hidratos de carbono

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Hidratos de Carbono ó Glúcidos

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Page 1: Hidratos de carbono

Hidratos de Carbono ó Glúcidos

Page 2: Hidratos de carbono

Son compuestos que contienen Carbono, Hidrógeno y Oxígeno. Se definen como compuestos polialcohólicos con una función aldehído o una función cetona.

Cuando poseen una función aldehído se llaman aldosas y cuando contienen una función cetona se llaman cetosas.

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Nomenclatura de carbohidratos Nomenclatura de carbohidratos

Es muy frecuente referirse a los carbohidratos como sacáridos, de la palabra Es muy frecuente referirse a los carbohidratos como sacáridos, de la palabra griega que significa “algo dulce”. Este termino suele ser inapropiado, ya que la griega que significa “algo dulce”. Este termino suele ser inapropiado, ya que la mayoría de los carbohidratos no son dulces. Sin embargo, esta terminología nos mayoría de los carbohidratos no son dulces. Sin embargo, esta terminología nos permite hablar de unidades individuales denominadas: monosacáridos, permite hablar de unidades individuales denominadas: monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.oligosacáridos y polisacáridos.

Los carbohidratos se pueden designar según las reglas de nomenclatura IUPAC. Los carbohidratos se pueden designar según las reglas de nomenclatura IUPAC. El gliceraldehído es 2,3- dihidroxipropanal, mientras que la dihidroxiacetona seria El gliceraldehído es 2,3- dihidroxipropanal, mientras que la dihidroxiacetona seria 1,3- dihidroxipropanona, etc. Existen maneras generales de asignar 1,3- dihidroxipropanona, etc. Existen maneras generales de asignar monosacáridos que pueden especificar el grupo funcional carbonilico (aldosa o monosacáridos que pueden especificar el grupo funcional carbonilico (aldosa o cetosa) seguido por el nº de Carbono llevando la terminación “osa”. Por ejemplo: cetosa) seguido por el nº de Carbono llevando la terminación “osa”. Por ejemplo: aldohexosa, cetopentosa, etc. aldohexosa, cetopentosa, etc.

Nombre común: gliceraldehído

Según IUPAC: 2,3 dihidroxipropanal

Por grupo funcional: aldotriosa

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Carbohidratos como derivados de Carbohidratos como derivados de anillos heterocíclicosanillos heterocíclicos

En los monosacáridos existen estructuras cíclicas hexagonales (5 carbonos y En los monosacáridos existen estructuras cíclicas hexagonales (5 carbonos y 1oxigeno) que se llaman piranósicas, por su parecido con un compuesto 1oxigeno) que se llaman piranósicas, por su parecido con un compuesto heterocíclico, el piranoheterocíclico, el pirano

En los glúcidos también pueden originarse ciclos pentagonales (4 carbonos y En los glúcidos también pueden originarse ciclos pentagonales (4 carbonos y 1oxigeno) que se conocen como estructuras furanosicas, por su relación con el 1oxigeno) que se conocen como estructuras furanosicas, por su relación con el compuesto heterocíclico furano. compuesto heterocíclico furano.

Page 6: Hidratos de carbono

Isomería funcionalIsomería funcional

Los isómeros funcionales pertenecen a diferentes clases orgánicas porque Los isómeros funcionales pertenecen a diferentes clases orgánicas porque poseen grupos funcionales distintos, estos grupos hacen que las moléculas poseen grupos funcionales distintos, estos grupos hacen que las moléculas exhiban propiedades físicas y químicas características para cada clase de exhiban propiedades físicas y químicas características para cada clase de compuesto.compuesto.

En los hidratos de carbono se presentan numerosos ejemplos, entre ellos se En los hidratos de carbono se presentan numerosos ejemplos, entre ellos se encuentran el gliceraldehído y la dihidroxiacetona. Ambos compuestos tienen la encuentran el gliceraldehído y la dihidroxiacetona. Ambos compuestos tienen la misma cantidad de átomos (Cmisma cantidad de átomos (C33HH66OO33) pero difieren en los grupos funcionales , el ) pero difieren en los grupos funcionales , el

primero es un aldehído, y la otra es una cetona . primero es un aldehído, y la otra es una cetona .

gliceraldehído dihidroxiacetona

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Isomería ópticaIsomería ópticaLos monosacáridos que contienen átomos de carbono asimétricos muestran Los monosacáridos que contienen átomos de carbono asimétricos muestran actividad óptica. Esto es, debido a la configuración espacial existe la posibilidad actividad óptica. Esto es, debido a la configuración espacial existe la posibilidad de isómeros ópticos, compuestos que con igual fórmula poseen diferentes de isómeros ópticos, compuestos que con igual fórmula poseen diferentes estructuras moleculares y presentan diferentes propiedades frente a la luz estructuras moleculares y presentan diferentes propiedades frente a la luz polarizada. Estos isómeros desplazan el plano de polarización de la luz un polarizada. Estos isómeros desplazan el plano de polarización de la luz un ángulo de igual magnitud pero de signo opuesto. Así es que encontramos una ángulo de igual magnitud pero de signo opuesto. Así es que encontramos una forma que rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha y por lo tanto a este forma que rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha y por lo tanto a este isómero lo denominamos dextrógiro y una forma que la rota hacia la izquierda a isómero lo denominamos dextrógiro y una forma que la rota hacia la izquierda a la que denominamos levógiro.la que denominamos levógiro.

Una mezcla en partes iguales de las dos variedades ópticas se denomina Una mezcla en partes iguales de las dos variedades ópticas se denomina mezcla racémica y carece de propiedades ópticas.mezcla racémica y carece de propiedades ópticas.

Todos los monosacáridos a excepción de la dihidroxiacetona poseen uno o más Todos los monosacáridos a excepción de la dihidroxiacetona poseen uno o más carbonos asimétricos y son por lo tanto moléculas quirales.carbonos asimétricos y son por lo tanto moléculas quirales.

El gliceraldehído contiene sólo un átomo de carbono asimétrico y puede existir El gliceraldehído contiene sólo un átomo de carbono asimétrico y puede existir en la forma de sólo dos estereoisómeros diferentes.en la forma de sólo dos estereoisómeros diferentes.

La forma habitual de la glucosa, la que hallamos en la naturaleza es La forma habitual de la glucosa, la que hallamos en la naturaleza es dextrorrotatoria,dextrorrotatoria,

ββ= +52.7º= +52.7º

Mientras que la forma corriente de la fructosa (otro azúcar frecuente en la Mientras que la forma corriente de la fructosa (otro azúcar frecuente en la naturaleza) es levorrotatoria,naturaleza) es levorrotatoria,

ββ= -92.4º= -92.4º

Page 8: Hidratos de carbono

La configuración del gliceraldehído es elegida como patrón para establecer la de La configuración del gliceraldehído es elegida como patrón para establecer la de los otros glúcidos los otros glúcidos

En la formula del gliceraldehído que tienen el OHEn la formula del gliceraldehído que tienen el OH - - del carbono quiral a la derecha del carbono quiral a la derecha de la cadena de carbonos se le asigno la configuración D y se llama D- de la cadena de carbonos se le asigno la configuración D y se llama D- Gliceraldehído, por el contrarío la del isómero en el que ese OHGliceraldehído, por el contrarío la del isómero en el que ese OH - - esta orientado esta orientado hacia la izquierda tiene la configuración L y se lo designa L- Gliceraldehído.hacia la izquierda tiene la configuración L y se lo designa L- Gliceraldehído.

