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QUIMICA ORGANICA I
Generalidades
Facultad de CC.QQ y Farmacia - USAC
Sección D – 2016
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Taxol: Aislado de la corteza de
Taxus brevifolia
O
NHO O
OH
O
O
O
OH O
O
OH
OO
O
Taxus brevifolia
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HISTORIA DE LA QUIMICA
PALEOLÍTICO Descubrimiento del fuego
NEOLÍTICO Fundición de metales; vidrio; textiles
y teñido; cerveza; vino; mantequilla.
600 a C Filósofos griegos: 1as.
Dilucidaciones sistemáticas de la
materia y sus cambios.
Elementos que componían la
materia: fuego, agua, tierra y aire.
460 a 370 a C Teoría atomista: Demócrito; materia
compuesta por átomos; rechazada
por Aristóteles.
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HISTORIA DE LA QUIMICA
1300 Filósofos griegos de Alejandría: conciben la
transmutación de los metales.
Epoca de la Alquimia:
Tecnología química: purificación de sustancias;
utensilios y aparatos (alambique, destilación
fraccionada).
Obtención de destilados alcohólicos con altas
concentraciones; whisky y brandy (pequeñas
industrias).
Obtención de ácido acético y fórmico a partir de
vinagre y hormigas.
XVII y XVIII Química como ¨Ciencia ¨ en Europa. Primeros
estudios de los gases: Boyle, Hales, Cavendish,
Priestley, Scheele.
1650, 1770 Berzelius y Tobern Bergman: Química Orgánica
es la Química de los organismos vivientes.
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HISTORIA DE LA QUIMICA
1650 a
1750
Química Neumática: ¨flogisto o terra
pinquis¨explica la combustión.
1743 a
1794
Antoine Laurent de Lavoisier: fundamentos de la Química moderna.
1789: elabora Tabla Periódica con 33
elementos. Estudió la combustión.
Observó que las sustancias orgánicas
diferían de las inorgánicas en su
composición de C, H, y a veces N y P.
XVIII
y XIX
Teoría ¨Vitalista¨: ¨fuerza vital¨ presente
sólo en organismos vivos, responsable de la
formación de los compuestos orgánicos.
1811 Avogadro: Hipótesis del PM de las sustancias
orgánicas.
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HISTORIA DE LA QUIMICA
1816 Michel Chevreul: al preparar jabón
obtiene ácidos grasos, no siendo
necesaria la ¨fuerza vital¨.
1828 Friedrich Wöhler sintetiza urea,
primer sustancia obtenida en el
laboratorio
1840 a
1850
Síntesis de Kolbe y Berthelot botan
Teoría Vitalista al reconocer al C.
Surge la definición actual de la Química
Orgánica.
XVIII
y XIX
Perfeccionamiento de métodos analíticos
y técnicas analíticas por combustión.
Fórmulas exactas.
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HISTORIA DE LA QUIMICA
1800 a
1850
Teorías sobre isomerismo, sustitución.
1852 Edward Frankland: concepto de ¨valencia¨.
1858 Friedrich August Kekulé y Archibald Scott
Couper, independientemente, proponen
tetravalencia del C y su capacidad de formación
de enlaces C – C.
Stanislao Canizzaro demuestra Hipótesis de
Avogadro
1861 Kekulé introdujo la idea del enlace entre átomos.
Vant’Hoff: propone C tetraédrico (1874).
… en
adelante
…
Maduración de la Química Orgánica como ciencia:
95 % sustancias conocidas son orgánicas.
Industria Química: impacto económico.
Plaguicidas y fertilizantes: rendimiento agrícola y
obtención de alimentos. Avance en el esclarecimiento
de la vida: Genoma Humano
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Material
faltante
ESTRUCTURA DEL CONOCIMIENTO
EN QUIMICA ORGANICA
Se construye
como pirámide en
equilibrio sobre
su vértice
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La estructura completa
colapsa !!!
Si algo falta …..
