formulaciÓn y nomenclatura en quÍmica...

Formulación y nomenclatura en química orgánica para la E.S.O.

1

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA

1.- Introducción

La química orgánica recibe este nombre porque se creía que los compuestos a los que se refiere se

encontraban únicamente en los seres vivos. Hace ya cien años que se sabe que esto no es cierto, pero se

suele mantener el nombre para referirse a esta parte de la química. En realidad, la verdadera base de la

química orgánica es el átomo de carbono, y su capacidad para formar cuatro enlaces covalentes. Esta

capacidad permite la creación de un número de compuestos virtualmente infinito y, por eso, es necesario que

establezcamos unas normas que permitan identificar a todos estos compuestos con un nombre único y

universalmente aceptado. La IUPAC dedica parte de sus esfuerzos a conseguir este objetivo, aunque, a

veces, los compuestos pueden tener varios nombres, puede haber más de una manera de nombrar una

sustancia y ciertos compuestos mantienen su nombre tradicional en algunas ocasiones. Sin embargo, vamos

a introducir la nomenclatura de forma lo más clara posible. Los compuestos que vamos a tratar en este tema

se dividen en tres tipos: hidrocarburos, compuestos oxigenados y compuestos nitrogenados.

2.- Fórmulas

Las fórmulas con las que se representan los compuestos orgánicos pueden ser de varios tipos. La

fórmula desarrollada indica explícitamente todos los enlaces presentes en la molécula, como puede verse en

el siguiente ejemplo:

C C C C

CH

H

H H H

H

H

H

HH

H

H

La fórmula semidesarrollada no indica los enlaces entre átomos de carbono y átomos de hidrógeno:

CH3 CH CH2 CH

CH3

CH2 CH3

OH

La fórmula reducida sólo da información sobre la proporción de átomos de cada clase en la molécula:

C4H11N

La fórmula esquemática representa con una línea quebrada la molécula. Cada vértice representa un átomo

de carbono y los hidrógenos no se representan, aunque sí el resto de átomos:

O

De todas estas formas nosotros vamos a utilizar la fórmula semidesarrollada.


2

3.- Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos formados por átomos de carbono y de hidrógeno. Como cada

átomo de carbono debe formar cuatro enlaces lo hará, bien con otros átomos de carbono, bien con átomos

de hidrógeno. Existen varios tipos de hidrocarburos:

3.1 Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos en los que todos los enlaces entre átomos de carbono son

sencillos. El nombre de estos compuestos acaba siempre con la partícula -ano. Los alcanos, a su vez,

pueden ser lineales, ramificados o cíclicos.

3.1.1 Lineales

Los alcanos lineales tienen todos sus átomos de carbono formando una única cadena. El

nombre del compuesto depende del número de átomos de carbono que forman la cadena, según

la siguiente tabla:

Número de átomos de carbono

Nombre Número de átomos

de carbono Nombre

Número de átomos de carbono

Nombre

1 met- 5 pent- 9 non-

2 et- 6 hex- 10 dec-

3 prop- 7 hept- 11 undec-

4 but- 8 oct- 12 dodec-

Tabla 1. Nombre asociado al número de átomos de carbono de un compuesto.

La asociación entre nombre y fórmula puede apreciarse en los siguientes ejemplos:

CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH4

propano pentano metano

Tres átomos de carbono Alcano Cinco átomos de carbono Alcano Un átomo de carbono Alcano

3.1.2 Ramificados

En los alcanos ramificados no es posible unir todos los átomos de carbono con una sola

cadena. De esta manera, hay una cadena principal y una o varias ramificaciones, llamadas

también sustituyentes. A continuación, se muestra un ejemplo de este tipo de compuestos:

CH3 CH

CH3

CH CHCH3

CH3

CH CH2

CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

Para determinar el nombre de estos compuestos es necesario seguir unos pasos:


3

1º. Encontrar la cadena principal. Se trata de la cadena más larga de átomos de carbono

que se pueda encontrar:

CH3 CH

CH3

CH CHCH3

CH3

CH CH2

CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

En este caso es una cadena de nueve átomos de carbono. Si hay varias cadenas con el

mismo número de átomos, se elige aquella que tenga más ramificaciones o

sustituyentes.

2º. Numerar los átomos de carbono comenzando por un extremo de la cadena principal.

De las numeraciones posibles, se elige la que asigne a las ramificaciones los números

más bajos. En nuestro ejemplo, las dos numeraciones posibles son:

CH3 CH

CH3

CH CHCH3

CH3

CH CH2

CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

CH3 CH

CH3

CH CHCH3

CH3

CH CH2

CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

En la primera numeración tenemos las ramificaciones en las posiciones 2, 3, 4 y 5,

mientras que en la segunda están en las posiciones 5, 6, 7 y 8. La numeración correcta

es la primera.

