formulaciÓn orgÁnica

Departamento de Física y Química 1 Formulación de orgánica

FORMULACIÓN ORGÁNICA La química orgánica estudia los compuestos orgánicos. Las compuestos orgánicos están constituidos casi exclusivamente por C e H, y pueden llevar en menor proporción O, N, S, X (halógenos), y algunos metales. Los compuestos orgánicos están basados en la tetravalencia del carbono:

TIPOS DE CADENA Según la cadena que forme la unión de los enlaces entre los carbonos, los compuestos orgánicos se clasifican en: • Lineales: CH3 − CH = CH − CH2 − CH2 − C ≡ CH • Ramificados: CH3 − C = CH − CH2 − CH2 − CH − CH3 | | CH2 − CH3 CH3 • Cíclicos: CH = CH | | CH2 − CH2 Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO Para indicar el número de átomos de carbono que tiene un compuesto orgánico se utilizan unos prefijos: 1 MET 6 HEX 11 UNDEC 2 ET 7 HEPT 12 DODEC 3 PROP 8 OCT 13 TRIDEC 4 BUT 9 NON 14 TETRADEC 5 PENT 10 DEC 15 PENTADEC TIPOS DE FÓRMULAS • Fórmulas moleculares: indican el tipo y el nº de átomos que forman el compuesto. C2H6 C4H8O • Fórmulas planas semidesarrolladas: se indican, además, los enlaces carbono-carbono. CH3 − CH3 CH2 = CH − CHOH − CH3


• Fórmulas planas desarrolladas: se indican todos los enlaces de cada uno de los carbonos: H H H OH H H | | | | | | H − C − C − H C = C − C − C − C − H

| | | | | | | H H H H H H H TIPOS DE CARBONO Cuando un átomo de carbono está unido a otro átomo de carbono se denomina primario, si está unido a dos secundario, a tres terciario, y a cuatro cuaternario Primario secundario terciario cuaternario | CH3 − − CH2 − − CH − − C − | | CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Los compuestos orgánicos los vamos a dividir en dos grandes grupos: • Hidrocarburos: formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Se clasifican en: Saturados: alcanos.

aciclicos (cadena abierta) alquenos. no saturados alquinos. alicíclicos: cicloalcanos, cicloalquenos.

cíclicos (cadena cerrada) monicíclicos: derivados del benceno. aromáticos condensados. • Compuestos orgánicos con grupos funcionales. Un grupo funcional es un átomo o conjunto

de átomos que le confieren a la molécula unas propiedades determinadas. – Grupos funcionales con oxigeno:

Eter R − O − R’ alcohol R − OH


R R aldehido C = O R − COH cetona C = O R − CO − R’

H R’ O O ácido R − C R − COOH ester R − C R − COO − R’ OH O − R’ – Grupos funcionales con nitrógeno:

Amina primaria R − NH2 Nitrocompuesto R − NO2 O

Amina secundaria R − NH Amida R − C | NH2 R’

Amina terciaria R − N − R’’ Nitrilo R − C ≡ N | R’

– Grupos funcionales con halógenos:

Derivado halogenado R − X X (F,Cl, Br, I)

• El orden de menor a mayor prioridad de los grupos funcionales es: halogenados < éteres < aminas < alcohol < nitrilos < cetonas < aldehídos < amidas < ésteres < ácidos

HIDROCARBUROS ACÍCLICOS ALCANOS o hidrocarburos saturados: • Sólo carbono, hidrógeno, y enlaces sencillos.

• Fórmula general Cn H2n+2 .

