expo lignanos final

5/17/2018 Expo Lignanos Final - slidepdf.com

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FACULTAD DE CIENCIAS ESCUELA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA

FARMACOGNOSIA

TEMA LIGNANOS



LIGNANOS

Compuestosderivados defenilpropanosampliamente

distribuidos enla naturaleza

Formados por

dimerizaciónoxidativa de

unidades C6C3

Los lignanos son metabolito

secundarios delas plantas:

Encontrados enuna gran variedad

que incluyen las

semillasde lino, calabaza,ajonjolí, centeno, s

oya, brócoli,frijoles, y en

algunas bayas



Dependiendo de las cadenas laterales,se pueden dividir en cinco grupos deestructuras fundamentales:

Diaril butanos:cuando las

cadenas lateralesno son sustituidascomo el caso delácido guairético.



Una de las cadenas es un ácidocarboxílico y la otra un alcohol que al

deshidratarse forman una lactona,pueden ser saturadas o insaturadas



son compuestos cuyas uniones sondiferente a β-β'



O los Oligómeros de lignanos, con estetérmino se designa al resultado de la

condensación de tres a cinco unidadesde fenilpropanos



Dentro de esta clase de sustancias existen loslignanos conjugados con otros compuestosfenólicos como los flavolignanos: condensaciónentre un lignano y un flavonoide



Se basa en el acoplamiento oxidativo defenoles, este acoplamiento por dimerización de los precursores C6C3

puede explicarse de forma bi-electrónica opor radicales libres.

El acoplamiento bi-electrónico se explicasegún el esquema siguiente: Luego del

acoplamiento oxidativo de fenoles, actuanNADPH +H+ y aromatizar los anillos, segúnel esquema de la formación del ácidoguaiarético por radicales libres



El acoplamiento mediante radicales libres,mostrado en el esquema siguiente, permitedeterminar las posiciones activas del anillo las

cuales son en para y en meta a la cadena lateral.



En la estructura IV, el radical libre seencuentra en la posición β de lacadena; por lo tanto, cuando se unendos estructuras del tipo IV se forma un

lignano, cuando se unen dos estructurasdiferentes a IV-IV se forma unneolignano.



Extraccionespor metanol

Solventes de diferentespolaridades

Grupos fenólicos seseparan por

precipitación

Se añade KOHo Acetato de

plomo

El extracto semonitorea por

ccf

UV a 254 nm ocon vapores

de yodo



Rotación especifica de laluz polarizada

Espectros UVcarecen de

detallesparticulares

Presentan dosmáximos deabsorción

230-240 y 20-290 nm



Diferente usosfarmaceuticos

Inhibidores yantihipertensivos(derivados del

pinoresinol)

Hepatoprotetor

(Schisandrina B)

Derivados de lapodofilotoxina,flavolignanos se

encuentran conformulaciones

farmaceuricas



La otra clase de fitoestrógenos

son las isoflavonas. Los lignanos son uno de los dos

grupos principales

de fitoestrógenos, que

son antioxidantes

Ayudan a combatir los efectos de

los dañinos radicales libres.

Pueden imitar las funciones de

las hormonas humanas



Impide el crecimiento de

tumores de mama y

de próstata. Reduce la

incidencia del cáncer de mama

Con potencial actividadanticancerígena

Los lignanos secoisolariciresinol diglucósido (SDG)

y sus metabolitos de lignanos

mamálicos, enterodiol (ED) y enterolactona (EL)

Son compuestosfitoquímicos antioxidantes



DONDE SE

ENCUENTRAN

•Se encuentra en las raícesy el rizoma desecado, esuna planta herbácea. Losprincipios activos sonpodofilotoxina y α y βpeltatina

Podofilo, resina depodofilo, Podophyllumpeltatum, FamBerberidaceae

•Las partes aéreas de este

arbusto son usadas comoantibacteriano yantiinflamatorio

•Contienen triterpenos,esteroides y los lignanospodofilotoxina, β peltatina yácido rosmarínico.

Hyptis verticillata, Fam.Lamiaceae

• Hierba alcanza los 2 m dealtura, con hojas alternas,

grandes.• Las semillas estan compuesta

por: principios amargos, aceiteesencial, resina, tiramina,hitamina y flavonas. Elcomponente más importantees la silimarina que es uncomponente ligno-flavonoide

Cardo mariano, Silybummarianum, Fam.Asteraceae



La linaza es una de las fuentes más ricas de lignanos vegetales, alser particularmente rica en el lignano secoisolariciresinol diglicósido(SDG). La linaza también contiene otros lignanos como: matairesinol,pinoresinol, lariciresinol, isolariciresinol y secoisolariciresinol.



ACTIVIDAD BILOGICA

Derivados del pinoresinol

Inhibidores enzimáticos y antihipertensivos como los

El aceite de sésamo

Potencializadores de la acción de piretros

Schisandrina B aislado de los frutos de Schisandra chinensisFam. Magnoliaceae

Hepatoprotector



Derivadoshemisintéticos

de lapodofilotoxina

Con propiedadescitostáticas yantimitóticas,

Flavolignanos

del cardomariano

Con propiedadesantioxidantes y

hepatoprotectoras

Se encuentran con

formulaciones farmacéuticas yson explotadas

terapéuticamente.



USOS

FARMACÉUTICOS

Lignanosendógenos

Flavolignanos Lignanos yneolignanos

Neolignanos :Piper futokamzura , Lithospermum

ruderale

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