HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos formados totalmente de átomos de carbono e hidrógeno enlazados entre sí por uniones covalentes. Estas moléculas se clasifican posteriormente en saturadas e insaturadas.

Los hidrocarburos saturados tienen solamente enlaces sencillos entre los átomos de carbono. Estos hidrocarburos se clasifican como alcanos.

Los hidrocarburos insaturados contienen un enlace doble o triple entre dos átomos de carbono, e incluyen alquenos, alquinos y compuestos aromáticos.

ALCANOS

Los alcanos, también conocidos como parafinas i hidrocarburos saturados, son hidrocarburos de cadena lineal o ramificada unidos sólo mediante enlaces covalentes entre los átomos de carbono.

NOMBRES, FÓRMULAS Y PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS DE CADENA LIENAL

NOMBRE

FÓRMULA MOLECULAR,CnH2n + 2

FÓRMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

PUNTO DE EBULLICIÓN(ºC)

PUNTO DE FUSIÓN (ºC)

Metano CH4 CH4 - 161 - 183Etano C2H6 CH3CH3 - 88 - 172Propano C3H8 CH3CH2CH3 - 45 - 187Butano C4H10 CH3 CH2CH2CH3 - 0.5 - 138Pentano C5H12 CH3 CH2CH2CH2CH3 36 - 130Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 69 - 95Heptano

C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 98 - 90Octano C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 125 - 57Nonano C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 151 - 54Decano C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 174 - 30

HIDROCARBUROS

SATURADOS

ALCANOS

INSATURADOS

ALQUENOS ALQUINOS AROMÁTICOS

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

Para nombrar a los alcanos son necesarias las siguientes reglas IUPAC. En las secciones posteriores se ampliarán estas reglas para abarcar otras clases de compuestos, pero se deben consultar textos o referencias más avanzados para el sistema completo.

REGLA 1: Selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono como el compuesto principal, y considera todos los grupos alquilo unidos a ella como cadenas con ramas, o os sustituyentes que han reemplazado a átomos de hidrógeno del hidrocarburo principal. Si se encuentran dos cadenas de igual longitud, utiliza la que tenga el mayor número de sustituyentes fijos a ella. El nombre del alcano consiste en el nombre del compuesto principal antecedido por los nombres de los grupos alquilo que lleva fijos a él.

REGLA 2: Numera los átomos de carbono de la cadena principal a partir del extremo más cercano al primer átomo de carbono que tiene un grupo alquilo u otro sustituyente de un átomo de hidrógeno. Si los primeros sustituyentes de cada extremo tienen el mismo número de carbonos, pasa al siguiente sustituyente para determinar el extremo de la cadena en que se inicia la numeración.

REGLA 3: Nombra cada grupo alquilo y designa su posición en al cadena de carbonos principal con un número (p.ej. 2-metil significa un grupo metilo fijo al C-2).

REGLA 4: Cuando se dé la misma ramificación con el mismo grupo alquilo más de una vez, indica este repetición con un prefijo (di-, tri-, tetra-, etc.) en el nombre del grupo alquilo (por ejemplo, dimetil, indica dos grupos metilo). Los números indican las posiciones de los grupos alquilo separadas por una coma y seguidos de un guión, antes del nombre (por ejemplo 2,3-dimetil).

REGLA 5: Cuando sean varios los grupos alquilo fijos al compuesto principal, nómbralos en orden alfabético (por ejemplo, etil antes de metil en 3-etil-4-metiloctano). Los prefijos no se consideran en la ordenación alfabética (etil va antes de dimetil).

NOMBRES Y FÓRMULAS DE ALGUNOS GRUPOS ALQUILONOMBRE FÓRMULAMetilo CH3-Etilo CH3CH2-Propilo CH3CH2CH2-Butilo CH3CH2CH2CH2-Pentilo CH3CH2CH2CH2CH2-Hexilo CH3CH2CH2CH2CH2CH2-Heptilo CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2-Octilo CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-Nonilo CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-Decilo CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-Isopropilo CH3

CH3CH-Isobutilo CH3

CH3CHCH2-

Sec-butilo(butilo secundario)

CH3

CH3CH2CH-Ter-butilo(butilo terciario)

CH3

CH3C-

CH3

ALQUENOS Y ALQUINOS

Los alquenos y alquinos se clasifican como hidrocarburos insaturados. Se les llama así porque, a diferencia de los alcanos, sus moléculas no contienen el número máximo posible de átomos de hidrógeno. Los alquenos tienen dos átomos de hidrógeno menos, y los alquinos tienen cuatro átomos de hidrógeno menos que los alcanos, con un número comparable de átomos de carbono.

