funciones organicas con oxigeno
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FUNCIONES ORGANICAS CON OXIGENO
JESSICA JULIETH GONZALES CAUSA
CC: 1110539969
CODIGO: 100416A_288
QUIMICA ORGANICA
PRESENTADO A:
ALBA DORIS TORRES
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y ADISTANCIAAGRONOMIA CEADIBAGUE- TOLIMA
2016
INTRODUCCION
Siguiendo con el desarrollo del curso de Química orgánica para la carrera de Agronomía en
la UNAD, en este trabajo se continúa con el estudio de las funciones orgánicas con
oxígeno, seleccionando un compuesto perteneciente a cada función como objeto especifico
de estudio así: Carbohidratos y lípidos (Sacarosa), Alcoholes y fenoles (metanol), Éteres
(Metoxibenceno), Aldehídos y Cetonas (propanaldehido), Ácidos carboxílicos (ácido
láctico) y Esteres (etanoato de etilo).
Como estrategia para mejorar el aprendizaje, se plantea la solución de un problema
relacionado con el tema de ésta unidad, en este caso es el de los BIOCOMBUSTIBLES,
debido a su importancia industrial, medioambiental y la tendencia de su uso en nuestro país.
En éste orden de ideas, este trabajo desarrolla primero la solución al problema planteado y
luego define las características, propiedades fisicoquímicas, obtención, reacciones,
importancia industrial, ambiental y biológica de cada compuesto para cada una de las
funciones.
Con la presentación de éste trabajo, pretendo evidenciar la apropiación de los conceptos
relacionados con las funciones orgánicas con oxígeno de una manera sencilla y clara,
además de aportar mis contenidos para la elaboración del informe grupal junto con mis
compañeros. Cabe mencionar las bondades de ésta estrategia en el aprendizaje a distancia,
teniendo en cuenta que no solo se consultan las funciones orgánicas con oxígeno en
general, si no que con el énfasis en un compuesto particular para cada grupo se
complementa su estudio y comprensión.
ESTUDIO DE LAS FUNCIONES ORGANICAS CON OXIGENO
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS
Cuadro resumen de las propiedades fisicoquímicas de compuestos seleccionados
compuesto punto de ebullición
punto de fusió
n
densidad formula molecular
estructura Masa IUPAC
Sacarosa 375 K (102 °C)K (186 °C)
1587kg/m3;1.587
g/cm3
C12H22O11 342,29648 g/mol
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihidroxi-2,5-bis(hidroximetil)oxolan-2-il]oxi-6-(hidroximetil)oxano-3,4,5-trio
metanol 337,8 K (65 °C) 176 K (-97 °C)
791,8 kg/m3; 0.7918 g/cm3
CH4O 32,04 g/mol
Metanol
metoxibenceno 427 K (154 °C) K (-
37 °C)
995 Kg/m3 C7H8O 108.14 g/mol
Metoxibenceno
propanaldehido 322 K (49 °C)
192 K (-81 °C)
800 kg/m3; 0,8 g/cm3
C3H6O 58,1 g/mol
Propanal
Ácido láctico 371 K (98 °C)1206 kg/m3; 1.206 g/cm3
C3H6O3 90.08 g/mol
Ácido 2-hidroxipropanoico
Etanoato de etilo
350 K (77 °C) 189 K (-84 °C)
900 kg/m3; 0,9 g/cm3
C4H8O2 88,11 g/mol
Acetato de etilo
COMPUESTO SELECCIONADO PARA EL GRUPO DE CARBOHIDRATOS Y LÍPIDOS
LA SACAROSA
Para facilitar el estudio de cada compuesto seleccionado, se requiere responder los
siguientes interrogantes planteados:
A qué función orgánica pertenece el compuesto y cuáles son las características generales de este tipo de función?
CARBOHIDRATOS Y LÍPIDOS DEFINICION:
Los carbohidratos, hidratos de carbono y también simplemente azúcares. En su
composición entran los elementos carbono, hidrógeno yoxígeno, con frecuencia en la
proporción Cn(H20)n, por ejemplo, glucosa C6(H2O)6 de aquí los nombres carbohidratos o
hidratos de carbono.
CARACTERÍSTICAS
Composición Carbono (C), Hidrogeno Formados por Carbono (H), Oxigeno (O), y (C),
Hidrogeno (H) y Nitrógeno (N); anuqué Oxigeno (O). también puede contener Azufre (S) y
Fosforo (P) y, en menor proporción, Conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría
biomoléculas. Compuestos principalmente carbono e hidrogeno y Hierro (Fe), Cobre (Cu),
en menor medida Magnesio (Mg), Yodo, entre otros elementos
Los Carbohidratos:
Los Carbohidratos, Hidratos de Carbono o Sacáridos, o más
correctamente Glúcidos, son compuestos orgánicos formados
por Carbono (C), Hidrógeno (H) y Oxígeno (O) con fórmula general:
(CH2O)n
Tipos de Carbohidratos:
Monosacáridos: son los más sencillos y no se descomponen en otros más sencillos. Su fórmula
es(CH2O)n donde n toma valores entre 3 y 7. Se nombran con el sufijo "-osa". Tipos:
Aldosa: contiene un grupo aldehído
HOCH2-CHOH-HC=O → Gliceraldehído (C3H6O3)
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-HC=O → Glucosa (C6H12O6)
Cetosa: contiene un grupo cetona
CH2OH-(C=O)-CH2OH → Dihidroxiacetona (C3H6O3)
CH2OH--CHOH-CHOH-CHOH-(C=O)-CH2OH → Fructosa (C6H12O6)
Disacáridos: están formados por la unión de dos Monosacáridos
Sacarosa (azúcar común): unión de Glucosa y Fructosa Lactosa: unión de la Galactosa y la Glucosa Maltosa: unión de dos Glucosas
Oligosacáridos: formados por la unión de hasta diez MonosacáridosPolisacáridos: formados por cadenas largas de Monosacaridos
Glucógeno: cadenas de Glucosa Almidón: cadenas combinadas de Glucosa, Amilosa y Amilopectina Celulosa
La sacarosa, azúcar común o azúcar de mesa es un disacárido formado por alfa-
glucopiranosa y beta-fructofuranosa.
Su nombre químico es alfa-D-Glucopiranosil - (1→2) - beta-D-
Fructofuranósido,2 mientras que su fórmula es C12H22O11.
Es un disacárido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling y el reactivo de
Tollens. El cristal de sacarosa es transparente, el color blanco, es causado por la múltiple
difracción de la luz en un grupo de cristales.
El azúcar de mesa es el edulcorante más utilizado para endulzar los alimentos y suele ser
sacarosa. En la naturaleza se encuentra en un 20 % del peso en la caña de azúcar y en un
15 % del peso de la remolacha azucarera, de la que se obtiene elazúcar de mesa.
La miel también es un fluido que contiene gran cantidad de sacarosa parcialmente
hidrolizada
Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, plásticos y otros productos.
La celulosa se puede convertir en rayón de viscosa y productos de papel. El nitrato de
celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en películas de cine, cemento, pólvora de
algodón,celuloide y tipos similares de plásticos. El almidón y la pectina, un agente
cuajante, se usan en la preparación de alimentos para el hombre y el ganado. La goma
arábiga se usa en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunoslaxantes,
se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano;
también en la preparación de materiales adhesivos, de encolado y emulsiones.
La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su fabricación.
Los dextranos son polisacáridos utilizados en medicina como expansores de volumen
del plasma sanguíneo para contrarrestar las conmociones agudas. Otro hidrato de carbono,
el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre.
LOS LIPIDOS:
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas (la mayoría biomoléculas) que están
constituidas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida por oxígeno.
También pueden contenerfósforo, azufre y nitrógeno. Debido a su estructura, son
moléculas hidrófobas (insolubles en agua), pero son solubles
en disolventes orgánicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. A los lípidos
también se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son solo un tipo de lípidos
procedentes de animales.
Los lípidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de
reserva energética (como los triglicéridos), estructural (como los fosfolípidos de
las bicapas) y reguladora (como las hormonas esteroides).
Los lípidos son moléculas muy diversas; unos están formados por
cadenas alifáticas saturadas o insaturadas, en general lineales, pero algunos tienen anillos
(aromáticos). Algunos son flexibles, mientras que otros son rígidos o semiflexibles hasta
alcanzar casi una total Flexibilidad mecánica molecular; algunos comparten carbonos libres
y otros forman puentes de hidrógeno.
