UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

QUIMICA ORGANICA II

COMPUESTOS ORGANOCLORADOS:

HEXACLOROCICLOHEXANO

INTEGRANTES:

1. RAFAEL CAIZALUISA2. MORA LILIAN3. VICTOR AVILA4. JEFFERSON COBA5. MARIA JOSE NICOLALDE

ALFACLOROCICLOHEXANO

Alfa (+) hexaclorociclohexano1

Alfa (-) hexaclorociclohexano1

Reacción industrial de obtención

El alfa-HCH de por sí ni se produce intencionalmente ni se comercializa. Se produce como el componente principal del HCH técnico.

Riesgos potenciales a la salud

La exposición de alfa-hexaclorociclohexano ha registrado efectos adversos como trastornos neurofisiológicos y neuropsicológicos y trastornos gastrointestinales dolor de cabeza y mareos, malestar, vómitos, temblores,

aprensión, confusión, falta de sueño, problemas de memoria y pérdida de la libido. Los niveles de enzimas IgM en el plasma habían aumentado (ATSDR, 2005). La inhalación de HCH (isómeros mixtos) puede causar irritación en la nariz y la garganta (IPCS, 2006).

La observación de graves efectos hepáticos en animales (por ejemplo, degeneración grasa y necrosis) indica que lo mismo podría ocurrir a los seres humanos que se encuentran en exposición prolongada al isómero de HCH.2

El alfa-HCH es uno de los principales estimuladores del sistema nervioso central.3

Aplicaciones

Se utilizaba ampliamente en todo el mundo como plaguicida organoclorado.2

Isómero ß hexaclorociclohexano Obtención industrial

El beta-HCH por sí mismo no se produce ni coloca intencionalmente en el mercado. Se produce como elemento constitutivo del HCH técnico utilizado como insecticida organoclorado o producto químico intermedio para fabricar HCH (lindano) enriquecido. Actualmente no se han notificado datos de producción sobre el HCH técnico, en tanto que todavía se mantiene la fabricación de lindano

Reacción

Riesgos de la saludSe ha determinado que el beta-HCH produce efectos en los riñones y el hígado de los animales de laboratorio. El beta-HCH es también un posible carcinógeno humano. Los limitados datos sobre genotoxicidad indican que el beta-HCH tiene cierto potencial genotóxico, pero las pruebas no son concluyentes Se ha informado de efectos neurotóxicos e inmunotóxicos del beta-HCH, así como de alteraciones en los sistemas reproductivo y endocrino. El beta-HCH posiblemente sea el isómero de HCH más importante en el aspecto toxicológico debido a sus efectos en los estrógenos de las células mamarias, los mamíferos de laboratorio y los peces notificados recientementeComparados con los del lindano, los datos toxicológicos en relación con el beta-HCH son limitados.En animales, el beta HCH ocasionan desordenes del comportamiento, cambios, convulsiones, ataques, coma, manifiestan efectos depresivos sobre el sistema nervioso central.Aplicaciones

Puede presentarse en distintas formulaciónes comerciales (líquidas, sólidas, gaseosas) cuyos ingredientes adicionales actúan como agentes humectantes, surfactantes, etc., que ayudan en la actividad insecticida. El producto comercial puede presentarse de modos muy diferentes: polvo humedecido; suspensiones en agua; disoluciones en disolventes orgánicos; cebos ya preparados para utilizar; aerosoles.

LINDANOFórmula estructural y reacción de obtencion

El cloro se disuelve primero en el benceno, y luego esta mezcla pasa a través del tubo de iluminación donde empieza la reacción. El residuo que se obtiene después de eliminar lo que quedó de solvente contiene de 12 a 15 % gama-HCH. Aislar el “principio activo”, es decir el lindano, con una pureza >99.5% es relativamente fácil por cristalización fraccionada.Riesgos potenciales a la saludEl lindano es un plaguicida que actúa como carcinógeno y se acumula en el ambiente.La exposición ocurre principalmente al comer alimentos contaminados o respirar aire contaminado en el trabajo. La exposición a altos niveles de HCH puede causar enfermedades de la sangre, mareo, dolores de cabeza, convulsiones, y alteraciones en el nivel de hormonas sexuales.Toxicidad aguda

El lindano presenta una toxicidad de moderada a alta con DL50 de 55 a 480 mg/kg por administración oral dependiendo de la especie estudiada, es considerado el isómero más tóxico de HCH en forma aguda y los efectos observados pueden comprender sobreestimulación del sistema nervioso central, excitación, problemas motores y convulsiones. El lindano se encuentra de manera natural en el ambiente. La entrada de lindano en el ambiente ocurre durante su formulación y se uso como plaguicida. AplicacionesEl lindano es el nombre común del isómero gama-HCH, uno de los ocho estereoisómeros del 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano (C6H6Cl6 ) cuyo peso molecular es de 290.83 gramos. Es un sólido blanco cristalino ,estable a la luz, calor, aire, bióxido de carbono y ácidos fuertes. el isómero gama es el único isómero que exhibe fuertes propiedades insecticidas.

δ – HEXACLOROCICLOHEXANO

(1α, 2α, 3α, 4β, 5α, 6β) - 1, 2, 3, 4, 5, 6 - hexaclorociclohexano

Formula Estructural

REACCION INDUSTRIAL DE OBTENCION

El δ-HCH es uno de los 8 isomeros del HCH que se forma al reaccionar benceno con exceso de cloro (Proceso de obtención a nivel industrial).

(véase, obtención del β-HCH)

RIESGOS PARA LA SALUD

El HCH ha producido cáncer en animales, el δ-HCH puede producir toxicidad aguda y crónica en mamíferos, pero su toxicidad crónica y acumulativa es elevada.

El δ -HCH se ha encontrado en por lo menos 126 de los 1,662 sitios de la Lista de Prioridades Nacionales identificados la Agencia de Protección del Medio Ambiente de EE. UU. (EPA).

La administración oral prolongada de δ -HCH, de calidad técnica a roedores de laboratorio produjo cáncer del hígado. El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha

determinado que es razonable predecir que el HCH (todos los isómeros) produce cáncer en seres humanos. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) ha clasificado al HCH (todos los isómeros) como posiblemente carcinogénico en seres humanos. La EPA ha clasificado al HCH de calidad técnica y al δ-HCH como no clasificables en cuanto a carcinogenicidad en seres humanos.

Algunas personas que han respirado aire contaminado en el trabajo durante la manufactura de plaguicidas, entre los que se encontraba HCH, sufrieron alteraciones de la sangre, mareo, dolores de cabeza y alteraciones del nivel de hormonas sexuales. Algunas personas que tragaron grandes cantidades de HCH sufrieron convulsiones y algunas fallecieron.

No se sabe si los niños son mas susceptibles a los efectos del HCH que los adultos. Sin embargo, en un estudio en conejos, los animales jóvenes exhibieron una tasa de muerte mas alta y mayor susceptibilidad que los animales adultos

APLICACIONES

El δ-HCH al igual que los otros isómeros del hexaclorociclohexano se utiliza en los procesos industriales de fabricación y combustión de compuestos clorados.Como fungicida en el tratamiento de semillas y suelos (menor actividad que el γ-HCH).y como preservante de madera.

También se encuentra en medicamentos (lociones, cremas o champús) para tratar piojos y sarna en el cuerpo.