Universidad del Valle

Sebastián Viveros 1139589Facultad de Ciencias Naturales y Exactas

Departamento de QuímicaCali, Colombia

07-12-2015

Datos, cálculos y resultados

Con el fin de conocer los componentes de una mezcla desconocida, se utilizó los conceptos de miscibilidad y solubilidad, y se obtuvo la siguiente información:

Compuesto acido

Cantidad de

muestra (g)

Peso Papel filtro (g)

Peso papel y acido

(g)

Porcentaje de

rendimiento

0.3097 0.6306 0.6779 15.27%Tabla 1. Datos de recuperación compuesto acido

El cálculo del porcentaje de rendimiento se llevó a cabo mediante la siguiente formula:

Peso acidoCantidad demuestra

∗100=0.04730.3097

∗100=¿

15.27% (1)

Punto de fusión

inicial (ºC)

Punto de fusión final

(ºC)

Promedio (ºC)

71.6 76.7 74.6Tabla 2. Punto de fusión compuesto acido

Compuesto neutro

Cantidad de

muestra (g)

Peso Papel filtro (g)

Peso papel

y acido

(g)

Porcentaje de

rendimiento

0.3097 0.6359 0.7923 50.5%Tabla 3. Datos de recuperación compuesto básico

El cálculo del porcentaje de rendimiento se llevó a cabo mediante el uso de la formula (1)

%Recuperacion=0.15640.3097

∗100=¿ 50.5%

Punto de fusión

inicial (ºC)

Punto de fusión final

(ºC)

Promedio (ºC)

122.5 126.6 125.2Tabla 2. Punto de fusión compuesto acido

Porcentaje de recuperación para ambos compuestos: 50.5%+15.27% = 65.77%

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Análisis de Resultados

La práctica se basó en la utilización del mé-todo de extracción, el cual es muy emplea-do para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. En la práctica, es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las disoluciones o suspensiones acuosas en las que se en-cuentran basándose en propiedades como la miscibilidad y la solubilidad.

El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los dis-tintos solutos presentes se distribuyen en-tre las fases acuosas de acuerdo con sus solubilidades relativas. 

De este modo, las sales inorgánicas, prácti-camente insolubles en los disolventes orgá-nicos más comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compues-tos orgánicos, que no forman puentes de hidrogeno, insolubles en agua, se encontra-ran en la fase orgánica.

 Después de obtener los precipitados (uno de la parte neutra y otro de la parte acida) se midieron los puntos de fusión que fueron de 74.6ºC y 125.9ºC respectivamente y te-niendo en cuenta que el disolvente utilizado fue éter que es un compuesto orgánico y que “lo similar disuelve lo similar” entonces se puede deducir que la muestra es orgáni-ca, comparando con los puntos de fusión reportados en la literatura (para las opcio-nes dadas por el instructor) se puede decir que los precipitados eran naftaleno y acido benzoico ya que sus puntos de fusión teóri-camente son de 80ºC y 121.85ºC respecti-vamente los cuales están muy cercanos a

los puntos de fusión medidos experimental-mente, su pequeña diferencia puede deber-se a la presencia de impurezas.Asumiendo que la muestra desconocida era una mezcla de ácido benzoico y nafta-leno se puede hacer el siguiente análisis:Al diluir la muestra en éter y adicionar bi-carbonato de sodio se formó una división donde se podían observar ambas fases de-bido a la inmiscibilidad del éter y el carbo-nato sódico, el ácido benzoico puede reac-cionar con bicarbonato formando benzoato de sodio, el cual es muy soluble en agua, por lo tanto el benzoato se va para la parte acuosa y al adicionarle ácido clorhídrico el sodio se une con el cloro y el ácido y el ion benzoato recupera el hidrogeno y se forma nuevamente el ácido que es insoluble en agua y por eso se forma el precipitado. En cuanto al naftaleno que es muy soluble en éter ya que son no polares, y un poco soluble en agua, la mayor parte se va con el éter pero una pequeña fracción fue a la parte acuosa. Todo este análisis permite concluir que los componentes de la muestra desconocida si eran ácido benzoico y naftaleno.

Solución al cuestionario

1. La respuesta está inmersa en la dis-cusión de resultados, consistía en identificar los compuestos presentes en la mezcla.

2. Las reacciones son:

2

3. Cuando inicialmente se separan las fases acuosa y orgánica, es importante realizar la retro extracción ya que en la fase acuosa de bicarbonato de sodio las dos sustancias se encuentran aun presentes, el acido benzoico se va a la fase acuosa, pero también una pequeña parte de naftaleno, aunque sea muy poco soluble en agua y muy soluble en éter el naftaleno no se separa totalmente, por esto se realiza la retro extracción con éter fresco para separar totalmente alguna porción de naftaleno que se haya quedado presente y así poder obtener una eficaz separación.

4. Las aminas con un radical pequeño son solubles en agua, en este caso se trata de una amina con R de cadena corta, cuando se hace la separación (Naftaleno, acido benzoico y fenol) en éter + NaHCO3 Acido benzoico NaOH HCl Fase orgánica Fase acuosa Fase acuosa Fase orgánica HCl Fenol H2O Fase acuosa Fase orgánica Agente secante Naftaleno se encuentra en

la fase acuosa, en el momento de recuperar cada uno de los compuestos como el acido benzoico y el naftaleno solo sale como sal disuelto en agua, ya que cuando se encuentra en fas acuso y se le adiciona HCl se recupera el precipitado de acido benzoico porque el anión de benzoato de sodio se formo nuevamente como el acido benzoico y la amina con Cldel acido formaría entonces una sal que se encuentra disuelta en agua y no afecta al precipitado, esta sal formada se le adiciona NaOH después de separar el precipitado y forma de nuevo la amina, cloruro de sodio y agua, la amina puede reaccionar siendo una base débil con NaOH siendo una base fuerte para da gas NH3 pero se tiene que hacer en condiciones especificas, con NaOH concentrado y a se mezcla en caliente pero en caso y con propósitos de extracción no reaccionan.

5. Un compuesto impuro tiene un rango de fusión más amplio que un compuesto puro, dependiendo de la sustancia puede variar desde los 3ªC hasta los 20ºC. Por esta razón el punto de fusión se suele usar como criterio de pureza, basado en la ley de Raoult.

Conclusiones El agente secante que se utiliza

debe tener una alta capacidad de hidratación, una baja solubilidad y tener una cinética rápida en la reacción.

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Se deben conservar las fases resultantes después de la extracción acuosa del ácido y la base, hasta saber la presencia de un precipitado ya que esto servirá para la determinación de otras sustancias y en su separación

Se debe tener en cuenta el concepto de solubilidad, la diferencia de densidad y el coeficiente de reparto en este tipo de prácticas para los disolventes orgánicos, también la noción de que “lo semejante disuelve lo semejante”.

Bibliografia

[1] Anderson Guarnizo F. Pedro N. Martínez Y. Experimentos de química orgánica, 1ª ed.; Elizcom. pp80-81

[2] P. Molina Buendia, A. Lorenzo Gómez, M. D. Velasco López de los Mozos, A. Tarrada Tomas, M. Alajarín Cerón, J.Lidon Espinosa y A. Guirado Moya. Prácticas de Química Orgánica, Universidad de Murcia 1991. Et al. pp 15

[3]. Alicia Lamarque, Julio Zygadlo, Diana labuckas, Liza López, Mariela Torres, Damián Maestri. Fundamentos Teórico-Prácticos de Química Orgánica, 1ra ed.; Cordoba- Encuentro grupo editor. 2008. pp52

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