enlace quìmico
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Se define como la unión de dos átomos para formar una molécula.
Se define como la unión de dos átomos que se mantienen unidos por la compartición de un par electrones.
Se Comparte mas de un par de electrones
Se denomina de esta manera a un enlace que no comparte de igual manera su par de electrones, debido a la diferencia en la electronegatividad que tienen los átomos que forman la molécula.
Es la energía que se libera cuando dos átomos se unen dando origen a un enlace covalente.
Energía de disociación de enlace: Es la energía que se requiere para romper un enlace.
EDE : enlaces Triple >que enlace doble >
que enlace sencillo
Es la distancia que existe entre los núcleos de los átomos que participan en el enlace
LE :enlaces sencillo >que enlace doble >
que enlace triple
LE 1.51Aº 1.34Aº 1.20Aº
EDE 348KJ/mol 614KJ/mol 839KJ/mol
Es el ángulo que existe entre las líneas adyacentes que representan los enlaces
Electrones desapareados:
Naturaleza del Enlace Covalente del Carbono
La estructura electrónica del átomo de carbono muestra dos electrones
desapareados en su estado fundamental tal y como se encuentra en la tabla
periódica
Naturaleza del Enlace Covalente del Carbono
C
C
H
HH
H
H
H
109,5º
C CH
HH
H
120º
C C HH
180º
¿Cómo ocurre esto?La explicación se basa en un
proceso llamado hibridación de orbitales atómicos del átomo de
carbono.
Zona (s) más probables donde se pueden conseguir los electrones
alrededor del núcleo.
¿Y qué es la hibridación?
Es un proceso de mezcla de los orbitales s y p del último nivel electrónico del
carbono. Con este proceso se generan cuatro orbitales idénticos, cada uno
asociado a un electrón, lo que permite unirse a cuatro elementos.
El proceso involucra la promoción de un electrón en el orbital atómico 2s, a uno 2p vacío, quedando ahora un electrón en cada
uno de los orbitales: 2s, 2px, 2py y 2pz. La combinación matemática asociada con las funciones de onda de estos cuatro orbitales genera cuatro orbitales híbridos equivalentes tanto en energía como en orientación espacial. Ellos presentan el 25% de
características del orbital 2s y el 75% de los orbitales 2p, (HIBRIDACIÓN sp3), siendo los orbitales atómicos p regiones
espaciales ubicadas en los tres ejes cartesianos x, y, z y el orbital s de simetría esférica; los orbitales híbridos resultantes conforman
un tetraedro. Es por ello que en un carbono con hibridación sp3 los enlaces que forman con otros elementos están dirigidos a las
esquinas de un tetraedro.
Enlace sigma (σ)
En este caso el proceso de mezcla de los orbitales 2s, 2px, 2py y 2pz, cada uno con un electrón, puede ocurrir tomando en cuenta el
orbital 2s y dos orbitales 2p. De esta manera se generan tres orbitales híbridos que presentan un 33% de carácter 2s y 66% de carácter 2p. A esta hibridación se le conoce como sp2. Los tres
orbitales híbridos se acomodan en un solo plano produciendo un átomo de carbono donde los enlaces que forman los electrones
asociados a esos orbitales están separados 120º. El electrón que ocupa el orbital p no híbrido permanece en un orbital
perpendicular al plano que contiene los orbitales híbridos.
Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp2 se unen entre ellos se forma un enlace sigma por superposición de dos orbitales sp2 se unen
entre ellos se forma un enlace sigma por superposición de dos orbitales sp2 y el orbital no híbrido p de un átomo se solapa lateralmente con el
orbital no híbrido del otro formando un nuevo enlace covalente conocido como enlace pi. Los dos orbitales sp2 restantes de cada carbono se solapan con un orbital 1s de átomos de hidrógeno formando enlaces
sigma.
Cuando la mezcla de orbitales se lleva a cabo sólo con el orbital 2s y uno 2p se forman dos orbitales híbridos con un 50% de carácter s y 50% de
carácter p que se acomodan a lo largo de su eje. En esta hibridación conocida como sp quedan orbitales p no híbridos dirigidos
perpendicularmente entre sí y perpendiculares al eje del orbital híbrido sp.
Si dos átomos de carbono con hibridación sp se unen forman un
enlace sigma y los dos orbitales p no híbridos de cada carbono se
superponen lateralmente con los equivalentes al otro carbono formando dos enlaces pi y compartiendo los dos átomos de carbono seis electrones. El orbital sp restante de cada carbono se solapa con un orbital 1s de átomos de hidrógeno formando enlaces sigma.
