Hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

Pruebas para hidrocarburos alifáticos y alicíclicos.

Prueba de la llama con querosene.

Se tomó aproximadamente 1 mL de querosene el cual se los coloco en una capsula de porcelana y se procedió a acércale un cerillo prendido, en un principio de dio una combustión violenta del vapor que se encontraba en la superficie de la capsula, pero la llama no continuo por lo que se decidió calentar el querosene en una plancha a 50°C, pasados aproximadamente 2 minutos se acercó nuevamente una llama, en este momento se encendió el querosene y fue consumido casi por completo.

El querosene no es un hidrocarburo puro sino una mescla de hidrocarburos líquidos (alcanos) por lo que no hay una formula exacta pero si una aproximación que es C12H26, durante la combustión del querosene se observaba que se desprendía un humo negro y muy espeso además la llama era de un color amarillo y en la capsula de porcelana quedo impregnada con hollín y un residuo aceitoso, esto indicaba que la combustión había sido incompleta en la que abría como productos de la combustión monóxido de carbono, dióxido de carbono, carbono, agua y energía en forma de calor.

Según los resultados obtenidos la ecuación seria la siguiente:

C12H16 + O2 --llama de cerillo CO2 + CO + C + H2O + energía (calor)

Las ecuaciones de combustión incompleta no son estequiométricas, ya que se pueden balancear de distintas formas y todas son correctas. [1]

El hollín tiene la característica de ser de color negro y aceitoso que se adhiere a las superficies cercanas de donde sucede la combustión por lo que el residuo aceitoso también pertenecía al hollín y el agua fue liberada en forma de gas mesclado con el CO2 y el CO en el espeso humo.

La combustión incompleta se da cuando no hay suficiente oxígeno en el medio paraqué se consuma por completo el combustible, los productos de la combustión incompleta varían según la cantidad de oxigeno que halla en el medio siendo la peor combustión en la que se forma CO2, CO y hollín que son sumamente tóxicos para los Ceres vivos. [1]

Uno de los grandes contras de la combustión incompleta es que la cantidad de energía desprendida es indirectamente proporcional a la contaminación que este tipo de combustión produce. [1]

Este tipo de combustión es el responsable de la llamada muerte dulce, en la que el CO en altas concentraciones es absorbido por la hemoglobina de la sangre a una velocidad mayor que el oxígeno, donde la victima simplemente cae en un sueño profundo del que no despierta. [2]

Reacción de oxidación con KMnO4

Se tomó dos tubos de ensayo en uno de los cuales se colocó 1 mL de ciclohexano y en el otro 1 mL de gasolina a estos tubos se les agrego 1 mL de KMnO4 y 1.5 mL de Na2CO3, luego se los agito por dos minutos.

En el tubo que contenía ciclohexano se formaron dos fases una era de color violeta y otra era transparente mientras que en el tubo que contenía gasolina se formó una sola fase de un color marrón-café indicando que en este tubo si existía una reacción mientras que en el tubo que contenía ciclohexano no se presentaba alguna reacción perceptible.

La ecuación de la reacción del ciclohexano con KMnO4 en presencia de Na2CO3 sería la siguiente:

+ KMnO4 –Na2CO3 no se dio reacción

La reacción no se dio ya que era posible observar dos fases en la que se el ciclohexano no era miscible en KMnO4 a pesar de que se usó Na2CO2 como catalizador la reacción no fue posible y esto debido a que los enlaces del ciclohexano son sigma, que son enlaces bastante fuertes.

La ecuación de la reacción de la gasolina con KMmO4 en parecencia de Na2CO3 no es posible plantearla debido a la gran cantidad de hidrocarburos presentes en esta pero ya que se formó una fase de color marrón se puede decir que si existió una reacción entre alguno(s) de los hidrocarburos de la gasolina y el KMnO4 que debió haber sido un alqueno ya que principalmente la reacción de oxidación de KMnO4 se da donde hay enlaces dobles que es una de las características de esta oxidación en la que hay un precipitado de color marrón-café, tras la formando diales. [3]

Pruebas para hidrocarburos aromáticos.

Prueba de la llama con tolueno

Se tomó 1 mL de tolueno y se los deposito en una capsula de porcelana y se procedió a acercarle un cerillo encendido.

En esta prueba a diferencia del querosene el tolueno hizo ignición de inmediato sin necesidad de calentar, la llama que se desprendía era de un color amarillento se observó un humo de un color negro muy espeso además sobre los borde de la capsula se formó hollín.

La ecuación de la reacción seria la siguiente:

+ O2 --llama de cerillo CO2 + CO + H2O + energía (calor)

La combustión se dará de inmediato por lo que este es un compuesto bastante inflamable y al igual que el querosene el tipo de combustión dependerá de la cantidad de oxigeno existente en el medio, por la presencia de una llama amarilla, humo negro espeso y hollín se puede decir que fue una combustión incompleta. [1] Un explosivo muy conocido es el TNT que es obtenido mediante la nitración del tolueno en el que se sustituyen tres átomos de hidrogeno por NO2 el cual tiene una combustión muy violenta y de combustión completa gracias a los oxígenos del NO2. [4]

Reacción de oxidación de benceno y tolueno con KMnO4

Se tomó dos tubos de ensayo en uno se colocó 2mL de tolueno y en el otro 2 mL de benceno se agregó 1 mL de KMnO4 a cada uno respectivamente y se agitaron por dos minutos.