3º. A continuación, hay que poner nombre a las ramificaciones. Este nombre se forma con

el prefijo correspondiente al número de átomos de carbono, según la Tabla 1, y la

terminación -il.

CH3 CH

CH3

CH CHCH3

CH3

CH CH2

CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

4º. Hay que poner los sustituyentes en orden alfabético: metil propil

5º. Se escribe el nombre del compuesto indicando la posición que asignamos a cada

sustituyente (paso 2º) y acabando con el nombre de la cadena principal. Los números

se separan de las letras con guiones y entre ellos con comas. Si hay varios sustituyentes

iguales, (como en este ejemplo, en el que hay tres ramificaciones –metil) sólo se indican

1

2

3 4 5 6 7 8 9

7 6 5 4 3 2 1

8

9

1

2

3 4 5 6 7 8 9

metil propil metil

metil


4

una vez, con un prefijo (di, tri, tetra, etc.) que indica el número de éstos que hay en la

molécula:

2,3,4-trimetil-5-propilnonano

El proceso de escribir la fórmula del compuesto conociendo el nombre es más sencillo.

Supongamos que tenemos el compuesto 3-etil-5-metilheptano.

o La terminación -ano indica que tenemos un alcano (sólo enlaces sencillos).

o El prefijo hept- nos dice que la cadena principal tiene siete átomos de carbono:

C — C — C — C — C — C — C

El compuesto tiene en la posición 3 un sustituyente de dos átomos de carbono (etil)

y en la posición 5 un sustituyente de un átomo de carbono (metil):

CH2 — CH3 │

C — C — C — C — C — C — C │ CH3

Todos los carbonos deben tener cuatro enlaces. Los que no se forman con otros

átomos de carbono los deben cubrir átomos de hidrógeno.

CH2 — CH3 │

CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3 │ CH3

Ejercicios

CH3 CH CH2

CH3

CH CH2 C CH2 CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH2 C CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3CH2

CH3

CH3 C C CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3 C CH2 CH2 C CH3

CH3

CH3 CH3

CH2

CH3

CH2 CH2 C CH3

CH3

CH3

CH3

Alcano

Cadena de nueve átomos de carbono

(Tabla 1)

Tres metilos en posiciones 2, 3 y 4

Un propilo en la posición 5

1 2 3 4

5 6 7


5

2,2-dimetilbutano 3,5-dimetilheptano 3,3,6-trietil-6-metiloctano 2,3-dimetil-5-propildecano 4-etil-2,5,7-trimetil-5-propilnonano 4-etil-3,3-dimetilheptano

3.1.3 Cíclicos

Los alcanos cíclicos tienen cadenas que se cierran sobre sí mismas, formando un polígono

cerrado. El ciclo más pequeño que se puede formar tiene tres átomos de carbono. Habitualmente

los ciclos se representan dibujando el polígono con el mismo número de vértices que los átomos

de carbono del ciclo. Se nombran como el resto de alcanos, pero anteponiendo al nombre de la

cadena la partícula ciclo-:

ciclopropano ciclopentano ciclooctano ciclohexano

Cuando en un alcano aparece un ciclo, éste puede ser la cadena principal por tener el mayor

número de átomos de carbono o ser una ramificación. En este último caso se le nombra

acabando su nombre en -il:

CH2 CH3

CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3

etilciclopentano 1-ciclobutil-3-metilpentano

Ejercicios

CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH CH3

CH3

Un etilo como sustituyente. No se indica su posición porque da igual dónde esté, siempre será el carbono 1.

La cadena principal es un ciclo de cinco átomos de carbono.

Hay un ciclo de 4 carbonos como ramificación en la posición 1

Cadena principal de 5 átomos de carbono. La terminación indica que es un alcano.

Hay un metilo en la posición 3.


6

1-butil-1,2,4-trimetilciclohexano 1-metil-3- ciclopropilciclobutano propilciclopentano 1-etil-1,2-dimetilcicloheptano 2,3-diciclopropilbutano 2,6-diciclobutiloctano

3.2 Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos en los que hay dobles enlaces entre dos o más átomos de

carbono. El nombre de estos compuestos termina siempre en -eno.

