informe nº 1 recristalización y punto de fusión

8/10/2019 Informe N 1 Recristalizacin y Punto de Fusin

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sustancias con punto de fusin con idntico punto de fusin se trata, recurrimos a la experienciadenominada Punto de Fusin Mezcla.

El punto de fusin mezcla consiste en mezclar la sustancia (en proporcin 9:1 u 8:2), conmuestras puras de distintos compuestos que poseen idntico punto de fusin. Solo se mantendrde sus dos componentes la constancia del punto de fusin en el caso de que se trate de lamisma sustancia, pues las que son diferentes actuaran como impurezas al determinar los puntosde fusin, y estos sern ms bajos.

Puede haber excepciones al comportamiento descripto, por lo cual el punto de fusin mezcla esun buen indico, pero no una prueba absoluta de la identidad.

2.1.2.1 Otros comportamientos del punto de fusin.-

Descomposicin.- Todos los compuestos orgnicos descomponen cuando son calentados atemperaturas suficientemente altas. En algunos compuestos esta descomposicin tiene lugar aaltas temperaturas muy prximas a su punto de fusin. Algunos de estos compuestos puedenexhibir un rango estrecho con evidencia de descomposicin, como por ejemplo oscurecimiento.Otros, incluso compuestos puros, pueden exhibir un rango de fusin-descomposicin muy

amplio.

Polimorfismo.- Algunos compuestos exhiben polimorfismo. Este fenmeno se da cuandotenemos diferentes formas cristalinas para la misma sustancia. Cada estructura polimrficatendr un punto de fusin distinto. Cuando en la literatura se indica ms de un punto de fusinpara un compuesto orgnico puro normalmente significa que el compuesto tiene estructuraspolimrficas.

2.2 Recristalizacin.- Los compuestos orgnicos obtenidos por sntesis o por aislamiento a partir desustancias naturales, no son puros ya que usualmente estn mezclados con menores cantidades deotros compuestos q es necesario eliminar. Para ello se utilizara el procedimiento llamado recristalizacin

que es utilizado para separar un compuesto slido de sus impurezas, basndose en la diferencia desolubilidades de ambos, en algn solvente, o mezcla de solventes.

2.2.1 Factores que afectan la solubilidad de una sustancia.- Son:

La solubilidad de un soluto en un solvente particular vara con la temperatura. La mayora de loscompuestos orgnicos son ms solubles en solventes calientes que en el mismo solvente frio.

Otro factor que modifica la solubilidad de un soluto, es el efecto del in comn, basado en elprincipio de Le Chatelier.

2.2.2 Eleccin del solvente indicado.-Para predecir la solubilidad de un soluto en un solvente dado,

es necesario tener presente las caractersticas de ambos.

Para el soluto tendremos en cuenta su carcter inico o la polaridad de la molcula, peso molecular,relacin entre ste y los grupos polares presentes y su capacidad para formar puentes de hidrogeno.

En lo respecta al solvente, debe considerarse su polaridad, posibilidad de formar puentes de hidrogeno,carcter acido-base, y su contante dielctrica.

Ahora bien la clave para el xito de la recristalizacin es la eleccin del solvente apropiado. Un solventeideal para purificar un slido por recristalizacin debe reunir las siguientes caractersticas:


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No debe reaccionar con el soluto.

Debe disolver, al producto a purificar, mucho ms a alta temperatura, que a bajas temperaturas.

La solubilidad de la sustancia a purificar debe ser lo ms baja posible en el solvente frio.

Debe disolver los contaminantes a bajas temperaturas o no disolverlos a alta temperatura.

Debe tener un punto de ebullicin relativamente bajo para facilitar el secado de los cristaleshmedos.

Cuando dos o ms solventes resulten igualmente indicados para una recristalizacin, se usara el de msfcil purificacin, menor inflamabilidad y menor toxicidad y costo.