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retenemos: 90% de lo que decimos al
hacer algo
70% de lo que decimos al
hablar
50% de lo que vemos y oímos
30% de lo que vemos
20% de lo que oímos
10% de lo que leemos
….. un estudio psicológico
ES CURIOSO QUE…
ACTIV0
PASIVO
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REVISIÓN DE FUNDAMENTOS
QUIMICA GENERAL
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Introducción:
Estructura y Enlazamiento
Estructura Atómica
Estructuras de Lewis
Fórmulas Estructurales
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CONFIGURACION ELECTRONICA DE LOS ATOMOS
PRINCIPIO AUFBAU
Revise su texto de Química General
- Regla de Hund
- Principio de Exclusion de Pauli
ESTRUCTURA ATOMICA
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El Núcleo es una Pequeña
Fracción del Volumen de un
Atomo
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Orbitales : Probabilidades
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Orbital 2s: Tiene un Nodo
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El Orbital p
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px, py, pz
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Configuraciones Electrónicas
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H 1 1s1 [BASE] VALENCIA He 2 1s2
Li 3 1s22s1 [1s2]2s1
Be 4 1s22s2 [1s2]2s2
B 5 1s22s22p1 [1s2]2s22px1
C 6 1s22s22p2 [1s2]2s22px12py
1
N 7 1s22s22p3
O 8 1s22s22p4
F 9 1s22s22p5
Ne 10 1s22s22p6
Na 11 1s22s22p63s1 [1s22s22p6]3s1
Configuración Electronica
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Estructuras de Lewis: Metano
C.
..
.
carbon - 4 valence e hydrogen - 1 valence e
H.
1s22s22p2 1s
![Page 22: QUIMICA ORGANICA I€¦ · HISTORIA DE LA QUIMICA 1650 a 1750 Química Neumática: ¨flogisto o terra pinquis¨explica la combustión. 1743 a 1794 Antoine Laurent de Lavoisier:](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022021806/5bbf8aeb09d3f2e13b8c32de/html5/thumbnails/22.jpg)
CONVENCIONES ESTABLECIDAS
1. Un par electrónico compartido (enlace) se
representa como una línea.
2. Un par electrónico sin compartir (o libre) se
representa como un par de puntos.
C O
N :
3. El diagrama incluye cargas formales.
H O H
H
.. +
( no como C:O )
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DIOXIDO DE CARBONO
O O C .. ..
.. .. . . . .
.
. . .
.
. .. . .
.. O O C .. ..
.. .. O O C .. ..
![Page 24: QUIMICA ORGANICA I€¦ · HISTORIA DE LA QUIMICA 1650 a 1750 Química Neumática: ¨flogisto o terra pinquis¨explica la combustión. 1743 a 1794 Antoine Laurent de Lavoisier:](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022021806/5bbf8aeb09d3f2e13b8c32de/html5/thumbnails/24.jpg)
DIBUJANDO DIAGRAMAS DE
LEWIS
( H + O + H) = 8 electrones en (H2O)
1. Cuente y sume el número de electrones de valencia con el que
contribuye cada átomo de la molecula o ion.
: : .
. . .
2. Determine el ordenamiento de los átomos (esqueleto) de la
molécula o ion.
Esto puede conocerlo intuitivamente, o por
algunas reglas o información dada por el profesor.
H-O-H
3. Reste del total, los electrones usados en cada enlace del
esqueleto ( 2 electrones por cada enlace).
(8 - 4) = 4 restantes en (H2O)
4. Asigne los electrones restantes de acuerdo a las
Reglas de Lewis
.
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REGLAS DE LEWIS (recordatorio)
1. REGLA DEL OCTETO : En un Diagrama de Lewis
completo los atomos del 2º y 3º Periodo tendrán un
octeto completo (8 electrones).
Los átomos de Hydrogeno tendrán un “dueto” : ( 2
electrones).
2. ENLACES: Estos se construyen cuando un par
de átomos comparten un par de electrones.
Enlaces Simples ( 1 par compartido )
Enlaces Dobles ( 2 pares compartidos )
Enlaces Triples ( 3 pares compartidos )
son permitidos al construir Diagramas de Lewis.
El Hidrogeno , siempre estará monoenlazado.
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REGLAS DE LEWIS …continuación
3. PARES ELECTRONICOS.
Los electrones que no forman enlaces
(no-enlazantes o no-compartidos) se distribuyen por
pares.
N:
La estructura final debe tener el número correcto
(total) de electrones de valencia.
