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1
UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN ANTONIO ABAD DEL
CUSCO
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS, FÍSICAS Y MATEMÁTICAS
C.P. : FARMACIA Y BIOQUIMICA
FARMACOGNOSIA IDOCENTE : q.f. Ingrid vera
ferchau ALUMNA : VILMA BRIZAIDA CHARALLA CUTIPA
CUSCO –PERU 2011-I
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2
HETERÓSIDOS CIANOGENÉTIC
OS
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3
HETERÓSIDOS CIANOGENÉTICOS
-Funciones de defensa.
-Almacén de N en forma reducida.
Amigdalina LinamarinaPrulaurasinaManihotoxinaDurinaSambunigrinaVicianinaFaseolunatinaPrunasina
HIDROLISIS
Azúcar Ácido cianhídrico
Enzimas
COMPUESTOS NITROGENADOSmetabólitos secundarios(Variación)
Variación del aglicónAdición de glúcido
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4
Pedida de integridad celular
Entran en contacto con sus Ez. degradadivas
Mecanismo de defensa ante herbívoros
Síntesis ETILENO
Liberan HCN
Efecto alelopático
GCN
[ ]
fotosíntesis rutas metabólicas (cadena respiratoria)
Hay organismos burlan HCN :•rutas respiratorias alternativas.•Mecanismos destoxcificación de HCN.
(formación complejos con Fe y Cu) lo que les va otorgar sabor amargo.
inhibe
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5
BIOSÍNTESIS
Aldoxima
Aporte de O2
descarboxilación
Perdida de agua
nitriloGCN
Establecerá enlace beta-glucosídico (glucosa)
Perdida de grupo alfa-hidroxilo
Aporte de O2
donación de Gluc es UDP-Gluc
-Intervienen Complejos enzimáticos-Aporte del NADPH
El proceso requiere:Síntesis tejidos jóvenes fase de crecimiento
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6
.
FACTORES
CIANOGÉNESIS
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7
LA CIANOGÉNESIS
Liberar ácido cianhídrico
Plantas.
capacidadGCN
2 ENZIMAS
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Beta- glucosidasas Alfa- nitrilos liasas
ENZIMAS DE LA CIANOGENESIS
O-beta-glucosidicos
No reductor de oligasacaridos o
disacaridos
hidrolizan
Alfa- hidroxi nitrilos
hidroliza
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9
Heterósido Familia Amigdalina *
Prunasina
Prulaurasina
Rosaceae
Fabaceae
Linamarina Linaceae
Manihotoxina Euphorbiaceae
Durrina Gramineae
Sambunigrina Caprifoliaceae
Vicianina
Faseolunatina
Leguminosae
FAMILIAS DONDE SE ENCUENTRAN GCN
CLASIFICACIÓN
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CLASIFICACION
aa ramificados: subfamilias Amygdaloideae , Maloideae , rosáceas, Fabaceae y Sapindaceae.
. familias de Magnoliales, Laurales
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GCN (ALIMENTACIÓN- PLANTAS)
Durasno o melocotonero (Prunus armeniaca)
pera (pyrus communis )
Manzana(Pyrus malus .)
