UNIVERSIDAD DE LA SERENADepartamento de QuímicoArea de Química Orgánica

PRÁCTICA N

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Objetivo

El alumno aprenderá a clasificar a un compuesto orgánico de acuerdo su solubilidad en diferentes solventes.

Introducción

Tres clases generales de información pueden obtenerse acerca de una sustancia desconocida por el estudio de su comportamiento de solubilidad en varios líquidos.

Primero, frecuentemente se señala la presencia de un grupo funcional. Por ejemplo, ya que los hidrocarburos son insolubles en agua, el simple hecho de que una sustancia desconocida, tal como el éter etílico, sea parcialmente soluble en agua, indica que está presente un grupo funcional.

Segundo, la solubilidad en ciertos solventes a menudo conduce hacia información más específica acerca del grupo funcional. Por ejemplo, el ácido benzoico es insoluble en el solvente polar agua, pero es convertido por el hidróxido de sodio diluido en una sal, el benzoato de sodio, que es fácilmente soluble en agua. En este caso, la solubilidad en una solución de hidróxido de sodio 1.5 N, de una sustancia desconocida que es insoluble en agua, es una poderosa indicación de un .grupo funcional ácido.

Tercero, en algunas ocasiones pueden hacerse ciertas deducciones acerca del peso molecular. Por ejemplo, en muchas series homólogas de compuestos monofuncionales, los miembros con menos de cinco átomos de carbono son solubles en agua, mientras que los homólogos superiores son insolubles.

Conociendo la estructura de un compuesto orgánico es posible predecir el tipo de solvente que puede o no disolverlo.

Clasificación de los Compuestos Orgánicos Según su Solubilidad

Se ha considerado conveniente y útil clasificar a los compuestos orgánicos en ocho grupos de solubilidad, en base a las siguientes consideraciones:

a) Su solubilidad en los disolventes: agua, éter etílico, solución de NaOH 2.5 N, solución de NaHCO3 1.5 N, solución de HCI 1.2 N Y H2SO4

concentrado y frío.b) Presencia de elementos distintos de carbono e hidrógeno.

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Cada determinación de solubilidad debe realizarse en un tubo de ensayo de suficiente tamaño (los de 15 cm de longitud resultan satisfactorios) que permita una agitación vigorosa del solvente y del soluto. Si los cristales del sólido son grandes, es conveniente reducirlos a polvo para aumentar la velocidad de solución.

Para nuestro propósito un compuesto se considera "soluble" si 30 mg ó 0.06 mL de soluto se disuelven en un mililitro del solvente.

En la solubilidad física influye el peso molecular del soluto, pero también influyen las interacciones intermoleculares soluto-solvente.

Otro tipo de solubilidad sería la de reacción, como ocurre en los ácidos carboxílicos con bases, en las aminas en medio ácido, en los alquenos al formar sulfatos ácidos de alquilo con ácido sulfúrico concentrado y en la formación de sales de oxonio de alcoholes y éteres con ácido sulfúrico concentrado.

Grupos de Clasificación por Solubilidad de Compuestos Orgánicos

División S1: Compuestos solubles en agua y solubles en éter o benceno.

Pertenecen a esta clase los compuestos orgánicos con menos de cuatro carbonos: ácidos carboxílicos, alcoholes, aldehídos, cetonas, aminas, etc.

División S2: Compuestos solubles en agua pero insolubles en éter o benceno

Compuestos polares con interacciones intermoleculares más fuertes que las anteriores o aún iónicas: hidroxiácidos, alcoholes polihidroxilados, ácidos di o tricarboxílicos, aminoácidos, ácidos sulfónicos, sales de amonio, sales de fenoles, etc.

División B: Compuestos insolubles en agua pero solubles en HCl 1.2 N

Pertenecen a este grupo los compuestos principalmente con nitrógeno: aminas (excepto triaril y trialquil), aminoácidos, heterocíclicos con nitrógeno, hidracinas, hidroxilaminas, etc.

División A1: Compuestos insolubles en agua pero solubles en NaOH 2.5 N

A esta división .pertenecen los compuestos con grupos ácidos: ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos, compuestos β-dicarbonílicos y β-cianocarbonílicos, nitroalcanos, sulfonamidas, enoles y trioles aromáticos.

División A2: Compuestos insolubles en bicarbonato de sodio 1.5 N

Como el bicarbonato de sodio es una base menos fuerte que el hidróxido de sodio, no disolverá a los compuestos de esta división, ya que no puede

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formar la sal en el caso de ácidos débiles como fenoles, compuestos β-dicarbonílicos, trioles aromáticos, pero sí disolverá a los ácidos de la división A1

relativamente fuertes como son los ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos y fenoles que tengan dos ó más grupos que quiten densidad electrónica del anillo (ejemplo: 2,4-dinitrofenol).

