foto benzofenona 3

FOTORREDUCCIÓN DE LA BENZOFENONA

ALEXIS FELIPE SÁNCHEZ LÓPEZ1102349892

INFORME No. 4Laboratorio

SÍNTESIS DEL BENZOPINACOL

Presentado a:Ms.C. FERNANDO AGUDELO A.

Profesor TitularUniversidad del Quindío

Universidad del QuindíoFacultad de ciencias Básicas y Tecnologías

SÍNTESIS ORGÁNICAPrograma de Química

Armenia-Quindío12-04-2013



















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TABLA DE CONTENIDO

1 INTRODUCCIÓN ................................................................................................................................... 3

2 OBJETIVO ............................................................................................................................................ 3

3 MARCO TEÓRICO................................................................................................................................. 3

4 METODOLOGÍA ................................................................................................................................... 4

4.1 Materiales Y Reactivos ................................................................................................................ 5

5 CALCULOS Y RESULTADOS ................................................................................................................... 5

5.1 Reactivo Límite Y/O En Exceso .................................................................................................... 5

5.1.1 Calculo de moles........................................................................................................................... 5

5.2 Rendimiento Teórico................................................................................................................... 6

5.3 % De Rendimiento....................................................................................................................... 6

5.4 IR ................................................................................................................................................ 6

6 DISCUSIONES....................................................................................................................................... 7

7 CONCLUSIONES ................................................................................................................................... 8

8 BIBLIOGRAFÍA...................................................................................................................................... 8

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TABLA DE CONTENIDO

1 INTRODUCCIÓN ................................................................................................................................... 3

2 OBJETIVO ............................................................................................................................................ 3

3 MARCO TEÓRICO................................................................................................................................. 3

4 METODOLOGÍA ................................................................................................................................... 4




5.1.1 Calculo de moles........................................................................................................................... 5


5.3 % De Rendimiento....................................................................................................................... 6

5.4 IR ................................................................................................................................................ 6

6 DISCUSIONES....................................................................................................................................... 7

7 CONCLUSIONES ................................................................................................................................... 8

8 BIBLIOGRAFÍA...................................................................................................................................... 8

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TABLA DE CONTENIDO

1 INTRODUCCIÓN ................................................................................................................................... 3

2 OBJETIVO ............................................................................................................................................ 3

3 MARCO TEÓRICO................................................................................................................................. 3

4 METODOLOGÍA ................................................................................................................................... 4




5.1.1 Calculo de moles........................................................................................................................... 5


5.3 % De Rendimiento....................................................................................................................... 6

5.4 IR ................................................................................................................................................ 6

6 DISCUSIONES....................................................................................................................................... 7

7 CONCLUSIONES ................................................................................................................................... 8

8 BIBLIOGRAFÍA...................................................................................................................................... 8

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SÍNTESIS DEL BENZOPINACOL-PRÁCTICA No. 4

1 INTRODUCCIÓN

La Benzofenona absorbe a la luz ultravioleta. La energía luminosa absorbida tiene la suficiente energía comopara permitir una reducción fotoquímica, originándose así en la Benzofenona una excitación electrónicahemolítica. Se producen radicales libres muy reactivos capaces de sustraer un átomo de hidrogeno del acidoisopropilico para formar un radical Benzhidrol y un radical hiidroxiisopropilico.

El Benzopinacol se forma por la dimerización de dos radicales benzihidroles. En química, un radical (antesreferido como radical libre) es una especie química (orgánica o inorgánica), en general extremadamenteinestable y, por tanto, con gran poder reactivo por poseer un electrón desapareado.1 No se debe confundircon un grupo sustituyente, como un grupo alquilo, que son partes de una molécula, sin existencia aislada.Poseen existencia independiente aunque tengan vidas medias muy breves, por lo que se pueden sintetizaren el laboratorio, se pueden formar en la atmósfera por radiación, y también se forman en los organismosvivos (incluido el cuerpo humano) por el contacto con el oxígeno y actúan alterando las membranascelulares y atacando el material genético de las células, como el ADN.