• Se nombran con el prefijo indicativo del nº de átomos de carbono con la terminación −ano CH4 CH3 − CH3 CH3 − CH2 − CH3 CH3 − CH2 − CH2 − CH3 metano etano propano butano


CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 CH3 − (CH2 )4 − CH3 CH3 − (CH2 )10 − CH3 pentano hexano dodecano • Los radicales se forman por perdida de un hidrógeno. Se nombran con el nombre del

hidrocarburo cambiando la terminación −ano por −il ó −ilo. CH3 − CH3 − CH2 − CH3 − CH2 − CH2 − CH3 − (CH2)2 − CH2 − metil ó metilo etil ó etilo propil ó propilo butil ó butilo

(normalmente la terminación −il se utilizará cuando el radical vaya unido a una cadena carbonada, y −ilo cuando el radical vaya libre)

Si el alcano es ramificado, hay que elegir primero cual es la cadena principal siguiendo la siguientes reglas: • De todas las cadenas lineales posibles, se toma como cadena principal la de mayor número

de átomos carbonos (la más larga), y a igualdad de carbonos aquella que tenga el mayor número de sustituyentes o ramificaciones.

• Los átomos de carbono de la cadena principal se numeran de manera que los sustituyentes ó

radicales tengan los números más bajos. • Los radicales se nombran por orden alfabético, indicando el número del átomo de carbono en

el que están unidos anteponiéndoles los prefijos −di −tri −tetra −penta ...etc, cuando haya varios radicales iguales.

• Los números se separan entre si por comas, y los números de las letras por guiones. CH2 − CH2 − CH3 3,4−dimetil | CH3 − CH2 − CH − CH− CH2 − CH − CH2 − CH3 6−etil | | CH3 CH3 nonano 6−etil−3,4−dimetilnonano Si el radical es sencillo, los prefijos −di −tri ...etc, no intervienen en el orden alfabético, pero si el radical es ramificado si que se toma el prefijo como orden alfabético y además dicho radical debe de ir entre paréntesis. CH2 − CH2 − CH3 3−metil | CH3 − CH2 − CH − CH− CH2 − CH − CH2 − CH3 4,6−dietil | | CH3 CH2 − CH3 nonano 4,6−dietil −3−metilnonano


CH2 − CH3 CH2 − CH2 − CH3 3−metil | | CH3 − CH2 − CH − CH− CH2 − CH 4−etil | | CH3 CH3 − C − CH3 6−(1,1−dimetiletil) | CH3 nonano 6−(1,1−dimetiletil)−4−etil −3−metilnonano CH2 − CH3 | CH3 − CH2 − CH − CH− CH2 − CH – CH2 − CH3 | | CH3 CH3 − C − CH2 − CH2 − CH3 | CH3 4,6−dietil −3,7,7−trimetildecano Los radicales ramificados se nombran como el hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación −ano por −il ó −ilo, y teniendo en cuenta que el carbono número siempre es el que tiene la valencia libre. CH3 CH3 CH3 CH3 | | | | CH3 − CH − CH3 − CH − CH2 − CH3 − CH − CH2 − CH3 − C − | 1−metiletil 2−metilpropil 1−metilpropil CH3 ISOPROPILO ISOBUTILO SECBUTILO 1,1− dimetiletil TERBUTILO CH3 − CH − CH2 − CH − CH2 − | | 2−etil−4−metilpentil CH3 CH2 −CH3 ALQUENOS o hidrocarburos etilénicos: • Sólo carbono, hidrógeno, y llevan uno o más enlaces dobles.

• Fórmula general cuando llevan un solo enlace doble Cn H2n.

• Se nombran con el prefijo indicativo del nº de átomos de carbono con la terminación.

−eno si lleva un doble enlace. −adieno si lleva dos dobles enlaces. −atrieno si lleva tres dobles enlaces. −atetraeno si lleva cuatro dobles enlaces.

indicando las posiciones donde van los dobles enlaces, y dándoles los valores más bajos.