CH2 — CH2 — CH3 │

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C ═ CH — CH3

Para nombrar los alquenos se sigue el mismo procedimiento que para nombrar los

alcanos:

1º. Se busca la cadena principal. Es la cadena más larga que contenga al doble enlace. En

el caso de que haya varios dobles enlaces, la cadena principal debe incluir el mayor

número posible de ellos. En el caso del ejemplo, la cadena más larga tiene ocho átomos

de carbono, pero no incluye al doble enlace, así que la cadena principal es la que tiene

siete átomos de carbono:

CH2 — CH2 — CH3 │

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C ═ CH — CH3

2º. Se numera la cadena comenzando por un extremo de manera que al doble enlace le

corresponda el número más bajo posible. La posición del doble enlace es la del primero

de los átomos de carbono que participa en él:

CH2 — CH2 — CH3 │

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C ═ CH — CH3

CH2 — CH2 — CH3 │

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C ═ CH — CH3

En este caso, la numeración correcta es la inferior, porque da al doble enlace la posición 2

frente a la posición 5 que le da la opción de arriba.

Si la posición de los dobles enlaces es la misma empezando por cualquiera de los extremos,

el criterio a seguir es dar a los sustituyentes los números más bajos posibles.

1 2 3 4 5 6 7

7 6 5 4 3 2 1


7

3º. Se nombran los sustituyentes que haya en la molécula:

CH2 — CH2 — CH3 │

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C ═ CH — CH3

4º. Se construye el nombre indicando en primer lugar los sustituyentes con su posición,

seguido de la posición de los dobles enlaces y la longitud de la cadena principal terminada

en -eno:

3-propil-2-hepteno

Si hay varios dobles enlaces, se indica la posición de cada uno de ellos y la terminación del

compuesto se modifica con el prefijo di-, tri-, tetra-, etc antes de la terminación -eno:

CH3 CH2 CH CH C CH CH3

CH2 CH2 CH3

3-propil-2,4-heptadieno

La formulación de los alquenos es similar a la de los alcanos. Vamos a formular el 2-

metil-1,3-butadieno.

1º. En primer lugar, la cadena principal tiene cuatro átomos de carbono:

C — C — C — C

2º. En la posición 2 hay un metil:

CH3 │

C — C — C — C

3º. En las posiciones 1 y 3 tenemos dos dobles enlaces (dieno): CH3 │

C ═ C — C ═ C

4º. Se completan los hidrógenos que faltan para que cada carbono forme cuatro enlaces: CH3 │

CH2 ═ C — CH ═ CH2

propil

7 6 5 4 3 2 1

Un propilo en la posición 3 Cadena de siete átomos

Doble enlace en la posición 2

Un propilo en la posición 3 Cadena de siete átomos de carbono

Dos dobles enlaces en las posiciones 2 y 4


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Ejercicios

CH3 CH C C CH CH CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2 C CH CH2

CH2

CH3

CH2 C CH2 CH CH C CH2

CH2 CH3 CH3

CH3 CH CH CH C CH2

CH3

CH2

CH3

CH2 CH3

CH3 CH C C CH C CH CH2

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

1,3-pentadieno 3-etil-2,4-dimetil-3-noneno 1,3,5-heptatrieno 3-etil-2,3-dimetil-1,4-hexadieno 5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno 2,6-dimetil-2,3,4,5-decatetraeno

3.3 Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos con triples enlaces entre átomos de carbono. Su nombre

termina en -ino.

CH3 │

CH3 — CH2 — CH — CH2 — C ≡ C — CH2 — CH3

Se nombran siguiendo las mismas normas que las utilizadas para los alquenos.

CH3 │

CH3 — CH2 — CH — CH2 — C ≡ C — CH2 — CH3

6-metil-3-octino

Si hay dobles y triples enlaces, en igualdad de condiciones tienen preferencia los dobles

enlaces frente a los triples enlaces:

CH ≡ C — CH2 — CH2 — CH2 — CH ═ CH2

8 7 6 5 4 3 2 1

metil

Un metilo en la posición 6 Cadena de ocho átomos

Triple enlace en la posición 3

7 6 5 4 3 2 1


9

1- hepten-6-ino 6-hepten-1-ino

Se formulan siguiendo las indicaciones del nombre. La fórmula del 4-metil-7-nonen-1-ino

tiene una cadena de nueve átomos de carbono (non):

C — C — C — C — C — C — C — C — C

En la posición 4 hay un metilo:

CH3 │

C — C — C — C — C — C — C — C — C

En la posición 7 hay un doble enlace (en):

CH3 │

C — C — C — C — C — C — C ═ C — C

En la posición 1 hay un triple enlace (ino):

CH3 │

C ≡ C — C — C — C — C — C ═ C — C

Se completan los enlaces de los átomos de carbono con átomos de hidrógeno:

CH3 │

CH ≡ C — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH ═ CH — CH3

Ejercicios

CH3 C C CH CH CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 C C C CH2 CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH C C C CH2

CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH C C CH3

C C CH3

CH2 CH C C CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

C CH

CH2 CH C C CH CH C CH CH2

CH3

CH2 CH2 CH2CH3

3-hexino 5,6-dimetil-3-heptino 3,4-dietil-4-hexen-1-ino 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatriino 1-buten-3-ino propino





