Benemérita Universidad Autónoma de Puebla

Facultad de Ciencias Químicas Lab. de Química Orgánica

Sección: 08

Seminario de Grupos funcionales

Integrantes: Claudia Cuautle RamírezLuis Enrique Hernández Guzmán

objetivos Comprender e identificar que es un

grupo funcional Conocer características básicas para

identificar a un compuesto desconocido

Un “grupo funcional” es un átomo o conjunto de átomos que le confieren a la molécula características específicas.

Todas las moléculas que presenten un mismo “grupo funcional”, actuarán químicamente de manera similar.

Se entiende por grupo funcional un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico. El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestos.

El grupo funcional principal determina: el nombre del compuesto

la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal

La localización de los sustituyentes y funciones secundarias

Nomenclatura de grupos funcionales

Los mismos ajustes que se hacen para darle nombre a los alquenos se realizan para con los restantes grupos funcionales de las cadenas alifáticas.

Grupo funcional

Fórmula Nomenclatura ejemplo

caracteristica

Alcanos Cn H2n+2

 R―CH2CH2―R´

La cadena principal termina con ANOCH3CH2CH2CH2CH3

pentano

Moléculas no polares que presentan enlaces covalentes. Los puntos de ebullición y fusión aumentan conforme crece el número de carbonos, debido a que las fuerzas intermoleculares de los compuestos deben ser vencidas y éstas se intensifican a medida que aumenta el tamaño molecular. Salvo para alcanos muy pequeños, el punto de ebullición aumenta de 20 a 30 grados por cada carbono que se agrega a la cadena. En cuanto al aumento del punto de fusión no es tan regular debido a que en un cristal las fuerzas intermoleculares no sólo dependen del tamaño sino también de su ubicación en el retículo cristalino.Los cuatro primeros son gases, los trece siguientes líquidos y los de 18 o más carbonos tienden a ser sólidos.La densidad de los alcanos aumenta en función del tamaño, de modo que todos ellos son menos densos que el agua. Insolubles en agua y solubles en compuestos no polares.

Alquenos Cn H2n

 R―CH=CH―R´

.La cadena principal termina en ENO, indicando con un número la posición de la doble ligaduraCH3CH=CHCH2CH3

2-penteno

La mayoría de las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los correspondientes alcanos, por ejemplo, tanto la solubilidad como las densidades aumentan conforme aumenta la masa molecular, pero como en alcanos, el incremento de ramificaciones aumenta la volatilidad y disminuye los puntos de ebullición.Son relativamente no polares, insolubles en agua pero solubles en disolventes no polares como el hexano, gasolina, disolventes halogenados y éteres. Sin embargo, los alquenos tienden a ser ligeramente más polares que los alcanos por dos razones: los electrones pi son más polarizables –contribuyendo a momentos dipolares instantáneos- y los enlaces vinílicos tienden a ser ligeramente polares –contribuyendo a un momento dipolar permanente.

Alquinos Cn H 2n-2

 R―C≡C―R´

La cadena principal termina en INO, indicando con número la posición de la triple ligaduraCH≡CCH2CH2CH3

1-pentino

Las propiedades físicas de los alquinos son similares a las de los alcanos y alquenos de masas moleculares parecidas. Los alquinos son relativamente no polares y prácticamente insolubles en agua; son bastante solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos, incluyendo acetona, éter, cloruro de metileno, cloroformo y alcoholes. Muchos alquinos tienen olores característicos, ligeramente desagradables.

Haluros de alquilo

CnH 2n+2-m X 

R―Xn

Se nombra primero el nombre del halógeno y su posición, luego la cadena principal con terminación ANOCH3CHClCH2CH2CH3

2-cloropentano

Alcohol Cn H2n+1 OH

 

R―CH2―OH primario

 

R―CH―OH  secundario

       │

       R´

                  

        R´

        │

R — C—  OH     terciario

        │

        R”

 La cadena principal

termina en ol y se indica

su posición

CH3CH2CH2CH2OH

1-butanolCH3CHOHCH2CH3

2-butanol           CH3

           │CH3─ C─OH         t-

butanol

           │                  CH3

El grupo ─OH es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus propias

moléculas, con moléculas neutras o con aniones, a lo que debe sus propiedades como punto de

ebullición y solubilidad.

Los puntos de ebullición aumentan conforme aumenta el tamaño del alcano unido al grupo

funcional y disminuyen con las ramificaciones, sin embargo el punto de ebullición es muy alto

en relación a los alcanos de igual peso molecular e incluso más altos que los de otros

compuestos de polaridad considerable.

La respuesta está en que los alcoholes, como el agua, son líquidos asociados y sus puntos de

ebullición anormalmente elevados se deben a la mayor energía necesaria para romper los

puentes de hidrógeno que mantienen unidas las moléculas.

El enlace de hidrógeno es la atracción intermolecular más importante responsable del alto

punto de ebullición del alcohol de dos átomos de carbono. El hidrógeno del grupo hidroxilo del

etanol está fuertemente polarizado debido a su enlace con el oxígeno y forma un enlace de

hidrógeno con un par de electrones no enlazantes del átomo de oxígeno de otra molécula de

alcohol.