Todo glúcido que presente el OHTodo glúcido que presente el OH- - del ultimo carbono asimétrico a la derecha del ultimo carbono asimétrico a la derecha pertenece a la serie D, si ese OHpertenece a la serie D, si ese OH- - se encuentra hacia la izquierda ,forma parte se encuentra hacia la izquierda ,forma parte de la serie L. Debe aclararse que la configuración D o L no tiene relación con el de la serie L. Debe aclararse que la configuración D o L no tiene relación con el sentido de rotación del plano de polarización que producen los antípodas ópticos sentido de rotación del plano de polarización que producen los antípodas ópticos dextrógiros o levógiros. Por ejemplo la D-glucosa es dextrógira, en cambio la D-dextrógiros o levógiros. Por ejemplo la D-glucosa es dextrógira, en cambio la D-fructosa es levógirafructosa es levógira

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Estructuras cíclicasLas aldohexosas poseen cuatro carbonos asimétricos Las aldohexosas poseen cuatro carbonos asimétricos por lo que pueden existir 24 = 16 estereoisómeros por lo que pueden existir 24 = 16 estereoisómeros distintos, dos de los cuales son la D (+) glucosa y la D distintos, dos de los cuales son la D (+) glucosa y la D (+) galactosa (ver la derivación de las D aldosas) (+) galactosa (ver la derivación de las D aldosas) Tanto la glucosa como la galactosa son hexosas cuya Tanto la glucosa como la galactosa son hexosas cuya fórmula sin desarrollar es C6H12O6. Es decir q estos fórmula sin desarrollar es C6H12O6. Es decir q estos glúcidos son isómeros funcionales. Las fórmulas lineales glúcidos son isómeros funcionales. Las fórmulas lineales se escriben para facilitar la comprensión de su se escriben para facilitar la comprensión de su estructura, pero en la naturaleza los monosacáridos estructura, pero en la naturaleza los monosacáridos adoptan formas cíclicas lo que además da la posibilidad adoptan formas cíclicas lo que además da la posibilidad de una nueva forma de isomería. Al formarse el anillo de una nueva forma de isomería. Al formarse el anillo los átomos se reordenan internamente dando lugar a la los átomos se reordenan internamente dando lugar a la aparición de otro carbono asimétrico, el primer carbono aparición de otro carbono asimétrico, el primer carbono comenzando a contar desde arriba en la figura anterior, comenzando a contar desde arriba en la figura anterior, este es el carbono (1). Nótese la posición del grupo este es el carbono (1). Nótese la posición del grupo oxhidrilo en ambas formas isoméricas. Este carbono oxhidrilo en ambas formas isoméricas. Este carbono asimétrico origina dos configuraciones posibles, la asimétrico origina dos configuraciones posibles, la y la y la . Aparece de esta forma un oxhidrilo con propiedades . Aparece de esta forma un oxhidrilo con propiedades especiales, debido al cual algunos monosacáridos son especiales, debido al cual algunos monosacáridos son reductores en disolución (ver reacciones de Fehling, de reductores en disolución (ver reacciones de Fehling, de Benedict, etc., para detectar hexosas).Benedict, etc., para detectar hexosas).La glucosa existe como la forma La glucosa existe como la forma –D glucosa o la –D glucosa o la –D –D glucosa o una mezcla de las dos, aunque pre dominando glucosa o una mezcla de las dos, aunque pre dominando la forma la forma . .

Page 11: Hidratos de carbono

Formas y

En el caso de la En el caso de la glucosa se glucosa se pueden encontrar pueden encontrar dos variedades, dos variedades, la la –D glucosa y –D glucosa y la la –D glucosa, –D glucosa, de las cuales de las cuales predomina en la predomina en la naturaleza, la naturaleza, la forma forma ..

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Los monosacáridos son sustancias blancas, con sabor dulce, cristalizables y Los monosacáridos son sustancias blancas, con sabor dulce, cristalizables y solubles en agua. Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que solubles en agua. Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que se dice que poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra se dice que poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra molécula).molécula).

Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general (CH(CH22O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono. Químicamente O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono. Químicamente

son poli alcoholes, es decir, cadenas de carbono con un grupo -OH cada son poli alcoholes, es decir, cadenas de carbono con un grupo -OH cada carbono, en los que un carbono forma un grupo aldehído o un grupo cetona. Se carbono, en los que un carbono forma un grupo aldehído o un grupo cetona. Se clasifican atendiendo al grupo funcional (aldehído o cetona) en aldosas, con clasifican atendiendo al grupo funcional (aldehído o cetona) en aldosas, con grupo aldehído, y cetosas, con grupo cetónico. Cuando aparecen carbonos grupo aldehído, y cetosas, con grupo cetónico. Cuando aparecen carbonos asimétricos, presentan distintos tipos de isomería. Algunos de ellos pueden asimétricos, presentan distintos tipos de isomería. Algunos de ellos pueden presentar su estructura ciclada. presentar su estructura ciclada.

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Los monosacáridos se nombran atendiendo al Los monosacáridos se nombran atendiendo al número de carbonos que presenta la molécula: número de carbonos que presenta la molécula: 

Triosas: tres carbonos : tres carbonos

Tetrosas: cuatro carbonos: cuatro carbonos

Pentosas: cinco carbonos: cinco carbonos

Hexosas: seis carbonos: seis carbonos

Heptosas: siete carbonos: siete carbonos

  

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Las Las triosastriosas son monosacáridos formados por una cadena de tres átomos de son monosacáridos formados por una cadena de tres átomos de carbono. Su fórmula empírica es Ccarbono. Su fórmula empírica es C33HH66OO33. Como en los demás monosacáridos, en . Como en los demás monosacáridos, en

las triosas aparecen los grupos cetona y aldehído, también llamados las triosas aparecen los grupos cetona y aldehído, también llamados genéricamente grupos funcionales carbonilo. Si llevan la función cetona se les genéricamente grupos funcionales carbonilo. Si llevan la función cetona se les nombra añadiendo el prefijo nombra añadiendo el prefijo ceto-ceto- y si llevan el grupo aldehído se añade el prefijo y si llevan el grupo aldehído se añade el prefijo aldo-aldo-, de modo que los compuestos se llamarán aldotriosas (o gliceraldehído) y , de modo que los compuestos se llamarán aldotriosas (o gliceraldehído) y cetotriosas (o dihidroxiacetona). Las triosas tienen gran importancia en el cetotriosas (o dihidroxiacetona). Las triosas tienen gran importancia en el metabolismo de los hidratos de carbono y de la respiraciónmetabolismo de los hidratos de carbono y de la respiración

D-gliceraldehido L-gliceraldehido DihidroxicetonaD-gliceraldehido L-gliceraldehido Dihidroxicetona

  

CHO CHO CHCHO CHO CH 22OH OH

| | || | |

H-C-O-H H-O-C-H C=OH-C-O-H H-O-C-H C=O

| | | | | |

CHCH22OH CHOH CH22OH CHOH CH22OH OH

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Tetrosas:Tetrosas: Tienen solamente un interés teórico. Las aldosas tetrosas son la Tienen solamente un interés teórico. Las aldosas tetrosas son la treosa, que por oxidación forma ácido tartárico dextro o levo, y la eritrosa, cuyas treosa, que por oxidación forma ácido tartárico dextro o levo, y la eritrosa, cuyas dos variedades originan por oxidación ácido meso-tartárico. dos variedades originan por oxidación ácido meso-tartárico.

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PentosasPentosas

PPuesto que el número de variedades ópticamente activas de un compuesto es uesto que el número de variedades ópticamente activas de un compuesto es 2n, siendo n el número de carbonos asimétricos presentes en su molécula, 2n, siendo n el número de carbonos asimétricos presentes en su molécula, existen 23 = 8 pentosas; las estructuras de sus cuatro D–variedades vienen existen 23 = 8 pentosas; las estructuras de sus cuatro D–variedades vienen dadas en el cuadro de la página anterior. Solamente se encuentran en la dadas en el cuadro de la página anterior. Solamente se encuentran en la Naturaleza la D–arabinosa (en ciertos glucósidos), la L–arabinosa en la goma Naturaleza la D–arabinosa (en ciertos glucósidos), la L–arabinosa en la goma arábiga, la D–xilosa en la madera y paja y la D–ribosa en algunos ácidos arábiga, la D–xilosa en la madera y paja y la D–ribosa en algunos ácidos nucleicos, pero más generalmente en forma de polisacáridos denominados nucleicos, pero más generalmente en forma de polisacáridos denominados pentosanas, muy abundantes en el reino vegetal, y de cuya hidrólisis se obtienen pentosanas, muy abundantes en el reino vegetal, y de cuya hidrólisis se obtienen las pentosas. las pentosas.