Los alquenos contienen un doble enlace carbono-carbono.

La fórmula general de los alquenos: Cn H2n.

Los alquinos contiene un triple enlace carbono-carbono.

La fórmula general de los alquinos: Cn H2n - 2.

NOMBRES Y FÓRMULAS DE ALGUNOS ALQUENOS Y ALQUINOSNOMBRE FÓRMULAEteno CH2=CH2Propeno CH3CH=CH21-buteno CH3CH2CH=CH22-buteno CH3CH=CHCH22-metilpropeno CH3C=CH2

CH3

Etino CH CHPropino CH3C CH1-butino CH3CH2C CH2-butino CH3C CCH2

NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS

Los nombres de alquenos y alquinos derivan del nombre de los alcanos correspondientes. Para asignar nombre a un alqueno (o alquino) según el nombre IUPAC:

1. Selecciona la cadena de carbonos más larga que tenga un doble o triple enlace.

2. Nombra este compuesto principal (recuerda que se llama así la cadena de hidrocarburo del que proviene) como lo harías con un alcano, pero cambia la terminación –ano por –eno para un alqueno, o a –ino para un alquino; así, el propano cambia a propeno o a propino:

CH3CH2CH3 CH3CH=CH2 CH3C CH Propano propeno propino

3. Numera la cadena de carbonos del compuesto principal, empezando del extremo más

cercano al doble o al triple enlace. Usa el más pequeño de los dos números en los átomos de carbono con doble o triple enlace para indicar la posición del enlace doble o triple. Coloca este número antes del nombre del alqueno o del alquino; 2-buteno significa que el doble enlace carbono-carbono está entre el C2 y el C3.

4. Las cadenas laterales y otros grupos se nombran como se hizo con los alcanos. Nombra el grupo sustituyente y designa su posición en la cadena principal con un número.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Páginas 507- 511.

CLASES DE DERIVADOS DE HIDROCARBUROS

CLASES DE DERIVADOS DE HIDROCARBUROSCLASE FÓRMULA

GENERALESTRUCTURA DEL GRUPO FUNCIONAL

MUESTRA DE FÓRMULA

ESTRUCTURAL

NOMBREIUPAC COMÚN

HalogenuroDe alquilo

R* X - XX = F, Cl, Br, I

CH3Cl CLORMETANO CLORURODE METILO

Alcohol ROH - OH CH3OH METANOL ALCOHOLMETÍLICO

Éter R – O - R R – O - R CH3 – O – CH3 METOXIMETANO ÉTERDIMETÍLICO

Aldehído H

R – C = O

H

– C = O

H

H – C = O

METANAL FORMALDEHÍDO

Cetona R – C - R

O

R – C - R

O

CH3 – C – CH3

O

PROPANONA ACETONA

ÁcidoCarboxílico

O

R – C OH

O

– C OH

O

CH3 – C OHCH3COOH

ÁCIDO ETANOICO ÁCIDO ACÉTICO

Éster O

R – C OR

O

– C OH

O

CH3 – C OCH3

CH3COOCH3

ETANOATO DE METILO

ACETATO DE METILO

ALCOHOLES

Página 514 – 516.

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

1. Selecciona la cadena continua de carbonos más larga que contenga el grupo hidroxilo.2. Numera los carbonos de esta cadena de modo que el que lleva el grupo –OH tenga el menor

número posible.3. Forma el nombre del alcohol reemplazando la –o final del alcano precursor correspondiente

por –ol. Cuando exista posibilidad de que haya isómeros, localiza la posición del –OH colocando el número (unido por un guión) del átomo del carbono al cual está enlazado el –OH inmediatamente anterior al nombre del alcohol.

4. Nombra cada cadena leteral alquilo (u otro grupo) y designa su posición por número.

ÉTERES

Los éteres tienen la fórmula general R-O-R’. Los dos grupos, R y R’, pueden derivarse de hidrocarburos saturados, insaturados o aromáticos y, para un éter dado, pueden ser iguales o diferentes. En la tabla se listan fórmulas estructurales y nombres de éteres diferentes.

Página 519.

ALDEHÍDOS Y CETONAS

NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Páginas 520 -522.

ÁCIDO CARBOXÍLICOS

Páginas523 – 524.

ÉSTERES

Página 525.

POLÍMEROS-MACROMOLÉCULAS

Páginas 525 – 527.

* La letra “R” se utiliza para indicar de los muchos grupos alquilo posibles.