CH2 = CH2 CH3 − CH = CH − CH2 − CH3 CH2 = CH − CH = CH − CH3 eteno ó ETILENO 2−penteno 1,3−pentadieno CH3 − CH = CH − CH2 − CH = CH − CH = CH2 1,3,6−octatrieno • Los radicales monovalentes se nombran con el nombre del hidrocarburo cambiando la

terminación −eno por −enil ó −enilo. (El carbono número es el que tiene la valencia libre)

CH2 = CH − etenil ó etenilo VINILO CH2 = CH − CH2 − 2−propenilo ó ALILO CH3 − CH = CH − 1−propenilo CH3 − CH = CH − CH = CH − 1,3−pentadienil ó 1,3−pentadienilo Si el alqueno es ramificado, hay que escoger primero la cadena principal siguiendo la siguientes reglas: • se toma como cadena principal la de mayor número de enlaces dobles, a igualdad la más

larga, y a igualdad la de mayor número de radicales. • La numeración tiene que ser la que le de a los dobles enlaces los valores más bajos. • Los radicales se nombran por orden alfabético. CH3 − CH = C − CH2 − CH3 CH2 = CH − CH − CH − CH2 − CH = CH − CH2 − CH3 | | | CH2 − CH2 − CH3 CH3 CH = CH2 3−metil−4−vinil−1,6−nonadieno 3−etil−2−hexeno CH2 = CH − C = CH − CH2 − CH3 | 6−vinil−2,3,6−nonatrieno CH2 − CH = C = CH − CH3 6−etenil−2,3,6−nonatrieno ALQUINOS o hidrocarburos acetilénicos: • Sólo carbono, hidrógeno, y llevan uno o más enlaces triples. • Fórmula general cuando llevan un solo enlace triple Cn H2n -2 • Se nombran con el prefijo indicativo del nº de átomos de carbono con la terminación


−ino si lleva un triple enlace. −adiino si lleva dos triples enlaces. −atriino si lleva tres triples enlaces. −atetraino si lleva cuatro triples enlaces.

CH ≡ CH CH3 − CH − C ≡ C − CH3 CH ≡ C − CH2 − C ≡ CH etino ó ACETILENO 2−pentino 1,4−pentadiino CH3 − C ≡ C − CH2 − C ≡ C − C ≡ CH 1,3,6−octatriino • Los radicales monovalentes se nombran con el nombre del hidrocarburo cambiando la

terminación −ino por −inil ó −inilo. (El carbono número es el que tiene la valencia libre)

CH ≡ C − CH ≡ C − CH2 − CH3 − C ≡ C − C ≡ C −

etinilo 2−propinilo 1,3−pentadiinilo Si el alquino es ramificado, hay que escoger primero la cadena principal siguiendo la siguientes reglas: • Se toma como cadena principal la de mayor número de enlaces triples, a igualdad la más

larga, y a igualdad la de mayor número de radicales. • La numeración tiene que ser la que le de a los triples enlaces los valores más bajos. • Los radicales se nombran por orden alfabético. CH3 − CH2 − CH − CH − CH2 − C ≡ C − CH − CH3 | | | 7−metil−3−(1−metilpropil)−1,5−octadiino CH3 C ≡ CH CH3 HIDROCARBUROS con dobles y triples enlaces: para nombrarlos hay que indicar los dobles y triples enlaces.

= ≡ − − prefijo en − − ino = = ≡ − , − prefijo adien − − ino = ≡ ≡ − − prefijo en − , − diino

indicando las posiciones donde van los dobles enlaces, y dándoles los valores más bajos


= = ≡ ≡ − , − prefijo adien − , − diino • Se toma como cadena principal la de mayor número de enlaces múltiples, a igualdad la más

larga, y a igualdad la de mayor número de radicales. • Independientemente de que se trate de dobles o triples enlaces ,la numeración tiene que ser la

que le de los valores más bajos a los enlaces múltiples. A igualdad tiene preferencia la numeración más baja para los enlaces dobles

• Los radicales se nombran por orden alfabético CH2 = CH − CH − C ≡ CH CH3 − C ≡ C − C = CH − CH2 − CH2 − | 4−penten−1−ino 1−penten−4−ino CH2 − CH3 4−etil−3−hepten−5−inilo CH3 | CH2 = CH − CH2 − C ≡ C − CH − C = CH − C ≡ CH | CH = CH2 5−metil−4−vinil−3,9−decadien−1,6−diino

HIDROCARBUROS CÍCLICOS • La cadena principal siempre es el ciclo. • Las reglas para la numeración de los carbonos es la misma. Tiene la dificultad de que al ser

una cadena cerrada, cualquier carbono podría ser el número , excepto si es un radical, en cuyo caso el carbono es el que tiene la valencia libre.