La mayoría de los lípidos tienen algún tipo de carácter no polar, es decir, poseen una gran
parte apolar o hidrofóbico ("que le teme al agua" o "rechaza el agua"), lo que significa que
no interactúa bien con solventes polares como el agua, pero sí con la gasolina, el éter o el
cloroformo. Otra parte de su estructura es polar o hidrofílica ("que tiene afinidad por el
agua") y tenderá a asociarse con solventes polares como el agua; cuando una molécula tiene
una región hidrófoba y otra hidrófila se dice que tiene carácter de anfipático. La región
hidrófoba de los lípidos es la que presenta solo átomos de carbono unidos a átomos de
hidrógeno, como la larga "cola" alifática de los ácidos grasos o los anillos
de esterano del colesterol; la región hidrófila es la que posee grupos polares o con cargas
eléctricas, como el hidroxilo (–OH) del colesterol, el carboxilo (–COOH–) de los ácidos
grasos, el fosfato (–PO4–) de los fosfolípidos.
Los lípidos son hidrofóbicos, esto se debe a que el agua está compuesta por un átomo de
oxígeno y dos de hidrógeno a su alrededor, unidos entre sí por un enlace de hidrógeno. El
núcleo de oxígeno es más grande que el del hidrógeno, presentando mayor
electronegatividad. Como los electrones tienen mayor carga negativa, la transacción de un
átomo de oxígeno tiene una carga suficiente como para atraer a los de hidrógeno con carga
opuesta, uniéndose así el hidrógeno y el agua en una estructura molecular polar.
Por otra parte, los lípidos son largas cadenas de hidrocarburos y pueden tomar ambas
formas: cadenas alifáticas saturadas (un enlace simple entre diferentes enlaces de carbono)
o insaturadas (unidos por enlaces dobles o triples). Esta estructura molecular es no polar.
Los enlaces polares son más enérgicamente estables y viables, por eso es que las moléculas
de agua muestran una clara afinidad por los demás. Pero por el contrario, las cadenas de
hidrocarburos no son capaces de establecer un grado sustancial de afinidad con las
moléculas de agua y entonces no se mezclan. Los lípidos son insolubles en agua porque no
hay adhesión entre las moléculas de agua y la sustancia lipídica.
Los lípidos son un grupo muy heterogéneo que usualmente se subdivide en dos, atendiendo
a que posean en su composición ácidos grasos (lípidos saponificables) o no los posean
(lípidos insaponificables):
Lípidos saponificables:Simples. Son los que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno.
Acilglicéridos. Son ésteres de ácidos grasos con glicerol. Cuando son sólidos se les llama grasas y cuando son líquidos a temperatura ambiente se llaman aceites. Céridos (ceras).Complejos. Son los lípidos que, además de contener en su molécula carbono, hidrógeno y
oxígeno, contienen otros elementos como nitrógeno, fósforo, azufre u otra biomolécula
como un glúcido. A los lípidos complejos también se les llama lípidos de membrana pues
son las principales moléculas que forman las membranas celulares.
Ejemplos: Fosfolípidos, Fosfoglicéridos, Fosfoesfingolípidos, Glucolípidos,
Cerebrósidos,Gangliósidos
Lípidos insaponificables: Terpenoides, Esteroides, Prostaglandinas.
IMPORTANCIA DE LOS LIPIDOS PARA LOS ORGANISMOS VIVIENTES:
Las vitaminas A, D, E y K son liposolubles, lo que significa que solo pueden ser digeridas,
absorbidas y transportadas junto con las grasas. Las grasas juegan un papel vital en el
mantenimiento de una piel y cabellos saludables, en el aislamiento de los órganos
corporales contra el shock, en el mantenimiento de la temperatura corporal y promoviendo
la función celular saludable. Además, sirven como reserva energética para el organismo.
Las grasas son degradadas en el organismo para liberar glicerol y ácidos grasos libres.
El contenido de grasas de los alimentos puede ser analizado por extracción. El método
exacto varía según el tipo de grasa a analizar. Por ejemplo, las grasas poliinsaturadas y
monoinsaturadas son analizadas de forma muy diferente.
Las grasas también pueden servir como un tampón muy útil de una gran cantidad de
sustancias extrañas. Cuando una sustancia particular, sea química o biótica, alcanza niveles
no seguros en el torrente sanguíneo, el organismo puede efectivamente diluir (o al menos
mantener un equilibrio) estas sustancias dañinas almacenándolas en nuevo tejido adiposo.
Esto ayuda a proteger órganos vitales, hasta que la sustancia dañina pueda ser metabolizada
o retirada de la sangre a través de la excreción, orina, desangramiento accidental o
intencional, excreción de sebo y crecimiento del pelo.
Es prácticamente imposible eliminar completamente las grasas de la dieta, y, además, sería
equivocado hacerlo. Algunos ácidos grasos son nutrientes esenciales, significando esto que
ellos no pueden ser producidos en el organismo a partir de otros componentes y por lo tanto
necesitan ser consumidos mediante la dieta. Todas las demás grasas requeridas por el
organismo no son esenciales y pueden ser producidas en el organismo a partir de otros
componentes.
LA SACAROSA:
Función: Aporte energético celular. Estos azúcares pueden ser metabolizados con la
adición de moléculas de agua. La unión molecular de este disacárido se rompe mediante la
acción de una enzima llamada sacarasa, liberándose la glucosa y la fructosa para su
asimilación directa
Sacarosa: denominada también sucrosa, azúcar o azúcar de mesa y se compone de una
unidad de glucosa y otra de fructosa, enlazadas por sus grupos funcionales por lo que no
presenta carácter reductor. Existen dos fuentes comerciales de azúcar, el azúcar de caña y el
de remolacha, pudiendo encontrarla también en el jarabe de maíz, frutas, verduras y miel.
Debido a su elevado carácter hidrófilo, la sacarosa y la mayoría de carbohidratos de bajo
peso molecular pueden formar disoluciones muy concentradas. Estas soluciones no
requieren conservantes y pueden utilizarse no sólo como edulcorantes (aunque no todos los
jarabes de carbohidratos de ese tipo son necesariamente dulces), sino también como
conservantes y humectantes. Al llegar al estómago, la sacarosa sufre una hidrólisis ácida y
una parte se desdobla en sus correspondientes monómeros -glucosa y fructosa-. El resto
pasa al intestino delgado, donde la enzima sacarasa la convierte en glucosa y fructosa.
Además, se emplea como auxiliar en la conservación de alimentos; siendo por ello habitual
su presencia en la denominada “comida basura”. El azúcar invertido es uno de los
ingredientes más utilizados en algunas recetas de repostería, panadería, confitería y jarabes,
entre otros productos, ya que es más dulce que el azúcar común o sacarosa y ayuda a
mantener el sabor dulce y la humedad de los productos a los que se aplica. El azúcar
invertido también es utilizado en heladería debido a su capacidad anticongelante -evita la
recristalización-, proporcionando al helado una textura maleable, suave y cremosa. ¿Sabias
que es un azúcar invertido? Se denomina así al líquido o jarabe resultante del proceso de
inversión del azúcar mediante la hidrólisis ácida o enzimática, obteniendo un líquido
ligeramente dorado y espeso con el mismo contenido de glucosa y fructosa, pero que
endulza un 30% más que el azúcar de mesa -la fructosa es más dulce que la glucosa y
ambos componentes por separado multiplican el poder edulcorante-; por ello, se puede
aplicar en menor cantidad.
2. ¿Cuáles son las característica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula molecular, estructura, punto de ebullición, punto de fusión, densidad?
La sacarosa es El disacárido más abundante y la principal forma en la cual los glúcidos son
transportados en las plantas. Está compuesto de una molécula de glucosa y una molécula de
fructosa. El nombre sistemático de la sacarosa, O-a-D-glucopiranosil-(1-->2)-D-
fructofuranosido.
Fórmula: C12H22O11
Masa molar: 342,2965 g/mol
Denominación de la IUPAC: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-
bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
Punto de fusión: 186 °C
Clasificación: Carbohidratos dietarios
Soluble en: Agua
La sacarosa, azúcar de mesa o azúcar de caña, es un disacárido de glucosa y fructosa. Se
sintetiza en plantas, pero no en animales superiores. No contiene ningún átomo de carbono
anomérico libre,3 puesto que los carbonos anoméricos de sus dos unidades monosacáridos
constituyentes se hallan unidos entre sí, covalentemente mediante un enlace O-glucosídico.
