Docente: Choquesillo Peña, Fritz

Grupo: Mesa N° 3

Días: Miércoles de 2 – 6 pm

Integrantes:

Aguilar López, Yamile Maribel Carazas Ranilla, Zuri Palomino Suarez, Eddy

Hidrocarburos

EAP FARMACIA Y BIOQUIMICA

PRÁCTICA Nº 06: HIDROCARBUROS: REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Perú, Decana de América

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA(Creada el 29 de Octubre de 1943)

1

HIDROCARBUROS: REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN

INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen diferentes

combinaciones de carbono e hidrógeno, presentándose en la naturaleza como

gases, líquidos, grasas y, a veces, sólidos. El petróleo crudo y el gas natural,

que son una combinación de diferentes hidrocarburos, son sus principales

representantes.

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos formados por carbono e

hidrógeno. Pueden ser moléculas ramificadas o lineales de cadena abierta,

saturada o insaturada, siendo su nomenclatura la siguiente:

1. Parafinas (o alcanos) —hidrocarburos saturados.

2. Olefinas (o alquenos) —hidrocarburos insaturados con uno o más dobles

enlaces.

3. Acetilenos (o alquinos) —hidrocarburos insaturados con uno o más

triples enlaces.

Las fórmulas generales son CnH2n+2 para las parafinas, CnH2n para las

olefinas, y CnH2n-2 para los acetilenos.

Las moléculas más pequeñas son gases a temperatura ambiente (C1 a C4). Al

aumentar el tamaño y la complejidad estructural de la molécula, ésta se hace

líquida y su viscosidad aumenta con el número de carbonos (C5 a C16). Por

último, los hidrocarburos de alto peso molecular son sólidos a temperatura

ambiente (mayores de C16).

Los hidrocarburos alifáticos de uso industrial derivan principalmente del

petróleo, que es una mezcla compleja de hidrocarburos. Se obtienen por

craqueado, destilación y fraccionamiento del petróleo crudo.

El metano, el miembro inferior de la serie, constituye un 85 % del gas natural,

que puede ser extraído directamente de bolsas o reservorios existentes cerca

de los yacimientos de petróleo. La condensación fraccionada de gas natural

permite obtener grandes cantidades de pentano.

Hidrocarburos

2

I.- OBJETIVOS

Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos,

experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano, alqueno y

benceno) con el halógeno (bromo).

Comentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los

hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con solución de KMnO4 al

0.5% y ácido sulfúrico concentrado respectivamente.

II.- EXPLICACIÓN DE LAS REACCIONES

1. Las reacciones de Halogenación:

La luz se encarga de iniciar la reacción en una etapa llamada etapa de

iniciación en donde se forma el primer radical. Así que si uno de tus

muestras está expuesto a la luz y el otro no, entonces en uno se verá la

reacción química y en el otro no. La forma más simple de visualizarlo es

que el color rojo intenso debido al bromo va a desaparecer porque todo el

bromo se va a consumir. La razón por la que se usa tetracloruro de

carbono es porque es un disolvente para el bromo y para el hexano, dado

que todas estas especies son no polares (disolventes no polares disuelven

solutos no polares).

a) Con alcanos:

LUZ

LUZ

Hidrocarburos

3

b) Con alquenos:

c) Con hidrocarburos aromáticos: No se produce ninguna reacción;

sin embargo si se puede dar esta halogenación con ciertas

condiciones. El benceno reacciona con halógenos en presencia de

ácidos de Lewis para formar derivados halogenados.

2. Las reacciones de oxidación:

Los hidrocarburos insaturados son oxidados por una solución alcalina de

permanganato de potasio, pero los saturados no. Los hidrocarburos

insaturados son más reactivos.

Hidrocarburos

4

a. Con alcanos:

No sucede nada

b. Con alquenos:

c. Con hidrocarburos aromáticos:

Hidrocarburos

5

3. Las reacciones con ácidos:

a. Con alcanos:

No hay reacción, ya que no son muy reactivos.

b. Con alquenos:

El ácido sulfúrico es un catalizador que depende de las condiciones

para generar una ruta u otra de reacciones, por lo que determinar

sus condiciones es vital para reconocer algunas propiedades

químicas.

En este caso las condiciones son la de una alta concentración y

una temperatura baja. En este caso el  ácido sulfúrico pierde uno de

sus protones, obteniendo al final el sulfato ácido de alquilo.

c. Con hidrocarburos aromáticos:

No hay reacción.

Hidrocarburos

6

III.- DESARROLLO EXPERIMENTAL

3.1 MATERIALES:

INSTRUMENTOS

Tubos de ensayo

Gradilla

Pipetas

REACTIVOS

Solución de bromo en tetracloruro de carbono

N-heptano

Ciclohexeno

Benceno

Ácido sulfúrico

KMnO4 0.5%

3.2 PROCEDIMIENTO:

a) Reacciones de Halogenación

- Enumerar tres tubos de ensayo.