1 2 3 4 5 6 7 8 9

1 2 3 4 5 6 7 8 9

1 2 3 4 5 6 7 8 9

INCORRECTO CORRECTO


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3.4 Aromáticos

Son hidrocarburos que se basan en el benceno, un ciclo de seis átomos de carbono con

dobles enlaces alternados que se representa con un hexágono que contiene un círculo. El círculo

representa los dobles enlaces y hay un átomo de carbono en cada vértice del hexágono:

Si la cadena más larga es la del benceno (seis átomos de carbono), los sustituyentes se

nombran como es habitual, numerando la cadena para darles los números más bajos posibles. Si la

cadena más larga no es la del benceno, éste se nombra como un sustituyente más, de nombre fenil.

CH2 CH3

CH CH2 CH2CH2CH3 CH2 CH2 CH3

etilbenceno 3-feniloctano

Si un benceno tiene sustituyentes en dos carbonos consecutivos, en lugar de indicar las

posiciones 1 y 2, se suele utilizar el prefijo –orto. Si hay dos sustituyentes en los carbonos 1 y 3, se

indican con el prefijo -meta. Si los dos sustituyentes están en las posiciones 1 y 4 el prefijo es -para.

CH2CH3

CH2 CH3

CH2CH3

CH2 CH3

CH2CH3

CH2 CH3

orto-dietilbenceno meta-dietilbenceno para-dietilbenceno

(1,2-dietilbenceno) (1,3-dietilbenceno) (1,4-dietilbenceno)

Algunos compuestos aromáticos reciben nombres tradicionales que no siguen la

nomenclatura habitual:

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

tolueno orto-xileno meta-xileno para-xileno


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naftaleno antraceno

Ejercicios

CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2 C CH C C C

CH3

CH3

CH3

CH3

1,4-dietil-2,5-dimetilbenceno ciclopropilbenceno 1-butil-3-etilbenceno 3,7-difenil-1-octeno 3-fenil-4,5-dimetil-3-nonen-1-ino 1-etil-2-metilbenceno

4.- Compuestos oxigenados

Como su nombre indica, son compuestos que contienen oxígeno además de carbono e hidrógeno.

Pueden ser de varios tipos.

4.1 Alcoholes

Son compuestos en los que uno o varios enlaces de átomos de carbono se hacen con el

grupo -OH, característico de los alcoholes. Su nombre termina en -ol.

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

OHCH3


12

La cadena principal debe contener a los carbonos unidos al grupo alcohol, aunque no sea

la más larga. Se numera para dar a los carbonos unidos al OH el número más bajo

posible. Si la numeración es la misma por los extremos de la cadena, se da el número

más bajo a los dobles y triples enlaces. Si sigue siendo la misma, se da el número más

bajo a las ramificaciones.

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

OHCH3

El nombre se forma indicando en primer lugar los sustituyentes, a continuación, dobles y

triples enlaces, después la cadena principal y finalmente los alcoholes:

5-metil-3-hexanol

Para formular un alcohol se siguen los pasos habituales. Vamos a construir la fórmula del

compuesto 7-metil-3-nonen-5-ol. La cadena principal tiene nueve átomos de carbono

(non):

C — C — C — C — C — C — C — C — C

En la posición 7 tenemos un metilo:

CH3 │

C — C — C — C — C — C — C — C — C

En la posición 3 tenemos un doble enlace (en):

CH3 │

C — C — C ═ C — C — C — C — C — C

En la posición 5 tenemos un grupo OH (ol):

OH CH3 │ │

C — C — C ═ C — C — C — C — C — C

Completamos con hidrógenos:

OH CH3 │ │

CH3 — CH2 — CH ═ CH — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3

El alcohol derivado del benceno recibe el nombre de fenol:

6 5 4 3 2 1

metil alcohol

Un metilo en la posición 5 Cadena de seis átomos

Alcohol en la posición 3

Enlace sencillos


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OH

Ejercicios

CH3 CH CH2 CH2 CH2

OH

OH

CH3

C CH2 CH2 CH2

CH3

CH3 OH

CH2 CH CH CH2OH

OH

CH2 CH CH2OHOH

OH

CH3 CH2OH

CH3 CH C CH2

CH2

CH3

OH

2-metil-1-butanol 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol 2-propen-1-ol 2-penten-4-in-1-ol 2-buten-1,4-diol 2,3-dimetil-2,3-butanodiol

4.2 Éteres

Los éteres son compuestos en los que hay dos cadenas de átomos de carbono unidas entre

sí por un átomo de oxígeno.

