enlaces químicos
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ENLACES
QUÍMICOS
Las fuerzas que mantienen unidos a los átomos en una molécula.
El enlace químico
Se describieron dos clases de enlaces
químicos (fuerzas intramoleculares): el enlace
iónico y el enlace covalente, ambos enlaces
surgen de la tendencia de los átomos a
alcanzar la configuración electrónica
estable.
http://2.bp.blogspot.com/
Enlace iónico
El enlace iónico resulta de la transferencia de
electrones. La atracción electrostática entre
iones de carga opuesta, el cual es típico en
las sales formadas por combinación de
elementos metálicos (elementos
electropositivos) del extremo izquierdo de la
tabla periódica con los elementos no metálicos
(elementos electronegativos) del extremo
derecho.
Enlace iónico
El enlace iónico se presenta entre dos átomos
causado por la atracción electrostática entre
iones con carga positiva (catión) y negativa
(anión).
La electronegatividad es la capacidad de un
átomo para atraer sus electrones de capa
externa y los electrones en general.
Electronegatividad y la tabla
periódica
La electronegatividad crece de izquierda a
derecha dentro de un periodo, ya que el
número de protones en el núcleo aumenta y
los electrones se encuentran en el mismo
nivel de energía.
La electronegatividad disminuye de arriba
hacia abajo dentro de un grupo, aunque
aumenta la carga nuclear, porque la capa
externa esta cada vez más lejos del núcleo y
está protegida del núcleo por los electrones de
las capas interiores.
Electronegatividad y la tabla
periódica
Los elementos de la izquierda tienden a perder electrones (electronegatividad baja), en el enlace iónico.
Los elementos de la derecha tienden a ganar electrones (electronegatividad alta), en el enlace iónico. http://platea.pntic.mec.es/pmarti1/educacion/3_eso_materiales/b_iii/concep
tos/electronegatividad.gif
Ejemplo Cloruro de sodio
(NaCl)
El sodio (3s1) puede obtener una capa externa completa de ocho electrones ganando siete o perdiendo uno.
El cloro (3s2 3p5) puede alcanzar un octeto de electrones ganando uno o perdiendo siete electrones.
La más sencilla de las
posibilidades ocurre
transfiriendo un electrón del
sodio al cloro, lo que da
como resultado una capa
exterior completa para cada uno.
Fórmula de electrón-punto de los
iones (estructura de Lewis)
La formación de iones se puede representar
de manera sencilla con la ayuda de fórmulas
electrón-punto, en las que los electrones de la
capa externa de los átomos en cuestión se
representan con puntos, tanto enlazantes
(forma enlaces) como no enlazantes.
http://lh5.ggpht.com
Enlace covalente
El enlace covalente resulta de compartir
electrones entre átomos de electronegatividad
similar, la fuerza de unión es la atracción
electrostática, entre cada electrón y ambos
núcleos.
El enlace covalente es típico de los
compuestos del carbono; es el enlace de
mayor importancia en la química orgánica.
http://img.webme.com/pic/p/proyectodequimica/molecula_agua01.
jpg
Formación del enlace covalente
Para que se forme un enlace covalente, deben
ubicarse dos átomos de manera tal que el
orbital de uno de ellos solape al orbital del
otro; cada orbital debe contener solo un
electrón.
Cuando esto sucede, ambos orbitales
atómicos se combinan para formar un solo
orbital de enlace ocupado por ambos
electrones, que deben tener espines opuestos
para que estén apareados.
Formación del enlace covalente
Cada electrón dispone del orbital de enlace
entero, por lo que puede considerarse como
perteneciente a ambos núcleos atómicos.
La disposición de electrones y núcleos en un
enlace covalente contiene menos energía, por
lo que es más estable.
http://132.248.103.112/organica/teoria1411/2_files/slide0006_image023.gif
Formación del enlace covalente
La formación de un enlace covalente va
acompañada de liberación de energía.
La energía de disociación de enlace es la
cantidad de energía (por mol) desprendida en
la formación del enlace o la energía necesaria
para romperlo.
Cuanto mayor sea el solapamiento de
orbitales atómicos, más fuerte será el enlace.
Electrones de valencia
Los electrones de valencia son los de la capa
externa de un átomo.
Valencia: Número de enlaces covalentes que
puede formar un átomo.