Para Cl2
Nº atómico de Cl=17 Configuración electrónica:1S12S22P63S23P5
= Cl-Cl
En una estructura de Lewis cada electrón de valencia se representa por un punto, y un par de electrones se representa por una línea (-)
Para H2O
Nº atómico de O=8 Configuración electrónica1S12S22P4
= H-O-H Para NH3
Nº atómico de N=7 Configuración electrónica1S12S22P3
=
Como escribir estructuras de Lewis:
1)Sumar los electrones de valencia de todos los átomos. En caso de un ión se suma un electrón por cada carga negativa, y se resta uno por cada carga positiva
2)Escribir los símbolos de los átomos para indicar cuales átomos están unidos entre si y conectarlos con enlaces sencillos. El átomo central por lo general es el menos electronegativo de los átomos.
3)Completar el octeto de los átomos unidos al átomo central4)si no hay suficientes electrones para que el átomo central tenga un octeto, probar con enlaces dobles o triples, aunque eso implique utilizar varios pares de electrones
Ejemplo: dibujar la estructura de Lewis para el tricloruro de fósforo. PCl3
1) Se suman los electrones de valencia
(5) P+(3x7)Cl=26
2) Se acomodan los electrones en el átomo central
3) Se completa el octeto de los otros átomos
4) Colocar los electrones restantes en el átomo central
La carga formal son cargas aparentes que aparecen sobre un átomo de una estructura de Lewis cuando los átomos no han contribuido de igual manera con el número de electrones que los une.
CF= nº de electrones de valencia en átomo libre- nº de electrones del par solitario –1/2 de electrones del par enlazante.
Ejemplo: Cácular la carga formal del NO +
CFN= 5-2-1/2(6)= 0 CFO= 6-2-1/2(6)= +1
Las estructuras de resonancia, implican la deslocalización de electrones pi en una molécula con insaturaciones
Ejemplo: Hacer la estructura de resonancia del O3
Criterios para escribir estructuras de resonancia
1) Solo se pueden deslocalizar electrones pi
2) Cada átomo debe tener su octeto completo
3) Cada átomo involucrado en el movimiento de electrones no debe tener mas enlaces de los que pueda formar es decir: C solo 4 enlaces, N solo 3, O solo 2 Etc.
4) Los electrones pi deben estar paralelos entre si para que ocurra la deslocalizacion de los electrones. Si están perpendiculares no ocurre.
El enlace covalente es la unión que explica el mantenimiento de la unidad
estructural de un compuesto orgánico.
Además de este enlace intramolecular se pueden dar interacciones entre las moléculas, que son mucho más débiles que los enlaces covalentes, pero que a menudo son las responsables de las propiedadesfísicas de los compuestos orgánicos.
Este tipo de interacciones intermoleculares son de especial importancia en el estado sólido y en el estado líquido, situaciones en las que las moléculas están en íntimo contacto.
Los puntos de fusión, de ebullición y las solubilidades de los compuestos orgánicos muestran
los efectos de estas fuerzas.
a) Las fuerzas entre dipolos de las moléculas polares.
b) Las fuerzas de London, que afectan a todas las moléculas.
c) Los puentes de hidrógeno que actúan en moléculas que tienen enlaces OH y NH.
a) Interacciones moleculares entre moléculas polares.La mayor parte de las moléculas tienen
momentos dipolares permanentes comoresultado de sus enlaces polares.
Diferentes representaciones de la ordenación intermolecular en el clorometano
En el estado líquido el resultado de la orientación positivo-negativo es una fuerzade atracción neta que mantiene unidas a las moléculas. Para pasar del estado líquidoal gaseoso debe superarse esta fuerza de atracción intermolecular, lo que explica elque los compuestos muy polares tengan mayores calores de evaporación y mayorespuntos de ebullición que los compuestos menos polares.
Fuerzas Dipolo - Dipolo
Fuerzas Dipolo – Dipolo Inducido
Fuerzas de Van der Waals
Son fuerzas de atracción intermolecular que actúan entre dipolos, sean éstos permanentes o inducidos. Son, por tanto, fuerzas intermoleculares de tipo electrostático que se establecen tanto entre molécula polares como apolares.
b) Interacciones moleculares entre moléculas apolares: Fuerzas de Dispersión de London.
En las moléculas no polares, la principal fuerza de atracción es la fuerza de dispersión de London, que surge de la interacción entre dipolos inducidos que se generan temporalmente en las moléculas.