CH3 — O — CH2 — CH3

Pueden nombrarse de dos formas diferentes:

1) Cuando las cadenas que se unen son sencillas, se escribe la palabra éter seguida de los

nombres asociados a las cadenas como si fueran sustituyentes, en orden alfabético, y se

termina la última en -ico:

éter etil metílico

2) La otra forma de nombrar los éteres también sirve para compuestos sencillos, pero es la

indicada en compuestos más complicados. Consiste en considerar como cadena principal

la más larga de las que están unidas al átomo de oxígeno. Las normas para numerar la

cadena principal son las mismas que para los otros compuestos. La otra cadena, junto

con el oxígeno, se considera una ramificación cuyo nombre es el de la cadena de átomos

de carbono terminado en -oxi:

CH3 — O — CH2 — CH3

Cadena principal Ramificación


14

metoxietano

Vamos ahora a formular el 2,3-dimetil-2-propoxibutano. La cadena principal tiene cuatro

átomos de carbono (but) con enlaces sencillos (ano):

C — C — C — C

En las posiciones 2 y 3 tenemos dos ramificaciones de un átomo de carbono (metil):

CH3 CH3 │ │

C — C — C — C

En la posición 2 tenemos una ramificación de tres átomos de carbono (prop) unida a la cadena

principal a través de un átomo de oxígeno (oxi):

CH3 CH3 │ │

C — C — C — C │ O — CH2 — CH2 — CH3

Finalmente completamos con hidrógenos:

CH3 CH3 │ │

CH3 — CH — C — CH3 │ O — CH2 — CH2 — CH3 Ejercicios

CH3 CH2 O CH2 CH3

CH3 O CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 O CH2 CH3

CH3 CH2 O

CH3 CH2 O

O CH3

Metoximetano 1-etoxipropano

Ramificación de un átomo Cadena de dos átomos de carbono

Unida por un oxígeno


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Butoxibenceno ciclohexanoxiciclohexano 3-metilmetoxibenceno éter difenílico

4.3 Aldehídos

Los aldehídos son compuestos que tienen en uno o en los dos extremos de la cadena principal

la agrupación , llamada grupo aldehído, que se representa de forma abreviada — CHO.

Su nombre termina en –al si hay un grupo aldehído y en –dial si hay dos.

CH3 CH CH2 CH

CH3

O

Para nombrar estos compuestos, se busca la cadena principal. Es la más larga que

contenga al grupo aldehído:

CH3 CH CH2 CH

CH3

O

A continuación, se numera para dar al grupo aldehído el número más bajo posible (el 1). Si

hay dos grupos aldehído se procura dar a los dobles o triples enlaces y a las ramificaciones

los números más bajos posibles:

CH3 CH CH2 CH

CH3

O

Se buscan las ramificaciones de la cadena:

CH3 CH CH2 CH

CH3

O

Se escribe el nombre, indicando las ramificaciones, la cadena principal y la terminación -al:

3-metilbutanal

Para escribir la fórmula de un aldehído se sigue el mismo procedimiento que hemos visto

hasta ahora. Vamos a formular el 2-pentinodial. La cadena principal tiene cinco átomos

de carbono:

4 3 2 1

4 3 2 1

metil

aldehído

C

O

H

H


16

C — C — C — C — C

En la posición 2 hay un triple enlace (ino):

C — C ≡ C — C — C

En los dos extremos de la cadena hay dos grupos aldehído (dial):

OHC — C ≡ C — C — CHO

Se completan los hidrógenos necesarios:

OHC — C ≡ C — CH2 — CHO

El aldehído derivado del benceno se llama benzaldehído:

CHO

Ejercicios

CH2 CH CH2 CHO

CH2 CH3

CCH3

CH3

CH3

CH CH2 CH CHO O

CH3

CH3 CH CH CH CH CHO

CH2 CH C C CHO

CH C CH

CH3

CH3

O O

CH3 C CH CH2 CH CH

CH3 CH2

CH3

O

Etanodial 3-fenilpropenal 3-etil-2-metilhexanal 5-etil-4-ciclopentil-4-ciclopropil-2-hexenodial Butinodial 4-fenil-2-pentinal


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4.4 Cetonas

Las cetonas son compuestos en los que uno (o varios) de los átomos centrales de la cadena

O ║ se encuentra unido a un átomo de oxígeno mediante un doble enlace: — C —. El nombre de estos

compuestos acaba en -ona.

Se nombran tomando como cadena principal aquella más larga que contenga los grupos

cetona y se numera dando a los grupos cetona el número más bajo posible. En caso de

que pueda haber más de una numeración, se elige aquella que de a los dobles y triples

enlaces o a las ramificaciones los números más bajos.


