flavonosidos (1)
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DROGAS CON HETERÓSIDOS: FLAVONOIDES
UNMSM (1) Facultad de Farmacia y Bioquímica. Escuela Académico Profesional de Farmacia y Bioquímica. Cátedra de Farmacognosia. Perú
RESUMEN
OBJETIVOS: Evaluar cualitativamente muestras de drogas que contienen flavonoides con el fin de contrastar lo dicho en la literatura. Revelar la presencia de hesperidina en una muestra de extracto de cáscaras de naranja. RESULTADOS: La muestras que teóricamente poseen flavonoides de drogas vegetales se sometieron a las reacciones de caracterización que identifican estos compuestos dándose en todas las reacciones testeadas como positivas. Para poder identificar con más exactitud el tipo de flavonoide se realizó una cromatografía en capa fina (usando un sistema de solventes constituido por acetato de etilo:metanol:agua / 100 : 13.5 : 10) en donde se realizó dos siembras donde la primera correspondió a la de la muestra problema y la segunda a un estándar de Hesperidina, obteniéndose Rf de 0.72 para la primera y un Rf de 0.67 para el segundo. CONCLUSIONES: Todas la muestras testeadas cualitativamente poseen flavonoides, aunque no se determinó el tipo. La muestra de cáscara de naranja contiene el flavonoide Hesperidina con un margen de error de 6.9% (esta afirmación no es estadísticamente significativa).
PALABRAS CLAVE: Hesperidina, flavonoides, cromatografía.
ABSTRACT
OBJECTIVES: To evaluate qualitatively samples of drugs that they contain flavonoides in order to contrast said in the literature. To reveal the presence of hesperidina in a sample of extract of rinds of orange. RESULTS: you show that theoretically they possess flavonoides of vegetable drugs they surrendered to the reactions of characterization that identify these compounds being given in all the reactions testeadas as positive. he type of flavonoide a chromatography was realized in thin cap (using a system of solvents constituted by acetate of etilo:metanol:agua / 100: 13.5: 10) where two sowings were realized where the first one corresponded to that of the sample problem and the second one to Hesperidina's standard, Rf of 0.72 being obtained for the first one and a Rf of 0.67 for the second one. CONCLUSIONS: All you show it testeadas qualitatively they possess flavonoides, though the type did not decide. The sample of rind of orange contains the flavonoide Hesperidina with a margin of mistake of 6.9 % (this affirmation is not statistically significant).
KEY WORDS: Hesperidina, flavonoides, chromatography.
I. INTRODUCCIÓN
Los flavonoides, uno de los grupos más numerosos y ampliamente distribuidos de constituyentes naturales, conocidos algunas veces como antoxantinas, apareen frecuentemente revisados bajo diferentes aspectos en la literatura científica, especialmente en los últimos 30 años.
Como características generales de estos compuestos se debe señalar su solubilidad en agua y en etanol, su carácter fenólico y su intensa absorción en la región ultravioleta y visible del espectro debido a la presencia de sistemas aromáticos y conjugados. Una clasificación preliminar del tipo de flavonoide en un extracto de planta, puede hacerse basada inicialmente en un estudio de sus propiedades de solubilidad y de comportamiento ante reacciones de color; esto, seguido por un examen cromatográfico directamente del extracto y/o del extracto hidrolizado. La separación puede hacerse por procedimientos cromatográficos, y la identificación de los componentes individuales por comparaciones cromatográficas y espectroscópicas con compuestos estándar o con la literatura. Compuestos nuevos requieren exámenes químicos y espectroscópicos más detallados.
Los flavonoides se emplearon durante mucho tiempo como colorantes de lana, y actualmente se usan en la conservación de grasas o jugos de frutas debido a las propiedades antioxidantes de algunas polihidroxiflavonas. Entre otras aplicaciones, están las de los glucósidos de dihidrochalconas como edulcorantes, de la rotenona como insecticida, etc.
La acción farmacológica es también extensa y variada, son bien conocidas sus
actividades contra la fragilidad capilar (bioflavonoides de género Citrus: rutina y derivados), dilatadores de las coronarias (proantocianidinas de Crataegus, Arnica y Gingko), espasmolítica (glicósidos de apigenina), antihepatotóxica (silimarina de Silybum), colerética, estrógena y diurética. Destacaremos asimismo la actividad antimicrobiana de flavonoides prenilados y otros fenoles y la acción fungitóxica de isoflavonas, como las de algunas especies de Lupinus. Nuevas propiedades biológicas y farmacológicas de los flavonoides.
Este trabajo tiene como objetivos: Identificar con éxito de acuerdo a los análisis cualitativos la presencia de flavonoides en una muestra de extracto hidroalcohólico de una droga que presuntamente posee flavonoides, según la literatura; demostrar, mediante cromatografía en capa fina, que los flavonoides extraídos de una droga corresponden al referido según la literatura.