CH2 − CH3 CH = CH2 CH2 − CH2 CH | | CH2 − CH2 CH − CH2 Ciclobutano ciclopropeno 3−etilciclopenteno 2−vinil−1,3−ciclohexadieno CH3 CH = CH CH = CH2 CH3 | | CH2 − CH2 Ciclobuteno 6−vinil−2−ciclohexenilo 4−metilciclopenteno 4−metil−1,3−ciclobutadienilo


HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Son hidrocarburos cíclicos que se caracterizan por tener dobles enlaces alternados. Esta alternancia le confiere a la molécula unas propiedades especiales que se conocen con el nombre de aromaticidad. El hidrocarburo aromático más sencillo es el BENCENO ó 1,3,5−ciclohexatrieno • En los derivados monosustituidos del benceno, al ser los seis carbonos idénticos, no hay que

indicar la posición del radical CH3 CH2 – CH = CH2 CH = CH2 Metilbenceno vinilbenceno 2–propenilbenceno bifenilo TOLUENO fenilbenceno • En los derivados bisustituidos del benceno existen tres posibilidades 1,2− 1,3− 1,4− orto o− meta m− para p− Los radicales se nombran, según la regla general, por orden alfabético. CH3 CH3 1,2−dimetilbenceno 1−etil−3−metilbenceno o−dimetilbenceno m−etilmetilbenceno CH3 CH2 −CH3 • En los derivados polisustituidos del benceno, los radicales se nombran, según la regla

general, por orden alfabético y dándoles las posiciones más bajas. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 − CH = CH2 1,2,4−trimetilbenceno 1,2−dimetil−4−(2−propenil) benceno


HIDROCARBUROS AROMÁTICOS CONDENSADOS Son hidrocarburos formados por más de un anillo aromático: NAFTALENO 1 ANTRACENO FENANTRENO Los derivados se nombran con los radicales por orden alfabético dandoles a la posición más baja, y a continuación con el nombre del hidrocarburo correspondiente. CH3 CH3 2−metilnaftaleno CH2 − CH = CH2 CH2 = CH 1−metil−10−(2−propenil) antraceno CH2 − CH3 7−etil−1−vinil fenantreno Los radicales aromáticos más importantes son: CH2 − CH3 CH3 CH3 fenilo bencilo o−tolil m−tolil p−tolil 2−naftil fenilmetil 1−naftil 9-antranil 3-fenantril


DERIVADOS HALOGENADOS Resultan de sustituir los hidrógenos de los hidrocarburos por halógenos. Los halógenos no tienen ninguna prioridad y se nombran como radicales con los nombres de:

F fluoro Cl cloro Br bromo I yodo CH3Cl CH3 − CH2I− CH3 CH2 = CH − CH2F CH2Br − CH2Br clorometano 2−yodopropano 3−fluoro−1−propeno 1,2−dibromoetano CH3 CH2 = CH − CF2 − CH = CH − CH3 CH3 − CH2 − C ≡ C − CH2Br 3,3−difluoro−1,4−hexadieno 1−bromo−2−pentino Cl CHCl3 triclorometano CLOROFORMO m−clorometilbenceno m−clorotolueno

ALCOHOLES Y FENOLES

ALCOHOLES: resultan de sustituir uno o más hidrógenos de un hidrocarburo por grupos hidroxilos −OH • Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, según el tipo de carbono

donde esté el grupo hidroxilo. • En un compuesto puede haber varios grupos hidroxilo, pero no se pueden acumular en un

mismo carbono. Se nombran con el nombre del hidrocarburo correspondiente, cambiando la −o final con las terminaciones −ol , −odiol , −otriol , –otetraol ..... según lleve uno, dos, tres... grupos −OH

– La cadena principal será la que tenga el mayor número de grupos hidroxilo.