4. CORRECCIÓN.
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Nitrometano
![Page 28: QUIMICA ORGANICA I€¦ · HISTORIA DE LA QUIMICA 1650 a 1750 Química Neumática: ¨flogisto o terra pinquis¨explica la combustión. 1743 a 1794 Antoine Laurent de Lavoisier:](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022021806/5bbf8aeb09d3f2e13b8c32de/html5/thumbnails/28.jpg)
Nitrometano tiene 2 Cargas
Formales
CH3NO2 C N
O
O
H
H
H
Formal Charge = [Group #] - [# bonds] - [# non-bonding electrons]
N = 5-4-0 = +1
O = 6-1-6 = -1
Carga Formal = [No. Grupo] – [No. Enlaces] – [No. Electrones no-enlazantes]
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Ambas Estructuras Resonantes
Contribuyen a la Estructura Real
CH3NO2
C N
O
O
H
H
HH
H
H
N
O
O
C
2 Equivalent Resonance Structures2 Estructuras Resonantes Equivalentes
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Formas Comunes Catiónicas,
Neutras y Aniónicas
![Page 31: QUIMICA ORGANICA I€¦ · HISTORIA DE LA QUIMICA 1650 a 1750 Química Neumática: ¨flogisto o terra pinquis¨explica la combustión. 1743 a 1794 Antoine Laurent de Lavoisier:](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022021806/5bbf8aeb09d3f2e13b8c32de/html5/thumbnails/31.jpg)
Proponer Estructuras de Lewis
a) H2CO3 b) O3 c) N2O
d) NH3O e) C2H3ClO f) C2H5NO
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Características de Enlace de los
Elementos del 2º Período
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“Saturados” con Hidrógeno
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Todos tienen la misma
Geometría Todos tienen 4 Regiones de Densidad Electrónica
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Geometría Tetraédrica
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Un Hidrocarburo Saturado
Hexano
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Patrones de Enlazamiento para
C, N, and O sp3 sp2 sp
C CC
C
N N N
O O
tetrahedral geometry trigonal planar lineargeometría tetraédrica trigonal plana lineal
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Dibujando Estructuras
CC
CC
H
H
H
H
HH H
HH
H
Butane, C4H10
CC
C
C
H
H H
HH
H H
HHH
Methylpropane, C4H10
CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3
Butano, Metilpropano,
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Representaciones del Octano
CC
CC
CC
CC
H
HH
H H
H H
H H
H H
H H
HHH
HH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)6CH3
Lewis structure condensed structural formula
C8H18 is molecular formula but there are 18 possible structural isomerses fórmula molecular pero existen 18 posibles isómeros estructurales
estructura de Lewis fórmula estructural condensada
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Fórmulas
Condensadas
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Las Estructuras de Línea-Angulo, Zig-
Zag o de Esqueleto son a menudo
utilizadas para abreviar
Line-angle or "zig-zag" structures
Lewis structure
CC
CC
CC
CC
H
HH
H H
H H
H H
H H
H H
HHH
HH
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Estructuras de Esqueleto
CC
CC
CC
C
CC
C
CC
H
H
H
H
H
H
H HH
H H
H
H
H
H
H
HH
HH
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H HH
H H
H
H
H
H
H
HH
HH
H
H H
H
H
H
C12H26
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H
H
H
H
H
H
H HH
H H
H
H
H
H
H
HH
HH
H
H H
H
H
H
At the end of every line and at the intersection of any lines
there is a carbon atom with 4 bonds. Hydrogen atoms
are mentally supplied to fill the valency to 4.
En el extremo de cada línea y en la instersección de varias líneas, hay
un átomo de carbono con 4 enlaces. Los átomos de hidrógeno deben
ser mentalmente asignados para ajustar la valencia a 4.
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Estructura de Esqueleto
Superpuesta sobre Estructura de
Lewis
CC
CC
CC
C
CC
C
CC
H
H
H
H
H
H
H HH
H H
H
H
H
H
H
HH
HH
H
H H
H
H
H
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Deben mostrarse los Dobles y
Triples Enlaces Representaciones del trans-2-penteno
Depictions of trans 2-pentene
C C
H
CC
H H
H
H
H
C
H
HH
H
Lewis Structure
C
CH3
H
C
H
CH2CH3
condensed structural formula
line-angle or zig-zag structure
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Para Estructuras Cíclicas, Dibuje el
Correspondiente Polígono
Ciclohexano
Cyclohexane
CC
CC
C
C
HHH
HH
HHH
H
HH
H
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Algunos Esteroides
HO
Cholesterol
C27H44O
OH
O
Testosterone
C19H26O2
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Esteroides
Adrogénicos/Anabólicos
CH3
O
CH3OH
H
H
H
Testosterone
CH3
O
CH3
H
H
H
O
Androstenedione
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Esteroides Anabólicos
O
CH3OH
H
H
H
CH3
CH3
H
H
H
N
N
CH3
OH
H
Nandralone Stanozolol
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El Benceno puede dibujarse como
una de sus dos estructuras
resonantes
CC
CC
C
C
H
H
H
H
H
H
CC
CC
C
C
H
H
H
H
H
H
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Algunas Estructuras de Esqueleto
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Referencias
• William Price, University of Pennsylvania
College of General Studies
• T.W. Graham Solomons Organic
Chemistry, 9th Edition D
• Donald Pavia