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RibosaRibosaLa ribosa es una pentosa que es muy importante en los seres vivos porque es el La ribosa es una pentosa que es muy importante en los seres vivos porque es el componente del ácido ribonucleico y otras sustancias como nucleótidos y ATP.componente del ácido ribonucleico y otras sustancias como nucleótidos y ATP.

La ribosa procede de la ribulosa. A partir de la ribosa se sintetiza la desoxirribosa La ribosa procede de la ribulosa. A partir de la ribosa se sintetiza la desoxirribosa en el ciclo de la pentosas.en el ciclo de la pentosas.

Su fórmula es: CSu fórmula es: C55HH1010OO55. y puede representarse de la siguiente manera:. y puede representarse de la siguiente manera:

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Desoxirribosa

La desoxirribosa, azúcar de fórmula CLa desoxirribosa, azúcar de fórmula C55HH1010OO44, derivado de la ribosa por pérdida , derivado de la ribosa por pérdida de un átomo de oxígeno en el hidroxilo del segundo carbono. Este azúcar es un de un átomo de oxígeno en el hidroxilo del segundo carbono. Este azúcar es un sólido cristalino e incoloro, bastante soluble en agua. En su forma furanosa sólido cristalino e incoloro, bastante soluble en agua. En su forma furanosa (anillo pentagonal) forma parte de los nucleótidos que constituyen las cadenas (anillo pentagonal) forma parte de los nucleótidos que constituyen las cadenas del ácido desoxirribonucleico (ADN). Es un monosacárido de 5 átomos de del ácido desoxirribonucleico (ADN). Es un monosacárido de 5 átomos de carbono (pentosa) derivado de la ribosa, que forma parte de la estructura de carbono (pentosa) derivado de la ribosa, que forma parte de la estructura de nucleótidos del ADN. Su estructura es semejante a la ribosa, pero el carbono 2 nucleótidos del ADN. Su estructura es semejante a la ribosa, pero el carbono 2 no posee un grupo alcohol. No responde a la fórmula general de los no posee un grupo alcohol. No responde a la fórmula general de los monosacáridos,monosacáridos, (CH(CH22O)nO)n

Forma parte del ADN, el cual contiene toda la información genética que será Forma parte del ADN, el cual contiene toda la información genética que será transferida así de generación en generación. Por todo esto la desoxirribosa tiene transferida así de generación en generación. Por todo esto la desoxirribosa tiene una gran importancia en todo ser vivo existenteuna gran importancia en todo ser vivo existente.

Page 22: Hidratos de carbono

Las ribosas en el ADNLas ribosas en el ADN La información que dicta las estructuras de la enorme variedad de moléculas de proteínas que se La información que dicta las estructuras de la enorme variedad de moléculas de proteínas que se encuentran en los organismos está codificada en moléculas conocidas como encuentran en los organismos está codificada en moléculas conocidas como ácidos nucleicos ácidos nucleicos . La . La información contenida en los ácidos nucleicos es transcripta y luego traducida a las proteínas. Un información contenida en los ácidos nucleicos es transcripta y luego traducida a las proteínas. Un nucleótido es una molécula más compleja que un aminoácido. Está formado por tres subunidades: un nucleótido es una molécula más compleja que un aminoácido. Está formado por tres subunidades: un grupo fosfato, un azúcar de cinco carbonos y una grupo fosfato, un azúcar de cinco carbonos y una base nitrogenada base nitrogenada ; esta última tiene las propiedades ; esta última tiene las propiedades de una base y, además, contiene nitrógeno. La subunidad de azúcar de un nucleótido puede ser ribosa de una base y, además, contiene nitrógeno. La subunidad de azúcar de un nucleótido puede ser ribosa o bien desoxirribosa. Como puede verse, la diferencia estructural entre estos dos azúcares es leve. En o bien desoxirribosa. Como puede verse, la diferencia estructural entre estos dos azúcares es leve. En la ribosa, el carbono 2 lleva un átomo de hidrógeno por encima del plano del anillo y un grupo hidroxilo la ribosa, el carbono 2 lleva un átomo de hidrógeno por encima del plano del anillo y un grupo hidroxilo por debajo del plano; en la desoxirribosa, el grupo hidroxilo del carbono 2 está reemplazado por un por debajo del plano; en la desoxirribosa, el grupo hidroxilo del carbono 2 está reemplazado por un átomo de hidrógeno. Los nucleótidos pueden unirse en cadenas largas por reacciones de átomo de hidrógeno. Los nucleótidos pueden unirse en cadenas largas por reacciones de condensación que involucran a los grupos hidroxilo de las subunidades de fosfato y de azúcar. En la condensación que involucran a los grupos hidroxilo de las subunidades de fosfato y de azúcar. En la figura se muestra una molécula de RNA que, como se observa, está formada por una sola cadena de figura se muestra una molécula de RNA que, como se observa, está formada por una sola cadena de nucleótidos. Las moléculas de DNA, en cambio, constan de dos cadenas de nucleótidos enrolladas nucleótidos. Las moléculas de DNA, en cambio, constan de dos cadenas de nucleótidos enrolladas sobre sí mismas, formando una doble hélice. La ribosa es el azúcar en los nucleótidos que forman sobre sí mismas, formando una doble hélice. La ribosa es el azúcar en los nucleótidos que forman ácido ribonucleico (ácido ribonucleico (RNA RNA ) y la desoxirribosa es el azúcar en los nucleótidos que forman ácido ) y la desoxirribosa es el azúcar en los nucleótidos que forman ácido desoxirribonucleico (desoxirribonucleico (DNA DNA ). Hay cinco bases nitrogenadas diferentes en los nucleótidos, que son los ). Hay cinco bases nitrogenadas diferentes en los nucleótidos, que son los sillares de construcción de los ácidos nucleicos. Dos de ellas, la adenia y la guanina, se conocen como sillares de construcción de los ácidos nucleicos. Dos de ellas, la adenia y la guanina, se conocen como

purinas purinas . Las otras tres, citosina, tintina y uracilo se conocen como . Las otras tres, citosina, tintina y uracilo se conocen como pirimidinas pirimidinas . .

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La estructura del ATPLa estructura del ATPLos nucleótidos, además de su papel en Los nucleótidos, además de su papel en la formación de los ácidos nucleicos, la formación de los ácidos nucleicos, tienen una función independiente y vital tienen una función independiente y vital para la vida celular. Cuando un para la vida celular. Cuando un nucleótido se modifica por la unión de nucleótido se modifica por la unión de dos grupos fosfato, se convierte en un dos grupos fosfato, se convierte en un transportador de energía, necesario para transportador de energía, necesario para que se produzcan numerosas reacciones que se produzcan numerosas reacciones químicas celulares. La energía contenida químicas celulares. La energía contenida en los en los glúcidosglúcidos de reserva como el de reserva como el almidón y el glucógeno, y en los almidón y el glucógeno, y en los lípidos lípidos , , viene a ser como el dinero depositado a viene a ser como el dinero depositado a plazo fijo; no es asequible fácilmente. La plazo fijo; no es asequible fácilmente. La energía de la glucosa es como el dinero energía de la glucosa es como el dinero en una cuenta corriente, accesible, pero en una cuenta corriente, accesible, pero no tanto como para realizar todas las no tanto como para realizar todas las operaciones cotidianas. La energía en operaciones cotidianas. La energía en los nucleótidos modificados, en cambio, los nucleótidos modificados, en cambio, es como el dinero de bolsillo, disponible es como el dinero de bolsillo, disponible en cantidades convenientes y aceptadas en cantidades convenientes y aceptadas en forma generalizada. El principal en forma generalizada. El principal portador de energía, en casi todos los portador de energía, en casi todos los procesos biológicos, es una molécula procesos biológicos, es una molécula llamada adenosín trifosfato o llamada adenosín trifosfato o ATPATP. .

