HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

DEFINICIÓN: Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las

propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono.

Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo

USOS En la actualidad, los principales

usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.

EL BENCENO El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición

de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C.Es un líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. 

Actualmente se lo representa por una estructura híbrida, llamada de Resonancia o Mesomería como se indica en el gráfico anterior, que es empleada como una herramienta (especialmente en química orgánica) para representar ciertos tipos de estructuras moleculares cuando no es posible determinar su correcta fórmula estructural.

DERIVADOS DEL BENCENODerivados monosustituidos:En este caso, el sustituyente podrá unirse a cualquiera de los seis átomos de C del anillo, pues todos ellos son equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene prioridad sobre el hidrocarburo, éste se nombrará delante de la palabra benceno, por ejemplo:

Ejemplo: C6H5Cl = Clorobenceno.

Derivados disustituidos:Para nominar los derivados con más de un sustituyente es necesario numerar a los átomos de carbono que constituyen al benceno, de manera que se puedan asignar a los sustituyentes los números de menor valor posible.

Los sustituyentes en los derivados disustituidos pueden ir colocados de tres maneras o posiciones diferentes, y vendrán nombrados siguiendo el orden alfabético:Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta posición se dirá que se encuentra en posición “orto” (orto- “o-“). Ejemplo: C6 H4 Br2 = o-dibromobenceno

Carbonos 1 y 3: a esta posición de los sustituyentes se conocerá con el prefijo meta- ( m-). Ejemplo: C6H4ClNO2 = m-cloronitrobenceno

Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrará como “para-” (p-). Ejemplo: C6H4(CH2CH3)2 = p-dietilbenceno

DERIVADOS TRISUSTITUIDOS: Pueden ser: VECINAL, ASIMÉTRICO O SIMÉ-TRICO según la posición de los hidrógenos sustituidos.                    

                                               

Se les nombra con los nombres de los radicales que sustituyen los hidrógenos, luego, según lo que convenga, la palabra vecinal, asimétrico o simétrico, seguido de la palabra “benceno”.

Derivados policiclícos Son sustancias formadas por la fusión de 2 o más anillos bencénicos, y no contienen ningún otro sustituyente. Se forman especialmente en la combustión incompleta de la materia orgánica y en varios procesos industriales.