Elementos más frecuentes
en los compuestos
orgánicos
Número de enlaces
covalentes
C 4
N 3
H 1
O, S 2
F, Cl, Br, I 1
Electrones de valencia
La valencia requerida de un átomo se puede alcanzar utilizando enlaces sencillos (un par de electrones compartidos), dobles enlaces (dos pares de electrones compartidos) o triples enlaces (tres pares de electrones compartidos).
http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t11_biomol
eculas/diapositivas/Diapositiva21.JPG
Fórmula línea-enlace
Fórmula línea-enlace es una representación
molecular en la que se utiliza una línea para
representar el par de electrones enlazantes.
http://www.scientificpsychic.com/fitness/butyricacid.
gif
Enlaces covalentes polares y no
polares
Un enlace covalente polar se presenta entre dos átomos de diferente electronegatividad, lo que causa que un átomo tenga mayor atracción por el par o pares enlazantes y que, por tanto, exista separación de carga parciales dentro del enlace.
Los elementos que están a la derecha del carbono son más electronegativos y los que están a la izquierda son menos electronegativos.
+ - + - + - - + + -
H – O C Cl N=O C BCN
Enlaces covalentes polares y no
polares
El carbono y el hidrógeno tienen
electronegatividad similar, por lo tanto sus
enlaces son covalentes no polares, al igual
que los enlaces carbono-carbono.
El concepto de enlaces polares y cargas
parciales se utiliza con frecuencia para
predecir y explicar reacciones de compuestos
orgánicos.
Formación de enlaces
covalentes
Se consigue por el traslape de orbitales
atómicos, cada uno con un electrón, para
formar un orbital molecular, que se compone
de dos electrones con espín apareado.
Existen dos tipos:
Enlaces sigma
Enlaces pi
Enlace sigma
Enlace sigma ( ): Se forma por el traslape cabeza
con cabeza de orbitales atómicos, un enlace de este
tipo se forma por el traslape de orbitales s, como el
hidrógeno; el traslape extremo con extremo de
orbitales p, como en el cloro; o el traslape s-p como
en el cloruro de hidrógeno.
http://www.100ciaquimica.net/image
s/
temas/tema4/ima/omsigma.gif
Enlace pi
Enlace pi ( ): Se forma cuando se traslapan
orbitales p paralelos, cada uno con un
electrón, en dos posiciones.
http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
i/temas/6_alquenos/leccion12/images/pic001.gif
Formación de H2
Cada átomo de hidrógeno tiene un electrón que ocupa el orbital 1s (esférico).
Para que se pueda formar un enlace ambos átomos deben acercarse lo suficiente para producir el solapamiento de los orbitales atómicos.
En este caso, el sistema más estable resulta cuando la distancia entre los núcleos es de 0.74Å, denominada longitud de enlace.
La molécula de hidrógeno resultante contiene una fuerza de 104kcal/mol.
Ejemplo: formación de H2
El orbital resultante del solapamiento tiene la forma que se espera de la fusión de dos orbitales s, tiene aspecto de salchicha.
Los orbitales de enlace que tienen este aspecto, se denominan orbitales (sigma) y los enlaces correspondientes son los enlaces
.http://www.kalipedia.com/kalipediamedia/cienciasnatural
es
Formas de las moléculas
orgánicas
Los átomos están orientados en una molécula de tal manera que se reduce al mínimo la repulsión entre pares de electrones.
Los átomos y los pares de electrones no enlazantes unidos a un átomo de carbono central común están dispuestos tan separados en el espacio como es posible.
Cuando un átomo de carbono tiene cuatro grupos enlazados tendrán la forma de un tetraedro, un triángulo cuando son tres y una línea recta si son dos.
Geometría molecular del
carbono
Tetraédrica
Trigonal plana
Linealhttp://1.bp.blogspot.com
Configuración electrónica del
carbono
El carbono tiene cuatro electrones en su capa externa, dos en el orbital 2s y uno en cada uno de los orbitales 2px y 2py.
La tetravalencia del carbono se explica promoviendo un electrón 2s al orbital 2pz, para crear cuatro electrones no apareados durante el enlazamiento (hibridación).
Puesto que la formación de enlaces es un proceso que libera energía y la formación de cuatro enlaces crea un octeto estable en la capa externa del carbono, el proceso total es energéticamente favorable.