Por esta razón, la sacarosa no es un azúcar reductor y tampoco posee un extremo reductor.
Su nombre abreviado puede escribirse como Glc(a -1à 2)Fru o como Fru(b 2à 1)Glc. La
sacarosa es un producto intermedio principal de la fotosíntesis, en variados vegetales
constituye la forma principal de transporte de azúcar desde las hojas a otras partes de la
planta. En las semillas germinadas de plantas, las grasas y proteínas almacenadas se
convierten en sacarosa para su transporte a partir de la planta en desarrollo.
Una curiosidad de la sacarosa es que es triboluminiscente, lo cual significa que produce luz
mediante una acción mecánica. Posee un poder rotatorio de +66.
Nombre IUPAC
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihidroxi-2,5-bis(hidroximetil)oxolan-2-il]oxi-6-
(hidroximetil)oxano-3,4,5-trio
Su punto de fusión, el cual es bastante bajo, consigue pasar a estado líquido de manera
rápida. Un consumo elevado de sacarosa puede provocar caries, obesidad, diabetes, y otras
enfermedades asociadas. Existen personas con intolerancia a la sacarosa debido a la
carencia de la enzima sacarasa, la encargada de fraccionar a la sacarosa en fructosa y
glucosa, por lo que pasa en su forma original directamente al intestino, lo que provoca
diferentes trastornos.
Apariencia cristales blancos
Densidad 1587 kg/m3; 1.587 g/cm3
Masa molar 342,29648 g/mol
Punto de fusión 459 K (186 °C)
Punto de descomposición 459 K (186 °C)
3. ¿Cómo se obtiene el compuesto (reacciones de síntesis)?
La sacarosa es un disacárido formado por una molécula de glucosa y una de fructosa, que
se obtiene principalmente de la caña de azúcar o de la remolacha. El 27 % de la producción
total mundial se realiza a partir de la remolacha y el 73 % a partir de la caña de azúcar.
La sacarosa se encuentra en todas las plantas, y en cantidades apreciables en otras plantas
distintas de la caña de azúcar o la remolacha, como el sorgo y el arce azucarero
4. ¿El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones
características? ¿Qué tipo de reacciones presenta? ¿Cuál es la importancia de este
compuesto (industrial, medioambiental y/o biológica?
El ácido sulfúrico reacciona con la sacarosa “arrancándole” las moléculas de agua, es decir,
deshidratándola. De forma genérica podríamos decir que en la reacción, el ácido sulfúrico
queda unido a dichas moléculas de agua, en concreto, que 11 moléculas quedan unidas a
moléculas de ácido sulfúrico y todo el carbono de la sacarosa se convierte en carbono puro
amorfo, carbón; posteriormente vamos a profundizar más en el proceso que se produce en
el transcurso de nuestra reacción química, pero como idea general podemos escribir:
C12H22O11 (sacarosa) + 11 H2SO4 → 11 H2SO4 · H2O + 12C
IMPORTANCIAS DEL COMPUESTO SACAROSA:
La sacarosa se usa en los alimentos por su poder endulzante. Al llegar al estómago sufre
una hidrólisis ácida y una parte se desdobla en sus componentes glucosa y fructosa. El resto
de sacarosa pasa al intestino delgado, donde la enzima sacarasa la convierte en glucosa y
fructosa. Existen muchas controversias sobre el daño que ocasiona el consumo de sacarosa,
y varias teorías al respecto. El mayor debate está centrado en la producción de caries,
diabetes, obesidad, arteriosclerosis, y otras patologías.
Sin embargo, se han destacado sus propiedades específicas como nutriente para el
organismo humano: se digiere con facilidad y no genera productos tóxicos durante su
metabolismo.Se discute el índice glicémico que puede contener, pero en general se asume
que es muy elevado, debido a que posterior a su consumo incrementa de forma importante
la cifra de glicemia en sangre, desencadenando una alta secreción de Insulina, que con el
tiempo puede ser nociva para la salud. Por su sabor agradable el ser humano tiende a un
consumo exagerado, lo que raramente se da en la naturaleza. Sin embargo, en la sociedad
industrializada, su disponibilidad es alta y su precio bajo, por lo que se sobrepasa con
facilitad los límites razonables de su consumo. Debido a ello, la sacarosa es limitada en la
dieta por razones de salud, ya que un consumo descontroladamente alto produce una carga
glucémica elevada
ALCOHOLES Y FENOLES (METANOL)
1. ¿A qué función orgánica pertenece el compuesto y cuáles son las características
generales de este tipo de función?
LOS ALCOHOLES Y FENOLES:
Los Alcoholes son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Hidroxilo (-OH).
La fórmula general de un alcohol es: CnH2n+1OH.
Los Fenoles son un tipo especial de Alcoholes en los que el Grupo Hidroxilo se encuentra
unido a un anillo de benceno.
Nomenclatura de los Alcoholes:
Según la IUPAC, los Alcoholes se nombran de la siguiente manera:
1.Se añade la terminación "-ol" al alcano de igual número de carbonos y se identifica
la posición del carbono al que se enlaza el Grupo Hidroxilo (-OH):
CH3-OH → metanol (aquí no es necesario indicar la posición)
CH3-CH2-OH → etanol (aquí tampoco es necesario indicar la posición)
CH3-CH2-CH2-OH → 1-propanol
CH3-CHOH-CH3 → 2-propanol
CH3-CH2-CHOH-CH3 → 2-butanol
2.Si contienen 2 Grupos Hidroxilo se denominan Dioles y si tienen 3 o más: Polialcoholes
3.Si posee ramificaciones se indican con números, siendo la principal la de mayor número
de carbonos:
3-Etilhexan-2-ol
4.Cuando hay grupos funcionales de mayor prioridad, el OH se nombra con el prefijo
"hidroxi-":
CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH → ácido 3-hidroxihexanoico
CH3-CH2-CHOH-HC=O → 2-hidroxibutanal
Tipos y Ejemplos de Alcoholes:
Según la estructura del carbono enlazante: pueden ser primarios, secundarios y terciarios:
Primario Secundario Terciario
Alcoholes Primarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene un sustituyente R. Ejemplos:
CH3-CH2-OH → Etanol o Alcohol Etílico
CH3-CH2-CH2-OH → 1-Propanol
CH3-CH2-CH2-CH2-OH → 1-Pentanol
Alcoholes Secundarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 2 sustituyentes R y R':
2-propanol o alcohol isopropílico
Alcoholes Terciarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 3 sustituyentes R, R' y R'':
2-metil-2 propanol o alcohol terbutílico
Según el número de Grupos Hidroxilos:
Monoalcohol, Monol o Alcohol Monohidroxílico: formado por 1 Grupo Hidroxilo
Etanol(alcohol etílico) 2-Propanol 2-metil-2propanol 1,2-Propanodiol o-metil fenol
(alcohol isopropílico) (alcohol terbutílico)
Polialcoholes: poseen dos o más Grupos Hidroxilos
Dioles, Glicoles o Alcoholes Dihidroxílicos: 2 Grupos Hidroxilo
1,2-Etanodiol1,2 Dihidroxifenol o
Ortofenol Diol1,2-Propanodiol
Trioles: 3 Grupos Hidroxilo
Propano-1,2,3-triol
(Glicerol o Glicerina)
Más de 3 Grupos Hidroxilo:
C4H6(OH)4 → Butano-1,2,3,4-tetraol
C5H7(OH)5 → Pentano-1,2,3,4,5-pentol
C6H8(OH)6 → Hexano-1,2,3,4,5,6-hexol
C7H9(OH)7 → Heptano-1,2,3,4,5,6,7-heptol
Según el tipo de radial R:
Alcoholes Alifáticos: el radical R es una cadena alifática (alcanos, alquenos, alquinos o cicloalcanos
CH3-CH2-OH → Etanol o Alcohol Etílico
CH3-CH2-CH2-OH → 1-Propanol
Fenoles o Alcoholes Aromáticos: el radical es un derivado del benceno
1-Fenil etanol Fenol 1,2 Dihidroxifenol o Ortofenol Diol 2-Fenil etanol 2-isopropil fenol
Propiedades de los Alcoholes:
Forman enlaces o puentes de hidrógeno que dan lugar a que sean solubles en agua y a
que sus puntos de ebullición más altos que los respectivos alcanos
Son líquidos e incoloros a temperatura ambiente por regla general
Menos densos que el agua
Reacciones de los Alcoholes:
Las principales reacciones en las que se ven envueltos los alcoholes son:
Halogenación de alcoholes:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Oxidación de alcoholes
Deshidratación de alcoholes
LOS FENOLES:
Molécula de Fenol
Los Fenoles son compuestos orgánicos que están formados por uno o varios Grupos Funcionales Hidroxilo (-OH) unidos a un anillo aromático (anillo de benceno).
