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VITAMINAS LIPOSOLUBLES
ERIK BARRIOS MELUK
MEDARDO PALENCIA CONTRERAS
Profesor:
CARLOS MONERIZ PRETELL
UNIVERSIDAD DE CARTAGENA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACÉUTICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
BIOQUÍMICA
CARTAGENA DE INDIAS D. T. H. y C.
2000
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CONTENIDOCONTENIDO
INTRODUCCIÓNINTRODUCCIÓN
VITAMINA AVITAMINA A
DEFICIENCIA DE VITAMINA ADEFICIENCIA DE VITAMINA A
VITAMINA EVITAMINA E
DEFICIENCIA DE VITAMINA EDEFICIENCIA DE VITAMINA E
VITAMINA DVITAMINA D
DEFICIENCIA DE VITAMINA DDEFICIENCIA DE VITAMINA D
VITAMINA KVITAMINA K
DEFICIENCIA DE VITAMINA KDEFICIENCIA DE VITAMINA K
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INTRODUCCIÓNINTRODUCCIÓN
• Hidrófobas apolares.
• Derivan del isopreno.
• No sintetizadas por el cuerpo.
• Transportadas por lipoproteínas o proteínas fijadoras específicas.
• Integradas por:
Vitamina A.
Vitamina D.
Vitamina E.
Vitamina K.
CH2
CH
C
CH2
CH3
IsoprenoIsopreno
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VITAMINA AVITAMINA A
• Retinol.Retinol.
• Poliisoprenoide con anillo de ciclohexenilo.Poliisoprenoide con anillo de ciclohexenilo.
•Almacenamiento:Almacenamiento:
Ésteres de retinol (hígado).Ésteres de retinol (hígado).
• Funciones:Funciones:
Fuente mayor de retinol.Fuente mayor de retinol.
Retinal.Retinal.
Ácido retinoico.Ácido retinoico.CH3
CH3
CH3
CH2OH
CH3 CH3
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-Caroteno y su partición a -Caroteno y su partición a retinaldehidoretinaldehido
CH3
CH3CH3
CH3 CH3
CH3CH3 CH3
CH3
CH3
-Caroteno-Caroteno
-Caroteno dioxigenasa-Caroteno dioxigenasa OO22
Sales biliaresSales biliaresCH3
CH3CH3
CH3 CH3
O
CH3CH3 CH3
CH3
CH3
O
RetinaldehídoRetinaldehído (retinal, vitamina A(retinal, vitamina A11))
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Reducción de retinaldehido a retinolReducción de retinaldehido a retinol
CH3
CH3CH3
CH3 CH3
O
C
CH3
CH3
CH2OH
CH3 CH3
CH3
Retinaldehido reductasaRetinaldehido reductasaRetinaldehido reductasaRetinaldehido reductasaNADPH + HNADPH + H++
NADPNADP++
Retinaldehido (retinal, Retinaldehido (retinal, vitamina Avitamina A11))
RetinolRetinol
(vitamina A)(vitamina A)
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Formación de la rodopsina por acción del Formación de la rodopsina por acción del retinalretinal
CH3
CH3CH3
CH3
11
O
CH3
CH3
CH3CH3
11
CH3 CH3
O
Retinal todo-Retinal todo-transtrans
11-cis-Retinal11-cis-Retinal
Retinal isomerasaRetinal isomerasa
OpsinaOpsina
RodopsinaRodopsinah
(fotón de luz)
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RADICAL DE RESONANCIA RADICAL DE RESONANCIA ESTABILIZADAESTABILIZADA
C
C
C
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH
C
CH
CH
CH
C
CH
CH
CH
CH
C
CH
CH
CH
C
CH
CH
C
CH2
CH2
CH2
C
CCH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O
OR
ROOROO••
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DEFICIENCIA DE VITAMINA ADEFICIENCIA DE VITAMINA A
CARENCIAS LEVESCARENCIAS LEVES
•Hiperqueratosis folicular.Hiperqueratosis folicular.