Carbono unido a cuatro átomos
(orbitales sp3)
Cuando un carbono está unido a cuatro átomos, por ejemplo en el metano (CH4), adopta una geometría tetraédrica, más estable, los orbitales de la capa externa se hibridan, o mezclan, para formar cuatro orbitales nuevos equivalentes y forman entre sí el ángulo ideal de 109.5°.
Los nuevos orbitales híbridos se llaman orbitales sp3, porque se formaron a partir de un orbital s y los tres orbitales p, estos orbitales establecen cuatro enlaces sigma.
Orbital sp3
http://3.bp.blogspot.com/http://www.grandinetti.org/resources/Teaching/C
hem121/Lectures/OrbitalHybridization/sp3.gif
Carbono unido a tres átomos
(orbitales sp2)
Cuando un carbono se une a tres átomos, por ejemplo en el eteno (CH2=CH2) adopta una geometría trigonal, con ángulos de enlace de 120°.
En este caso hay que hibridar tres de los cuatro orbitales, puesto que solo tenemos que distribuir tres átomos enlazados. El orbital s y dos de los orbitales p se combinan para formar tres nuevos orbitales híbridos sp2, los cuatro enlaces del carbono están formados entonces por tres enlaces sigma y un enlace pi formado con el orbital p que no está hibridizado.
De esta forma, un doble enlace se compone de un enlace sigma y un enlace pi, que tiene lugar por arriba y por debajo del plano
Orbitales sp2
http://3.bp.blogspot.com
Carbono unido a dos átomos
(orbitales sp) Cuando un carbono está unido a dos átomos, por
ejemplo en el acetileno (CHCH), adopta una geometría planar con un ángulo de 180°.
En este caso se hibridiza el orbital s con uno de los orbitales p para formar orbitales híbridos sp y dejando dos orbitales p sin hibridizar. Los cuatro enlaces del carbono están formados entonces por dos enlaces sigma y dos pi, uno por arriba y por debajo y el otro delante y detrás del enlace sigma central.
De esto modo un triple enlace está formado por un enlace sigma y dos enlaces pi. Un cilindro virtual de electrones que rodea los dos carbonos que comparten el triple enlace.
Orbitales híbridos sp
http://132.248.103.112/organica/teoria1411/2_files/slide0016_image043.gif
Resumen
1.- Geometría e hibridación: un carbono con
a. Cuatro grupos unidos a él es tetrédrico, con
hibridación sp3 y ángulos de enlace de
109.5°.
b. Tres grupos unidos a él es trigonal, con
hibridación sp2 y ángulos de enlace de 120°.
c. Dos grupos unidos a él es lineal, con
hibridación sp y ángulo de enlace de 180°.
Resumen
2.- Tipos de enlaces:
a. Todos los enlaces sencillos son enlaces
sigma.
b. Un doble enlace se compone de un enlace
sigma y un enlace pi.
c. Un triple enlace se compone de un enlace
sigma y dos enlaces pi.
Resumen
3.- Fuerza de enlace:
CC > C=C > C-C
4.- Longitud de enlace:
C-C > C=C > CC
Tabla de enlaces
Ejemplo CH3-CH3 CH2=CH2 CH CH
Número de
átomos unidos al
carbono central
4 3 2
Hibridación sp3 sp2 sp
Geometría Tetraédrica Trigonal Lineal
Ángulos de
enlace
109.5° 120° 180°
Tipos de enlace
en torno al
carbono
4 sencillos 2 sencillos y un
doble
1 sencillo y un
triple
Orbitales
moleculares
4 3 y 1 2 y 2
Longitud del
enlace carbono-
carbono
1.54Å 1.34Å 1.20Å
Energía del 83 kcal/mol 146 kcal/mol 200 kcal/mol
Formación de enlaces con oxígeno
y nitrógeno
El oxígeno y el nitrógeno pueden formar
enlaces y . Los átomos se hibridan y muestran geometrías moleculares congruentes con el número de grupos enlazados.
La diferencia que tienen con el carbono es que, tanto el oxígeno como el nitrógeno, tienen pares de electrones no enlazantes. El nitrógeno tiene un par y el oxígeno tiene dos pares. Ya que estos pares de electrones ocupan espacio, influyen en la geometría de la molécula.