Representación esquemática de la atracción intermolecular por fuerzas deLondon en el CCl4
Fuerzas de Puente de HidrógenoUn puente de hidrógeno no es un enlace verdadero sino una forma
especialmente fuerte de atracción entre dipolos.
Un átomo de hidrógeno puede participar en un puente de hidrógeno si está unido a oxígeno, nitrógeno o flúor, porque los enlaces O-H, N-H y F-H están muy polarizados dejando al átomo de hidrógeno con una carga parcial positiva.
Este átomo de hidrógeno tiene una gran afinidad hacia electrones no compartidos y forma agregados intermoleculares con los electrones nocompartidos de los átomos de oxígeno, nitrógeno y flúor.
Fuerzas de Puente de Hidrògeno
Interacciones por puente de hidrógeno en la molécula de H2O, NH3 y HF
Fuerzas de Puente de Hidrògeno
Interacciones por puente de hidrógeno en la molécula de agua: Formación de Agregados Intermoleculares
El puente de hidrógeno es una forma de atracción intermolecular mucho más débil que un enlace covalente normal O-H, N-H y F-H.
El etanol y el dimetil éter son dos compuestos isoméricos de fórmula molecular C2H6O, cuyo tamaño y peso molecular son
similares. Sin embargo, el etanol hierve a 78ºC mientras que el punto de ebullicióndel dimetiléter es de -25ºC.
Punto de Ebullición: Es la temperatura a la cual un compuesto líquido se convierte en gas.
Punto de Fusión: Es la temperatura a la cual un compuesto sólido se convierte en líquido.
Solubilidad: La regla general es que lo semejante disuelve a lo semejante. Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las no polares en disolventes no polares.
Para que un compuesto se vaporice, las fuerzas que mantienen las moléculas unidas unas a otras deben romperse.
Alcanos, constituidos por moléculas apolares, tienen puntos de ebullición relativamente bajos porque las atracciones intermoleculares se deben a la interacción entre dipolos inducidos (fuerzas de dispersión de London).
Las fuerzas de dispersión de London son proporcionales a la superficie de contacto entre las moléculas lo que explica que los alcanos formados por moléculas lineales (mayor superficie de contacto) tengan mayores puntos de ebullición que sus isómeros formados por moléculas ramificadas (menor superficie de contacto).
Eteres, Haluros de alquilo y Heteroátomos, son más altos que los de los hidrocarburos de similar peso molecular debido a la presencia de interacciones intermoleculares dipolo-dipolo, que son más intensas que las interacciones de London.
Alcoholes y Aminas, intervienen las interacciones entre dipolos y las fuerzas por puente de hidrógeno. Los puntos de ebullición de los alcoholes son más altos que los de los éteres de igual peso molecular.
Alcoholes presentan mayor punto de ebullición que las Aminas de igual peso molecular.
La explicación a este hecho reside en la mayor electronegatividad del átomo de oxígeno en comparación con el átomo de nitrógeno, que hace que los puentes de hidrógeno O-H sean más fuertes que los puentes de hidrógeno N-H.
El factor determinante del punto de fusión es el empaquetamiento de las moléculas en la red cristalina: cuanto mejor se ajusten al cristal mayor será la energía necesaria para romper la red, por lo tanto, mayor será el punto de fusión.
H2O
retículo de un cristal iónico iones hidratados (disolución)
La hidratación de los iones sodio y cloruro por moléculas de agua vence la energía reticular del
cloruro de sodio (la sal se disuelve).
Soluto polar en disolvente polar
(se disuelve)
Soluto polar en disolvente no polar
(no se disuelve)
disolvente no polar
fuerzas iónicas fuertes no se disuelve
Las atracciones intermoleculares de las sustancias polares son más fuertes que las atracciones ejercidas
por moléculas de disolventes no polares.
Soluto no polar en disolvente no polar
(se disuelve)
disolvente no polar
sólido no polar (fuerzas intermoleculares débiles) Se disuelve
Las atracciones intermoleculares débiles de una sustancia no polar son vencidas por las atracciones
débiles ejercidas por un disolvente no polar.
sólido no polar
Soluto no polar en disolvente polar
(no se disuelve)
H2O
no se disuelve
Para que una molécula no polar se disolviera en agua debería romper los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua, por lo tanto las sustancias no
polares no se disuelven en agua
escrita como ó condensada hasta
(CH3)2CHOH
se transforma en se simplifica en
se transforma en
se transforma en