•Anemia (ferropénica)Anemia (ferropénica)
•Aumento de susceptibilidad a la infección y al cáncer.Aumento de susceptibilidad a la infección y al cáncer.
•Ceguera nocturna.Ceguera nocturna.
CARENCIAS GRAVESCARENCIAS GRAVES
•Queratinización de la córnea del ojo (xeroftalmia).Queratinización de la córnea del ojo (xeroftalmia).
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VITAMINA EVITAMINA E
Mezcla de varios componentes estre-Mezcla de varios componentes estre-chamente relacionados, llamados TO-chamente relacionados, llamados TO-COFEROLES.COFEROLES.
D-D--Tocoferol (más abundante)-Tocoferol (más abundante)
-Tocoferol-Tocoferol
8
5
7
6 3
O1
4
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
(CH2)3-CH(CH3)(CH2)3-CH(CH3)(CH2)3-CH(CH3)2
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Tocoferoles naturales con significado Tocoferoles naturales con significado dietéticodietético
TocoferolTocoferol SustituyentesSustituyentes
AlfaAlfa 5, 7, 8-Trimetil tocol5, 7, 8-Trimetil tocol
BetaBeta 5, 8-Dimetil tocol5, 8-Dimetil tocol
GammaGamma 7, 8-Dimetil tocol7, 8-Dimetil tocol
DeltaDelta 8-Metil tocol8-Metil tocol
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Producción de especies reactivas de Producción de especies reactivas de oxígeno durante la reducción del oxígeno durante la reducción del
oxígeno a aguaoxígeno a agua
Sistema del citocromo oxidasa mitocondrialSistema del citocromo oxidasa mitocondrial
OO22 HH22OO4e4e-- + 2H + 2H++
OO22‒ •‒ • HH22OO22 OHOH••
ee-- ee-- + 2H + 2H++ee-- + H + H++ HH22OO ee-- + H + H++
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Producto de la oxidación del Producto de la oxidación del --tocoferoltocoferol
8
5
7
6
OH1
CH24
CH3
OH
CH3
CH3
CH23
C2
CH2CH2
OC
CH3
O
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Especies reactivas de oxígeno y sus Especies reactivas de oxígeno y sus toxicidadestoxicidades
Especie reactivaEspecie reactiva AntioxidanteAntioxidante 11OO22 Oxígeno singleteOxígeno singlete Vitamina A, Vitamina A, --
caroteno, vitamina caroteno, vitamina EE
OO22-- Radical libre super-óxidoRadical libre super-óxido Superóxido Superóxido
dismutasa, vitamina dismutasa, vitamina E, E, -caroteno-caroteno
OHOH•• Radical libre hidro-xiloRadical libre hidro-xilo
RORO•• Radical libre alcoxiloRadical libre alcoxilo
ROOROO•• Radical libre peróxi-loRadical libre peróxi-lo Vitamina E, Vitamina E, vitamina Cvitamina C
HH22OO22 Peróxido de hidróge-noPeróxido de hidróge-no Catalasa, glutatión, Catalasa, glutatión, peroxidasaperoxidasa
LOOHLOOH Peróxidos de lípidosPeróxidos de lípidos Glutatión Glutatión peroxidasaperoxidasa
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DEFICIENCIA DE VITAMINA EDEFICIENCIA DE VITAMINA E
CIERTOS ANIMALESCIERTOS ANIMALES
• Esterilidad.Esterilidad.
• Distrofia muscular.Distrofia muscular.
• Cambios en el sistema nervioso central.Cambios en el sistema nervioso central.
• Anemia megaloblástica.Anemia megaloblástica.
HOMBREHOMBRE
• Aumento de la fragilidad en la membrana de los eritrocitos.Aumento de la fragilidad en la membrana de los eritrocitos.
• Síntomas neurológicos (deficiencia prolon-gada).Síntomas neurológicos (deficiencia prolon-gada).