III. METDICA EXPERIMENTAL

NO SI

SI NO

Di solver en caliente 1gr de muestra solidaXml d e s olvente (agua)

Existe

Filtrar en cali ente

Solucin

Enfria r y cris tali zar

Pas ar la solucin por

carbn activado

Filtrar al vaco

Aguas mad res Cris tales purificados

Secar

Pes ar y calcular el rendimiento del

procedimiento

Dis olver en cali ente

Filtrar en cali ente

Con una pequea

muestra verificar el

PF


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MATERIALES Y REACTIVOS

- Papel filtro - Acido Benzoico

- Kitasato - Acido oxlico

- Manguera - Agua

- Embudo Buchner- Tubos capilares

- Cepillo

- Tubos de ensayo

- Gradilla

- Vaso de precipitado 500ml

- Pipeta

- Pro pipeta

- Probeta Graduada

- Mechero

- Estufa

- Embudo de gravitacin

- Varilla de vidrio

- Aparato Bchi

IV. DATOS, CLCULOS Y RESULTADOS

Datos

0.9. 0.1.

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1. Se realizara diferentes pruebas para la eleccin del disolvente adecuado

+++= Muy soluble

++ = Soluble

+ = insoluble

Disolvente Frio Caliente

Cloroformo +++

ter ++

Agua + +++


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2. Hallamos la solubilidad a temperatura ambiente y de ebullicin, y el volumen de agua necesariopara disolver el soluto impuro.

Solubilidad de cido benzoico a diferentes T Hallamos la solubilidad:

Utilizando la frmula:

Entonces:

8

. 8

.8.

.

..

(8) 4.64

() 0.25

El volumen necesario para disolver la muestra ser:

100

=

.

21

Hallamos la masa perdida en el proceso:

Sabemos:

. 1

La masa experimental ser: +

0.34 0.11

0.23 .

La masa de aguas madre ser:

.

0.23100

70 0.16

En [1]: 1 0.23 0.16

0.61

T C SAB/100ml de agua

10 0.21

18 0.27

80 2.75

95 6.80


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Utilizamos el punto de fusin como criterio de pureza

Muestra PF C

Antes de larecristalizacin

102C-110C

Despus de la

recristalizacin

111C-113C

Calculamos la diferencia y el rendimiento

Para la diferencia: %

100

% |.. |

. 100

% %

Para el rendimiento:

100

....

100

.%

V. INTERPRETACIN DE LOS RESULTADOS

Pudimos notar que en el proceso de recristalizacin existieron prdidas considerables quizsocasionadas por realizar inadecuadamente algunos de los pasos que tenamos que seguir lo querepercuti en el rendimiento.

Pero pudimos ver que la muestra final obtenida es un poco ms pura que la muestra inicial, aunquesegn bibliografa el punto de fusin del cido benzoico es 122.4C por lo que se puede justificar ladiferencia que se tuvo.

VI. CONCLUSIONES

Logramos la purificacin de una muestra de cido benzoico empleando la tcnica derecristalizacin, pero no se logr un rendimiento adecuado ya que se tuvo algunos percances enel trascurso del proceso (se rompi un vaso de precipitado y la falta de materiales).

Mediante el aparato indicado se obtuvo el punto de fusin antes y despus de la recristalizacinobteniendo un margen de error aceptable.

Determinamos el disolvente adecuando para nuestra recristalizacin realizando 3 pruebas condiferentes disolventes.

VII. CUESTIONARIO

1. En la purificacin de un slido por recristalizacin en un disolvente, qu es ms aconsejable, enfriarla solucin rpida o lentamente?

- Preferentemente es mejor tener una velocidad media de enfriamiento para que los cristales obtenidosno sean muy chicos ni muy grandes.


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2. Sera Adecuado la succin atreves de un Buchner para filtrar una disolucin en que se haya utilizadoel ter como disolvente?

-No. Ya que en solvente muy voltiles podrn evaporarse por efecto de la succin, modificando laproporcin de solventes en la mezcla o enfriando al embudo, generando una prematura formacin decristales. Estos cristales precipitados en el embudo, junto con las impurezas que se queran eliminar,conducen a la disminucin del rendimiento.

3. Qu ventajas presenta el agua como disolvente de recristalizacin? Qu ventajas tendr el tetracloruro de carbono sobre ter y benceno?

