Trabajo

Nombre: Jesús Fernando Salazar CampañaFecha: 20 de agosto del 2012Tema: Química del carbono

La Química Del Carbono

La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Whler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. En un principio la química orgánica estudiaba las sustancias q se encuentran en los reinos animal y vegetal, para cuya formación se crea necesario el concurso de una fuerza misteriosa, denominada fuerza vital, que el hombre poda infundirles, estando, por tanto, incapacitado para realizar su síntesis aunque conociera su composiciónestudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicosLa gran cantidad que existe de compuestos orgánicos tiene su explicación en las características del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros tomos formando un tetraedro, una pirámide de base triangular.

El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla de hidrocarburos que es su principal uso industrial especialmente los combustibles fósiles (petróleo y gas natural). Del primero se obtienen, por destilación en las refinerías, gasolinas, keroseno y aceites, siendo además la materia prima empleada en la obtención de plásticos. El segundo se está imponiendo como fuente de energía por su combustión ms limpia.

EL ÁTOMO DE CARBONO

Un átomo vital: el CarbonoLa Vida en la Tierra está constituida sólo por un grupo reducido de elementos, entre los cuales podemos nombrar al Hidrógeno, Oxígeno, Nitrógeno, Fósforo, Azufre, y sobre todo, Carbono. El carbono es un elemento que muestra una gran facilidad para enlazarse con múltiples átomos, o consigo mismo; actúa como la goma que une las piezas de la vida. Pero, ¿a qué se debe esta versatilidad del Carbono?

                                                                  Átomo de carbono

 Podemos decir, de manera muy simple e incorrecta, que los electrones en un átomo, orbitan alrededor de un núcleo en forma de capas concéntricas; en cualquier átomo, cada capa puede contener cierto número de electrones. La primera acomoda sólo 2 electrones, la siguiente 8.Sin embargo el átomo de carbono posee sólo 6 electrones, 2 en la capa interna y 4 en la siguiente. Los átomos de Carbono tienden a llenar estos "agujeros" con electrones de otros átomos de las inmediaciones creando enlaces sencillos distintos, o bien pueden llenarlos con 2 o 3 electores de un mismo átomo formando un enlace doble o triple.

Los electrones de número cuántico principal 2, reorganizan sus energías formando cuatro orbitales nuevos equipotentes en su energía, se les llama “orbitales híbridos” que se distribuyen en los vértices de un tetraedro regular.

Un simple átomo de carbono puede de esta forma mantener unida una molécula de formaldehído, u una hilera de átomos entrelazadas por carbono puede servir de columna dorsal para una proteína .Sin embargo, los sistemas complejos, autorregulados, que viven, se reproducen y mueren, requieren moléculas mucho más sofisticadas los cuales sólo pueden ser producto de una larga evolución, la que a su vez, requiere de ciertas condiciones particulares. Estas moléculas complejas, creadas en el curso de millones de años, son los llamados polímeros orgánicos, cadenas gigantescas, anillos, retículos y glóbulos construidos a partir de unidades químicas conocidas como monómeros, de entre los cuales los aminoácidos son una variedad. Las proteínas son conjuntos enmarañados de cadenas de péptidos, los cuales consisten a su vez de cientos de aminoácidos ligados. La unidad más pequeña de vida autosuficiente en la Tierra es la célula. La célula se compone esencialmente de 2 partes: el citoplasma, donde se encuentra la mayor parte de las sustancias alimenticias y un núcleo, donde existen dos ácidos que son fundamentales para la vida, el ADN y el ARN. El ADN  se encuentra en el núcleo es el que contiene el código genético que dice qué proteínas debe construir y cómo se colocarán los aminoácidos para construirlas, El ARN está también en el citoplasma y actúa como el mensajero del código genético al citoplasma, donde están los aminoácidos que luego formarán las proteínas.

La asimetría del átomo de CarbonoLos estereoisómeros y la Vida

Cuando un compuesto de Carbono tiene un átomo de éste asimétrico, es decir que tiene sus cuatro valencias saturadas por radicales distintos, entre otras cosas podemos distinguir dos isómeros espaciales o estereoisómeros.

Esto ocurre con los glúcidos y los aminoácidos, entre otros compuestos de la vida. Fijémonos en el glúcido bioorgánico más simple: el Gliceraldehido. Éste tiene un átomo de carbono asimétrico; se trata del carbono 2 (el de en medio). Fijándonos en ese carbono podemos distinguir dos isómeros espaciales o estereoisómeros; el D-gliceraldehido, cuando el –OH está a la derecha, y el L-gliceraldehido, cuando el –OH está a la izquierda. Cada una de estas estructuras es una imagen especular de la otra, se las llama estructuras enantiomorfas.Estas dos estructuras no pueden coincidir al hacerlas girar en el espacio; son estructuras diferentes

Tan diferentes que un enzima que catalice a una forma no lo hará con la enantiomorfa. Parece que la Vida se decidió por Glúcidos de la forma D; sólo algunos casos excepcionales de formas L, encontramos en los seres vivos (por ejemplo la vitamina C, en nosotros mismos, que es de forma L). También parece que la Vida se decidió por las formas L de los aminoácidos. Las probabilidades de formarse ambas es la misma. ¿Por qué la Vida escoge a una y no a otra?. Ello ha sido intensamente discutido y se han propuestos las hipótesis más especulativas

(como la del plano de polarización de la luz de la Luna, las arcillas de los mares primigenios pimaron a unas formas y no a otras, etc.).