En los dos tubos no se observó alguna reacción ya que en ambos se observaron dos fases una purpura y otra transparente por lo que se puede decir que no hubo reacción en ninguno de los dos aromáticos, se llevaron a calentamiento en baño maría a 50°C pero las dos fases continuaron en los dos casos.

La ecuación de la reacción del benceno y KMnO4 es la siguiente:

+ KMnO4 no hay reacción

La reacción no fue posible debido a que los enlaces dobles del benceno no están de la misma forma que un alqueno, ya que en el benceno ninguno de los enlaces dobles tiene una posición fija dentro del anillo sino que no están deslocalizados lo hace que este sea resistente a la oxidación. [5]

La ecuación de la reacción de tolueno con KMnO4 sería la siguiente:

+ KMnO4 no hay reacción

Según lo que se encuentra en la teoría la reacción debería tener como producto acido benzoico y dióxido de carbono pero en este caso no se dio ya que se podían observar dos fases y paraqué la reacción se pueda hacer se necesitaba una temperatura más alta que los 50°C del baño maría, [5] si la reacción se hubiera dado esta sería la ecuación:

+ KMnO4 --- + CO2

Trinitrotolueno

Si la reacción se hubiera dado el producto principal en este caso hubiera sido acido carboxílico.

Nitración de tolueno (reacción de sustitución electrofilica típica de aromáticos)

Se tomó un beaker de 50 mL en el cual se colocó 3 mL de HNO3 y 4 mL de H2SO4, a esta solución se le agrego 0.5 mL de tolueno, se dejó por 15 minutos en baño maría donde constantemente se lo agitaba, pasados los 15 minutos se lo saco del baño maría, se dejó enfriar y se colocó en hielo.

Después de un tiempo en hielo se observó como la solución tomaba una coloración blanca en la que se podían observar unos pequeños grumos plancos en toda la solución además sobre la superficie se observó una pequeña capa aceitosa de color amarillento.

La ecuación de nitración del tolueno seria la siguiente seria la siguiente:

+

Se dio una reacción en la que se obtuvieron 4 productos diferentes el orto, meta y para nitrotolueno era lo que se observaba como los grumos de color blanco mientras que la suspensión aceitosa de color amarillo era trinitrotolueno o TNT que es un explosivo bastante potente. [5]

Conclusiones.

Con esta práctica se logró comprender algunas de las propiedades de los hidrocarburos tanto de los aromáticos cono de los alifáticos los cuales presentan diferentes comportamientos ante los mismo reactivos como fue el casi de la oxidación con KMnO4 donde a pesar de que el tolueno es un derivado del benceno si se le prestan unas condiciones especiales si lograra oxidarse a diferencia del benceno que no se oxidara.

Con esta práctica también se pudo comprender él porque es necesario buscar combustibles alternos a los hidrocarburos ya que se ha logrado comprender el riego que conlleva usara a estos como combustible como es el CO2 que es el principal causante del efecto invernadero y el CO que es altamente toxico para los seres humanos.

Bibliografía.

1. Autor: Prof. Lic. Liliana Medeiros, disponible en línea: http://quimymas.blogspot.com.co/2007/09/combustin-la-combustin-es-una-reaccin.html, revisados: 2 de febrero de 2016

2. Autor: Faustino F. Beltran, libro: El Asesino Invisible, edición: 1, editorial: Lumen, Publicación:01/03/1997, ciudad: Barcelona-España, Páginas:32

3. hidrocarburos aromáticos [pagina web] http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos [autor] desconocido [consultada:2 de febrero de 2016.

4. reacciones de los hidrocarburos aromáticos [pagina web] autor desconocido https://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:8w558l_GoSgJ:https://www.ulpgc.es/descargadirecta.php%3Fcodigo_archivo%3D4540+halogenacion+de+hidrocarburos+aromaticos&hl=es&gl=co&pid=bl&srcid=ADGEESjf14Yben6eMlcnmCxXMOD5cgB6p4GX7ATqk03_-fHjsqhdFz0qjzfla-Fgwas_EWd5_fZyX2BM7PiE7Gl8-dK3R8iD8qffr6wdGQ22JQQ3zP8oYnvON6fmUbFV8D5TkiDlQ5Qk&sig=AHIEtbSW9HT_ucKuJjmOl4N3Rk--IRduYw [consultada: 2 de febrero de 2016].

5. hidrocarburos aromáticos [pagina web] autor desconocido http://www.buenastareas.com/ensayos/Hidrocarburos-Aromaticos/110102.html [consultada: 2 de febrero de 2016].