- Si bien el agua es un solvente til para extraer sustancias que poseen gran nmero de hidroxilos en sumolcula, como disolvente de recristalizacin no es el ms adecuado, debindose utilizar otros menospolares.

- El tetra cloruro de carbono ser ms eficaz sobre el benceno ya que casi tienes la misma naturaleza(no polar), mientras que no as sobre el ter (polar).

4. Porqu es imprtate reducir al mnimo la evaporacin del disolvente durante la filtracin de una

disolucin?- Para evitar que se modifique la proporcin de solventes en la mezcla.

5. Cundo se filtra un slido por succin en el Buchner, Por qu se debe interrumpir siempre la succinantes de cerrar la trompa de agua?

- Para evitar la inundacin del sistema y as no se vea alterado nuestro experimento.

6. Predgase razonablemente que compuesto de cada pareja ser ms soluble en ter y agua:

Acido oxlico/glioxal polar/no polar

Eltilendiamina/tetrametilendiamina no polar/polar

Acido malnico/Malonato de dietilo polar/no polar

Glicerina/su trimetileter no polar/no polar

7. Por qu debe cerrarse por ambos lados el tubo capilar cuando se determinan el punto de fusin?

- Para evitar alguna clase de prdidas de soluto en el transcurso del experimento.

8. Se determina experimentalmente el punto de fusin de un compuesto puro desconocido X, resultandoeste comprendido en un intervalo 158-159C. A continuacin, se determinan los siguientes puntos defusin, con los resultados indicado en cada caso:

Punto dusion de una mezcla de X con cido acetilsaliclico (PF tabulado 158C):130-135C.

Punto de fusin de X con benzanilida (PF tabulado 160C): 158-159C.

Punto de fusin de X con p-metil benzamida (PF tabulado 160C): 138-143C.

Explique estos resultados y razone si se puede saber si se puede saber que producto es X.


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- Para una identificacin absoluta de un determinado compuesto normalmente se requieren datosadicionales adems de un punto de fusin mixto. Una comparacin del punto de fusin del compuestodesconocido valores de literatura normalmente es insuficiente para identificar el compuesto debido a quepueden existir cientos de compuestos con idnticos puntos de fusin.

9.- Qu comprimidos analgsicos traen cido acetilsaliclico?

- Aspirina, Resfriol Ecotrin, Dominol y Adiro

10 Si el compuesto recristalizar es el cido acetilsaliclico en un comprimido analgsico cules sernlas impurezas?

- Almidn, metilcelulosa y celulosamicrocristalina.

11. Cul es la estructura del cido acetilsaliclico?

12. Seale las funciones orgnicas que se puede identificar en la formula molecular de este compuesto.

- Funcin carboxilo, Anillo aromtico, funcin ester y funcin cetona.

13. Consulte las propiedades fsicas del cido acetilsaliclico.

-

14. Qu es una hidrolisis?

- Literalmente significa destruccin, descomposicin o alteracin de una sustancia qumica por el agua.En el estudio de las soluciones acuosas de electrlitos, el trmino hidrlisis se aplica especialmente alas reacciones de los cationes (iones positivos) con el agua para producir una base dbil, o bien, a las delos aniones (iones negativos) para producir un cido dbil. Entonces se dice que la sal de un cido dbilo de una base dbil, o de ambos, de un cido dbil y una base dbil, est hidrolizada. El grado dehidrlisis es la fraccin del ion que reacciona con el agua. El trmino solvlisis se emplea para lasreacciones de solutos con solventes en general.

Propiedades fsicas

Densidad 1,40 g/cm

P. de fusin 138 C (280 F)

P. de ebullicin 140 C (284 F)

Solubilidad enagua 1 mg/mL (20 C)
http://www.ecured.cu/index.php/Aguahttp://www.ecured.cu/index.php/Electr%C3%B3litohttp://es.wikipedia.org/wiki/Densidadhttp://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Solubilidadhttp://es.wikipedia.org/wiki/Aguahttp://es.wikipedia.org/wiki/Aguahttp://es.wikipedia.org/wiki/Solubilidadhttp://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Densidadhttp://www.ecured.cu/index.php/Electr%C3%B3litohttp://www.ecured.cu/index.php/Agua


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15. consulte las propiedades fsicas del cido saliclico.

