Fundamentos de Quimica Organica M.L.Carrillo

Estereoqumica

1.- Existen siete ismeros constitucionales correspondientes a la frmula C4H10O. Escribe sus estructuras. 2.- Propn estructuras que satisfagan las siguientes descripciones: a)Dos steres isomricos con la frmula C5H10O2 b)Dos nitrilos isomricos con la frmula C4H7N c)Cuatro olefinas (alquenos) acclicas isomricas de frmula C4H8 3.-ProyectaenFischeryperspectiva:a)(S)-1-bromo-1-cloroetano.b)(S)-2-iodobutano.c)(R)-4-cloro-2-metiloctano 4.- Considrense las molculas de cido 2-hidroxipropanoico (cido lctico) representadas en las figuras 1 y 2: H OHCH3CO2HCO2HCH3OH H1 2 a)DibujalaproyeccindeFischerde1.b)Indicasilasfiguras1y2representanelmismoismero.c)Explica cual de los dos ismeros(R o S) est representado en 1. 5.- Determina si existe algn estereocentro en los siguientes compuestos. Si lo hay dibuja los dos enantimeros. a) CH3CH2CH2Brb) CH3CHCH2ClOHc)CH3CH2CHCH2ClCH3d)CH3Bre) CH3CHCH2CH2CH3Brf)Brt-Bug)CH3CHCH2CHCH3OHh)CH3Cl Cl 6.- Identifica los siguientes compuestos como pertenecientes a la serie D o L: COOHClHMeHHOH2C HNH2COOH Ha) b)COOHHCH3H NH2Hc) 7.- Dadas las siguientes representaciones HHOClCH3HOH3CClHOHH CH3ClCH3H ClOHI II III IV establece razonadamente todas las posibles relaciones entre ellas, as como su configuracin absoluta. Fundamentos de Quimica Organica M.L.Carrillo

8.- Coloca los sustituyentes que faltan en las figuras para que representen los enantimeros indicados en cada caso: cadbbaI II III IVR R SdaSa= COOHb= OHc= Med= F 9.- Define la relacin de isomera existente entre las parejas siguientes (ej., diasteroismeros, enantimeros, confrmeros...) y establece la configuracin absoluta: CHOHO HCH2OHCHOH OHCH2OHa)MeH OHMeH HOOHH MeMeH HOb)c) MeHO COOHHCOOHHOHMed)MeH BrOHH MeMeH OHBrH Me 10.- Dibuja en proyeccin de Fischer y de Newman los siguientes compuestos: a) (2R,3S)-2,3-butanodiolb) (2S,3R)-3-amino-2-butanol c) Meso-1,4-dibromo-2,3-dimetilbutanod) Treo-3-cloro-4-bromo-1,5-hexadieno 11.-Qurelacindeisomeraguardanconelcido(3R,4S)-3,4-dibromopentanoicoloscompuestos representados? BrH MeCH2COOHBr HBrMe HCH2COOHH Br1 2 3MeH BrH BrCH2COOH4MeH BrBr HCH2COOHMeBrHHBrCH2COOHCH2COOHBrHMeHBr56 Fundamentos de Quimica Organica M.L.Carrillo

12.- Indica la configuracin de cada uno de los siguientes compuestos: OEtHO HCH3EtCH3HOHa) b)CHH3C PhEtc)CH2COCH3H3C CHCHd)CHCH3CH2e)f)OHg)Clh)CH3H3CClPhCH3OH Indica cules de ellos son quirales y cules presentarn actividad ptica. 13.- Indica las relaciones existentes entre las siguientes representaciones. a)CO2HCH3HO HH OHCO2HHO HH OHCH3OHH CH3HO HCO2HCH3H HOH HOCO2H1 2 3 4 OHHHHOHHOHHOOHHOHHOHHHOHb) c)CH3H OHPh OHH1HH3C OHHO HPh2OHH CH3H OHPh3OHH CH3H PhOH4 Fundamentos de Quimica Organica M.L.Carrillo

SOLUCIONES DE ALGUNOS DE LOS EJERCICIOS 4. b) No (enantimeros); c) S 5. Existen estereocentros en b, c, e, g. 6. a) L; b) D; c) L. 7. Todos el mismo, enantimero S 9. a) enantimeros; b) diastereoismeros; c) idnticos; d) confrmeros 11. 1: enantimero; 2: idntico; 3: diastereoismero; 4: idntico; 5: diastereoismero; 6: diastereoismero. 12.a)R,quiral;b)R,quiral;c)R,quiral;d)S,quiral;e)Z,aquiral;f)R,quiral;g)(2S,3S)quiral;h)(1R,3S), aquiral 13. a) 1=3; 1 y 4 enantimeros (par d,l); 2 diastereoismeros de los anteriores. b) 1 y 4 enantimeros (par d,l); c) 2 = 3, diastereoismeros de 1 y 4 c) 1 y 3enantimeros (par d,l); 2 y 4 confrmeros, diastereoismeros de 1 y 3 Fundamentos de Quimica Organica M.L.Carrillo