Formación de enlaces con
oxígeno
Vamos a observar el ejemplo del metanol (alcohol de madera) y el formaldehído(conservador biológico).
Metanol Formaldehído
Metanol
El oxígeno del metanol tiene dos enlaces
sencillos y dos pares de electrones no
enlazantes, esto constituye cuatro grupos, por
lo tanto el oxígeno tiene hibridación sp3 y es
tetraédrico.
Dos de los orbitales poseen un electrón
formando enlaces y los otros dos orbitales
están ocupados cada uno por un par de
electrones no enlazantes.
Formaldehído
En el formaldehído hay un carbono unido por
doble enlace y dos pares de electrones no
enlazantes. El oxígeno tiene una hibridación
sp2 por lo cual es trigonal.
Dos de los tres orbitales sp2 ocupados por
pares de electrones no enlazantes, el orbital
sp2 restante y el orbital p no hibridado forman
el doble enlace.
Patrones del oxígeno
Formación de enlaces con
nitrógeno
Se puede emplear un razonamiento similar
para el nitrógeno. Además de su par de
electrones no enlazante, el nitrógeno puede
tener uno, dos o tres átomos enlazados y
muestra hibridaciones sp, sp2 y sp3
respectivamente.
http://patentados.com/img/2010/08-descripcion/proceso-para-la-preparacion-de-aminas-
primarias.1.png
Patrones del nitrógeno
Puentes de disulfuro
El puente de disulfuro en un enlace covalente
S-S formado entre moléculas que contengan
en su estructura R-SH. Este enlace es muy
importante para mantener la estructura
tridimensional de las proteínas.
http://www.maph49.galeon.com/biomol1/sufgps.
gif
Enlaces covalentes de algunos
bioelementos
http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA
Fuerzas intermoleculares
Son fuerzas de atracción entre las moléculas, su mayor influencia se ejerce cuando son líquidos y sólidos, estás fuerzas están clasificadas como:
Fuerzas de Van-der-Waals
Fuerzas dipolo-dipolo
Fuerzas dipolo-dipolo inducido
Fuerzas de dispersión
Puentes de hidrógeno
Ion-dipolo
Puente salino
Fuerzas de Van-der-Waals
Fuerzas dipolo-dipolo y dipolo-dipolo inducido:
Son fuerzas de atracción entre moléculas
polares, o que poseen momentos dipolares,
son electrostáticas. A mayor momento dipolar
mayor será la fuerza de enlace.
http://ocw.uc3m.es/ciencia-e-oin/quimica-de-los-
materiales
Fuerzas de dispersión (Fuerzas de
London)
Fuerzas de atracción que se generan a partir
de los dipolos temporales inducidos en los
átomos o moléculas.
Por ejemplo a temperaturas muy bajas, este
tipo de fuerzas mantienen unidos a los átomos
de Helio y también explica la atracción entre
moléculas no polares.
Puentes de hidrógeno
Tipo especial de interacción dipolo-dipolo
entre el átomo de hidrógeno de un enlace
polar, como N-H, O-H o F-H, y un átomo
electronegativo de O, N o F (contienen pares
de electrones no enlazantes).
Los puentes de hidrógeno son más fuertes
que los de dipolo-dipolo y tienen un fuerte
efecto en la estructura y propiedades de
muchos compuestos.
Fuerzas ion-dipolo
La interacción atractiva ejercida cuando un ion
se acerca a un átomo provoca que la
distribución electrónica del átomo se
distorsione, dando lugar a un dipolo.
http://corinto.pucp.edu.pe/quimicageneral
Puente salino
Interacción iónica entre las cadenas laterales
de aminoácidos ácidos y básicos (positivos y
negativos) que estabiliza las estructuras
terciaria y cuaternaria de las proteínas.
http://www.comoves.unam.mx http://4.bp.blogspot.com
iones
dipolos
Observa:
Tarea
Revisa la siguiente liga de internet!!!
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/enla
ce/Fuerzas_Intermoleculares.htm
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/enla
ce/Enlace_Covalente.htm
Bibliografía
Chang, R., (2010), Química, 10ª. Ed.,
China, McGraw-Hill.
Bailey, P. (1998), Química Orgánica.
Conceptos y aplicaciones, 5ta. Ed.,
México, Pearson Educación.
Morrison, R. (1998), Química Orgánica,
5ta. Ed., México, Pearson Addison
Wesley.