ejer_qo_1_1-3
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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO EJERCICIOS 3
UNIDAD INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGANICA (cidos y bases, tautomera, resonancia)
QUIMICA ORGANICA I CLAVE (1311) PROF. FEDERICO JIMNEZ-CRUZ
1. Muestre con movimentos de electrones un sistema de conjugacin y de hiperconjugacin, segn sea el caso. a)
b)
CH+
c)
+
2. Indicar que parejas o tradas de especies qumicas son estructuras resonantes y cuales son tautmeros. Despus escriba el mecanismo que justifique cada respuesta.
O
NHCH3
OH
NCH3
a.
CH2+
OCH3
CH2
O+
CH3
b.
NN
OH
NHN
O
c.
CH-
O
NH
O-
NH
O
NH-
d.
N+
O-
OH
O
N+
O-
O
OH
N+
O-
O
O
e.
-
O+
CH+
O
CH+
O
f.
O
NH
NH
CH3
OH
NH
N
CH3
OH
N
NH
CH3
g.
CH-
N+O
-
O
CH-
N+O
-
O
N+O
-
O-
h.
3. Escriba las estructuras moleculares de las siguientes reacciones y sus correspondientes productos:
a) borano + tetrahidrofurano b) trietilborano + dietilamina c) Cloruro de zinc + ciclohexanona d) AlH3 + hidruro de litio 4. Escribir los productos de las siguientes reacciones (cido-base) indicando la transferencia del protn mediante flechas de movimientos de electrones. En el caso de que se requiera justificar con estructuras resonantes indiquelo en la estructura.
a. t-butanol + potasio b. t-butxido de potasio + agua c. cido actico + hidrxido de potasio d. n-propilamina + n-butil litio e.
OH
+ hidrxido de sodio acuoso
f. cido benzoco + solucin acuosa de carbonato de sodio
g. etilamina + solucin acuosa de cido clorhdrico
h.
CH3 N
CH3
CH3
+ solucin acuosa de cido sulfrico
-
i.
S
O
O
OH
+ solucin acuosa de hidrxido de potasio j.
CH3
CH3
O+ MeLi
k.
COOH
CH3
+ Na2CO3 (ac)
l.
OH
CH3
+ Na2CO3 (ac)
m.
O O
CH3 + NH2-
n.
S
O
O
OH
NCH3
+
o. O O
OO
CH3CH3 + NaH
p.
NH
+ nBuLi
q.
O
+
S
O
O
OH
-
r. CH3
CH3
OH+ HCl (ac)
s.
N O
CH3
+ LDA
t.
CH-
O
O
+ H2O
u.
C-
F
Li+
+ EtOH
5. Escriba un mecanismo de reaccin (secuencia de reacciones y movimiento de electrones) que justifique la reaccin de Whler para la sntesis de la urea a partir de cianato de amonio.
O-
C NNH4+
NH2 NH2
O