División M: Compuestos que contienen nitrógeno o azufre y que han sido insolubles en agua, HCI e NaOH

Estos compuestos son clasificados en la división miscelánea. Los halógenos pueden estar presentes, además del nitrógeno y el azufre. Algunos de los compuestos probables son: anilidas y toluidinas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, azo, hidrazo y azoxicompuestos, sulfuros, sulfonas, tíoésteres, sulfatos, bisulfatos, entre otros.

División N: Compuestos que son solubles en ácido sulfúrico concentrado y que no pertenecen a ninguna de las divisiones previas

Estos compuestos no contienen nitrógeno ni azufre. Los halógenos no son comunes en los compuestos que pertenecen a esta clasificación. Entre éstos se pueden mencionar a los alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos insaturados, todos de cadena larga; lactonas, acetales, polisacáridos, etc.

División I: Compuestos que son insolubles en todos los solventes utilizados en la clasificación y que no contienen nitrógeno o azufre

Pertenecen a esta clase "insoluble", hidrocarburos, derivados halogenados de hidrocarburos, diariléteres, todos los perfluoroésteres, éteres, aldehídos y cetonas.

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Cuestionario

1. Mencione cinco tipos de solventes orgánicos y diga a qué tipo de sustancias disuelven.

2. Mencione solventes de los que usted conozca que disuelvan a cada uno de los siguientes solutos:

a) Metanob) Etanolc) 1-0ctanold) Cloruro de etiloe) Ácido acéticof) Acetaldehídog) Acetonah) Metilaminai) 2-Pentanonaj) Ácido decanoico

Dé una explicación en general de por qué son solubles.

3. Explique por qué el éter etílico es mucho menos soluble en agua (7.5 g/100 mL agua) que el alcohol ter-butílico (soluble en todas proporciones).

4. Explique el hecho de que algunos compuestos orgánicos, por ejemplo muchas proteínas, son más solubles en soluciones salinas que en agua pura.

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COMPUESTO PROBLEMA

Insoluble

SolubleDIVISIÓN B Insoluble

SolubleDIVISIÓN A1

InsolubleDIVISIÓN A2

Soluble

NaHCO3 1.5 N

NaOH 2.5 N

Insoluble

Presentes N ó SDIVISIÓN M Ausentes N ó S

SolubleDIVISIÓN N

InsolubleDIVISIÓN I

H2SO4 conc.

SolubleDIVISIÓN S1

InsolubleDIVISIÓN S2

Soluble

Éter

H2O

HCl 1.2 N

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Análisis FuncionalIdentificación de Hidrocarburos

Compuestos Parafínicos (alcanos)a) Obtención: a partir de una sal de ácido carboxílico

FundamentoLas sales de ácidos orgánicos tratados con hidróxido de sodio, potasio o cal

sodada NaOH + CaO, sometidos a calentamiento fuerte, perimten eliminar al grupo carbonilico, en forma de CO2 y se obtiene un hidrocarburo con un átomo menos de carbono de la sal orgánica original.

CH3COONa + NaOH + CaO → CH4 + Na2CO3 + Ca3CO3

b) Prueba de combustibilidad

En una capsula de porcelana colocar una pequeña cantidad de un hidrocarburo, encender el liquido con ayuda de un mechero. Observar la llama.

c) Prueba de halógenoEn un tubo de ensayo colocar 2.0 ml de un hidrocarburo “alcano”, adicionar gotas de

Bromo en tetracloruro de carbono. Separar el contenido en dos tubos, colocar uno a la luz y otro en la oscuridad.

Alquenosa) Obtención a partir de un alcohol.En un tubo de ensayo colocar 2.0 ml de un alcohol (ciclohexanol) adicionar dos gotas

de ácido sulfúrico concentrado. Colocar en la boca del tubo un tubo de desprendimiento. Calentar. Recoger el gas obtenido en:

a) Un tubo que contenga 0,5 ml permanganato de potasiob) Un tubo que contenga gotas de bromo en tetracloruro de carbono

Propiedades químicasA un tubo de ensayo colocar 2.0 mL de aceite vegetal y a otro 2.0 ml de parafina.

Adicionar a cada uno 1.0 ml de solución de permanganato de potasio. Agitar bien y registrar sus observaciones

Tratamiento de parafina con H2SO4 para probar la existencia de dobles enlaces.En un tubo de ensayo colocar 2.0 ml de gasolina y en otro 1.0 ml de ácido sulfúrico.

Introducir ambos tubos en un vaso con hielo, por dos minutos. Verter el contenido del tubo con gasolina sobre el tubo que contiene ácido. Observar.