CH3 O


CH3 O

4-metil-2-hexanona

Ahora vamos a formular la 2-etil-2-ciclohexen-1-ona. La cadena principal es un ciclo de

seis átomos de carbono:

En la posición 1 tenemos una cetona (ona), y en la posición 2 un etilo y un doble enlace (en):

O

CH2 CH3

Ejercicios

CH3 C CH2 CH3

O

CH2 C C CH2 C CH3

CH2

CH3

O O

6 5 4 3 2 1

metil cetona

Un metilo en la posición 4 Cadena de seis átomos con enlaces sencillos

Cetona en la posición 2


18

CH3 C CH2 CH

CH3

O

CH2 CH C CH2 CH CH2

O

CH3 CH2 C CH2

O

CH3 CH C CH CH C CH2 CH3

CH3

O

2-metilpentanona 3-pentanona 4-metilpentanona 3-metilbutanona 1,4-heptadien-3-ona 2,4,7-octanotriona

4.5 Ácidos

Son compuestos en los que uno (o los dos) de los carbonos de los extremos de la cadena

está unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno y por un enlace sencillo a un grupo OH:

C

OH

O

H

Este grupo se llama carboxilo, y se puede abreviar como –COOH.

El nombre de estos compuestos comienza con la palabra ácido y termina con la partícula

-oico. Para nombrar los ácidos se siguen las mismas pautas que las estudiadas para los

aldehídos.

C CH2 C CH CH2 CH2 C

CH3O

OH OH

O

C CH2 C CH CH2 CH2 C

CH3O

OH OH

O

ácido 3-metil-3-heptenodioico

1 2 3 4 5 6 7

metil

doble enlace

ácido ácido

Dos grupos ácido

Un metilo en posición 3 Doble enlace en posición 3

Cadena de siete átomos


19

Vamos a formular el ácido 3,5-dimetilhexanoico. La cadena principal tiene seis átomos de

carbono, con dos metiles, uno en la posición 3 y otro en la posición 5. En el carbono 1

tiene un grupo ácido:

CH3 CH CH2 CH CH2 C

CH3CH3

OH

O

El ácido derivado del benceno se llama ácido benzoico:

COH

O

Otros ácidos también reciben nombres comunes. El ácido metanoico se llama también ácido fórmico,

y el ácido etanoico se denomina ácido acético.

Ejercicios

CH3 CH C

CH2

CH3

OH

O

C C

OH

O OH

O

C CH CH C

OH

O OH

O

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C

OH

O

C CH CH C

CH3

CH3O

OH OH

O

C CH CH C

CH3

CH2

CH3

O

OH O

OH

Ácido etanoico ácido butinodioico Ácido butanodioico ácido 2,5-octadienodioico Ácido 3,3-diciclobutilpropanoico ácido 4-metil-2-pentenoico

4.6 Ésteres

Son compuestos similares a las sales inorgánicas. Contienen el grupo:

C

OH

O

H


20

A este grupo se unen dos cadenas de átomos de carbono, una a través del carbono y otra a través del

oxígeno.

Su nombre es el de la cadena principal terminado en -ato de, seguido del nombre de la

cadena secundaria nombrada como una ramificación. La cadena secundaria puede ser

un metal.

CH3 CH2 C

O

O

CH3

La cadena principal es aquella que termina con un carbono unido a dos oxígenos. Se numera

comenzando por el carbono de los oxígenos:

CH3 CH2 C

O

O

CH3

La otra cadena se nombra como una ramificación:

CH3 CH2 C

O

O

CH3

Como la cadena tiene tres átomos de carbono, el compuesto es un propanoato. La otra parte

de la molécula tiene un átomo de carbono, es un metilo. El compuesto se llama:

propanoato de metilo

Vamos a formular un éster; el 3-butenoato de fenilo. La cadena principal tiene cuatro

átomos de carbono (but), con un doble enlace (en) en la posición 3. En el carbono 1 tiene

que tener los dos oxígenos. Unido al oxígeno con enlace sencillo tenemos un fenilo

(benceno como sustituyente):

CH2 CH CH2 C

O

O

Ejercicios

CH3CH2

CH CH C

O

O

CH3

CH3 C

O

O Na

CH3 CH C

CH3

O

O CH2 CH3

CH

O

O CH2 CH2 CH3

3 2 1

3 2 1

metil

Cadena de tres átomos

Enlaces sencillos

Éster

Cadena de un átomo


21

CH O

O

CH2 CH3 CH3 C O

O

CH2 CH2 CH2 CH3 Etanoato de metilo propanoato de fenilo

Propanoato de sodio acetato de plata

3-butinoato de etilo benzoato de metilo

5.- Compuestos nitrogenados

Los compuestos nitrogenados contienen en su molécula átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno.

