no obtuvimos un

resultado conciso que permitiera

su respectiva clasificación.

En el primer ensayo cada una de

las sustancias era mezclada con 2

o 3 ml de agua y dependiendo de

los resultados obtenidos,

proseguíamos a adicionar otro

tipo de reactivo o clasificar la

sustancia directamente. El primer

solvente a utilizar fue el agua, que

por ser una molécula polar no se

mezcla homogéneamente con las

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sustancias orgánicas, es decir, los

diferentes ensayos fueron

realizados con solutos orgánicos,

cuyas propiedades físicas los

hacen moléculas apolares

(Insolubles en solventes polares).

Cuestionario

1. Defina que es solubilidad

Es la mayor cantidad de

soluto que se puede

disolver en 100g de

disolvente a una

temperatura fija, para

formar una disolución

saturada en cierta cantidad

de disolvente.

2. Ordene en forma creciente

de solubilidad en agua, los

siguientes ácidos: acido

oxalcico, acido succínico,

acido adipic.

Acido oxalcico 9.5 g/l

Acido succinico 58 g/l

Acido adipico 133 g/l

3. ¿Qué es un liquido

asociado?

Los líquidos cuyas

moléculas se mantienen

unidas por puentes de

hidrogeno se denominan

líquidos asociados.

4. ¿Qué es un enlace por

puente de Hidrogeno?

Los enlace por puentes de

hidrogeno se forman

cuando un átomo de

hidrogeno unido

covalentemente a un átomo

electronegativo se comparte

con un segundo átomo

electronegativo. El átomo al

que esta unido

covalentemente el átomo de

hidrogeno se designa como

átomo dador de hidrogeno

5. ¿Qué son las fuerzas de Van

der Waals?

las fuerzas de Van der Waals

son de dos clases: de

dispersión y atracción

dipolo-dipolo. Las fuerzas

de dispersión son las mas

débiles y ocurren

principalmente entre las

moléculas no polares.

6. ¿Por qué al disminuir el

tamaño de las partículas

aumenta la velocidad de

disolución?

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porque al darse una

disolución, las moléculas de

los dos compuestos deben

mezclarse, para que se de

esta mezcla los enlaces que

existen entre estas

moléculas (por parte) deben

romperse. Al disminuir el

tamaño de la partícula; por

ejemplo, macerando un

compuesto solido, cierta

parte del proceso de ruptura

de enlaces se acelera,

aumentando así la velocidad

de disolución.

7. ¿Qué es la constante

eléctrica?

La fuerza atractiva entre

iones de distinta carga (y la

repulsiva entre iones de

igual carga), no es la

prevista de Coulomb, entre

iones en el vacío, sino D

veces mayor, D recibe el

nombre de constante

eléctrica.

8. ¿Qué es el momento

dipolar?

Muchas moléculas

eléctricamente neutras

poseen una distribución de

cargas no homogénea. Esto

se debe a que los átomos

que las forman tienen

diferente

electronegatividad, de tal

forma que cuando se crea

un enlace, los electrones del

enlace son atraídos con

distinta fuerza por los

átomos que los comparten

9. ¿Qué relación se puede

establecer entre la

constante dieléctrica y la

polaridad de una molécula?

Dos átomos unidos por un

enlace comparten

electrones, y sus núcleos

son mantenidos en la

misma nube electrónica.

Pero en la mayoría de los

casos, estos núcleos no

comparten electrones por

igual: la nube es más densa

entorno a un átomo que en

torno al otro, esto hace que

la fuerza atractiva o

repulsiva entre los átomos

no sea la prevista sino

mayor, creando así la

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constante dieléctrica.

10. ¿Qué relación se

puede establecer entre el

momento dipolar y la

solubilidad en agua de una

sustancia?

La solubilidad de un

compuesto en otro,

depende del momento

dipolar del disolvente, el

agua como disolvente

universal conserva un

momento dipolar bastante

alto que hace de los

compuestos ionicos

sustancias solubles en agua.

Conclusiones

Bibliografía

MORRISON, T.; BOYD, R.

1990. QUÍMICAORGÁNICA:

Solubilidad. Quinta Edición.

Allyn & Bacon Inc. Boston,

USA.

CHANG, Raymond. 1992.

QUIMICA: Compuestos

químicos. Cuarta Edición.

Mc-Graw Hill. México, D.F.,

México.

http://www.quimicaorganic

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LAMARQUE, A.; ZYGADLO,

J.; LABUCKAS, D. 2008.

QUIMICA ORGANICA: Punto

de fusión. Priméra Edición.

Encuentro Grupo Editorial.

Montevideo, Argentina.