Aldehído Cn H2nO

      O      ║R—CH

La cadena principal termina en ALCH3CH2CH2CHO

butanal

Son sustancias polares por lo que tienen puntos de ebullición más elevados que los compuestos polares de peso molecular comparable. No son capaces de formar puentes de hidrógeno debido a que solo tienen hidrógeno unido al carbono, por lo que sus puntos de ebullición son inferiores al de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Los aldehídos y cetonas inferiores son solubles en agua, debido tal vez a los puentes de hidrógeno formados con el disolvente; el límite de solubilidad es de hasta 5 carbonos, y los demás son solubles en compuestos orgánicos.

Cetona CnH2n O

     O     ║R─C─R´

La cadena principal termina en ONA,

indicando la posición del oxígeno 

                      O

                     ║

              CH3 C CH2CH3

                 2-butanona

Ácidos

carboxílicos

Cn H 2n-1 COOH

       O       ║R―C― OH

Se antepone la palabra ácido, se da el nombre del hidrocarburo con la terminación OICOCH3CH2CH2COOH

Ácido butanoico o butírico*

Son moléculas polares y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas, por consiguiente los ácidos carboxílicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros son miscibles con agua y los superiores son insolubles en ella; sin embargo son solubles en disolventes orgánicos menos polares.Los puntos de ebullición son aún más elevados que los observados en los alcoholes, cetonas u aldehídos, lo cual se debe a que las moléculas del ácido carboxílico forma u dímero, con enlace de hidrógeno estable, El dímero contiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces de hidrógeno, es decir, no se mantienen unidas por un puente de hidrógeno sino por dos.

Haluro de acilo

Cn H2n-1 COX      O      ║

R―C―X

Se da elnombre del halógeno,

después el hidrocarburo con

terminación ILOCH3CH2CH2COBr

Bromuro de butanoilo

Éter CnH 2 n+2 O R―O―R

-  Se nombra el radical más sencillo, luego el término OXI y por último el otro radicalCH3OCH2CH2CH3

Metiloxipropil-  Se antepone la palabra éter y se nombran los dos radicales empezando por el más sencillo. Para el ejemplo anteriorÉter metil propilico

Debido a que el ángulo del enlace C-O-C no es de 180 grados, los momentos dipolares de los dos enlaces no se anulan, en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto. A pesar de que los éteres no tienen el grupo polar hidroxilo de los alcoholes, son, sin embargo, compuestos polares. Esta polaridad –débil- no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros.Por otra parte, los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes.También son buenos disolventes para una gran cantidad de sustancias polares y no polares y sus puntos de ebullición, relativamente bajos, facilitan su separación de los productos de reacción por evaporación. Los éteres no solvatan aniones tan bien como los alcoholes. Las sustancias iónicas con aniones pequeños –duros- requieren una fuerte solvatación para romper su enlace iónico, por lo que suelen ser insolubles en éteres.

Éster Cn H 2n+1 COOC m H 2

m+1

        O       ║R―C―OR”

Se da el nombre de la cadena con los 2

oxígenos cambiando la terminación ICO por

ato, y luego el nombre del otro radical

CH3COOCH2CH2CH3

Etanoato de n-propilo

Acetato de n-propilo*

Los ésteres más volátiles tienen olores agradables y muy característicos, por lo que suelen emplearse en la preparación de perfumes y condimentos artificiales. Los cloruros de ácidos tienen olores fuertes e irritantes, debido en parte a su rápida hidrólisis a HCl y ácidos carboxílicos.

Anhídrido Cn  H2n-2 O 3

       O           O      ║           ║R―C―O―C―R”

Se pone la palabra anhídrido y a continuación el nombre del ácido que le dio origenCH3 (CO)2 O CH3

Anhídrido etanoico o acético*

Amina Cn H2n+1 NH2

 R―NH2         primariaR―NH―R´   monosustituidaR―N―R”     disustituidas      │      R´

Se dan los nombres de los radicales por orden creciente y enseguida la palabra AMINACH3CH2CH2CH2NH2

Butil AminaCH3NHCH2CH3

Metil etil aminaCH3NCH2CH3

       │       CH3

Dimetil etil amina

son compuestos fuertemente polares y pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares, salvo las terciarias por no contener enlace nitrógeno-hidrógeno. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H, por lo tanto, las aminas forman enlaces de hidrógeno más débiles que los alcoholes con masas moleculares similares. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes, pero más altos que los de los éteres con masas moleculares parecidas. Al no tener enlaces de hidrógeno, las aminas terciarias tienen puntos de ebullición más bajos que las primarias y secundarias de masas moleculares similares. tienen puntos de ebullición más altos que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes y ácidos carboxílicos.