El nitrógeno puede formar tres enlaces covalentes frente a los cuatro que puede formar el carbono. Vamos a

estudiar tres tipos de compuestos nitrogenados: aminas, amidas y nitrilos.

5.1 Aminas

Son compuestos en los que uno o varios átomos de carbono están unidos a átomos de

nitrógeno que completan sus enlaces con otros átomos de hidrógeno o uniéndose a otras cadenas de

átomos de carbono. Cuando el átomo de nitrógeno está unido a una sola cada cadena las aminas se

llaman primarias. Cuando está unido a dos la amina es secundaria y cuando está unido a tres es

terciaria.

Hay dos formas distintas de nombrar las aminas. En la primera forma, las cadenas unidas

al nitrógeno se nombran como sustituyentes y se termina el nombre con la palabra amina.

Las cadenas se numeran a partir del carbono unido al nitrógeno. Si los sustituyentes del

nitrógeno son distintos, hay que indicar que son ramificaciones del nitrógeno

localizándolas con el prefijo N-:

CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 N CH3

CH3

CH3

NHCH2 CH3CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 NH2

N CH3

CH3

CH3

NHCH2 CH3CH3

Amina primaria butilamina

Amina terciaria trimetilamina

Amina secundaria N-metiletilamina

La segunda forma de nombrar las aminas consiste en localizar la cadena principal de átomos

de carbono, numerarla para dar al grupo amina el número más bajo posible e indicando la

posición del grupo amina con el localizador correspondiente. Si la amina es secundaria o

Cadena de cuatro átomos

Cadena de un átomo Cadena de un átomo

Cadena de un átomo Cadena de un átomo unida al nitrógeno

Cadena de dos átomos


22

terciaria, las ramificaciones del nitrógeno se nombran con el localizador N-. Si hay más de un

grupo amina con sustituyentes, se utilizan los localizadores N’-, N’’-, etc.:

CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 N CH3

CH3

CH3

NHCH2 CH3CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 NH2

N CH3

CH3

CH3

NHCH2 CH3CH3

Amina primaria 1-butanamina

Amina terciaria N,N-dimetilmetanamina

Amina secundaria N-metiletanamina

Vamos a formular la 2,2,N,N’-tetrametil-1,3-ciclohexanodiamina. Se trata de una amina

cuya cadena principal es un ciclo de seis átomos de carbono. En las posiciones 1 y 3 hay

dos grupos amina. En las posiciones 2 y 2 del ciclo tenemos dos metilos y hay otros metilo

en cada uno de los grupos amina:

CH3

CH3

NH

NH

CH3

CH3

Ahora vamos a formular la 2-metil-N-propil-2-propanamina. Es una amina cuya cadena

principal tiene tres átomos de carbono (prop) con enlaces sencillos (an). En la posición 2 de

la cadena hay un metilo y un grupo amina, y en el nitrógeno hay una ramificación de tres

átomos de carbono (propil):

CH3

C

CH3

CH3NHCH2CH2CH3

La amina derivada del benceno se llama anilina:

NH2

4 3 2 1

amina

metil unido al nitrógeno


2 1


amina

amina

1 2 3

metil propil

amina


23

Ejercicios

CH3 CH

CH3

NH CH3

CH3 CH2 CH

CH3

NH2

N C N

CH3

CH3CH3

CH3CH3

CH3

CH3 C

CH3

CH3

NH2

CH3 NH CH3

CH3 NH CH2 CH NH

CH3

CH3

1-propanamina 1,3-pentanodiamina 2-propen-1-amina 2,3-dimetilbencenamina 1,4,5-hexanotriamina N,N-dimetil-2-propanamina

5.2 Amidas

Las amidas son compuestos que tienen en uno de sus extremos (o en los dos) el grupo:

C

O

NH2

H

El nombre de estos compuestos acaba en amida.

La cadena principal siempre tiene que contener al carbono con el grupo amida, que

además es por el que se empieza a numerar la cadena. Si hay dos grupos amida, se

numera la cadena para dar el menor coeficiente a los enlaces dobles y triples y a las

ramificaciones, como hemos estado haciendo hasta ahora. Puede haber sustituyentes en

el nitrógeno. En ese caso, se localizan con la partícula N-.