– Hay que darles a los grupos hidroxilo la numeración más baja. – Hay que indicar las posiciones de los grupos −OH , y en algunos casos se puede quitar la

la o inicial de la terminación −diol , −triol , –tetraol ...... CH3OH CH2OH − CHOH − CH2OH CH3 − CHOH − CHOH − CH3 metanol 1,2,3–propanotriol 2,3−butanodiol CH3 − CH2OH CH2 = CH − CH2OH CH3 − C ≡ C − CHOH – CH = CH2 etanol 2−propen−1−ol 1–hexen–4–in–3–ol


CH3 − CH = C – CH = CH – CH2OH CH2OH − CH2 – CH – CH = CH – CH2OH | | CH2 – CH3 CH = CH2 4–etil–2,4—hexadien–1–ol 4–vinil–2–hexen–1,6–diol OH CH2 − CHOH – CH3 CH3 OH OH 4–ciclohexen–1,3–diol 3−metilciclopentanol 1 – fenil - 2 - propanol • Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal, el grupo hidroxilo −OH se nombra

como radical con el nombre de hidroxi. CH3 − CHOH − CHOH − CH2 − 2,3–dihidroxibutilo FENOLES: son los alcoholes derivados de los hidrocarburos aromáticos OH OH OH OH OH Fenol m–difenol 2–naftol 1–naftol m–bencenodiol OH OH OH CH3 m–metilfenol m–cresol p–clorofenol o–metilfenol CH3 o–cresol Cl

ÉTERES Los éteres están formados por dos radicales unidos mediante un oxígeno R−O−R’. Hay dos formas de nombrarlos: • La forma más sencilla es con los nombres de los radicales R− y −R’ en orden alfabético y

la palabra eter. Si es simétrico se utiliza el prefijo –di.


• Cuando el eter R−O−R’ es más complicado, la parte más compleja R’ se nombra como

hidrocarburo, y la otra como radical R−O− alcoxi ó alquiloxi

a) R−O− alcoxi de 1 a 4 carbonos y el benceno: O – fenoxi CH3 − O – CH3 − CH2 − O – CH3 − CH2 − CH2 − O – CH3 − (CH2)3 − O – metoxi etoxi propoxi butoxi

b) R−O− alquiloxi: nombre del radical R– y añadiéndole la terminación oxi CH3 − O − CH2 − CH3 CH3 − O − CH3 CH3 − CH − O – CH2 – CH3 | etil metil eter dimetil eter CH3 etil metiletil eter metoxietano 2–etoxipropano O − CH3 CH3 − O − CH = CH2 O − CH2 − CH3 fenil metil eter metil vinil eter etil (3–ciclopentenil) eter metoxibenceno metoxieteno 4–etoxiciclopenteno CH3 − CH = CH − O − CH = CH − C ≡ CH CH3 − CH2 − O − CH2 − CH3 (1−buten−3–inil) (1–propenil) eter dietil eter 1–(1–propeniloxi)–1–buten–3–ino O CH3 O − CH3 Metil p–tolil eter fenil (2–naftil) eter p–metoxiltolueno 2–fenoxinaftaleno • Cuando el éter no es el grupo funcional principal, R−O− se nombra como radical con los

nombres ya explicados de radical alcoxi ó alquiloxi CH3 − CH2 – CH − CH2 − CH2 − CH3 − CH − CH2 − CHOH − CH2OH | | O – CH2 – CH = CH2 O – CH3 3–(2–propeniloxi) pentilo 4–metoxi–1,2–pentanodiol