Por tanto, aunque una Vida extraterrestre se basara en los mismos compuestos que nosotros, podría ocurrir que fuesen especulares nuestros ( y, así pues, estar tan distanciados de nosotros como si fueran de otra substancia).

Configuración electrónica del carbono

El átomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la química orgánica, y dado que las propiedades químicas de elementos y compuestos son consecuencia de las características electrónicas de sus átomos y de sus moléculas, es necesario considerar la configuración electrónica del átomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento químico.

Se trata del elemento de número atómico Z = 6. Por tal motivo su configuración electrónica en el estado fundamental o no excitado es 1s2 2s2 2p2. La existencia de cuatro electrones en la última capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtiéndose en el ion C4- cuya configuración electrónica coincide con la del gas noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuración electrónica idéntica a la del He. En realidad una pérdida o ganancia de un número tan elevado de electrones indica una dosis de energía elevada, y el átomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros átomos mediante enlaces covalentes. Esa cuádruple posibilidad de enlace que presenta el átomo de carbono se denomina tetra valencia.

Hibridación del carbono

La hibridación del carbono consiste en un remamamiento de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Los orbitales híbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, compuesta por nitrógeno líquido que hace compartirlas con cualquier otro elemento químico ya sea una alcano o comburente. La hibridación del átomo de carbono fue estudiada por mucho tiempo por el químico Chester Pinker

Características

El carbono tiene un numero atómico 6 y nº de masa 12; en su núcleo tiene 6 prot. y 6 neutr. y está rodeado por 6 elec., distribuidos:

2 en el nivel 1s 2 en el nivel 2s 2 en el nivel 2p

Estado basal y estado excitado

Su configuración electrónica en su estado natural es:

1s² 2s² 2p² (estado basal).

Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces.

Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:

1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).

Hibridación sp³ (enlace simple C-C)

Cuatro orbitales sp³.

En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ángulos de separación 109.5°. Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa así:

A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter P. Esta

nueva configuración se llama átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación.

De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de carbono.

Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C- se los conoce como enlaces sigma.

Hibridación sp² (enlace doble C=C)

Configuración de los orbitales sp².

Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se la representa como:

1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2p¹

Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².

A estos dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces pi(π), y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.

La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace

Conclusión

Así pues, se concluye que la unión entre átomos de carbono da origen a tres geometrías, dependiendo de su enlace:

Enlace sigma: Tetraédrica. Enlace sigma-pi: Trigonal plana. Enlace sigma-2pi: Lineal.

También intervienen los enlaces gamma.

Geometría molecular tetraédrica

Estructura ideal de una molécula teraédrica con un átomo central de color rosa.

El metano (CH 4 ) es una molécula tetraédrica, con ángulos de enlace de 109º

La geometría molecular tetraédrica es un tipo de geometría molecular en la que un átomo central se encuentra en el centro enlazado químicamente con cuatro sustituyentes que se encuentran en las esquinas de un tetraedro. Algunos ejemplos de especies químicas con esta geometría son el metano (CH4), el ion amonio (NH4

+), o los aniones sulfato (SO42-) y fosfato

(PO43-).

Ángulos de enlace y simetría

Los ángulos de enlace cumplen la condición cos σ = −1/3

por lo que σ = cos−1(−1/3)     y por tanto σ ≈ 109,5°, cuando los cuatro sustituyentes son iguales, como en el CH4. Esta geometría molecular es común en todos los elementos químicos de la primera mitad de la tabla periódica. El tetraedro perfectamente simétrico pertenece al grupo puntual Td, pero la mayoría de las moléculas tetraédricas no poseen tan alta simetría porque los cuatro sustituyentes no son iguales. Las moléculas tetraédricas puede ser quirales si poseen los cuatro sustituyentes diferentes.

Ejemplos

Elementos representativos

La práctica totalidad de los compuestos orgánicos saturados, y la mayoría de los compuestos de Si, Ge, y Sn son tetraédricos. A menudo, las moléculas tetraédricas muestran enlaces múltiples a ligandos exteriores, como en tetróxido de xenón (XeO4), el ion perclorato (ClO4

-), el ion sulfato (SO4

2-) o el ion fosfato (PO43-). El trifluoruro de tiazilo, SNF3 es tetraédrico, con un triple enlace

azufre-nitrógeno.1

El amoníaco (NH3) puede ser clasificado como tetraédrico, si se tiene en cuenta el par solitario como un ligando como en el lenguaje de la teoría RPECV, pero es más conveniente considerar la molécula como piramidal trigonal. Los ángulos H-N-H son 107°, algo menores del valor teórico 109,4°, una diferencia atribuida a la influencia del par solitario.

