ejercicios sear

1
Exercicis TEMA 2.2 (SEAr) Un cop estudiada la reacció de SEAr (incloent-hi reaccions de les cadenes laterals) es poden fer els exercicis següents de la col·lecció: APARTAT F, pàg. 17: * Exercici 1: cal conèixer les reaccions i posar en pràctica els diferents aspectes sintètics (importància de l’ordre de les reaccions, protecció-desprotecció de les amines aromàtiques, bloqueig de la posició para, etc.) * Exercici 2: cal saber que es pot preparar qualsevol amida a partir de l’amina primària i el clorur d’acil corresponents. * Exercicis 3a ( la reacció de 3b s’estudia més endavant) i 4: s’empra el toluè com a producte de partida, en la majoria dels casos per dur a terme l’oxidació a àcid benzoic. * Exercici 5: seqüència sintètica més “avançada”. Utilitza una reacció d’acilació de Friedel- Crafts amb un anhídrid cíclic com a primera etapa. Si voleu, podeu mirar directament la resposta. * Exercici 6: Síntesis senzilla “real”. Utilitza, a més de reaccions del benzè, la síntesi d’un èter a partir de fenol (SN2). ––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––– FULL 1 * Dibuixeu els productes de la seqüència sintètica següent: * La seqüència sintètica següent representa la ruta sintètica més curta (cinc etapes) per preparar 3-bromo-4-propilanilina a partir de benzè. Completeu-la. Atenció: El grup dimetilamino es troba protonat en el medi de reacció, per la qual cosa és ara un grup desactivant! OCH 3 Br 2 FeBr 3 H 3 PO 4 Br OCH 3 + orto Br OCH 3 Br H 2 N N H 3 C CH 3 CH 3 HNO 3 H 2 SO 4 N H 3 C CH 3 CH 3 NO 2 * Justifiqueu la regioselectivitat observada en la reacció següent: O O 2 N O 2 N Br Cl O AlCl 3 Zn(Hg) HCl HNO 3 H 2 SO 4 + orto Br 2 FeBr 3 H 2 Pd/C

Upload: aitorcr

Post on 19-Aug-2015

213 views

Category:

Documents


0 download

DESCRIPTION

Ejercicios de Substitución nucleófila aromática. De la asignatura Química Orgánica II de segundo de Farmacia en la UB.

TRANSCRIPT

Exercicis TEMA 2.2 (SEAr) UncopestudiadalareaccideSEAr(incloent-hireaccionsdelescadeneslaterals)es poden fer els exercicis segents de la col!lecci: APARTAT F, pg. 17: * Exercici 1: cal conixer les reaccions i posar en prctica els diferents aspectes sinttics (importnciadelordredelesreaccions,protecci-desproteccidelesamines aromtiques, bloqueig de la posici para, etc.) * Exercici 2: cal saber que es pot preparar qualsevol amida a partir de lamina primria i el clorur dacil corresponents. *Exercicis3a(lareaccide3bsestudiamsendavant)i4:sempraeltolucoma producte de partida, en la majoria dels casos per dur a terme loxidaci a cid benzoic. * Exercici 5: seqncia sinttica ms avanada. Utilitza una reacci dacilaci de Friedel-Craftsambunanhdridccliccomaprimeraetapa.Sivoleu,podeumirardirectamentla resposta. * Exercici 6: Sntesis senzilla real. Utilitza, a ms de reaccions del benz, la sntesi dun ter a partir de fenol (SN2). FULL 1 * Dibuixeu els productes de la seqncia sinttica segent: * La seqncia sinttica segent representa la ruta sinttica ms curta (cinc etapes) per preparar 3-bromo-4-propilanilina a partir de benz. Completeu-la. Atenci: El grup dimetilamino es troba protonat en el medi de reacci, per la qual cosa s ara un grup desactivant! OCH3Br2FeBr3H3PO4BrOCH3+ ortoBrOCH3Br H2NNH3CCH3CH3HNO3H2SO4NH3CCH3CH3NO2* Justifiqueu la regioselectivitat observada en la reacci segent:OO2NO2N BrClOAlCl3Zn(Hg)HClHNO3H2SO4+ ortoBr2FeBr3H2Pd/C