Los Fenoles son un tipo de Alcoholes. Poseen las siguientes propiedades:
-Son ligenramente solubles en agua y mucho en éteres y alcoholes.
-Los Fenoles son ligeramente ácidos
-Son sólidos y poseen un aspecto cristalino
Tipos y Ejemplos de Fenoles:
Difenoles: son Fenoles que poseen dos Grupos Hidroxilo (OH). Según la posición que ocupan en el anillo de benceno se denominan con los siguientes prefijos:
Orto: Se sitúan en átomos de carbono contiguos Meta: existe un átomo de carbono saturado entre ambos
Para: Se sitúan en los extremos del anillo de benceno
Ortofenol Diol Parafenol Diol Metafenol Diol
Reacciones de los Fenoles:
Formación de Sales: al ser ácidos reaccionan con las bases para formar sales Formación de Éteres Formación de Ésteres Nitración Sulfonación HalogenaciónUsos de los Fenoles:Es empleado en la industria para la fabricación de:
Colorantes Aspirinas Explosivos
EL METANOL:
El compuesto químico metanol, también conocido como alcohol de madera o alcohol
metílico (o raramente alcohol de quemar), es el alcohol más sencillo. A temperatura
ambiente se presenta como un líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y
tóxico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su fórmula química
es CH3OH (CH4O).
El metanol, como todo alcohol, tiene varios usos. Es un disolvente industrial y se emplea
como materia prima en la fabricación de formaldehído. El metanol también se emplea como
anticongelante en vehículos, combustible de estufetas de acampada, solvente de tintas,
tintes, resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartame. El metanol puede ser también
añadido al etanol para hacer que este no sea apto para el consumo humano (el metanol es
altamente tóxico) y para vehículos de modelismo con motores de combustión interna.
2. ¿Cuáles son las característica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullición, punto de fusión, densidad?
El metanol es un ejemplo de compuesto molecular, cuyas unidades básicas son grupos de
átomos unidos entre sí. La molécula de metanol consta de un átomo de carbono con cuatro
átomos de hidrógeno unidos a él. La forma general de la molécula es un tetraedro, una
figura con cuatro caras triangulares idénticas, con un átomo de hidrógeno en cada vértice y
el átomo de carbono en el centro.
Nombre IUPAC
Metanol
Fórmula estructural (Ver imagen).
Fórmula molecular CH4O
Apariencia Incoloro
Densidad 791,8 kg/m3; 0.7918 g/cm3
Masa molar 32,04 g/mol
Punto de fusión 176 K (-97 °C)
Punto de ebullición 337,8 K (65 °C)
3. ¿Cómo se obtiene el compuesto (reacciones de síntesis)?
Las principales reacciones del metano son: combustión, reformación con vapor (steam
reforming) para dar gas de síntesis (syngas), y halogenación. En general, las reacciones del
metano son difíciles de controlar. Por ejemplo, la oxidación parcial para llegar a metanol es
difícil de conseguir; la reacción normalmente prosigue hasta dar dióxido de carbono y agua.
Se sintetiza mediante un proceso catalítico a partir de monóxido de carbono e hidrógeno.
Esta reacción emplea altas temperaturas y presiones, y necesita reactores industriales
grandes y complicados.
CO + CO2 + H2 flecha CH3OH
La reacción se produce a una temperatura de 300-400 °C y a una presión de 200-300 atm.
Los catalizadores usados son ZnO o Cr2O3.
El gas de síntesis (CO + H2) se puede obtener de distintas formas. Los distintos procesos
productivos se diferencian entre sí precisamente por este hecho. Actualmente el proceso
más ampliamente usado para la obtención del gas de síntesis es a partir de la combustión
parcial del gas natural en presencia de vapor de agua.
Gas Natural + Vapor de Agua flecha CO + CO2 + H2
En el caso de que la materia prima sea el carbón, el gas de síntesis se puede obtener
directamente bajo tierra. Se fracturan los pozos de carbón mediante explosivos, se
encienden y se fuerzan aire comprimido y agua. El carbón encendido genera calor y el
carbono necesarios, y se produce gas de síntesis. Este proceso se conoce como proceso in
situ. Este método no tiene una aplicación industrial difundida
4. ¿El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones
características? ¿Qué tipo de reacciones presenta ¿Cuál es la importancia de este
compuesto (industrial, medioambiental y/o biológica?
El metanol es utilizado en procesos químicos industriales y puede ser transportado como
líquido refrigerado (gas natural licuado, o GNL). Mientras que las fugas de un contenedor
refrigerado son inicialmente más pesadas que el aire debido a la alta densidad del gas frío, a
temperatura ambiente el gas es más ligero que el aire. Los gasoductos transportan grandes
cantidades de gas natural, del que el metano es el principal componente.
En la industria química, el metano es la materia prima elegida para la producción de
hidrógeno, metanol, ácido acético y anhidro acético. Cuando se emplea para producir
cualquiera de estos productos químicos, el metano se transforma primero en gas de síntesis,
una mezcla de monóxido de carbono e hidrógeno, mediante reformación por vapor. En este
proceso, el metano y el vapor de agua reaccionan con la ayuda de un catalizador de níquel a
altas temperaturas (700 -1.100 °C).
ÉTERES (METOXIBENCENO)
1. ¿A qué función orgánica pertenece el compuesto y cuáles son las características
generales de este tipo de función?
ETERES:
El Éter es un compuesto orgánico formado por un GrupoAlcoxi (-O-) al que se le unen
cadenas carbonadas (alcanos, alquenos, alquinos, etc.) en cada extremo (R-O-R').
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en
donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos
intermedios:
Estructura general de los Éteres
Nomenclatura y Ejemplos Éteres:
Los Éteres se designan mediante el interfijo "-oxi-" entre los radicales R y R':
CH3−O−CH2−CH3 → metoxietano
En primer lugar se nombra el radical más pequeño de los dos y a continuación el más largo:
CH3−O−CH2−CH3 → metoxietano
Si los dos radicales son iguales entonces el nombre comienza por la localización del -O- seguido
del prefijo "oxi-":
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 → 3,3 oxipropano
Si están presentes dos grupos -O- se nombra con el prefijo "dioxa-":
CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3 → dioxaheptano
Algunos ejemplos más de Éteres:
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etoxietano (también conocido como "Éter etílico")
CH3−O−CH=CH2 Metoxieteno
Metoxibenceno
Difenil éter
Oxano
Metoxiciclopentano
Obtención de los Éteres:
Se pueden obtener Éteres a partir de las siguientes reacciones:
Éteres a partir de Alcoholes:
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Éteres a partir de Alcóxidos (RO) y Haluros (RX):
RO-+ R'X → ROR' + X-
Propiedades de los Éteres:
No forman puentes de hidrógeno
Son poco solubles en agua
Se utilizan como disolventes orgánicos
Poseen poca reactividad
Son compuestos estables
Aplicaciones de los éteres:
Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
Combustible inicial de motores Diésel
Fuertes pegamentos
Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo
EL METOXIBENCENO:
Es un compuesto orgánico con la fórmula CH3OC6H5. Es un líquido incoloro con un olor
similar a las semillas de anís, y de hecho muchos de sus derivados se encuentran en
fragancias naturales y artificiales. Es sintetizado como un precursor a otros compuestos
sintéticos.
2. ¿Cuáles son las característica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullición, punto de fusión, densidad?
El anisol, por otro lado, es el responsable del olor del anís.
Nombre IUPACMetoxibencenoFórmula semidesarrollada φ-O-CH3Fórmula molecular C7H8OApariencia IncoloroMasa molar 108.14 g/molPunto de fusión 236 K (-37 °C)Punto de ebullición 427 K (154 °C)
3. ¿Cómo se obtiene el compuesto (reacciones de síntesis)?
Anisol se prepara mediante la síntesis de éter de Williamson, fenóxido sódico
reaccionar con bromuro de metilo y reactivos relacionados con la
metilación:C6H5O-
Na + + CH3Br → CH3OC6H5 + NaBr
SÍNTESIS
Este compuesto puede ser sintetizado por medio de una deshidratación bimolecular por
medio de un mecanismo SN2, que tiene como sustrato al alcohol protonado, y como
nucleófilo, una segunda molécula de alcohol, en presencia de H2SO4 @ 140 °C, aunque
por este método forma parte de una mezcla de 3 productos, el difenil éter, metoxibenceno y
dimetil éter.