ALDEHIDOS Y CETONAS

R Son compuestos orgánicos que tienen en su molécula un grupo carbonilo C = O R’ R En los aldehídos el grupo está a final de cadena C = O (carbono primario) R – CO – H H R En las cetonas está en medio de la cadena C = O (carbono secundario) R – CO – R’ R’ ALDEHIDOS • Se nombran cambiando la terminación –o del hidrocarburo por –al ó –odial , según lleve

uno o dos grupos carbonilos. CH2O CH3 − CHO CH3 − CH2 − CHO CH3 − CH2 − CH2 − CHO metanal etanal propanal butanal FORMALDEHÍDO ACETALDEHÍDO PROPIONALDEHÍDO BUTIRALDEHÍDO CHO − CH2 − CHO CH3 − CH = CH − CHO CHO − CH = CH − CHOH − CHO Propanodial 2–butenal 4–hidroxi–2–pentenodial CH2 = CH − C ≡ C − CH2 − CHO CHO − CH2 – CH2 − CH = C = CH − CHO 5–hexen–3–inal 2,3–heptadienodial • Otra forma de nombrar los aldehídos R−CHO es con el nombre del hidrocarburo R que

está unido al grupo −CHO, seguido del nombre carbaldehído. (Esta nomenclatura se utiliza generalmente cuando R− es un ciclo).

CHO CHO CHO CH3 fenilmetanal 2–ciclopentenilmetanal 2–metilbenzaldehido benzaldehído 2–ciclopenteno carbaldehido 2–metilbenceno carbaldehido benceno carbaldehido • Cuando el aldehído no es el grupo funcional principal, −CHO se nombra como radical con

el nombre de formil. CHO − CH2 − CH2 − CHO − CH2 − CH − CH2 − CH2 − CHO | 2–formiletil CHO 3—formilhexanodial


CETONAS • Se nombran cambiando la terminación –o del hidrocarburo por –ona, –odiona, –otriona, .....

según lleve uno, dos, tres, .... grupos cetona, e indicando la posición en la que se encuentran. En algunos casos se puede quitar la o inicial de la terminación –diona, –triona, .....

CH3 − CO − CH3 CH3 − CO − CH2 − CH3 CH3 − CO − CH2 − CO − CH3 propanona ACETONA butanona 2,4–pentanodiona CH2 = CH − CO – CH = CH − CH3 CH3 − C ≡ C − CH = CH – CO − CH3 1,4–hexadien–3—ona 3–hepten–5–in–2–ona CH3 CH = CH2 | | CH3 − CO − CH − CHOH − CH3 CH2OH − CO − CH = CH − CH – CO − CH3 4–hidroxi–3–metil–2–pentanona 1–hidroxi–5–vinil–3–hepten—2,6–diona O O O O O Cl ciclohexanona 3–ciclopentenona 1,3–ciclopentanodiona 5–cloro–2–ciclohexenona • Otra forma de nombrar las cetonas R−CO–R’ es con el nombre de los radicales R y R’

que están unidos al grupo −CO– , seguido del nombre cetona. CO CH2 = CH − CO ciclohexil fenil cetona fenil vinil cetona • Cuando el grupo cetona no es grupo funcional principal =O se nombra como radical oxo. CH3 − CH2 − CO − CH2 − CHO − CH2 – CO − CH2 − CO − CH3 2–oxobutilo 3,5–dioxohexanal


ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O Son compuestos orgánicos que tienen en su molécula un grupo carboxilo – C OH • Se nombran cambiando la terminación –o del hidrocarburo por –oico ó –odioico , según

lleve uno o dos grupos carbonilos.

H – COOH CH3 − COOH CH3 − CH2 − COOH CH3 − CH2 − CH2 − COOH Ac. metanoico Ac. etanoico Ac. propanoico Ac. butanoico Ac. FORMICO Ac. ACÉTICO Ac. PROPIÓNICO Ac. BUTÍRICO COOH − COOH COOH − CH2 − COOH CH2 = CH – CH2 − COOH Ac. etanodioico Ac. propanodioico Ac. 3–butenoico OXÁLICO MALÓNICO CH − C ≡ C − CH2 − COOH CH3 − CO − COOH CHO − CH2 = CH – CH2 − COOH Ac. 3–pentinoico Ac. 2–oxopropanoico Ac. 4–formil–3–butenoico HOOC – CHOH − CH = C = CH − COOH COOH – CH2 − CH2 − CH − CH2 − COOH | Ac. 5–hidroxi–2,3–hexadienodioico CH = CH2 Ac. 3–vinilhexanodioico • Otra forma de nombrar los ácidos R−COOH es con el nombre del hidrocarburo R que está