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HexosaHexosa

Las hexosas son monosacáridos (glúcidos simples) formados por una cadena de Las hexosas son monosacáridos (glúcidos simples) formados por una cadena de seis átomos de carbono. Su fórmula general es seis átomos de carbono. Su fórmula general es CC66HH1212OO66. Su principal función es . Su principal función es producir energía. Un gramo de cualquier hexosa produce unas 4 kilocalorías de producir energía. Un gramo de cualquier hexosa produce unas 4 kilocalorías de energía. Las más importantes desde el punto de vista biológico son: glucosa, energía. Las más importantes desde el punto de vista biológico son: glucosa, galactosa y fructosa.galactosa y fructosa.

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Glucosa:Glucosa:

Todas las frutas naturales tienen glucosa (a menudo con fructosa), que puede Todas las frutas naturales tienen glucosa (a menudo con fructosa), que puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar alternativo. Pero a nivel ser extraída y concentrada para hacer un azúcar alternativo. Pero a nivel industrial, tanto la glucosa líquida (jarabe de glucosa) como la dextrosa (glucosa industrial, tanto la glucosa líquida (jarabe de glucosa) como la dextrosa (glucosa en polvo) se obtienen a partir de la hidrólisis enzimática de almidón de cereales. en polvo) se obtienen a partir de la hidrólisis enzimática de almidón de cereales. La glucosa libre o combinada, es el compuesto orgánico más abundante de la La glucosa libre o combinada, es el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza. Es la fuente primaria de síntesis de energía de las células, mediante naturaleza. Es la fuente primaria de síntesis de energía de las células, mediante su oxidación catabólica, y es el componente principal de polímeros de su oxidación catabólica, y es el componente principal de polímeros de importancia estructural como la celulosa y de polímeros de almacenamiento importancia estructural como la celulosa y de polímeros de almacenamiento energético como el almidón y el glucógeno. energético como el almidón y el glucógeno.

En su forma de D- Glucosa, sufre una ciclación hacia su forma hemiacetalica En su forma de D- Glucosa, sufre una ciclación hacia su forma hemiacetalica para dar sus formas furano y pirano ( D-glucofuranosa y D-glucopiranosa) que a para dar sus formas furano y pirano ( D-glucofuranosa y D-glucopiranosa) que a su vez presentan anòmeros alfa y beta. La D-Glucosa es uno de los compuestos su vez presentan anòmeros alfa y beta. La D-Glucosa es uno de los compuestos más importantes para los seres vivos.más importantes para los seres vivos.

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Fructosa:Fructosa:Este sacárido es también conocido como levulosa, Este sacárido es también conocido como levulosa, es una forma de azúcar es una forma de azúcar encontrada en las frutas y en la miel. Es un monosacárido isómero de la encontrada en las frutas y en la miel. Es un monosacárido isómero de la glucosa. Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo glucosa. Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo con glucosa), que puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar con glucosa), que puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar alternativo.alternativo.

La fructosa es metabolizada y guardada, en parte, por el hígado en forma de La fructosa es metabolizada y guardada, en parte, por el hígado en forma de glucógeno, como reserva para cuando necesitamos hacer un esfuerzo. Puesto glucógeno, como reserva para cuando necesitamos hacer un esfuerzo. Puesto que la fructosa acaba transformándose en glucosa, produciendo una elevación que la fructosa acaba transformándose en glucosa, produciendo una elevación glucemia en sangre, ya no se considera un edulcorante recomendable para las glucemia en sangre, ya no se considera un edulcorante recomendable para las personas con diabetes.personas con diabetes.

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Galactosa:Galactosa:

Este azúcar Este azúcar se convierte en glucosa en el hígado como aporte energético. se convierte en glucosa en el hígado como aporte energético. Además forma parte de los glucolípidos y glucoproteínas de las membranas Además forma parte de los glucolípidos y glucoproteínas de las membranas celulares de las células, sobre todo de las neuronas.celulares de las células, sobre todo de las neuronas.

Desde el punto de vista químico es una aldosa, es decir su grupo químico Desde el punto de vista químico es una aldosa, es decir su grupo químico funcional es un aldehído (CHO) ubicada en el carbono 1.funcional es un aldehído (CHO) ubicada en el carbono 1.

La galactosa es sintetizada por las glándulas mamarias para producir lactosa, La galactosa es sintetizada por las glándulas mamarias para producir lactosa, que es un disacárido formado por la unión de glucosa y galactosa, por tanto el que es un disacárido formado por la unión de glucosa y galactosa, por tanto el mayor aporte de galactosa en la nutrición proviene de la ingesta de la lactosa de mayor aporte de galactosa en la nutrición proviene de la ingesta de la lactosa de leche.leche.

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Reacciones de la glucosaReacciones de la glucosa

Formación de esteres: los grupos alcoholes de la glucosa pueden combinarse Formación de esteres: los grupos alcoholes de la glucosa pueden combinarse con ácidos formando esteres. Desde el punto de vista bioquímico, los esteres con ácidos formando esteres. Desde el punto de vista bioquímico, los esteres mas importante que forma la glucosa son los que forma con el acido fosfórico, mas importante que forma la glucosa son los que forma con el acido fosfórico, por ejemplo, la glucosa 1- fosfato, y la glucosa 6- fosfato. Estos dos compuestos por ejemplo, la glucosa 1- fosfato, y la glucosa 6- fosfato. Estos dos compuestos son de gran importancia para la metabolización de la glucosason de gran importancia para la metabolización de la glucosa

CC66HH1212OO6 6 + H+ H33POPO4 4 HH22O +O +

Poder reductor: la glucosa, al igual que los monosacáridos, tienen poder Poder reductor: la glucosa, al igual que los monosacáridos, tienen poder reductor; si son aldosas, ello se debe a la presencia del grupo aldehído libre en reductor; si son aldosas, ello se debe a la presencia del grupo aldehído libre en el carbono 1; si son cetosas, el grupo reductor carbonilico esta en el carbono 2.el carbono 1; si son cetosas, el grupo reductor carbonilico esta en el carbono 2.

los reactivos para demostrar el poder reductor de los glúcidos son muchos, los reactivos para demostrar el poder reductor de los glúcidos son muchos, alguno de los cuales son: el reactivo de Fehling, el reactivo de Tollens, azul de alguno de los cuales son: el reactivo de Fehling, el reactivo de Tollens, azul de metileno, etc. metileno, etc.

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Reacción de Fehling: la glucosa reduce al ion cúprico (CuReacción de Fehling: la glucosa reduce al ion cúprico (Cu2+ 2+ ) del reactivo y lo ) del reactivo y lo transforma en oxido cuproso (Cutransforma en oxido cuproso (Cu22O), rojo anaranjado, mientras la glucosa se O), rojo anaranjado, mientras la glucosa se

oxida en su grupo aldehído que pasa a la sal del acido derivado:oxida en su grupo aldehído que pasa a la sal del acido derivado:

Reacción simplificada:Reacción simplificada:

Reacción de Tollens: con el reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal) se Reacción de Tollens: con el reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal) se forma un deposito de plata que se adhiere al tubo de ensayo, formando un forma un deposito de plata que se adhiere al tubo de ensayo, formando un “espejo de plata” . “espejo de plata” .

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DiabetesDiabetes::El 7% de la población argentina padece esta enfermedad, conocida como El 7% de la población argentina padece esta enfermedad, conocida como diabetes mellitus. diabetes mellitus. Este Este trastorno puede adoptar varias formas, todas las cuales dan por resultado un metabolismo trastorno puede adoptar varias formas, todas las cuales dan por resultado un metabolismo defectuoso de la glucosa, nuestra fuente primaria de energía. defectuoso de la glucosa, nuestra fuente primaria de energía.