Otro método de síntesis es por medio de la Síntesis de Williamson donde se hace reaccionar
un halogenuro de alquilo, con un alcóxido o un fenóxido de sodio donde el rendimiento es
muy alto ya que: [CH3 > 1° > 2° > 3°], los alcóxidos de sodio se obtienen por acción
directa del sodio metálico sobre alcoholes secos.
ROH + Na RO-Na+ + ½ H2
Los fenóxidos de sodio se preparan por la acción del hidróxido de sodio acuoso sobre
fenoles
PhOH + NaOH ArONa + H2O
De modo que la síntesis del metóxibenceno queda como sigue:
1) PhOH +NaOH PhONa + H2O
2) PhONa + CH3-Br PhOCH3
Otro mode de síntesis del anisol a escala de laboratorio se puede conseguir mediante la
eterificación anisol de fenol, por ejemplo, por reacción con sulfato de dimetilo en presencia
de una base.
4. ¿El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones
características? ¿Qué tipo de reacciones presenta? ¿Cuál es la importancia de este
compuesto (industrial, medioambiental y/o biológica?
El anisol reacciona con anhídrido acético para dar 4 metoxiacetofenona
CH3OC6H5+(CH3CO)20 _ CH3OC6H4C (O) CH3+CH3CO2H
REACTIVIDAD
Anisol sufre una reacción de sustitución electrófila aromática más rápidamente que el
benceno, el cual a su vez reacciona más rápidamente que el nitrobenceno. El grupo metoxi
es un grupo orto / para dirigir, lo que significa que la sustitución electrófila se produce
preferentemente en estos tres sitios.
La nucleofilia mejorada de anisol vs benceno refleja la influencia del grupo metoxi, que
hace que el anillo sea más rico en electrones. El grupo metoxi afecta fuertemente a la nube
pi del anillo como un donador de electrones mesomerico, más que como un electrón
inductivo del grupo saliente a pesar de la electronegatividad del oxígeno.
El anisol reacciona con anhídrido acético para dar 4-metoxiacetofenona:
CH3OC6H5 + (CH3CO) 2O → CH3OC6H4C (O) CH3 + CH3CO2H
A diferencia de la mayoría de acetofenonas, que reflejan la influencia del grupo metoxi,
metoxiacetofenona se somete a una segunda acetilación. Muchas reacciones relacionadas
han sido demostradas. Por ejemplo, P4S10 mas anisol se convierte en el reactivo de
Lawesson, [(CH3OC6H4) PS2]
El enlace éter es muy estable, pero el grupo metilo se pueden eliminar con ácido
yodhídrico:
CH3OC6H5 + HI + → HOC6H5 CH3I
Anisol se prepara mediante la síntesis de éter de Williamson, fenóxido sódico reaccionar
con bromuro de metilo y reactivos relacionados con la metilación:
C6H5O-Na + + CH3Br → CH3OC6H5 + NaBr
ALDEHÍDOS Y CETONAS (PROPANALDEHIDO)
1. ¿A qué función orgánica pertenece el compuesto y cuáles son las características
generales de este tipo de función?
LOS ALDEHÍDOS:Los Aldehídos son compuestos orgánicos formados por la unión de un hidrocarburo
cualquiera (R) a uno o varios Grupos Carbonilo (-CHO):
Estructura del Grupo Aldehído
La fórmula general de los Aldehídos es: CnH2n+1CHO (donde n = 0, 1, 2, 3, 4, ...
corresponde al número de átomos de Carbono del hidrocarburo).
Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín
científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
Nomenclatura de los Aldehídos:
Según la nomenclatura IUPAC, se nombran a los Aldehídos de la siguiente manera.
Se añade la terminación "-al" hidrocarburo equivalente:
HCHO Metanal
CH3-CHO Etanal
CH3-CH2-CHO Propanal
CH3-CH2-CH2-CHO Butanal
CH2=CH-CH2-CHO 3-Butenal
2-hidroxi-butanal
Si hay dos grupos aldehídos se añade la terminación "-dial":
OHC-CH2-CH2-CHO Butanodial
OHC-CH2-CH2-CH2-CHO 1,5-Pentodial
Para tres o más grupos aldehídos se emplea el prefijo "formil-":
3-formilpentanodial
Existe también una nomenclatura tradicional para los Aldehídos más comunes:
HCHO Metanal → Formaldehído
CH3-CH2-CH2-CHO Butanal → Butiraldehído o Aldehído Butílico
Propiedades de los Aldehídos:
Punto de Ebullición: superiores al de los correspondientes alcanos pero inferiores al de los
alcoholes ya que no forman puentes de hidrógeno intermoleculares
Obtención de los Aldehídos:
Oxidación y Deshidrogenación de Alcoholes
Carbonilación
Oxidación de Halogenuros de Alquilo
Aplicaciones de los Aldehídos:
Fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes...
El formaldehído es un conservante
Estructura general
de una Cetona
LAS CETONAS:
Propanona CH3-(C=O)-CH3
Las Cetonas son compuestos orgánicos formados por un Grupo Carbonilo -(C=O)-
unido a dos cadenas de hidrocarburos.
La estructura general de una Cetona es R-(C=O)-R', donde Ry R' son dos cadenas de
hidrocarburo cualesquiera (alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos, derivados del
benceno,etc.)
Nomenclatura de las Cetonas:
La normativa IUPAC admite tanto la Nomenclatura Sustitutiva como la Radicofuncional
para nombrar Cetonas:
-Nomenclatura Sustitutiva:
1. Las Cetonas se nombran añadiendo la terminación "-ona": propanona,
butanona
2. La posición del Grupo Carbonilo -(C=O)- se indica mediante
un localizador asignándole el valor más bajo posible:
2-Pentanona 3-Pentanona
3. Si existen varios grupos carbonilo, se indica añadiendo
un prefijo (di, tri, tetra...) y los localizadores:
2,4-Pentanodiona 3-Metil-2,4-Pentanodiona
4. Si el Grupo Carbonilo está en presencia de otros Grupos Funcionales
de mayor prioridad (Ácidos Carboxílicos, Ésteres, Halogenuros, Amidas o Aldehídos), se
emplea el prefijo "oxo-":
3-Oxobutanal 2-Oxobutanodial
Nomenclatura Radicofuncional (o Tradicional): se nombran los dos grupos alquilo (R
y R') por orden alfabético seguidos de la palabra "cetona".
Dimetil cetona Metil propil cetona Dietil cetona
Tipos de Cetonas:
Cetonas Alifáticas: los dos radicales R y R' son radicales alquilo (alcanos, alquenos,
alquinos o cicloalcanos).
2- Propanona 2-Pentanona 3- Pentanona
Cetonas Aromáticas: formados por derivados del benceno.
1- Feniletanona 1- Fenilpropanona 1- (4-Metoxifenil) etanona
Cetonas Endocíclicas: el carbonilo es parte de una estructura cíclica
Ciclopropanona Ciclopentanona Ciclohexanona
Dicetonas: formadas por dos grupos carbonilo
2,4 Pentanodiona ........... 3-Metil-2,4 Pentanodiona
Quinonas: son dicetonas derivadas del ciclohexano
Orto-Benzoquinona Para-Benzoquinona 1,4-Naftaquinona
Cetonas Simétricas: los dos radicales R y R' son iguales:
2- Propanona Difenilmetanona 3- Pentanona
Cetonas Asimétricas: R y R' son diferentes
Propiedades de las Cetonas:
Punto de Ebullición: mayor que el de los correspondientes alcanos pero menores que los
alcoholes o ácidos carboxílicos equivalentes ya que no forman dipolos.
Punto de Fusión: las cetonas de hasta 10 átomos de carbono son líquidas. Por encima de
10 son sólidas.
Polaridad: la presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos
polares.
Puentes de Hidrógeno: pueden formar puentes de hidrógeno con el agua.
Solubilidad: son solubles tanto en agua como en compuestos orgánicos
Acidez: se comportan como ácidos debido al grupo carbonilo.
Olor: tienen un olor característico
Densidad: las cetonas alifáticas son menos densas que el agua
Usos: las Cetonas son muy utilizadas en la industria. La de mayor aplicación es
la Acetona o Propanona CH3-(C=O)-CH3 usada como disolvente de lacas y resinas. Por su olor
característico, algunas cetonas son también utilizadas en perfumería.