unido al grupo −COOH, seguido del nombre carboxílico. COOH COOH COOH Ac. benceno carboxílico Ac. 3–ciclopenteno carboxílico Ac. ciclohexano carboxílico Ac. BENZOICO Ac. 3–ciclopentenil metanoico Ac. ciclohexilmetanoico Ac. fenil metanoico COOH COOH HOOC COOH COOH COOH Ac. 1,2–bencenodicarboxílico Ac. 1,3–bencenodicarboxílico Ac. 1,3–cilopentanodicarboxílico

Ac. FTALICO


• Cuando el ácido no es el grupo funcional principal, −COOH se nombra como radical con el

nombre de carboxi. HOOC − CH2 − CH2 − HOOC − CH2 − CH − CH2 − COOH | 2–carboxietil COOH Ac. 3–carboxipentanodioico

SALES DE ÁCIDOS Si los ácidos carboxílicos pierden los hidrógenos se convierten en aniones, y se nombran con el nombre del ácido cambiando la terminación –ico por –ato. H – COO – CH3 − COO – CH3 − CH2 − COO – CH3 − CH2 − CH2 − COO –

metanoato etanoato propanoato butanoato formiato acetato propionato butirato Si sustituimos los hidrógenos de un ácido por metales obtendremos las sales de ácido. H – COO Na (CH3 − COO)2 Ca (CH3 − CH2 − COO)3 Fe metanoato de sodio etanoato de calcio propanoato de hierro III Formiato de sodio acetato de calcio propionato de hierro III COO K COO – COO Na benceno carboxilato de potasio 3–ciclopenteno carboxilato ciclohexano carboxilato sódico benzoato de potasio

ESTERES Resultan de sustituir el hidrógeno de los ácidos carboxílicos por radicales. Se nombran con el nombre del anión del ácido correspondiente seguido del nombre del radical acabado en -ilo H – COO – CH3 CH3 − CH2 − COO – CH = CH2 CH3 − CH − CH2 − COO – CH3 | metanoato de metilo propanoato de vinilo CH3 formiatato de metilo propanoato de 2-etenilo 3–metilbutanoato de metilo


COO – (CH2)3 − CH3 COO – CH2 − CH3 CH3 − COO etanoato de fenilo acetato de fenilo Benzoato de butilo 2–ciclopenteno carboxilato de etilo Benceno carboxilato de butilo CH2 = CH2 − COO – CH2 − CH2 − CH3 2-propenoato de propilo

AMINAS Son derivados del amoniaco al sustituir sus hidrógenos por radicales. Según el número de hidrógenos que se sustituyan tendremos las aminas primarias , secundarias , o terciarias.

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria R’’ R − NH2 R − NH – R’ R − N R’ • Las aminas primarias se nombran con el nombre del radical unido al N, seguido de la palabra

amina.

CH3 − NH2 CH3 − CH2 − NH2 CH = CH − CH2 − NH2 CH = CH − NH2 metilamina etilamina 2–propenilamina vinilamina CH ≡ C − CH – CH − CH2 − NH2 NH2 NH2 | CH2 − CH3 3–etil–4–pentinilamina fenilamina 3–ciclopentenilamina ANILINA • Si las aminas son secundarias o terciarias simétricas, es decir, llevan los mismos radicales

unidos al N, se nombran con los prefijos di y tri , y el nombre del radical seguido de la palabra amina.

CH3 − NH – CH3 CH3 − CH2 − N – CH2 − CH3 NH | dimetilamina CH2 − CH3 difenilamina trietilamina


• Si las aminas son secundarias o terciarias no simétricas, se nombran con el radical más

complejo como amina principal, y los demás radicales con su nombre en posición N– por orden alfabético.