Normalmente cuando ingerimos alimentos nuestro cuerpo activa la liberación de la hormona Normalmente cuando ingerimos alimentos nuestro cuerpo activa la liberación de la hormona endocrina insulina de las células beta del páncreas. La insulina facilita la entrada y el endocrina insulina de las células beta del páncreas. La insulina facilita la entrada y el metabolismo de la glucosa en nuestras células. Si la insulina esta ausente o funciona mal, la metabolismo de la glucosa en nuestras células. Si la insulina esta ausente o funciona mal, la glucosa que circula en la sangre aumenta su concentración. Esta condición se conoce como glucosa que circula en la sangre aumenta su concentración. Esta condición se conoce como hiperglucemia. hiperglucemia. los riñones se encargan de reabsorber la glucosa, sin embargo, si la los riñones se encargan de reabsorber la glucosa, sin embargo, si la concentración de glucosa sobrepasa los 180mg/100ml, puede detectarse en la orina mediante concentración de glucosa sobrepasa los 180mg/100ml, puede detectarse en la orina mediante pruebas sencillas. Entre las consecuencias de la diabetes están la aterosclerosis pruebas sencillas. Entre las consecuencias de la diabetes están la aterosclerosis (estrechamiento de los vasos sanguíneos), ceguera (retinopatía), insuficiencia renal y coma, (estrechamiento de los vasos sanguíneos), ceguera (retinopatía), insuficiencia renal y coma, todo lo cual podría conducir a una muerte prematura. todo lo cual podría conducir a una muerte prematura.

El tratamiento de la diabetes depende del tipo y gravedad de la enfermedad. Los pacientes que El tratamiento de la diabetes depende del tipo y gravedad de la enfermedad. Los pacientes que producen poca o ninguna insulina, tienen diabetes tipo I o insulinodependientes, y requieren producen poca o ninguna insulina, tienen diabetes tipo I o insulinodependientes, y requieren inyecciones diarias de insulina. La diabetes tipo II o no dependiente de la insulina, en la cual se inyecciones diarias de insulina. La diabetes tipo II o no dependiente de la insulina, en la cual se produce insulina pero esta no es eficaz se puede controlar por medio de dieta, ejercicio y produce insulina pero esta no es eficaz se puede controlar por medio de dieta, ejercicio y administración de fármacos orales como tolbutamida o glipizida. Estos medicamentos favorecen administración de fármacos orales como tolbutamida o glipizida. Estos medicamentos favorecen la liberación de insulina del páncreas y aumentan la utilización de glucosa por parte de las la liberación de insulina del páncreas y aumentan la utilización de glucosa por parte de las células. células.

La investigación en busca de las causas y tratamientos de la diabetes es muy activa. En la La investigación en busca de las causas y tratamientos de la diabetes es muy activa. En la actualidad esta bastante claro que la causa de la diabetes del tipo I es una infección viral y la del actualidad esta bastante claro que la causa de la diabetes del tipo I es una infección viral y la del tipo II tiene un componente genético grande. La biotecnología produce insulina para millones de tipo II tiene un componente genético grande. La biotecnología produce insulina para millones de personaspersonas

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La vitamina CLa vitamina CLa oxidación de glucosa por enzimas en casi todos los organismos vivos puede dar por resultado La oxidación de glucosa por enzimas en casi todos los organismos vivos puede dar por resultado un producto muy útil, el acido ascórbico (vitamina C). El acido ascórbico puede sufrir fácilmente un producto muy útil, el acido ascórbico (vitamina C). El acido ascórbico puede sufrir fácilmente oxidación/reducción y, por lo tanto, es capas de participar en reacciones redox biológicas como oxidación/reducción y, por lo tanto, es capas de participar en reacciones redox biológicas como cofactor.cofactor.

Albert Szent-Gyorgyi y Walter Haworth compartieron el premio nobel en 1937 por sus Albert Szent-Gyorgyi y Walter Haworth compartieron el premio nobel en 1937 por sus investigaciones sobre el aislamiento del acido ascórbico y su identificación como el material de la investigaciones sobre el aislamiento del acido ascórbico y su identificación como el material de la dieta necesario para prevenir la enfermedad conocida como dieta necesario para prevenir la enfermedad conocida como escorbuto. escorbuto. La vitamina C fue La vitamina C fue redescubierta en 1970 por Linus Pauling, quien postulo que podría ser un potente protector contra redescubierta en 1970 por Linus Pauling, quien postulo que podría ser un potente protector contra infecciones virales. infecciones virales.

El escorbuto es una enfermedad del tejido conectivo de la piel, ligamentos y huesos. Este tejido se El escorbuto es una enfermedad del tejido conectivo de la piel, ligamentos y huesos. Este tejido se compone de las proteínas colágeno y elastina, las cuales durante un complejo proceso bioquímico compone de las proteínas colágeno y elastina, las cuales durante un complejo proceso bioquímico sufren una oxidación en la cual interviene el acido ascórbico. Cuando hay deficiencia de acido sufren una oxidación en la cual interviene el acido ascórbico. Cuando hay deficiencia de acido ascórbico en la dieta, el esmalte dentario se debilita y se pierden los dientes, se sufren hemorragias ascórbico en la dieta, el esmalte dentario se debilita y se pierden los dientes, se sufren hemorragias nasales y se pierden las defensas, lo cual ocasiona en ultimo termino, la muerte. nasales y se pierden las defensas, lo cual ocasiona en ultimo termino, la muerte.

Los marineros sufrían mucho hasta que se descubrió que el consumo de los frutos y jugos cítricos Los marineros sufrían mucho hasta que se descubrió que el consumo de los frutos y jugos cítricos prevenían el escorbuto. La cantidad de vitamina C que se necesita para prevenir el escorbuto es de prevenían el escorbuto. La cantidad de vitamina C que se necesita para prevenir el escorbuto es de solo 6,5 a 10 mg por día, los cuales se pueden obtener fácilmente de una dieta balanceada .solo 6,5 a 10 mg por día, los cuales se pueden obtener fácilmente de una dieta balanceada .

A la izquierda: ácido ascórbico (forma reducida de la vitamina C).A la derecha: ácido dehidroascórbico (forma oxidada de la vitamina C).

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Una Heptosas es todo aquel monosacárido que posee siete átomos de carbono. Una Heptosas es todo aquel monosacárido que posee siete átomos de carbono. Las Heptosas pueden poseer un grupo funcional aldehído en la posición 1, Las Heptosas pueden poseer un grupo funcional aldehído en la posición 1, denominándose entonces aldoheptosas, o un grupo cetona en la posición 2, en denominándose entonces aldoheptosas, o un grupo cetona en la posición 2, en cuyo caso serán denominadas cetoheptosas. Existen muy pocos ejemplos de cuyo caso serán denominadas cetoheptosas. Existen muy pocos ejemplos de azúcares con 7 carbonos en la naturaleza. Entre ellos, cabe destacar:azúcares con 7 carbonos en la naturaleza. Entre ellos, cabe destacar:Sedoheptulosa o D-altro-heptulosa, como ejemplo de cetoheptosas. Sedoheptulosa o D-altro-heptulosa, como ejemplo de cetoheptosas. L-glicero-D-mano-heptosa, como ejemplo de aldoheptosas. L-glicero-D-mano-heptosa, como ejemplo de aldoheptosas.

A nivel estructural, las cetoheptosas y las aldoheptosas se diferencian en que las A nivel estructural, las cetoheptosas y las aldoheptosas se diferencian en que las primeras poseen 4 centros quirales, mientras que las segundas poseen 5.primeras poseen 4 centros quirales, mientras que las segundas poseen 5.

HeptosasHeptosas

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Oligosacáridos:Oligosacáridos:

La denominación de Oligosacáridos proviene del griego oligo que quiere decir La denominación de Oligosacáridos proviene del griego oligo que quiere decir poco. Se denominan oligosacáridos a los compuestos que resultan de la unión poco. Se denominan oligosacáridos a los compuestos que resultan de la unión glucosídica de unos pocos monosacáridos. Según el número de estos restos glucosídica de unos pocos monosacáridos. Según el número de estos restos sacáridos que los formen, se denominan: disacáridos, trisacáridos, sacáridos que los formen, se denominan: disacáridos, trisacáridos, tetrasacáridos, etc. en estos glúcidos pueden desdoblarse por hidrólisis para dar tetrasacáridos, etc. en estos glúcidos pueden desdoblarse por hidrólisis para dar monosacáridos. La hidrólisis puede efectuarse por medios de ácidos diluidos o monosacáridos. La hidrólisis puede efectuarse por medios de ácidos diluidos o enzimasenzimas

Page 36: Hidratos de carbono

Disacáridos:Disacáridos:Son hidratos de carbono formados por dos moléculas de sacáridos que se unen por el Son hidratos de carbono formados por dos moléculas de sacáridos que se unen por el enlace glucosídico, ésta es una unión que se realiza con desprendimiento de una molécula enlace glucosídico, ésta es una unión que se realiza con desprendimiento de una molécula de agua, siendo un proceso reversible por hidrólisis. El enlace glucosídico puede ser entre de agua, siendo un proceso reversible por hidrólisis. El enlace glucosídico puede ser entre los carbonos 1 – 4 (el carbono uno de un monosacárido y el cuatro del otro), en cuyo caso los carbonos 1 – 4 (el carbono uno de un monosacárido y el cuatro del otro), en cuyo caso el disacárido es reductor; o puede ser entre los carbonos 1 – 2 y en este caso el disacárido el disacárido es reductor; o puede ser entre los carbonos 1 – 2 y en este caso el disacárido resultante no será reductor. resultante no será reductor.