[ ] (ug/Kg) peso
semillas
amigdalina
familia rosáceas
semillas
Almendras amargas (Prunus amygdalus )
almendrasDulces
cuando tiernas
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Familias: Achariaceae, Passifloraceae, Turneraceae, Malesherbiaceae y algunas Thymeliaceae
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Sambunigrina
Corteza, hojas y frutos
Sauco (Sambucus nigra)
Linamarina Mandioca (Manihot esculenta)
Prunasósido
En toda la planta
Laurel cerezo(Prunus laurocerasus )
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Phaseolus lunatus
linamarinavuelven comestibles
cuecen las semillas
norte del PerúPallar o judía de lima o poroto
se
320 y 2030 msnm
Linamarina
Manihot esculenta
prolongada cocción
Familia euphorbiaceaeLa mandioca o yuca
0.02-0.03%
Variedades amargas
Familia fabaceae
[ ] varia
0.01%
Variedades dulces
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Sorgum cafrorum (Sorgo granífero)Sorgum technicum (Sorgo de escobas)Sorgum sacharatum (Sorgo azucarado)Sorgum album (Sorgo negro)Sorgum halepense (Sorgo de alepo)Sorgum sudanense (Sudan grass)
FORRAJERAS QUE AFECTAN LA SALUD O PRODUCCIÓN
Sorghum_spp
Durrina
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enzima tejidos plantas- físicamente separados
1ºepidermis foliar 2º mesófilo;
GCN hallan
no se encuentra HCN
restringe su contacto
normalmente
glucósido-enzima se establece
heladas, granizo, ataque de insectos, pisoteo en terrenos sobre pastoreados,
al dañarse las plantas por :
ganado
puede
niveles HCN preformado
ingerirlas tejidos del vegetal
por masticación
triturados
rapidamente
juntan
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FACTORES QUE AUMENTAN LA TOXICIDAD DE LOS VEGETALES
Heladas
Pisoteo excesivo
Plantas jóvenes y rebrotes
Fertilizaciones nitrogenadas
Conservación de Forrajes(disminuye la toxicidad)
Daño ala planta (romper)
Ataque de insectos
Granizos
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EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN
Inhibición enzimática
pH débilmente ácido
caliente
heterósidos
se hidroliza IGUAL forma que por beta-glucosidasas
pH cercano a la neutralidad
descomposición cianhídrina
utilización alcoholes
técnicas cromatografías
formación de HCN
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MÉTODO CUANTITATIVO
Por arrastre de vapor
Agua acidificada
Valoración con AgNO3
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Amigdalina
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MÉTODO CUALITATIVO
REACCIÓN DE GRIGNARD
REACCIÓN DE AZUCARES
0.5 g de droga + 10ml de H2O + papel picrosódico calentar
1ml de MP + 1ml de reactivo de Fehling
calentar
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IDENTIFICACIÓN
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CARACTERÍSTICAS
Son sólidos
Solubles en mezclas acuosas alcohólicas
Sensibles a la hidrólisis
Se hidrolizan también en agua fría lentamente
En agua caliente se hidroliza más rápido
Se hidrolizan con ácido ácido fuerte se obtiene el alfa hidroxiácido
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TOXICIDAD
liberan HCN
saliva
HCN
Mayoría plantas [ ] (ug/Kg)
Son toxicas [ ] de (mg/Kg)
GCN
pH ácido estómago
pH básicoduodeno
enzimas de la planta
activarinactivar
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respiración celular
TOXICIDAD CN-
oxigeno de la sangre no sea absorbido por las células
Unión CN- + Fe3+ ( CYoxidasa VI de la mitocondria) ATP
no fijación de oxígeno
asfixia
tejidos con alta oxidación metabólica músculo
cardíaco
SNC
sangre
rojiza brillante oxígeno
mucosastejidos
coloración amoratada oxigeno
Mamíferos hombre
INHIBE
MUERTE
síntomas
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no transportan oxígeno en sangre
tienen
transportan el oxígeno por la sangre empleando la hemoglobina Mamíferos Hombre
Insectos
túbulos
oxígeno directamente a las célula
llevan
carecer de hemoglobina
mueren más lentamente
soportar mejor metabolismo anaeróbico.