-

16. Explique el fenmeno de coprecipitacin.

- Las sustancias que son solubles cuando se forma un precipitado son arrastradas por este, se dice quequedan coprecipitadas. La condicin de precipitacin es fundamental para estudiar la intensidad de lacontaminacin por sustancias coprecipitadas tales como la naturaleza del precipitado en que se efectuy de la clase y concentracin de los iones presentes en la disolucin en la cual se efectu laprecipitacin. Observando esta gran gama de condiciones implica que existen distintos tipos de co-precipitacin.

La adsorcin es un proceso mediante el tomos iones o molculas se adhieren a una superficie .Existenprecipitados tales como amorfos y gelatinosos los cuales son resultado de la floculacin de los coloides,son apropiados para quedar altamente contaminados por adsorcin si se tiene en cuenta la elevadasuperficie especifica que presentan. Constituye una regla general. Que un ion que forma parte de la redcristalina de un precipitado es adsorbido muy fuertemente.

La oclusin corresponde al proceso en virtud del cual durante la formacin del precipitado se vanincorporando a las sustancias extraas. Si algn ion del precipitado que tenga la misma estructura queel precipitado(es decir, que sea isomorfo con l ) el ion extrao puede depositarse en la red cristalina del

precipitado en una posicin normalmente usada por un ion del precipitado , y se forman cristales mixtoso disoluciones slidas.

17. En dnde se puede encontrar las tablas de solubilidad de compuestos y como se repota lasolubilidad?

- En diferente bibliografa relacionada con el tema o en pginas de internet como por ejemplo: Handbookof Chemistry and Physics de la editorial CRC Press, Anlisis cuantitativo de Gilbert Ayres, etc.

18. Es mejor obtener cristales pequeos a grandes? Qu procedimiento puede utilizar para obtenercristales pequeos o grandes?

- Para la obtencin de cristales sera mejor obtener cristales de tamao mediano, lo que tendramos quehacer para obtener los mismos es tratar de enfriar la solucin de manera moderada para que de estamanera obtengamos el tamao deseado.

20. Se le encomendado recristalizar la sustancia A; para lo cual dispones de los solventes X,Y Yz, conlas siguientes propiedades:

Propiedades fsicas

Estado de agregacin Slido

Apariencia Incoloro

Masa molar 138,12g/mol

Punto de fusin 432 K (159 C)Punto de ebullicin 484 K (211 C)
http://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_agregaci%C3%B3n_de_la_materiahttp://es.wikipedia.org/wiki/Masa_molarhttp://es.wikipedia.org/wiki/Gramohttp://es.wikipedia.org/wiki/Molhttp://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Molhttp://es.wikipedia.org/wiki/Gramohttp://es.wikipedia.org/wiki/Masa_molarhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_agregaci%C3%B3n_de_la_materia


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Solvente Punto de ebullicin Solubilidad de A enfrio/100ml

Solubilidad de A encaliente/100ml

X 35C 0.2gr 12grY 80C 4.0gr 13grZ 74C 0.4gr 15gr

Cul de todos ellos consideras el ms adecuado para el procedimiento? Y Por qu?

- El ms Adecuado sera el solvente Z ya que cumple uno de los requisitos para la recristalizacionmxima solubilidad en caliente y mnima en frio.

21. Por qu se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio al igual que el matraz donde se recibe elfiltrado deben estar previamente calentados?

- La solucin caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de soluto ni en el papel de filtro nien el embudo. Para ello se requiere una filtracin rpida con un mnimo de evaporacin en un embudopreviamente calentado en una estufa, y provisto de un filtro de pliegues para aumentar la velocidad defiltracin.

VIII. BIBLIOGRAFIA

GALAGOVSKY.Lydia;QUMICA ORGANICA Fundamentos tericos-prcticos para ellaboratorio.Ed Universitaria de Buenos Aires

GUIA DE LABORATORIO http://www.cosmos.com.mx/h/tec/44cz.htm

http://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html

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