Los disacáridos más comunes son la maltosa o azúcar de malta, formada por dos Los disacáridos más comunes son la maltosa o azúcar de malta, formada por dos moléculas de glucosa, la sacarosa, que es el azúcar de caña o de remolacha, compuesta moléculas de glucosa, la sacarosa, que es el azúcar de caña o de remolacha, compuesta por una molécula de glucosa y una de fructosa, la lactosa o azúcar de la leche, formada por una molécula de glucosa y una de fructosa, la lactosa o azúcar de la leche, formada por una molécula de glucosa y una de galactosa, etc.por una molécula de glucosa y una de galactosa, etc.

Las propiedades físicas de los disacáridos son semejantes a las de los monosacáridos, por Las propiedades físicas de los disacáridos son semejantes a las de los monosacáridos, por lo tanto poseen sabor dulce y son solubles en agua.lo tanto poseen sabor dulce y son solubles en agua.

La estereoquímica de la unión entre las moléculas de monosacáridos puede ser La estereoquímica de la unión entre las moléculas de monosacáridos puede ser , como , como en la lactosa, o en la lactosa, o como en la maltosa. como en la maltosa.

En la sacarosa el oxígeno vinculante está unido al carbono carbonilico de las subunidades En la sacarosa el oxígeno vinculante está unido al carbono carbonilico de las subunidades de glucosa y de fructosa. Esta unión es de glucosa y de fructosa. Esta unión es con respecto a la glucosa y con respecto a la glucosa y en relación a la en relación a la fructosa. La unión de las unidades de monosacáridos en la sacarosa es entre el carbono 1 fructosa. La unión de las unidades de monosacáridos en la sacarosa es entre el carbono 1 de la glucosa y el carbono 2 de la fructosa. En la maltosa y la lactosa las uniones son entre de la glucosa y el carbono 2 de la fructosa. En la maltosa y la lactosa las uniones son entre carbono 1 y carbono 4.carbono 1 y carbono 4.

En general, los disacáridos y polisacáridos que tienen uniones En general, los disacáridos y polisacáridos que tienen uniones como la lactosa y la como la lactosa y la celulosa no son digeribles para los vertebrados superiores. celulosa no son digeribles para los vertebrados superiores.

Page 37: Hidratos de carbono

Sacarosa:Sacarosa:Es la forma prevalente en el azúcar de caña o remolacha y en el azúcar de la Es la forma prevalente en el azúcar de caña o remolacha y en el azúcar de la miel, forma parte de la savia elaborada está compuesta de glucosa y fructosa a miel, forma parte de la savia elaborada está compuesta de glucosa y fructosa a través de un enlace través de un enlace – (1,2) – (1,2) –glucosídico. –glucosídico.

La sacarosa no tiene poder reductor , lo que demuestra que los dos La sacarosa no tiene poder reductor , lo que demuestra que los dos monosacáridos que la forman se han unido por los dos carbonos de los que monosacáridos que la forman se han unido por los dos carbonos de los que depende esta propiedad, es decir, el carbono 1 de la glucosa y el carbono 2 de la depende esta propiedad, es decir, el carbono 1 de la glucosa y el carbono 2 de la fructosa. Al ser hidrolizada la sacarosa, predomina el giro a la izquierda de la luz fructosa. Al ser hidrolizada la sacarosa, predomina el giro a la izquierda de la luz polarizada, debido al fuerte poder rotatorio de la fructosa, este proceso de polarizada, debido al fuerte poder rotatorio de la fructosa, este proceso de desdoblamiento se llama se llama inversión de la sacarosa.desdoblamiento se llama se llama inversión de la sacarosa.El poder rotatorio de El poder rotatorio de este disacárido es de +66.4º, por lo tanto es dextrógiro. este disacárido es de +66.4º, por lo tanto es dextrógiro.

Page 38: Hidratos de carbono

Lactosa:Lactosa:se encuentra exclusivamente en la leche de los mamíferos y está constituida de se encuentra exclusivamente en la leche de los mamíferos y está constituida de galactosa y glucosa en un enlace galactosa y glucosa en un enlace – (1,4) glucosídico. Por la presencia del OH – (1,4) glucosídico. Por la presencia del OH del carbono 1 en la unidad glucosa, este disacárido tiene poder reductor. del carbono 1 en la unidad glucosa, este disacárido tiene poder reductor.

El poder rotatorio de dicho glúcido es de +55º, es decir, es dextrógiro El poder rotatorio de dicho glúcido es de +55º, es decir, es dextrógiro

Page 39: Hidratos de carbono

Maltosa:Maltosa:Es el principal producto de degradación del almidón, está compuesta de 2 monómeros de glucosa Es el principal producto de degradación del almidón, está compuesta de 2 monómeros de glucosa en un enlace en un enlace -(1,4) glucosídico. En la maltosa, la segunda unidad de glucosa mantiene su -(1,4) glucosídico. En la maltosa, la segunda unidad de glucosa mantiene su carbono 1 libre y por eso demuestra tener poder reductor. carbono 1 libre y por eso demuestra tener poder reductor.

Este sacárido es dextrógiro, su poder rotatorio especifico es +136º Este sacárido es dextrógiro, su poder rotatorio especifico es +136º

Page 40: Hidratos de carbono

Tabla comparativa de los Tabla comparativa de los disacáridos mas importantes:disacáridos mas importantes:

Sacarosa Maltosa Lactosa

Actividad óptica

= +66.4º = +136º = +55º

Poder reductor No reductor Reductor Reductor

Page 41: Hidratos de carbono

Edulcorantes bajos en calorías:Edulcorantes bajos en calorías:La glucosa que no se sintetiza de inmediato para obtener energía metabólica se almacena La glucosa que no se sintetiza de inmediato para obtener energía metabólica se almacena como glucógeno o se convierten en lípidos para depositarse en el tejido adiposo. Se pueden como glucógeno o se convierten en lípidos para depositarse en el tejido adiposo. Se pueden formar deposito de lípidos en las paredes de los vasos sanguíneos, lo que con el tiempo formar deposito de lípidos en las paredes de los vasos sanguíneos, lo que con el tiempo conduce a la aterosclerosis y un mayor riesgo de apoplejía o ataque cardiaco. Por conduce a la aterosclerosis y un mayor riesgo de apoplejía o ataque cardiaco. Por consiguiente, muchas personas han intentado limitar su consumo de lípidos y carbohidratos, consiguiente, muchas personas han intentado limitar su consumo de lípidos y carbohidratos, en especial de sacarosa. Para satisfacer el gusto por las golosinas desarrollados por dietas en especial de sacarosa. Para satisfacer el gusto por las golosinas desarrollados por dietas azucaradas, se están investigando diversos productos sintéticos y naturales, como sustitutos o azucaradas, se están investigando diversos productos sintéticos y naturales, como sustitutos o enriquecedores del azúcar. Puesto que estos edulcorantes no son carbohidratos o no se enriquecedores del azúcar. Puesto que estos edulcorantes no son carbohidratos o no se absorben en absoluto en el conducto gastrointestinal, se describen como absorben en absoluto en el conducto gastrointestinal, se describen como bajos en calorías,bajos en calorías, o o no nutritivos. no nutritivos.