Los radicales tienen una configuración electrónica de capas abiertas por lo que llevan al menos un electróndesapareado que es muy susceptible de crear un enlace con otro átomo o átomos de una molécula.Desempeñan una función importante en la combustión, en la polimerización, en la química atmosférica,dentro de las células y en otros procesos químicos. De forma especial, los radicales libres que contienenoxigeno, conocidos como ERO (Especies Reactivas de Oxígeno), son particularmente reactivas y participancomo intermediarios en varios procesos químicos dentro del organismo que traen como consecuencia laaparición de nuevos radicales libres. Las ERO reconocidas como muy agresivas son el oxígeno sínglate,oxhidrilo, per oxhidrilo, piróxilo y el hipocloroso.

2 OBJETIVO

lograr la fotorreducción de la Benzofenona. Determinar el reactivo límite y exceso con el fin de corroborar el producto final. Comparar con la bibliografía el compuesto final. Definir el porcentaje de rendimiento de la reacción. Analizar el IR.

3 MARCO TEÓRICO

La benzofenona es una cetona aromática. Es un compuesto importante en fotoquímica orgánica, perfumeríay como reactivo en síntesis orgánica. Benzopinacol se puede preparar a partir de benzofenona en presenciade la luz del sol (fotoquimicamente) utilizando isopropanol como agente reductor en presencia de ácidoacético. El ácido acético se agrega para prevenir la disección del benzopinacol de benzofenona.

La radiación UV (ultravioleta) es más enérgica que la luz visible y por lo tanto pueden alterar las propiedadestanto físicas como la aparición de sustancias orgánicas por eso la benzofenona en la fotoquímica orgánica esun compuesto importante. Este compuesto actúa como un filtro óptico, ya que es capaz de utilizar la energía

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1 INTRODUCCIÓN




2 OBJETIVO


3 MARCO TEÓRICO



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1 INTRODUCCIÓN




2 OBJETIVO


3 MARCO TEÓRICO



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de la radiación UV para excitarse y volver al estado fundamental disipando la energía en calor al medioambiente sin emitir radiación. Esto es posible porque de benzofenona tienen sus estados de singlete ytriplete con energía muy parecida.

En la práctica de laboratorio se realizo la metodología adecuada para lograr la fotorreducción de laBenzofenona, para lograr este resultado, lo primero que se hace es colocar a la Benzofenona en un medioalcohólico ( en nuestro caso usamos alcohol isopropílico), se calienta para establecer las mejorescondiciones que son requeridas para lograr una fotorreducción. Después de realizar el respectivoprocedimiento se guarda el compuesto en un tubo para ser expuesto posteriormente al sol durante eltiempo necesario para que se forme el Benzopinacol, posteriormente a este compuesto se le hacen algunaspruebas de caracterización como IR y UV-visible para comparar los espectros con la literatura, y corroborarque obtuvimos el compuesto deseado en un principio.

4 METODOLOGÍA

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4 METODOLOGÍA

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4 METODOLOGÍA

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4.1 MATERIALES Y REACTIVOS

Reactivos.

Benzofenona. 2-propanol Acido acético glacial.

Materiales.

Tubos de ensayo. Pipetas de 5 ml. Varilla agitadora.

Beaker de 50ml. Equipo para filtración al vacio.

5 CALCULOS Y RESULTADOS

5.1 Reactivo Límite Y/O En Exceso

5.1.1 Calculo de moles

Ya con estos cálculos realizados es claro que el reactivo límite en este caso será la Benzofenona, mientrasque el reactivo exceso es el propanol.

Ahora procederemos a halla la masa teórica del Benzopinacol para poder hallar el porcentaje derendimiento.

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Reactivos.


Materiales.








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Reactivos.


Materiales.








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5.2 Rendimiento Teórico

Ahora procederemos a halla la masa teórica del Benzopinacol para poder hallar el porcentaje de

rendimiento.