Obtenición de Cetonas:
Los siguientes métodos de obtención proporcionan cetonas en determinadas condiciones:
Oxidación de Alcoholes:
CH3-CHOH-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH3-(C=O)-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH3
Hidratación de Alquinos
Reacción de reactivos de Grignard con nitrilos
Ozonólisis de Alquenos
PROPANAL:
El propanal, aldehído propiónico o Propaldehído, es compuesto formado por un radical
alquilo (propil o propilo), que lleva consigo un grupo carbonilo, pero lo que lo diferencia de
las cetonas es que este es exclusivamente terminal.
Esta función orgánica, no puede formar puentes de hidrógeno, debido a que su oxígeno no
está directamente enlazado con ninguno de los dos otros elementos necesarios para formar
puentes; flúor e hidrógeno. Es por esto que su punto de ebullición no es tan alto como los
compuestos que sí forman puentes de hidrógeno. Los aldehídos, son además una oxidación
de un alcohol primario, que en este caso sería el 1-propanol.
2. ¿Cuáles son las característica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullición, punto de fusión, densidad?
El propanal consta de tres carbonos y un grupo aldehído (CHO). El carbono del aldehído
está unido al oxígeno por un doble enlace. Está también unido a un hidrógeno
Nombre IUPAC
Propanal
Fórmula molecular C3H6
Densidad 800 kg/m3; 0,8 g/cm3
Masa molar 58,1 g/mol
Punto de fusión 192 K (-81 °C)
Punto de ebullición 322 K (49 °C)
Viscosidad 0.6
3.¿Cómo se obtiene el compuesto (reacciones de síntesis)?
La acetona es uno de los disolventes generales que más empleo tienen en la técnica
industrial y profesional, debido a sus excelentes propiedades disolventes. Es un eficaz
quitamanchas y es muy utilizado para quitar el esmalte de las uñas.
La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el
2002 en los siguientes segmentos:
Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42 %
Bisfenol A 24 %
Disolventes 17 %
Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13 %
Varios 4 %
3.¿El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones características?
¿Qué tipo de reacciones presenta? ¿Cuál es la importancia de este compuesto (industrial,
medioambiental y/o biológica?
Se encuentra en forma natural en plantas, árboles y en las emisiones de gases volcánicos o
de incendios forestales, y como producto de degradación de las grasas corporales. También
se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automóviles, en humo de tabaco y
en vertederos. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio
ambiente que los procesos naturales.
Usos del PROPANAL
Es utilizado para la producción de trimetiloletano, derivados de la piridina, productos
farmacéuticos, ácido propíonico, acetales de polivinilo, plásticos, plastificantes, ésteres para
lacas y saborizantes, productos de celulosa y caucho. También como desinfactante y
preservativo.
Propiedades del PROPANAL
Altamente inflamable, es polimerizable, peroxidizable y soluble en agua
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (ACIDO LACTICO)
1.¿A qué función orgánica pertenece el compuesto y cuáles son las características generales
de este tipo de función?
LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
Fórmula General
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos, generalmente hidrocarburos, que
poseen al menos un grupo funcional carboxilo (-COOH).
Un ejemplo más de ácido carboxílico es el ácido fórmico o ácido metanoico cuya fórmula
es HCOOH.
Estos compuestos son ácidos ya que ceden el hidrógeno del OH.
En el caso de poseer dos grupos carboxílicos estaríamos ante un ácido dicarboxílico (por
ejemplo el ácido etanodioico HOOC-COOH)
Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos:
Los Ácidos Carboxílicos se nombran de la siguiente manera según la IUPAC:
Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-oico"
Por ejemplo, el CH3-CH2-COOH tiene como hidrocarburo de referencia el propano (CH3-
CH2-CH3). Por lo tanto se denomina Ácido Propanoico.
Ácido Propanoico
En el caso de que los Ácidos Carboxílicos posean dos grupos carboxílicos (ácidos
dicarboxílicos), se nombran de la misma forma pero con la terminación "-dioico" según la
IUPAC:
Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"
Por ejemplo, el HOOC-CH2-COOH: Ácido Propanodioico.
Ácido Propanodioico
Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se le añadirá la terminación "-tricarboxílico"
según la IUPAC:
Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-tricarboxílico"
Por ejemplo, el HC-(COOH)3: Ácido Etanotricarboxílico.
Los Ácidos Carboxílicos también poseen nombres comunes o triviales. A continuación un
listado básico:
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura
Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH
Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH
Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH
Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH
Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH
Ácido oxálico Ácido etanodioico HOOC-COOH
Ácido malónico Ácido propanodioicoHOOC-(CH2)-
COOH
Ácido succínico Ácido butanodioicoHOOC-(CH2)2-
COOH
Ácido glutárico Ácido pentanodioicoHOOC-(CH2)3-
COOH
Ácido adípico Ácido hexanodioicoHOOC-(CH2)4-
COOH
Propiedades de los Ácidos Carboxílicos:
Los Ácidos Carboxílicos poseen las siguientes propiedades físicas y químicas:
Punto de ebullición superior al de los alcoholes, cetonas o aldehídos (para pesos
moleculares similares)
Es fuertemente polar
Síntesis de Ácidos Carboxílicos:
Oxidación de aldehídos con aire.
Oxidación de hidrocarburos usando aire.
Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.
Carbonilación
Hidrólisis de los triglicéridos
Ejemplos de Ácidos Carboxílicos:
CH3COOH, ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)
HOOC-COOH, ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,
CH3CH2COOH, ácido propanoico
C6H5COOH, ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se
emplea como conservante)
Aminoácidos: contienen un grupo carboxilo y un grupo amino.
Ácidos grasos: son todos ácidos carboxílicos.
Cianoacrilato
Ácido Benzoico
Ácido Acetilsalicílico
Ácido Cítrico
ACIDO LACTICO:
El ácido láctico, o su forma ionizada, el lactato (del lat. lac, lactis, leche), también conocido
por su nomenclatura oficial ácido 2-hidroxi-propanoico o ácido α-hidroxi-propanoico, es un
compuesto químico que desempeña importantes roles en varios procesos bioquímicos,
como la fermentación láctica. Es un ácido carboxílico, con un grupo hidroxilo en el carbono
adyacente al grupo carboxilo, lo que lo convierte en un ácido α-hidroxílico (AHA) de
fórmula H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3). En solución puede perder el hidrógeno unido al
grupo carboxilo y convertirse en el anión lactato.
1.Cuáles son las característica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullición, punto de fusión, densidad?
El ácido láctico es quiral, por lo que se pueden encontrar dos enantiómeros (isómeros
ópticos). Uno es el dextrógiro ácido D-(+)-láctico o d-ácido láctico (en este caso, el ácido
(R)-láctico); el otro es el levógiro ácido L-(-)-láctico o ℓ-ácido láctico (en este caso, ácido
(S)-láctico), que es el que tiene importancia biológica. La mezcla racémica (cantidades
idénticas de estos isómeros) se llama d,ℓ-ácido láctico
Nombre IUPACÁcido 2-hidroxipropanoicoImagen de la estructuraFórmula molecular C3H6O3Densidad 1206 kg/m3; 1.206 g/cm3Masa molar 90.08 g/molPunto de ebullición 371 K (98 °C)
¿Cómo se obtiene el compuesto (reacciones de síntesis)?
Se puede decir que la capacidad de metabolizar moléculas de glucosa hasta ácido pirúvico
es mucho mayor que la capacidad de metabolizar ácido pirúvico a través del metabolismo
aeróbico que tiene lugar en el interior de la mitocondria (ciclo de Krebs). Cuando las
necesidades energéticas son bajas, se produce prácticamente una continuidad entre los
procesos anaeróbico láctico y aeróbico, de forma que la mayor parte del ácido pirúvico que
se produce entra en la vía aeróbica (sí que hay una mínima producción de ácido láctico y se
refleja en un mínimo aumento del lactato sanguíneo).
El ácido láctico puede ser obtenido por vía química o biotecnológica. La producción
química, esta basada en la reacción de acetaldehído con ácido cianhídrico (HCN) para dar
lactonitrilo, el cual puede ser hidrolizado a ácido láctico; otro tipo de reacción se basa en la
reacción a alta presión de acetaldehído con monóxido de carbono y agua en presencia de
ácido sulfúrico como catalizador. La síntesis química tiene la desventaja que el ácido
láctico producido es una mezcla de D y L ácido láctico óptimamente inactivo, por lo cual el
90% del ácido láctico producido en el mundo es elaborado por vía biotecnológica.