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OLOR A ALMENDRACOLOR AZUL EN LABIOS Y MUCOSASDISNEATAQUICARDIATRANSTORNOS DE CONCIENCIACONVULSIONESCOMA PROFUNDO MUERTE
SÍNTOMAS
DESTOXIFICACIÓN NATURAL
TRATAMIENTO
[HCN] Peligrosa = 0.5 - 2 mg/Kg peso Letal = 2-3 mg/ Kg peso (120-150 mg en adultos)
RODANASA
hígado, riñones, glándulas tiroideas y páncreas
sulfatos menor toxicidad.
orina
excretar
•Lavado gástrico•Oxigenoterapia•Quelatos iones CN-
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RUMIANTES INTOXICADOS POR HCNSorghum_halepense Clawson,
Bunyea y Couch (1934)
2 mg /kg peso
ovejas
Völker (1950)
ganado vacuno
2,3 mg/Kg peso
1 mg/kg peso
muerte animales
Aguilera (1983) 200 mg CN¯/kg, de pasto verde resultan letales
familia Gramíneas
género Sorghum
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INTERÉS DE LAS PLANTAS CIANÓGENAS Y HERERÓSIDOS CIANÓGENOS
Prunus laurocerasus (Fam. Rosaceae)LAUREL CEREZO
100 mg/100 g en HCN total-o 1/1.000 de HCN
emplea
Agua destilada laurel -cerezotitulada
120 a 180 mg % HCNFrutos inmaduroshojas
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componenteJarabes para afecciones
bronco-pulmonares
acciones
AntitusivoAntiespasmódico
EczemasPruritourticaria
También es sedante nervioso
AGUA DE LAUREL CEREZO
Aromatizante
FaringitisTraqueitisLaringospasmo
Antipruriginoso
Espasmos gastrointestinales Estomatitis
Aftas bucales
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Almendras amargas. Albaricoque Melocotón
AMIGDALINA laetril, o nitrilosida
![Page 33: Gcn](https://reader033.vdocuments.co/reader033/viewer/2022060114/5572110f497959fc0b8e3e28/html5/thumbnails/33.jpg)
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Huesos del albaricoque
neoamigdalina.
sí es laetrile
México
producto natural
diferentes compuestos químicos.
Molécula semisintética
LAEVOMANDELONITRILO
Doctor Krebs -1952
Molécula natural
patentado EE UU
Vitamina B-17
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FDA "Laetrile o vit B-17 tiene efectos beneficiosos sobre el
cáncer “
La vitamina B-17 llega células cancerosas
cianuro benzaldehído,
Acaban con células cancerosas
fraude
![Page 35: Gcn](https://reader033.vdocuments.co/reader033/viewer/2022060114/5572110f497959fc0b8e3e28/html5/thumbnails/35.jpg)
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Dr. Ernest Krebs Jr. Bioquímico
REINO HUNZA
![Page 36: Gcn](https://reader033.vdocuments.co/reader033/viewer/2022060114/5572110f497959fc0b8e3e28/html5/thumbnails/36.jpg)
36
PROF. EMBRIOLOGÍAU. EDIMBURGO- ESCOCIA
TROFOBLASTO = CÁNCER
TESIS TROFOBLASTICA DEL CÁNCER
![Page 37: Gcn](https://reader033.vdocuments.co/reader033/viewer/2022060114/5572110f497959fc0b8e3e28/html5/thumbnails/37.jpg)
37FDA"Laetrile o vit B-17 tiene efectos
beneficiosos sobre el cáncer “fraude
![Page 38: Gcn](https://reader033.vdocuments.co/reader033/viewer/2022060114/5572110f497959fc0b8e3e28/html5/thumbnails/38.jpg)
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Galvanoplastia
Metalurgia
Fumigación
Brilla metales
Insecticidas
USOS DE CIANURO DE HIDRÓGENO O ÁCIDO CIANHÍDRICO (HCN)
![Page 39: Gcn](https://reader033.vdocuments.co/reader033/viewer/2022060114/5572110f497959fc0b8e3e28/html5/thumbnails/39.jpg)
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BIBLIOGRAFÍABruneton Farmacognosia / aminoácidos–proteinas/ heterósidos cianógenos.Bruneton/farmacognosia/heterósidos cianógenosFitoterapia: vademécum de prescripción Escrito por Bernat Vanaclocha Vanaclocha,CañigueralVitamin B17--The Holy Grail for Cancer Patients, page 1http://www.youtube.com/watch?v=pQI22JgFuW4