- A cada uno agregar 0.5 ml de una solución de bromo en tetracloruro de

carbono.

- Y luego añadir a cada tubo las siguientes sustancias:

Tubo Sustrato

1 n-heptano 0.5 ml

2 Ciclohexeno 0.5 ml

3 Benceno 0.5 ml

- Agitar, la desaparición del color proporciona una prueba positiva.

- Exponer el tubo a la luz y observar.

Hidrocarburos

7

A. Tubos con solucion de bromo en tretacloruro de carbono.

B. Tubos despues de las reacciones con los sustratos.

Observaciones:

Se observó que las reacciones del n-heptano (alcano) y el Ciclohexeno

(alqueno) fueron positivas ya que se dio el cambio de color, de un anaranjado a

uno casi incoloro, en cambio en la reacción con el benceno hubo una reacción

negativa porque su color anaranjado no cambio.

n-heptano Ciclohexeno Benceno

Hidrocarburos

8

b) Reacciones de Oxidación

- Enumerar tres tubos de ensayo.

- A cada uno adicionar 0.5 ml de una solución acuosa de permanganato

de potasio (KMnO4).

- Y luego añadir a cada tubo las siguientes sustancias:

Tubo Sustrato

1 n-heptano 0.5 ml

2 Ciclohexeno 0.5 ml

3 Benceno 0.5 ml

1. Tubos con solucion de KMnO4. 2. Despues de la reaccion de oxidacion.

n-heptano Ciclohexeno Benceno

Hidrocarburos

9

Observaciones:

El n-heptano fue una reacción lenta con un ligero cambio de color, con el

Ciclohexeno la reacción fue positiva con un cambio de color a marrón, en el

benceno la reacción fue negativa ya que el color grosella no cambio.

3. Reacciones con Ácidos

- A tres tubos enumerados adicionar 0.5 ml de cada una de las siguientes

sustancias:

Tubo Sustrato

1 n-heptano 0.5 ml

2 Ciclohexeno 0.5 ml

3 Benceno 0.5 ml

- Luego a cada tubo añadir con cuidado y en zona 0.5 ml de ácido

sulfúrico concentrado (H2SO4).

- Lo dejamos en reposo y observamos después de unos minutos.

- La reacción será positiva si se da la formación de un anillo rojo entre las

dos fases formadas.

Hidrocarburos

10

1. Tubos con antes de la reaccion. 2. Despues de la reaccion con H2SO4.

Observaciones:

Se observó una reacción positiva en el primer tubo, y se vi la formación de un

anillo color anaranjado. En los otros dos tubos no hubo reacción.

n-heptano

Hidrocarburos

Ciclohexeno Benceno

11

V.- CONCLUSIONES

Los alcanos son inertes y generalmente insolubles en disolventes

polares como el agua, sino también en ácido sulfúrico concentrado a

temperatura ambiente.

Para los alcanos no habrá reacciones de adición , solo de sustitución. Las reacciones de Halogenación serán positivas si hay cambio en la

coloración anaranjada de la solución de bromo.

En las reacciones de oxidación se notó una reacción positiva en los

tubos que cambiaron de color, ya que causaron la reducción del

permanganato de potasio, de un grosella (EO: +7) a un marrón (EO:

+4).

Hidrocarburos

12

VI.- CUESTIONARIO

1.- Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.

REACCIONES DE HALOGENACIÓN:

A. Reacción con alcanos (n- heptano)

CH3CHCH3CH3 + Br2 => CH3CHCH3CH2Br + HBr(g)

B. Reacción con alquenos (ciclohexeno)

CH=CH-CH2-CH2-CH2 + Br2 => CHBr-CHBr-CH2-CH2-CH2

C. Reación con aromáticos (benceno)

NO REACCIONA

REACCIONES DE OXIDACIÓN:

A. Reacción con alcanos (n- heptano)

NO REACCIONA

Hidrocarburos

13

2.- Porqué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa.

Las reacciones de halogenación sobre todo en los alcanos, generalmnte transcurren

bajo luz se trata de una reacción homolitica porque requieren la luz para poder formar

radicales libres.

3.- Desde el punto de vista industrial cómo se obtienen los hidrocarburos.

Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de

haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.

Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de

dihaloalcanos vecinales o geminales. Se obtiene acetileno por la simple adición

controlada de agua al Carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal. Como el

carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale de calentar cal viva

(CaO) con Carbón, el acetileno es un gas barato y fácil de producir.

VII.- REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Marina Jaramillo Luz. Química Orgánica General. Universidad del Valle.

Disponible en: http://objetos.univalle.edu.co/

2. Vega Barrios Eduardo. Hidrocarburos Alifáticos. Universidad Autónoma

del Estado de Hidalgo. Disponible en: http://cvonline.uaeh.edu.mx/

3. Hernández Chávez M. Antología de Química, Alquenos. Disponible en:

http://www.uasf.edu.pe/

Hidrocarburos

14Hidrocarburos