Los alcoholes de azúcar, como el manitol y el sorbitol, aunque no son tan dulce como la Los alcoholes de azúcar, como el manitol y el sorbitol, aunque no son tan dulce como la sacarosa, se han usado por muchos años como sustituyentes bajos en calorías. sacarosa, se han usado por muchos años como sustituyentes bajos en calorías.

El uso de la sacarina, que es aproximadamente 300 veces mas dulce que la sacarosa, se ha El uso de la sacarina, que es aproximadamente 300 veces mas dulce que la sacarosa, se ha puesto en duda porque se ha demostrado que favorece el cáncer en animales de laboratorios puesto en duda porque se ha demostrado que favorece el cáncer en animales de laboratorios en ciertas condiciones.en ciertas condiciones.

A principios de 1983, en Estados Unidos se aprobó el uso de espartame como edulcorante A principios de 1983, en Estados Unidos se aprobó el uso de espartame como edulcorante bajo en calorías, alrededor de 200 veces mas dulce que la sacarosa. Hoy en día es posible bajo en calorías, alrededor de 200 veces mas dulce que la sacarosa. Hoy en día es posible encontrar este sustituyente en cafés gastronómicos, bebidas gaseosas dietéticas, etc. encontrar este sustituyente en cafés gastronómicos, bebidas gaseosas dietéticas, etc.

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sacarina

Sacralosa (400 a 800 veces mas dulce que la sacarosa)

Alitame (2000 veces mas dulce que la sacarosa)

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Polisacáridos: Polisacáridos:

Entre las propiedades de los monosacáridos se ha visto que pueden unirse entre Entre las propiedades de los monosacáridos se ha visto que pueden unirse entre si por medio de un enlace glucosídico, formando disacáridos. Si este proceso se si por medio de un enlace glucosídico, formando disacáridos. Si este proceso se repite se pueden formar polímeros, que cuando están formados por mas de 10 repite se pueden formar polímeros, que cuando están formados por mas de 10 unidades se llaman polisacáridos. unidades se llaman polisacáridos.

La formula general de un polisacárido es (La formula general de un polisacárido es (CC66HH1010OO55))n.n. el valor de n no se conoce el valor de n no se conoce

exactamente pero puede oscilar entre 300 y varios miles. Existen tantas exactamente pero puede oscilar entre 300 y varios miles. Existen tantas estructuras de polisacáridos posibles como hay combinaciones de estructuras de polisacáridos posibles como hay combinaciones de monosacáridos y posiciones de enlazamiento. Esas combinaciones son monosacáridos y posiciones de enlazamiento. Esas combinaciones son ilimitadas . ilimitadas .

Por su estructura química, se dividen en: Por su estructura química, se dividen en:

HomopolisacaridosHomopolisacaridos: están formados por un solo tipo de monosacáridos: están formados por un solo tipo de monosacáridos (por (por ejemplo el almidón). ejemplo el almidón).

HeteropolisacaridosHeteropolisacaridos: están constituidos por mas de un tipo de monosacáridos : están constituidos por mas de un tipo de monosacáridos (por ejemplo, las pectinas de los frutos y gomas vegetales. (por ejemplo, las pectinas de los frutos y gomas vegetales.

Los polisacáridos más importantes son usados como sustancias de reserva: el Los polisacáridos más importantes son usados como sustancias de reserva: el almidón y el glucógeno, y como sustancia de sostén en células vegetales: la almidón y el glucógeno, y como sustancia de sostén en células vegetales: la celulosa.celulosa.

Page 44: Hidratos de carbono

Almidón:Almidón:

Es un polisacárido de origen vegetal. Estructuralmente, el almidón es una mezcla Es un polisacárido de origen vegetal. Estructuralmente, el almidón es una mezcla de dos polímeros, uno es la amilosa que es la responsable de la coloración azul de dos polímeros, uno es la amilosa que es la responsable de la coloración azul que da el almidón al reaccionar con lugol o yodo.que da el almidón al reaccionar con lugol o yodo.

El otro polímero del almidón es la amilopectina, la cual se tiñe de rojo con el El otro polímero del almidón es la amilopectina, la cual se tiñe de rojo con el yodo. Como resultado de la afinidad tintórea de ambos polímeros, el almidón se yodo. Como resultado de la afinidad tintórea de ambos polímeros, el almidón se tiñe con el yodo de un color azul–violáceo. tiñe con el yodo de un color azul–violáceo.

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GlucógenoGlucógeno::

Puede considerarse el almidón de las células animales, porque constituye la Puede considerarse el almidón de las células animales, porque constituye la sustancia de reserva animal más común. Al ser teñido con yodo da una colo sustancia de reserva animal más común. Al ser teñido con yodo da una colo ración castaño–rojizo. Tanto las moléculas que forman el almidón, como las del ración castaño–rojizo. Tanto las moléculas que forman el almidón, como las del glucógeno son de glucógeno son de –glucosa.–glucosa.

Se guarda una cantidad de glucógeno en el hígado y el tejido muscular, donde Se guarda una cantidad de glucógeno en el hígado y el tejido muscular, donde constituye una fuente de energía fácilmente disponible.constituye una fuente de energía fácilmente disponible.

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Celulosa:Celulosa:

Es el mas difundido de los polisacáridos, porque forma los tejidos de conducción Es el mas difundido de los polisacáridos, porque forma los tejidos de conducción y de sostén en los vegetales. Forma las paredes celulares de las plantas y de sostén en los vegetales. Forma las paredes celulares de las plantas superiores. superiores.

Está constituida por unidades de celobiosa (CEstá constituida por unidades de celobiosa (C2121HH2222OO1111), cuya hidrólisis da ), cuya hidrólisis da ––

glucosa. Sus cadenas están formadas por uniones lineales de glucosa, por Io glucosa. Sus cadenas están formadas por uniones lineales de glucosa, por Io que resultan moléculas fibrilares. Con la coloración cloro–zinc–yodo, se tiñe de que resultan moléculas fibrilares. Con la coloración cloro–zinc–yodo, se tiñe de color violeta. color violeta.

El enlace El enlace no es susceptible al ataque de las encimas animales, de modo que no es susceptible al ataque de las encimas animales, de modo que las fibras de celulosa no pueden ser utilizadas como fuente de alimento por los las fibras de celulosa no pueden ser utilizadas como fuente de alimento por los seres humanos y la mayoría de los animales. Sin embargo, los rumiantes, como seres humanos y la mayoría de los animales. Sin embargo, los rumiantes, como corderos, cabras y vacas tienen bacterias intestinales que producen encimas, la corderos, cabras y vacas tienen bacterias intestinales que producen encimas, la celulosa, que digieren celulosa, con lo cual suministran glucosa para la nutrición.celulosa, que digieren celulosa, con lo cual suministran glucosa para la nutrición.

Page 47: Hidratos de carbono

Obtención de fibras textiles a Obtención de fibras textiles a partir de celulosapartir de celulosa

