FUNCIN CIDO CARBOXLICO

Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en un mismo tomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemticamente sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayora posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molcula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un cido. Esta disociacin se ve favorecida por la resonancia del in carboxilato, ya que el doble enlace se localiza y la carga negativa se distribuye entre los dos tomos de oxgeno.

En la misma molcula pueden existir varios grupos carboxilo. El nmero de estos grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los cidos mono carboxlicos de cadena larga se llaman tambin cidos grasos.

Los cidos carboxlicos pueden reaccionar con lcalis para dar lugar asales(jabones). Asmismo, cuando reaccionan con alcoholes dan lugar asteres. Cuando el enlace ster se produce dentro de la misma molcula se origina una funcinlactona. Dos grupos carboxilo o un grupo carboxilo y un cido inorgnico pueden condensar (con prdida de agua) para originar unanhdrido.

NOMENCLATURA Y ESTRUCTURA

El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinacin de un grupo carbonilo y de un hidroxilo. Algunos cidos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y sus nombres comunes reflejan sus orgenes histricos. El cido carboxlico ms simple, el cido frmico, es el causante de la irritacin causada por la picadura de las hormigas (del latn formica, hormiga). El cido actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio). El cido propinico se consider como el primer cido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El cido butrico se obtiene por oxidacin del butiraldehdo, que se encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Los cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en las secreciones cutneas de las cabras (capri en latn). La nomenclatura IUPAC para los cidos carboxlicos emplea el nombre delalcano que corresponde a la cadena ms larga de tomos de carbono, que incluye al cido carboxlico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra cido. Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido.EjemploCH3-CH2-CH3propano CH3-CH2-COOH cido propanoico (propan + oico)Losnombres trivialesde loscidos carboxlicosse designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido as como se muestra en la siguiente tabla. Ejemplos de cidos carboxlicos saturados

Nombre trivialNombre IUPACEstructura

cido frmicocido metanoicoHCOOH

cido acticocido etanoicoCH3COOH

cido propinicocido propanoicoCH3CH2COOH

cido butricocido butanoicoCH3(CH2)2COOH

cido valricocido pentanoicoCH3(CH2)3COOH

cido caproicocido hexanoicoCH3(CH2)4COOH

cido ennticocido heptanoicoCH3(CH2)5COOH

cido caprlicocido octanoicoCH3(CH2)6COOH

cido pelargnicocido nonanoicoCH3(CH2)7COOH

Ejemplos de cidos carboxlicos insaturados

Nombre trivialEstructura qumica

cido acrlicoCH2=CH-COOH

cido crotnicoCH3CH=CH-COOH

cido isocrotnicoCH3CH=CH-COOH

cido srbicoCH3CH=CH-CH=CH-COOH

cido palmitoleicoCH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

cido sapinicoCH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH

cido oleicoCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

cido elidicoCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Nomenclatura

cidos carboxlicos.Cuando el grupo carboxilo es lafuncin principalse antepone la palabracidoal nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en-oico.

Cuando en un compuesto haytres o ms grupos COOHy en caso decidos cclicosse utiliza el sufijo-carboxlico.

Cuando el grupoCOOH se considera como sustituyentese utiliza el prefijocarboxi-.

DEFINICIONLos cidos carboxlicos son compuestos orgnicos en cuyas molculas se encuentra el grupo funcional carboniloEn la teora se forman al sustituirdos tomos de hidrgenopor un tomo de oxgenoy un tomo de hidrgeno por un grupo hidroxilo(- OH),en un carbono primario de un hidrocarburo. Ejemplo

En la prctica se obtiene por la oxidacin de los aldehidos.Ejemplo:GRUPO FUNCIONAL

NOMENCLATURANOMENCLATURASEGUNEL SISTEMAIUPAC1. Segn el sistemaIUPAC, se nombran haciendo terminar al hidrocarburo que precede enICOy se antepone la palabra genrica cido, ejemplo:Butanoico.

2. El grupocarboxilomanda a los gruposcarbonilose hidroxilos para enumerar en una cadena. Ejemplo:

cido: 7 -hidroxi, 6-etil. 3-ceto-octanoico

3. Si hay dos gruposcarboxilicosen los extremos, llevan la terminacindioico. ejemplo:COOH-COOHcidoetanodioico

COOH-CHOH-CHOH-CHOH-COOHcido 2,3,4-triol-pentanodioicoLos cidos carboxlicosson compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupoalquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman monocarboxilicos o cidos grasos, se les denomina as ya que se obtienen por hidrlisis de las grasas.

El primer miembro de la serie aliftica de los cidos carboxlicos es el cido metanico o cido frmico, este cido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.

El primer miembro del grupo aromtico es el fenilmetanico o cido benzico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los cidos se llaman dicarboxlicos, siendo el primer miembro de la serie aliftica el 1, 2 etanodoco o cido oxlico.

Nomenclatura - Acidos CarboxlicosDomingo, 29 de Junio de 2008 10:03 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin-anodel alcano con igual nmero de carbonos por-oico.

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin-dioico.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en-carboxlico.