CH3 − CH2 − NH – CH3 CH3 − CH = CH − NH – CH = CH2

N–metiletilamina N–vinil–1–propenilamina CH3 − N – CH2 − CH3 CH3 − N – CH3 CH3 − CH2 − CH2 – N – CH2 − CH3 | | | CH3 CH3 CH3 N,N–dimetiletilamina trimetilamina N–etil–N–metilpropilamina • Si la función amina es el grupo funcional principal, y lleva un grupo amina por cada extremo

de la cadena H2N – R – NH2 se nombra con el nombre del hidrocarburo R y la palabra diamina, e indicando previamente los carbonos donde están

NH2

H2N – CH2 − CH2 – NH2 H2N – CH2 − CH − CH2 – NH2 | 1,2–etanodiamina CH3 NH2 2–metil–1,3–propanodiamina 1,3–bencenodiamina • Si la función amina no es el grupo funcional principal –NH2 se nombra como radical con el

nombre de amino. CH3 − CH2 − CH – COOH CH3 − CH2 − CH2 – NH – CH3 − CH2 − C = CH2 − | | NH2 propilamino NH2 Ac. 2–aminobutanoico 2–amino–1–butenilo H2N – CH2 − CH − CH2 − CH – NH2 | | NH2 CH3 3–amino–1–metil–1,4–butanodiamina


AMIDAS Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir hidrógenos del amoniaco por grupos R–CO– . Según se sustituyan uno, dos , o tres hidrógenos, tendremos amidas primarias, secundarias, o terciarias. Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria CO − R’’ R – CO−NH2 R – CO−NH–CO − R’ R − CO–N CO − R’ • Las amidas primarias se nombran como el nombre de ácido correspondiente ( R–COOH ),

cambiando la terminación –oico por –amida ( R–CONH2 ). H – CO–NH2 CH3 – CO–NH2 CH3 – CH2 − CO–NH2 CH2 = CH − CO–NH2 metanamida etanamida propanamida 2–propenamida • Las amidas secundarias y terciarias simétricas, se nombran como la correspondiente primaria

anteponiéndole el prefijo –di o –tri H – CO–NH–CO – H CH3 – CO–NH–CO – CH3 CH3 – CO–N–CO – CH3 | dimetanamida dietanamida CO – CH3 trietanamida • Si las amidas son secundarias o terciarias no simétricas, existen varias formas de nombrarlas

y no las estudiaremos. H – CO – N – CO – CH2 − CH3 CH3 – CH2 − CO – NH – CO – CH3 | CO – CH3

• Cuando –CONH2 no tiene prioridad, se nombra como radical con el nombre de

–carbomoil. H2N–CO – CH2 − CH2 − COOH Ac. 3–carbomoilpropanoico


NITRILOS O CIANUROS Son compuestos orgánicos que llevan el grupo –C≡N. Los nitrilos R –C≡N se nombran: • Con el nombre del hidrocarburo R –C≡N y la palabra nitrilo. • o como cianuro del radical R –C≡N . CH3 – C≡N CH3 – CH2 − C≡N CH3 – CH2 − CH2 − C≡N CH2 = CH − C≡N etanonitrilo propanonitrilo butanonitrilo 2–propenonitrilo cianuro de metilo cianuro de etilo cianuro de propilo cianuro de etenilo CH ≡ C – CH2 − C≡N 3–butinonitrilo cianuro de 2–propinilo • Cuando –C≡N no tiene prioridad se nombra con el nombre de –ciano. CH3 − CH2 − CO – CH3 | 3–ciano–2–butanona C≡N

DERIVADOS NITRO El grupo nitro –NO2 no tiene ninguna prioridad y se nombra como radical con el nombre de –nitro. CH3 CH3 − NO2 CH3 − CH − CH2 – CO − CH3 NO2 NO2 | nitrometano NO2 4–nitro–2–pentanona NO2 NO2 NO2 2,4,6–trinitrotolueno (TNT) 2–metil–1,3,5–trinitrobenceno p–dinitrobenceno

formulaciÓn orgÁnica

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