Tanto el rayón como el acetato de rayón se fabrican a partir de celulosa Tanto el rayón como el acetato de rayón se fabrican a partir de celulosa químicamente modificada y fueron las primeras fibras textiles de importancia químicamente modificada y fueron las primeras fibras textiles de importancia comercial. Para producir rayón , se tratan fibras de celulosa con disulfuro de comercial. Para producir rayón , se tratan fibras de celulosa con disulfuro de carbono( CScarbono( CS22) en hidróxido de sodio acuoso (NaOH). En esta reacción, algunos ) en hidróxido de sodio acuoso (NaOH). En esta reacción, algunos grupos OHgrupos OH- - de la fibra de celulosa se transforman en la sal de sodio de un éster de la fibra de celulosa se transforman en la sal de sodio de un éster xantato, lo cual provoca que las fibras se disuelvan en álcali y formen una xantato, lo cual provoca que las fibras se disuelvan en álcali y formen una dispersión coloidal viscosa.(ver reacción).dispersión coloidal viscosa.(ver reacción).La solución de xantato de celulosa se separa de las sustancias alcalinas La solución de xantato de celulosa se separa de las sustancias alcalinas insolubles de la madera y se hace pasar por una tejedora hacia un recipiente con insolubles de la madera y se hace pasar por una tejedora hacia un recipiente con ácido sulfúrico diluido, donde se hidrolizan los grupos este del xantato y precipita ácido sulfúrico diluido, donde se hidrolizan los grupos este del xantato y precipita la celulosa regenerada. La celulosa que se obtiene a manera de filamento se la celulosa regenerada. La celulosa que se obtiene a manera de filamento se denomina hilo de rayón viscoso. denomina hilo de rayón viscoso. El rayón es una fibra muy versátil y tiene las El rayón es una fibra muy versátil y tiene las mismas propiedades en cuanto a comodidad de uso que otras fibras naturales, mismas propiedades en cuanto a comodidad de uso que otras fibras naturales, pudiendo imitar el tacto de la seda, la lana, el algodón o el lino. Las fibras pueden pudiendo imitar el tacto de la seda, la lana, el algodón o el lino. Las fibras pueden teñirse fácilmente de otros colores. Los tejidos de rayón son suaves, ligeros, teñirse fácilmente de otros colores. Los tejidos de rayón son suaves, ligeros, frescos, cómodos y muy absorbentes, pero no aíslan el cuerpo, permitiendo la frescos, cómodos y muy absorbentes, pero no aíslan el cuerpo, permitiendo la transpiración. Por ello son ideales para climas calurosos y húmedos. La fibra era transpiración. Por ello son ideales para climas calurosos y húmedos. La fibra era vendida como "seda artificial" hasta que en 1924 se adoptó el nombre "rayón",vendida como "seda artificial" hasta que en 1924 se adoptó el nombre "rayón",

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Polisacáridos complejos:Polisacáridos complejos:

Son polímeros que están constituidos por moléculas de hexosas y otras Son polímeros que están constituidos por moléculas de hexosas y otras moléculas que pueden contener nitrógeno aminado (por ejemplo, glucosamina) o moléculas que pueden contener nitrógeno aminado (por ejemplo, glucosamina) o estar además acetilados (por ejemplo, acetilglucosamina). O pueden ser aún estar además acetilados (por ejemplo, acetilglucosamina). O pueden ser aún más complejos como los que poseen ácido sulfúrico o ácido fosfórico. Los más complejos como los que poseen ácido sulfúrico o ácido fosfórico. Los polisacáridos complejos más importantes son:polisacáridos complejos más importantes son:

PolisacáridosPolisacáridos NeutrosNeutros

MucopolisacáridosMucopolisacáridos NeutrosNeutros

MucopolisacáridosMucopolisacáridos ÁcidosÁcidos

MucoMuco y y GlucoproteínasGlucoproteínas

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Polisacáridos complejos:Polisacáridos complejos:

PolisacáridosPolisacáridos NeutrosNeutros: Polímeros cuyas unidades estructurales están formadas : Polímeros cuyas unidades estructurales están formadas por un derivado aminado del azúcar: la N-acetilglucosamina. Es una sustancia de por un derivado aminado del azúcar: la N-acetilglucosamina. Es una sustancia de sostén que se encuentra en los Artrópodos y hongos Basidiomicetos. sostén que se encuentra en los Artrópodos y hongos Basidiomicetos.

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Polisacáridos complejos:Polisacáridos complejos:MucopolisacáridosMucopolisacáridos NeutrosNeutros: Polímeros más complejos que poseen : Polímeros más complejos que poseen

otras hexosas como la lactosa y la ramnosa. Están relacionadas otras hexosas como la lactosa y la ramnosa. Están relacionadas con la determinación de los grupos sanguíneos y forman parte de con la determinación de los grupos sanguíneos y forman parte de las paredes celulares de las Bacterias.las paredes celulares de las Bacterias.

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Polisacáridos complejos:Polisacáridos complejos:MucopolisacáridosMucopolisacáridos ÁcidosÁcidos: Polímeros que contienen en su molécula ácido : Polímeros que contienen en su molécula ácido sulfúri co y otros ácidos. Por esto tienen gran afinidad con los colorantes básicos. sulfúri co y otros ácidos. Por esto tienen gran afinidad con los colorantes básicos. Los más importantes son: la heparina, sustancia anticoagulante de la sangre; el Los más importantes son: la heparina, sustancia anticoagulante de la sangre; el ácido hialurónico, contiene acetilglucosamina y ácido glucurónico, que se ácido hialurónico, contiene acetilglucosamina y ácido glucurónico, que se encuentra en el líquido sinovial, los humores vítreo y acuoso del ojo, etc.; y el encuentra en el líquido sinovial, los humores vítreo y acuoso del ojo, etc.; y el ácido condritis sinfónico que contiene acetilgalacto-samina, ácido glucurónico y ácido condritis sinfónico que contiene acetilgalacto-samina, ácido glucurónico y grupos sulfatos.grupos sulfatos.

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Polisacáridos complejos:Polisacáridos complejos:MucoMuco y y GlucoproteínasGlucoproteínas: También se las llama mucoides, son compuestos de : También se las llama mucoides, son compuestos de acetil glucosamina y otros glúcidos con proteínas. Las mucoproteínas se acetil glucosamina y otros glúcidos con proteínas. Las mucoproteínas se encuentran en las secreciones sálivares y de la mucosa gástrica. Ejemplos de encuentran en las secreciones sálivares y de la mucosa gástrica. Ejemplos de mucoproteínas son la ovoalbúmina, la seroalbúmina, etc.mucoproteínas son la ovoalbúmina, la seroalbúmina, etc.

Page 53: Hidratos de carbono

Funciones de los Funciones de los carbohidratoscarbohidratos

Es fundamental para la vida el papel que desempeñan los glúcidos en el Es fundamental para la vida el papel que desempeñan los glúcidos en el metabolismo de todos los organismos. Como resultado de la captación de metabolismo de todos los organismos. Como resultado de la captación de energía solar de la fotosíntesis, se obtienen como uso de los primeros productos energía solar de la fotosíntesis, se obtienen como uso de los primeros productos a partir de los compuestos inorgánicos. Por ello, son las reservas fundamentales a partir de los compuestos inorgánicos. Por ello, son las reservas fundamentales de la energía potencial, liberada por la respiración y utilizada para los demás de la energía potencial, liberada por la respiración y utilizada para los demás procesos vitales. Pero no solo sirven como compuestos energéticos (Ej.: procesos vitales. Pero no solo sirven como compuestos energéticos (Ej.: glucosa, almidón, glucógeno), sino que también forman estructuras de sostén glucosa, almidón, glucógeno), sino que también forman estructuras de sostén (ej.: celulosa, polisacáridos neutros) y forman parte de otras moléculas orgánicas (ej.: celulosa, polisacáridos neutros) y forman parte de otras moléculas orgánicas como los ácidos nucleicos y algunos proteicos. como los ácidos nucleicos y algunos proteicos. Los monosacáridos como el gliceraldehído y la dihidroxiacetona, son productos Los monosacáridos como el gliceraldehído y la dihidroxiacetona, son productos intermedios en el metabolismo de numerosas sustancias. Las pentosas ribosa intermedios en el metabolismo de numerosas sustancias. Las pentosas ribosa desoxirribosa forman parte de los ácidos nucleicos. La glucosa y fructosa desoxirribosa forman parte de los ácidos nucleicos. La glucosa y fructosa (hexosa) son las moléculas mas importantes desde el punto de vistas energético.(hexosa) son las moléculas mas importantes desde el punto de vistas energético.Los oligosacáridos son formas intermedias de la degradación de los Los oligosacáridos son formas intermedias de la degradación de los polisacáridos a monosacáridos.polisacáridos a monosacáridos.Los polisacáridos almidón (vegetal) y glucógeno (animal), son las principales Los polisacáridos almidón (vegetal) y glucógeno (animal), son las principales moléculas de reserva o almacenamiento energético en plantas y animales, moléculas de reserva o almacenamiento energético en plantas y animales, respectivamente.respectivamente.La celulosa y la quitina son sustancias de sostén, mientras que los La celulosa y la quitina son sustancias de sostén, mientras que los mucopolisacáridos facilitan la hidratación y lubricación de las superficies que mucopolisacáridos facilitan la hidratación y lubricación de las superficies que recubren y poseen también funciones estructurales.recubren y poseen también funciones estructurales.