La producción biotecnológica está basada en la fermentación de sustratos ricos en
carbohidratos por bacterias u hongos y tiene la ventaja de formar enantiómeros D (-) o L
(+), óptimamente activos. La producción biotecnológica depende del tipo de
microorganismo utilizado, la inmovilización o recirculación del microorganismo, el pH, la
temperatura, la fuente de carbono, la fuente de nitrógeno, el modo de fermentación
empleado y la formación de subproductos.
Las bacterias que pueden utilizarse para la producción de ácido láctico son cocos y bacilos
Gram positivos, anaerobios facultativos, no esporulados, inmóviles y catalasa negativo,
pertenecientes a los géneros Lactobacillus, Carnobacterium, Leuconostc, Tetragenococus.
Las bacterias del ácido láctico (LAB) tienen requerimientos nutricionales complejos
debido a su limitada habilidad para sintetizar aminoácidos y vitamina B. La mayoría de
LAB producen únicamente una forma isomérica de ácido láctico. Las especies de los
géneros Aerococcus, Carnobacterium, producen únicamente isómeros L, mientras las
especies del género Leuconostc producen únicamente isómeros D. Sin embargo, algunas
LAB producen formas racémicas donde el isómero predominante depende de cambios en la
aireación, cantidad de NaCl, tipo de fermentación, incrementos en el pH y concentración de
sustrato.
Acorde con los productos finales de la fermentación de los hidratos de carbono las LAB se
dividen en homofermentativas y heterofermentativas. En el metabolismo
homofermentativo, se produce predominantemente ácido láctico y las bacterias usan la
hexosa. Algunas de las bacterias que tienen este metabolismo son delbruekii, helveticus,
etc. La estequiometría clásica de la fermentación homoláctica es la siguiente:
C6H12O6 + 2 ADP + 2 Pi 2CH3-CHOH-COOH + 2 ATP
En la fermentación heteroláctica hay formación de xilulosa-5 fosfato por el sistema de la
glucosa-6 fosfato deshidrogenada. La estequimetría heteroláctica a partir de glucosa es la
siguiente:
C6H12O6 + 2 ADP + 2 Pi CH3-CHOH-COOH + CH3CH2OH+CO2+ 2ATP
El ácido láctico además puede ser producido en mayor o menor proporción por bacterias
que no suelen incluirse en el grupo láctico, tal es el caso de Bifidobacterium, algunas
especies de Bacillus, Clostridium
De las LAB, Lactobacillus delbrueckii es el microorganismo más utilizado en la producción
a gran escala de ácido láctico, ya que tiene la ventaja de producir únicamente isómeros L
(+), consumir eficientemente glucosa y ser un microorganismo termófilo con temperatura
óptima de crecimiento 41.5ºC, lo que reduce costes de enfriamiento y esterilización, así
como riesgos de contaminación microbiológica en el fermentador. Este microorganismo
crece bien a un pH entre 5,5 y 6,5 por lo que el ácido producido debe ser continuamente
neutralizado.
Los hongos utilizados en la producción de ácido láctico son mohos y levaduras que
pertenecen a los géneros Rhizopus, Zymomonas, Saccharomyces. Desde finales de los años
80, se ha venido estudiando ampliamente Rhizopus oryzae para la producción
biotecnológica de ácido láctico ya que presenta la ventaja de que no requiere fuente de
nitrógeno orgánico para su crecimiento, tiene la habilidad de producir directamente grandes
cantidades de L (+) ácido láctico de almidón y es fácilmente separado del medio de
fermentación en el proceso de recuperación y purificación. Sin embargo la dificultad que
presenta la producción de ácido láctico con moho es su forma física ya que el gran tamaño
de los micelios o sus agregados puede provocar un aumento en la viscosidad del medio de
fermentación lo que causa un alto incremento en la demanda de oxígeno y resistencia a la
transferencia de masa en el proceso fermentativo, lo que a su vez aumenta los tiempos de
fermentación, aumenta los subproductos formados especialmente etanol, y disminuye los
rendimientos en conversión.
En la producción biotecnológica de ácido láctico con bacterias o con hongos, se utilizan
como sustratos, sacarosa proveniente de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera, pero
debido a que el azúcar puro es de alto coste se han venido investigando otros sustratos
(desechos agrícolas) para disminuir los costes de producción. Sin embargo la producción
de ácido láctico de estas fuentes renovables requiere de los siguientes pasos:
1) Hidrólisis del sustrato hasta azúcares fermentables.
2) Fermentación de azúcares a ácido láctico.
3) Separación de biomasa y partículas sólidas del medio de fermentación.
4) Purificación del ácido láctico obtenido.
En la obtención comercial con bacterias lácticas, al sustrato puro se le adiciona una fuente
de vitaminas y de cofactores, se utiliza una mezcla de de 10 a 15% de glucosa, cantidades
menores de fosfato de amonio, extracto de levadura y 10% neutralizante. El medio se
inocula y se agita sin aireación para optimizar la neutralización del ácido formado. La
fermentación dura entre 2 a 4 días y se termina cuando todo el azúcar es consumido, con el
fin de facilitar la purificación. Al final de la fermentación el medio es ajustado a pH 10 y si
se utiliza carbonato de calcio, el medio es calentado para solubilizar el lactato de calcio y
coagular proteínas presentes. Posteriormente el medio se filtra para eliminar sustancias
insolubles, así como biomasa. El ácido libre se obtiene por adición de ácido sulfúrico
seguido de filtración para eliminar el sulfato de calcio formado. El ácido láctico es entonces
concentrado por evaporación.
Debido a que el tipo de fermentación descrito ( en discontinuo) está limitado por el daño
que sufren las células por la acumulación en el medio de fermentación de la forma no
disociada del ácido, se han investigado otros modos de fermentación como son la
fermentación en discontinuo con alimentación intermitente y la fermentación en continuo y
se han desarrollado una serie de procesos basados en la eliminación del producto por
filtración y concentración de las células usando una unidad de retención. La fermentación
en discontinuo con alimentación intermitente es un proceso en el cual el birreactor es
alimentado de continua o secuencialmente con sustrato, sin la eliminación del medio de
fermentación, mientras que la fermentación en continuo la corriente de producto posee la
misma composición que el líquido presente en el reactor. La fermentación en continuo da
en la mayoría de los casos mayores concentraciones y mayores rendimientos, comparado
con la fermentación en discontinuo.
RECUPERACIÓN Y PURIFICACIÓN: La separación, purificación y preconcentración del
ácido láctico obtenido de los medios de fermentación es difícil debido a la alta afinidad del
ácido por el agua y a su baja volatilidad. En la mayoría de los procesos, el ácido láctico es
recuperado bajo la forma de lactato de calcio, y los tratamientos posteriores van a depender
de la pureza deseada e incluyen: tratamiento con carbón activo, purificación con resinas de
intercambio iónico, extracción con solventes o esterificación con metanol seguido por
destilación e hidrólisis.
Sin embargo, con el fin de limpiar los residuos generados en el proceso, se han
desarrollado otros métodos de recuperación y purificación que incluyen clarificación de
medios de fermentación por microfiltración con flujo cruzado, tratamientos con resinas,
entre otras.
Comparado con técnicas de adsorción, precipitación o filtración por membranas, el método
de extracción por solventes con componentes organofosforados, aminas terciarias o
amonios cuaternarios, es más selectivo y favorece la eficacia del proceso y la pureza del
producto obtenido. Sin embargo los solventes orgánicos plantean dos problemas: son
tóxicos para los microorganismos y el pH óptimo de la extracción y de la fermentación no
coinciden, por lo que se ha propuesto el uso de membranas poliméricas de Triacetato de
celulosa con sales de amonio cuaternario como fase móvil y o-nitrofeniloctil éter como
plastificante, para la separación in situ de ácido láctico.
En cuanto a la electrodiálisis, es un proceso que ha sido diseñado para separar, purificar y
concentrar sales de ácidos de medios de fermentación. El método permite separar el ácido a
medida que se produce, eliminando la necesidad de agregar agentes neutralizantes. La
concentración de ácido en el medio de cultivo por este sistema permanece en niveles muy
bajos, por lo cual se ha evaluado una modificación al mismo que emplea la electodiálisis
periódica acoplada a un sistema de control de pH, lo que hace que se aumente la
concentración de lactato en el medio y se disminuyan los tiempos de fermentación. Con
este método de fermentación se aumenta la productividad 1,5 veces respecto a la
electrodiálisis convencional.