Este informe tiene como objetivos:
Extraer e identificar los flavonoides presentes en la naranja.Extraer e identificar los flavonoides presentes en la ruda.Extraer e identificar los flavonoides presentes en la cebolla.Extraer e identificar los flavonoides presentes en el maíz morado.
II. MATERIAL Y MÉTODOS1
Material:Albedo de naranjaRudaCebollaMaíz moradoH2SO4 concentrado HCl concentradoHNO3
NaOH 30%Wilson (Ac. Bórico+citrato de sodio)ShinodaFeCl3
Pb(CH3COO)2
Mechero o baño MaríaBagueta de vidrioVialEmbudoPapel filtroErlenmyer de 50 ml Pipeta de 5 ml y 1ml Fiola de 50 o 100 ml Cromatofolio de Sílica GelSolución etanólica de cloruro férricoAcetato de etilometanoMortero
Métodos1:
1. ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO
a. Análisis Organoléptico
2. ANÁLISIS CUALITATIVO
REACCIONES DE HESPERIDÓSIDO (NARANJA)
a. Reacción de H2SO4cc.b. Reacción de HClcc.c. Reacción de HNO3
d.Reacción de NaOH 30%
REACCIONES DE RUTINÓSIDO (RUDA)
a. Reacción de Wilson (Ác. borico+citrato de sodio)b. Reacción de Shinodac. Reacción de FeCl3
REACCIONES DE QUERCETINÓSIDO (CEBOLLA)
a. Reacción de Pb(CH3COO)2
b. Reacción de FeCl3
REACCIONES DE ANTOCIANINA (MAÍZ MORADO)
a. Reacción de H2SO4
b. Reacción de NaOH 30%
RESULTADOS
1. Reacción HESPERIDÓSIDO
Análisis Organoléptico:
Aspecto: Pomposo, de forma irregularColor: Anaranjado amarillento
Olor: Sui generisSabor: Ligeramente amargo
Análisis Cualitativo
Reacción Observación Resultado
R. H2SO4
cc.
Coloración naranja
Positivo
R. HClcc.
Precipitado blanco
Positivo
R. HNO3
Coloración pardo rojizo
Positivo
NaOH 30%
Coloración amarrillo naranja
Positivo
2. Reacción RUTINÓSIDO
Color: Solución transparente verde parda
Olor: Sui generis
Reacción
Observación
Resultado
R. wilson
Coloración amarilla
Positivo
R. shinoda
Coloración rosada
Positivo
R. FeCl3 Coloración verde
Positivo
3. Reacción QUERCETINÓSIDO
Reacción Observación
Resultado
R. Pb(CH3CO
O)2
Precipitado COLOR
AMARILLO
Positivo
R. FeCl3Coloración
verde en
frío, rojo
oscuro en
caliente
Positivo
4. Reacción ANTOCIANINA
Reacción Observación Resultado
R.H2SO4
Coloración roja
Positivo
R. NaOH 30%
Coloración azul
Positivo
IV. DISCUSIÓN
La reacción más usual para la detección de los flavonoides en un extracto de planta es la reacción de Shinoda; al extracto incoloro o ligeramente amarillo se le coloca un pequeño trozo de magnesio y una pocas gotas de HCl concentrado, el desarrollo inmediato de coloración es indicativo de la presencia de flavonas y flavonoles (amarillo a rojo), flavanonoles (rojo a magenta), flavanonas (rojo, magenta, violeta, azul), isoflavonas (amarillo); isoflavononas, chalconas y auronas no dan coloración2.
Una característica importante de los flavonoides es la variedad en los estados de oxidación de los carbonos 2, 3 y 4 así como del número y posición de los grupos fenólicos, siendo el prototipo de sustitución los 5, 7 y 3’, 4’. Dentro de un mismo grupo (igual patrón de oxigenación en los anillos A y B) se pueden
interconvertir estructuras por procesos de oxidación y reducción o de retrocondensaciones catalizadas por ácidos o bases3.
Los extractos acuosos de flavonoides pueden mostrar variaciones de color con el agregado de un álcali, si hay presencia de flavonas, flavanonoles e isoflavonas se ponen amarillas, flavanonas y flavonoles cambian de amarillo a naranja; chalconas de naranja a rojizo2.
Al reaccionar con H2SO4 concentrado, las flavonas y flavonoles dan coloración fuertemente amarilla, las flavanonas, anaranjadas o guindas; las chalconas y auronas, rojo, guinda o rojo azulado2.
Aunque hay coloración en presencia de cualquier compuesto fenólico, la aparición de un color verde al reaccionar con solución acuosa o etanólica de FeCl3
sugiere la presencia de un derivado de catecol y de un color azul de un derivado de pirogalol2.
La hesperidina es producida por frutos cítricos, principalmente por las naranjas de variedades dulces. La hesperidina se forma en el inicio de la fructificación, por lo cual, la mejor materia prima para su obtención son las frutas inmaduras, que miden hasta 2.5 cm de diámetro y que, espontáneamente caen de los árboles4.