Ahora si hacemos la relación habiendo que la masa de Benzopinacol que se obtuvo experimentalmente fuede 2,0526 g tenemos que :

5.3 % De Rendimiento

5.4 IR

Luego de hacerle la respectiva prueba de caracterización al compuesto que se obtuvo tenemos esteespectro de infrarrojo.

Se puede observar una banda amplia que va desde aproximadamente los 3100 hasta los 3600 cm-1 que nosindica la tensión que hay del enlace O-H.

Ora banda por los 1450-1500 nos está indicando la presencia de los enlaces C=C presentes en la molécula.Hay otra banda que nos puede servir que es una que esta por los 800- 1100 que indica una tensión entre C-

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rendimiento.



5.4 IR




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rendimiento.



5.4 IR




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O que indica la presencia de fenoles, alcoholes o éteres. Luego de realizar el respectivo análisis del anteriorespectro infrarrojo nos podemos dar cuenta que tenemos varias coincidencias de lo que nos ilustran lasbandas, y de lo que tenemos en nuestro compuesto, esto puede sacarnos de algunas inquietudes para cadavez estar más seguros de que lo que de verdad se obtuvo es Benzopinacol.

Tomado de RIO-DB Spectral Database for Organic Compounds,SDBS

6 DISCUSIONES

Observando estos resultados nos podemos dar cuenta como la luz ultravioleta que emite el sol es tan fuerteque es capaz de hacer reaccionar especies químicas, que de otra manera no lo harían. Es tan potente estaluz que hace que un electrón que esta apareado salga dejando otro pegado a la molécula el cual quedaracomo un radical libre que es tan reactivo que reacciona con lo primero que se encuentra, en nuestro casocomo es el propanol, lo que hace es sacarle un hidrogeno para posteriormente formar el compuesto yamencionado que es el Benzopinacol.

Por otro lado los IR coinciden bastante obteniendo así en su mayoría de bandas iguales, cabe notar quesegún la bibliografía los puntos de fusión no están tan lejos de la realidad por lo que la manera es que sellevó a cabo la practica fue de vital importancia, haciéndolo notar en el porcentaje de rendimiento de igualforma.

La síntesis de benzopinalcol a partir de benzofenona es una reacción fotoquímica o sea es una reaccióniniciada por luz. Muchas moléculas tienen la habilidad de absorber luz. Un fotón de luz es absorbido por una

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6 DISCUSIONES




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6 DISCUSIONES




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especie química sólo si la energía del fotón coresponde a la diferencia energética entre los niveleselectrónicos (orbitales) en una molécula. Si todos los electrones en una molécula están en su nivel deenergía más bajo entonces la molécula está en su estado raso (ground state / S 0 ). Es importante recalcarque todos los electrones están pareados en el estado raso.

7 CONCLUSIONES

Se obtuvo como producto final el benzapinacol dando muestra de ellos en el IR gracias a la fotoreducción dela Benzofenona; y con su punto de fusiónse constató lo anterior; determinó el porcentaje de rendimiendoaceptando un parámetro bastante elevado lo cual nos lleva a un buen uso del espacio en el laboratorio.

Se comparó el punto de fusión con la teoría comprobando así que nuestro producto era efectivamente elBenzapinacol.

8 BIBLIOGRAFÍA

[1] INMACULADA, J. y otros. Química, diccionarios OXFORD-COMPLUTENSE. Ed. Oxford University Press.1997;142

[2] WILLIAMSON, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd Ed., Houghton Mifflin Co., 1999

[3] ]DURST, H.D y Gokel G.W. Química Orgánica Experimental. Ed. Mc.Graw-Hill Book Company. Barcelona,España. 243; 1985.

[4] SILVERSTEIN, Bassler y Morrill. Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition. JohnWiley & Sons, inc. New York. 1991

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7 CONCLUSIONES



8 BIBLIOGRAFÍA





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7 CONCLUSIONES



8 BIBLIOGRAFÍA





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