C

O

NH

CHCCH3

CH3

CH2 CH3

C

O

NH

CHCCH3

CH3

CH2 CH3

N-etil-3-metil-2-butenamida

4 3 2 1

etil

metil amida

doble enlace


24

Ahora vamos a formular la 5,N,N’-trimetil-2-hexinodiamida. La cadena principal, de seis

átomos de carbono, tiene un grupo amida en cada extremo, un triple enlace en la posición

2 y tres metilos, uno en cada nitrógeno de los grupos amida y otro en la posición 5:

CH CH2 C C C

O

NH CH3

C

O

NHCH3 CH3

Ejercicios

C NH CH3

O

CH2 CH C NH2

O

C NH2

O

C NH2

O

CH3 CH2 CH C NH2

CH3

O

CH3 CH2C N

CH3

CH3

O

Metanamida 2,4-pentadienamida N-metiletanamida 2,4-dimetilpentanamida 3-pentenamida 2-etil-N,N’-dimetilpentanodiamida

5.3 Nitrilos

Los nitrilos son compuestos nitrogenados que tienen en uno de los extremos de la cadena

principal (o en los dos) el grupo — C ≡ N. El nombre de estos compuestos acaba en nitrilo.

La cadena principal se numera comenzando por el carbono unido al nitrógeno.

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

C N

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

C N

1

5 4 3 2

etil

nitrilo


25

2-etilpentanonitrilo

Ahora vamos a formular el 2-etil-2-propilpentanonitrilo. La cadena principal tiene cinco

átomos de carbono (pent) y con enlaces sencillos (ano). En la posición 2 tiene una

ramificación de dos átomos de carbono (etil) y otra de tres átomos de carbono (propil). En

la posición 1 hay un nitrilo:

CH3 CH2 CH2 C

CH2

C

CH2 CH3

CH2 CH3

N

Ejercicios

CH3 CH2 CH2 C N

CH2 CH C N

CH3 CH2CH C

CH2

CH3

N

C CH2 CH CH2 C

CH3

N N

C CH CH C

CH3

CH3

N N

CH2 CH CH C N

Etilpropenonitrilo 2-hexinonitrilo Propanodinitrilo 2-metil-3-butenonitrilo Etanonitrilo 4-metil-3-pentenonitrilo

5 4 3 2 1

etil

propil

nitrilo


26

6.- Resumen

Compuesto

Fórmula Nombre

Alcanos — C — C —

-ano

Alquenos — C ═ C —

-eno

Alquinos — C ≡ C —

-ino

Alcoholes — OH

-ol

Éteres — O —

-oxi

Aldehídos C

O

H

H CH OHH

-al

Cetonas O ║

— C —

-ona

Ácidos C

OH

O

H COOH

ácido- -oico

Ésteres C

OH

O

H

-ato de

Aminas

— NH2

— NH —

│ — N —

-amina

Amidas C

O

NH2

H

-amida

Nitrilos — C ≡ N

-nitrilo

Ejercicios combinados


27

CH3 C C CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 CH C CH

CH CH2

CH3 CH CH3

OH

CH2 CH CH CH3OH

OH

OH

CH CH2 CHO O

CH3 C CH2 CH3

O

CH3 C C CH3

O O

CH C CHOH OH

CH3 C CH2

CH3

CH2 C CH CH2 OH

OH

OH

CH3 C

O

O

CH2 CH3

CH3 CH2 C

O

O

CH3 CH CH2 C

CH3O

O

CH2 CH3

CH3 N

CH3

CH3

CH3 NH CH3

NH2

CH3

CH3 CH2 CH CH CH CH3

CH3

NH2

CH2 CH C CH2 C CH CH CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

OH

CH2 CH3

CH3

CH3 CH C CH2

CH3

CH3


28

CH2 CH C C CH2

CH3

CH2

CH3

CH3

CH C C C C CH3

CH3

CH3

CH2 CH C C C CH2

CH3

CH3 CH C CH3

CH3

O

CH3 C CH C CH3

CH3

O O

CH3 C

O

O

Cu

CH3 NH CH2 CH3

NH

C CH2 CH2 C

O

OH OH

O

CH2 CH C CH2 CH CH2

O 1,3,3-trimetilciclopenteno 2-etil-1-butanol 4-etil-3-heptenodial

ácido 2-etil-2,4-dimetilpentanoico 2,3-dimetil-1-buteno 3-etil-2,3-dimetil-1,4-pentadieno 2,5-dimetil-1,5-hexadien-3-ino metilbutanona 3-metilpentanodiona etanoato de litio N-metiletanamina ácido butanodioico 3-etil-1,4-hexadiino 3-etil-3,6,6-trimetil-2,4-heptanodiol 3,3-dietil-1,4-hexadieno 2-etil-5-metil-4-hexenal 1,5-hexadien-3-ona 1,3,5-trimetilbenceno éter dietílico 2-etoxipropano 2-metil-1-butanol 2-buten-1-ol 2-etil-2-buten-1-ol 1,3-ciclopentadieno etanodial ácido 3-etilbenzoico metanoato de ciclobutilo N,N-dimetil-2-propenamida diciclopropilpropanodinitrilo

formulaciÓn y nomenclatura en quÍmica...

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