La rutina, también llamada rutósido, quercetin-3-rutinósido y soforina, es un glucósidoflavonoide encontrado en algunas plantas. Se ha encontrado este compuesto en los pecíolos de las especies de los géneros Rheum y Asparagus, y también en algunas frutas, en especial cítricos. Su nombre proviene de Ruta graveolens, una planta que también contiene rutina5.
La quercetina un es un flavonoide derivado de plantas en frutas, frutas como en
verduras. Es el flavonoide más abundante y el más habitual en la dieta humana, destacando por su elevada actividad antioxidante. A partir de él se obtienen otros flavonoides, como la naringenina o la rutina6.
Numerosas investigaciones han evaluado la capacidad antioxidante de los flavonoides frente a los radicales libres. Casi todos los resultados coinciden en que los flavonoides con sustituyentes dihidroxílicos en posiciones 3' y 4' en el anillo B se muestran más activos como antioxidantes y que este efecto es potenciado por la presencia de un doble enlace entre los carbonos 2 y 3, un grupo hidroxilo libre en la posición 3 y un grupo carbonilo en la posición 4; como sucede con la quercetina. Morazzoni y Malandrind pusieron de manifiesto que la rutina seguida de la quercetina se comportan como los secuestradores más fuertes de radicales libres7.
Alimentos ricos en quercetina incluye tés negro y verde ( Camelliasinensis; 2000-2500 mg/kg), alcaoparras 81800 mg/kg), lovage (1700 mg/kg), manzana (440 mg/kg), cebolla, especialmente cebollas rojas 8191/kg) ( concentraciones de quercetina más grandes concurren en los anillos más externos), uvas rojas, frutas cítricas, tomate, brócoli y otras hojas verdes de vegetales y un numero de tipos de fresas, incluyendo frambuesa, bogwhortleberry (158 mg/kg, peso fresco), frambuesa de Logan ( cultivada 74 mg/kg, silvestre 146 mg/kg), arándano ( cultivada 83 mg/kg, silvestre 121 mg/kg)6.
Las antocianinas pertenecen al grupo de los flavonoides y son glicósidos de las antocianidinas, es decir, están constituidas por una molécula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une un azúcar por medio de un enlace glucosídico. Sus funciones en las plantas son múltiples,
desde la de protección de la radiación ultravioleta hasta la de atracción de insectos polinizadores.8
Actualmente el Maíz Morado ha cobrado singular importancia como antioxidante por su alto contenido en antocianinas, pudiendo ser empleado para controlar la presión sanguínea elevada, estos efectos sugieren que las antocianinas exhiben propiedades antioxidantes interesantes y podría por lo tanto representar una prometedora clase de compuestos útiles en el tratamiento de patologías donde la producción de radicales libres juega un rol principal8.
Todas las antocianinas son solubles en agua y pueden precipitarse de la solución acuosa-alcohólica con sales de plomo con las cuales producen un precipitado de color azul intenso, soluble en ácido acético glacial originando soluciones de color rojo oscuro. Como método general de extracción, se emplea HCl 1-2% en MeOH y se precipitan de esta solución con el triple del volumen de éter3.
V. Conclusiones
Se logró extraer e identificar el flavonoide hesperidina presente en el albedo de naranja.Se logró extraer e identificar el flavonoide rutina presente en la ruda.Se logró extraer e identificar el flavonoide quercetina presente en la cebolla.Se logró extraer e identificar las antocianinas presentes en el maíz morado.
VI. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Manual de prácticas N0 7: Drogas con heterósidos: Flavonoides. UNMSM, Cátedra de Farmacognosia. Lima. 2012.
2. LockSing De Ugaz, Olga. Investigación Fitoquímica. Fondo Editorial de la PUCP. Lima. 2004.
3. Deanna Marcano, MasahisaHasegawa. Fitoquímica Orgánica. Universidad Central de Venezuela. Caracas. 2000.
4. Nikolausharapin. Roberto Pinzón. Fundamentos de Tecnología de productos fitoterapéuticos. CYTED. Santa Fe de Bogotá. 2000.
5. Kreft S, Knapp M, Kreft I (Noviembre de 1999). «Extraction of rutin from buckwheat (FagopyrumesculentumMoench) seeds and determination by capillary electrophoresis». J. Agric. Food Chem.47 (11): pp. 4649–52.
6. http://www.iqb.es/monografia/fichas/ficha103.htm
7. Chaves, G.; Montiel, O.M.; Sgroppo, S.c.; Avanza, J.R. Capacidad antioxidante de pimientosmorrones Comunicaciones Científicas y Tecnológicas. Universidad Nacional del Nordeste,Argentina; 2000.
8. http://cancer.vg/es/plantas-medicinales/cancer-maiz-morado