amida RCONH2

RCONHR”RCONR”        R´

Se da elnombre del radical seguido de la palabra amidaCH3CH2CH2CONH2

Butilamida o butiramida*

La presencia del grupo C=O confiere polaridad a los derivados de ácidos. Los cloruros, anhídridos de ácidos y los ésteres, tienen puntos de ebullición aproximadamente iguales a los aldehídos y cetonas de peso molecular comparable. Las amidas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición bastante elevados, debido a su capacidad para establecer puentes de hidrógeno bastante estables.Los derivados de ácido son solubles en los disolventes orgánicos más utilizados como alcoholes, éteres, alcanos clorados e hidrocarburos aromáticos; sin embargo, los cloruros de ácido y los anhídridos no se pueden utilizar con disolventes como el agua y los alcoholes, ya que reaccionan con ellos.La solubilidad límite en agua es de 3 a 5 átomos de carbono para ésteres y de 5 a 6 carbonos para amidas. Los derivados de ácidos son solubles en los disolventes orgánicos usuales.

serie homóloga

Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo —CH2 — más y menos, respectivamente. Con estos conceptos, se puede introducir la

clasificación de los compuestos orgánicos como derivados de la serie homóloga de cadena no ramificada, de los hidrocarburos saturados (o parafinas), por sustitución de un átomo de hidrógeno por el grupo funcional correspondiente.

En cuanto a la nomenclatura, en líneas generales, el nombre de un compuesto orgánico está formado esencialmente por dos partes: un prefijo, que indica el número de carbonos de la cadena y una terminación, que caracteriza la función.

Etapas para la identificación de una muestras desconocida

Etapa 1 examen superficialA. Estado fisico de una B. muestra desconocida.El estado fisico de la muestras debe indicarse, tal como «polvo amorfo, agujas cortas y liquido viscoso»B. ColorC. olor

Etapa 2 determinación de la pureza y de las constaten físicas

Se debe estar seguro de que las constantes de se utilicen en la identificación de la estructura se obtiene trabajando con productos puros. La necesidad de purificar o fraccionar vendrá indicada por los puntos de fusión o de ebullición, su comportamiento en la cromatografía de capa fina.

Etapa 3 clasificación según los grupos funcionales

A. Determinación de la acidez o basicidad y su solubilidad

B. Clasificación de los grupos funcionales por métodos espectroscópicos y químicos

C. Análisis elementales

Etapa 4 identificación finalEn este punto, basándose en las propiedades químicas y los datos físicos debe ser posible la clasificación de compuesto dentro de unos determinados grupos funcionales; seguidamente debe efectuarse una comparación de los datos sobre las propiedades físicas que se posee para la muestra desconocida con la información sobre compuesto conocidos citados.

Análisis cuantitativos

Se refiere al análisis absoluto o relativo, en referencia a la concentración de dos o mas componentes que forman a una muestra.

Esto determina sus propiedades especificas.

El análisis de sustancias orgánicas requiere del análisis cualitativo que revela las características físicas. El

análisis cuantitativo se basara en pruebas con instrumentos especializados para el reconocimiento de grupos funcionales mostrando la abundancia en las que

están presentes.

Métodos de análisis cualitativo

Gravimétricos: Cuantifican la masa de la sustancia a analizar (analito) o de algún compuesto químicamente relacionado con él.

Volumétricos: Cuantifican el volumen de una disolución de una sustancia químicamente equivalente al analito. Valoración Redox.

Ópticos: Espectroscópicos y no-espectroscópicos: Cuantifican la interacción entre la radiación electromagnética con el analito o las radiaciones que emanan del mismo. Se pueden estudiar los espectros de absorción, los espectros de emisión y los espectros Raman, u otras propiedades ópticas (refractometría o la polarografía).

Electroanalíticos: Cuantifican ciertas magnitudes eléctricas relacionadas con la cantidad de analito. Potenciometría, culombimetría y la electrogravimetría.

Otros métodos variados: Cuantifican propiedades térmicas (como la conductividad térmica), radiactivas, etc, como calorimetría.

Dobles enlaces de Br y pergamanato

En la química orgánica hay una abundancia de alcanos, no obstante los alquenos tienen una importante tarea en sustancias orgánicas por su doble enlace.

En química analítica, la prueba del bromo consiste en comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una simple prueba con agua de bromo. Con el alqueno, se produce una adición electrofílica, rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. Con un fenol se lleva a cabo la sustitución electrofílica aromática, formando bromofenoles. La reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa de color rojizo del bromo a incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno.

Actividad Óptica

La actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarímetro.

¿Qué es la luz polarizada?La luz normal consiste en ondas electromagnéticas que vibran en todas las direcciones. Cuando la luz pasa a través de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas electromagnéticas vibran en un plano. Este plano de oscilación coincide con el plano de propagación de la onda.

Enantiomeros

Cuando la luz polarizada pasa a través de una cubeta que contiene una sustancia quiral, se produce una rotación en el plano de polarización. Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se dice de ellas que son ópticamente activas (presentan actividad óptica). Aquellas sustancias que no producen rotación en la luz polarizada son ópticamente inactivas.

Enantiomero

Cis y Trans

Los diesteroisomeros se definen como estereoisómeros que no son imágenes especulares.

La mayoría de los diasterómeros son isómeros geométricos o compuestos que contienen dos o más centros quirales.

Cis y trans

Estos estereoisómeros no son imágenes especulares entre sí, por lo que no son enantiómeros; son diasterómeros.