Metales de transición

Nuevamente, la geometría está muy extendida, particularmente para los complejos en los que el metal tiene configuración d0 o d10. Ejemplos ilustrativos son el tetraquis(trifenilfosfina)paladio (0), el carbonilo de níquel y el tetracloruro de titanio. Muchos complejos con niveles d incompletos son a menudo tetraédricos, por ejemplo, los tetrahaluros de hierro (II), cobalto (II) y níquel (II).

Estructura del agua

Moléculas de agua líquida mostrando geometría de tetraedro irregular.

La configuración más común de las moléculas de agua líquida es tetraédrica con dos átomos de hidrógeno unidos covalentemente al oxígeno y otros dos hidrógenos unidos por enlaces de hidrógeno. Ya que los enlaces de hidrógeno

varían en longitud muchas de estas moléculas de agua no son simétricas y forma tetraedros irregulares transitorios entre sus

cuatro átomos de hidrógeno asociados.2 Cuando la molécula de agua está aislada (estado gaseoso) presenta geometría angular.

Geometría molecular trigonal plana

Estructura idealizada de un compuesto de coordinación con geometría trigonal plana

En química, la geometría molecular trigonal plana es un tipo de geometría molecular con un átomo en el centro

y tres átomos en las esquinas de un triángulo, llamados átomos periféricos, todo ellos en elmismo plano.1 En una especie trigonal plana ideal, los tres ligandos son idénticos y todos los ángulos de enlace son de 120°. Estas especies pertenecen al grupo puntual D3h. Las moléculas en las que los tres ligandos no son idénticos, por ejemplo, el H2CO, se apartan de esta geometría ideal. Entre los ejemplos de moléculas con una geometría trigonal plana tenemos el trifluoruro de boro (BF3), el formaldehído (H2CO), el fosgeno (COCl2), y el trióxido de azufre (SO3). Algunos iones con geometría trigonal plana son: nitrato (NO3

-), carbonato (CO3

2-), y guanidinio C(NH2)3+.

En química orgánica, los átomos de carbono centrales con geometría trigonal plana se dice que poseen hibridación sp2, lo cual justifica los ángulos observados de 120º.2 3

Distorsiones

La inversión del nitrógeno es la distorsión de la pirámide que forma el grupo amino a través de un estado de transición que es trigonal plano.

La piramidalización es una distorsión de la forma molecular hacia una geometría molecular tetraédrica. Una manera de observar esta distorsión se encuentra en los alquenos piramidales.1

Geometría molecular lineal

Estructura idealizada de un compuesto con geometría lineal.

En Química, la geometría molecular lineal describe la disposición de distintos átomos con enlaces de 180º. Es la

geometría más sencilla descrita por la VSEPR. Las moléculas orgánicas lineales, como el acetileno, suelen presentar hibridación de tipo sp en los átomos de carbono.

Este tipo de geometría molecular es uno de los más típicos, incluyendo compuestos como el dióxido de carbono, el ácido cianhídrico y el difluoruro de xenón. También destaca la existencia de múltiples iones de geometría lineal. Los aniones azida y tiocianato, y el catión nitronio son ejemplos de iones cuyos enlaces son lineales.

Biografía

http://es.wikipedia.org/wiki/Geometr%C3%ADa_molecular_linealhttp://es.wikipedia.org/wiki/Geometr%C3%ADa_molecular_trigonal_planahttp://es.wikipedia.org/wiki/Geometr%C3%ADa_molecular_tetra%C3%A9drica

http://html.rincondelvago.com/carbono.htmlhttp://www.juntadeandalucia.es/averroes/ies_torre_del_aguila/SETI/contenido.htm

Glosario

Cetona: compuesto carbonilo que tiene la formula general R – CO – R, donde los grupos R pueden ser radicales alquilos o arilos, iguales o diferentes.Compuesto aromático: benceno o un derivado del benceno.Compuesto carbonilo: Compuesto que contiene un grupo carbonilo – CO - .Éster: producto de la reacción de un ácido carboxílico, donde R es un átomo de hidrógeno, un radical (alquilo o arilo) y un alcohol o fenol (R´OH), donde R´ es un radical alquilo o arilo.Éter: Compuesto que tiene la fórmula general ROR, donde los grupos R pueden ser radicales alquilo o arilo iguales o diferentes. Alqueno: hidrocarburo de cadena abierta que contiene un doble enlace carbono-carbono, los alquenos pertenecen a la fórmula CnH2n.Alquino: hidrocarburo de cadena abierta que contiene un triple enlace carbono-carbono, los Alquinos pertenecen a la fórmula general CnH2n-2.Amida: compuesto con la fórmula general en la cual R puede ser un átomo de hidrógeno, un radical alquilo o un radical arilo, y los tres grupos R pueden ser parecidos o diferentes.Amina: base orgánica que se puede considerar un derivado del amoníaco (NH3) con un hidrógeno sustituido (RNH2, una amina primaria), dos hidrógenos sustituidos (R2NH, una amina secundaria), o tres hidrógenos remplazados (R3N, una amina terciaria). Un grupo R puede ser un radical alquilo o un radical arilo.