La electrodiálisis puede además utilizarse después de la fermentación tipo batch y más
recientemente se han propuestos sistemas en continuo que tienen la ventaja de mantener
constante el volumen del medio de fermentación y de disminuir las pérdidas de glucosa en
la solución recuperada, por este método se logra obtener 19,5 veces más ácido láctico que
con la electrodiálisis convencional y 9,7 veces más ácido láctico comparado con la
electrodiálisis intermitente.
A pesar de todos estos avances la mayoría de industrias productoras de ácido láctico
emplean aún los procesos de precipitación para la purificación de ácido láctico, lo cual
genera una tonelada de yeso por cada tonelada de ácido láctico producido que se desecha al
ambiente como residuo.
USOS Y ESPECIFICACIONES
El ácido láctico y sus derivados como sales y ésteres son ampliamente utilizados en la
industria alimenticia, química, farmacéuticas, del plástico, textil, la agricultura,
alimentación animal entre otros.
En la industria alimenticia se usa como acidulante y conservante. Las industrias químicas
lo utilizan como solubilizador y como agente controlador de pH. En la producción de
pinturas y resinas, puede ser utilizado como solvente biodegradable. En la industria de
plásticos es utilizado como precursor del ácido poliláctico (PLA), un polímero
biodegradable con interesantes usos en la industria y la medicina; se considera ésta la
principal aplicación del ácido y la causa por la cual a aumentado considerablemente su
demanda.
1. ¿El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones
características? ¿Qué tipo de reacciones presenta?¿Cuál es la importancia de este
compuesto (industrial, medioambiental y/o biológica?
El ácido láctico tiene un amplio rango de aplicaciones en la industria alimenticia, química,
farmacéutica, química y cosmética, entre otras. Recientemente se ha acelerado la
investigación en L (+) y D (-), ácido láctico, por vía biotecnológica, debido a su posibilidad
de transformación en poli-láctico biodegradable (PLA). Los esfuerzos en la investigación
del ácido láctico, están enfocados a disminuir los costes de producción a través de nuevos
sustratos, nuevas tecnologías de fermentación y separación, y nuevos microorganismos
capaces de alcanzar altas concentraciones de ácido láctico, altos rendimientos y altas
productividades.
e produce a partir del ácido pirúvico a través de la enzima lactato deshidrogenasa (LDH) en
procesos de fermentación. El lactato se produce continuamente en el metabolismo y sobre
todo durante el ejercicio, pero no aumenta su concentración hasta que el índice de
producción no supera al de eliminación. Este depende de varios factores, como los
transportadores monocarboxilatos, concentración de LDH y capacidad oxidativa en los
tejidos. La concentración de lactatos en la sangre usualmente es de 1 o 2 mmol/l en reposo,
pero puede aumentar hasta 20 mmol/l durante un esfuerzo intenso. Se debe considerar que,
a pH fisiológico en el cuerpo humano, es decir 7.35, se encuentra solo en su forma
disociada, es decir, como lactato y no como ácido.
ESTERES (ETANOATO DE ETILO)
1. ¿A qué función orgánica pertenece el compuesto y cuáles son las características
generales de este tipo de función?
Etanoato de Metilo
LOS ÉSTERES:
Los Ésteres son compuestos orgánicos formados por un ácido carboxílico R-(C=O)-
OH al que se le añade una cadena orgánica que sustituye al hidrógeno.
Etimológicamente, la palabra "Éster" proviene del griego donde significaba "éter de
vinagre".
Los Ésteres tienen por lo tanto la estructura R-(C=O)-OR':
Estructura General de un Éster
Nomenclatura y Ejemplos de Ésteres:
Los Ésteres se nombran de la siguiente manera:
Se nombra la parte de la cadena que se corresponde al radical "RCOO"
A continuación se le añade el sufijo "-ato"
Para terminar se nombra la parte de la cadena correspondiente al radical R'
Ejemplos de nomenclatura de Ésteres:
CH3-(C=O)-O-CH3 → etanoato de metilo
CH3-(C=O)-O-CH2-CH3 → etanoato de etilo
CH3-CH2-CH2-(C=O)-O-CH2-CH3 → butanoato de etilo
CH3-CH2-(C=O)-O-CH3 → propanoato de metilo
Obtención de los Ésteres:
Los Ésteres se obtienen de la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol:
Reacción general de obtención de Ésteres
Propiedades de los Ésteres:
Pueden formar enlaces de hidrógeno
Son más solubles que los hidrocarburos de los que derivan pero menos que los alcoholes
correspondientes
Tienen un olor característico que los hace ser empleados como fragancias artificiales
ETANOATO DE ETILO:
El etanoato de etilo, también llamado acetato de etilo según la IUPAC, y de otras formas
(ver tabla) es un éster de fórmula CH3-COO-CH2-CH3. Su nombre antiguo es éter de
vinagre, en alemán Essig-Äther, de donde proviene el término "esther" o éster
El acetato de etilo es un líquido incoloro, característico de los ésteres, no residual. Es
miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea
en arte como disolvente universal.
2.¿Cuáles son las característica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullición, punto de fusión, densidad?
La principal forma de sintetizar acetato de etilo es mediante la esterificación de Fischer,
esterificación directa mediante ácido acético y etanol en presencia de un catalizador.
CH3CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O
Nombre IUPAC
Fórmula molecular C4H8O2cetato de etilo
Densidad 900 kg/m3; 0,9 g/cm3
Masa molar 88,11 g/mol
Punto de fusión 189 K (-84 °C)
Punto de ebullición 350 K (77 °C)
3.¿Cómo se obtiene el compuesto (reacciones de síntesis)?
Método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro, el etanoato de etilo
se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método
de obtención, aunque no económicamente viable, consiste en hacer reaccionar las sales de
plata de los ácidos con halogenuro de alquilo, el etanoato de etilo se puede preparar en
presencia de etanoato de plata y yoduro de etilo. Es insoluble en agua y se disuelve con
facilidad en disolventes orgánicos. Reacciona con el agua para formar ácido acético y
etanol, una reacción que es catalizada por la presencia de ácidos.
4¿El .compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones características?
¿Qué tipo de reacciones presenta?¿Cuál es la importancia de este compuesto (industrial,
medioambiental y/o biológica?
En el laboratorio, el acetato de etilo es comúnmente usado en mezclas para cromatografía
líquida y extracción. Es raramente seleccionado como un disolvente de reacción porque es
propenso a la hidrólisis y a la transesterificación. El acetato de etilo es muy volátil y tiene
un bajo punto de ebullición. Debido a estas propiedades, puede recuperarse de una muestra
por calentamiento de la misma en un baño de agua y ventilando con aire comprimido.
El acetato de etilo es uno de los componentes del vino, forma parte de la serie disolvente,
también conocida como etérea, junto con alcoholes de menos peso y algunos ésteres más
pesados. Se produce principalmente en una crianza de tipo oxidativo, y por tanto se
encuentra en una mayor proporción en los vinos olorosos.
CONCLUSIONES
1. Los carbohidratos y los lípidos son fundamentales para que el cuerpo de los
seres vivos obtengan la energía necesaria para su supervivencia.
2. Los ácidos carboxílicos están muy presentes en la naturaleza se y son de uso
muy común en nuestra vida cotidiana, y éstos a su vez son indispensables
para la vida moderna.
3. Los Biocombustibles poco a poco están reemplazando y complementando el
uso de los Hidrocarburos, en parte por la disminución de los efectos
adversos al medio ambiente; pero su uso debe de ser muy cuidadoso, ya que
podría desviar la producción de materia prima como consumo para
alimento hasta insumo para la obtención industrial de éstos.
4. Los Eteres son muy utilizados en las industria de la perfumería y como
disolventes orgánicos, razón por la cual es muy activa su producción
industrial.
5. Las aplicaciones industriales de los compuestos pertenecientes a las
funciones orgánicas con oxígeno es muy diversa, desde combustibles
(alcoholes), la perfumería, disolventes industriales, y el consumo humano
como es el caso de los azucares (sacarosa).
Bibliografía
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http://www.monografias.com/trabajos96/quimica-metano/quimica-
metano.shtml#ixzz45jzdYGsq
http://www.henufood.com/nutricion-salud/aprende-a-comer/hidratos-de-carbono/
http://www.monografias.com/trabajos70/moleculas-organicas-carbohidratos/moleculas-
organicas-carbohidratos2.shtml
http://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/sacarosa