REGLAS DE NOMENCLATURA IUPAC

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REGLAS PARA LA NOMENCLATURA DE

COMPUESTOS ORGANICOS IUPAC

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature

Material didctico elaborado por

M. en C. Simn Hernndez-Ortega

REGLAS DE NOMENCLATURA IUPAC

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IDENTIFICACIN DE CARBONOS PRIMARIOS, SECUNDARIOS, TERCIARIOS Y CUATERNARIOS

Carbono Primario. Son los que estn unidos a otro tomo de carbono y tiene 3 tomos de hidrgeno.

Carbono Secundario. Son los que estn unidos a dos tomos de carbono y con 2 tomos de hidrgeno.

Carbono Terciario. Son los que estn unidos a tres tomos de carbono, con con 1 tomo de hidrgeno

Carbono Cuaternario. Es el tomo de carbono que esta saturado en sus cuatro enlaces con carbonos.

CH3- C H2- C H - C H3 Carbono Primario

3HC- C- CH3 Carbono Secundario

CH3 Carbono Terciario

Carbono Cuaternario

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NOMENCLATURA

Estas reglas se tomaron de Reglas definitivas para la Nomenclatura de Qumica Orgnica, las cuales fueron adoptadas por unanimidad por la Comisin sobre Nomenclatura y por El Consejo de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada en Pars 1957.

1.1 ALCANOS - PARAFINAS , HIDROCARBUROS SATURADOS LINEALES

1.1 Los primeros cuatro hidrocarburos lineales saturados se denominan: metano, etano, propano y butano, los nombres de los miembros superiores de esta serie consisten de prefijo numrico y la terminacin ANO.

n Nombre n Nombre n Nombre n Nombre 1 Metano CH4 12 Dodecano 23 Tricosano 40 Tetracontano 2 Etano C2H6 13 Tridecano 24 Tetracosano 50 Pentacontano 3 Propano C3H8 14 Tetradecano 25 Pentacosano 60 Hexacontano 4 Butano C4H10 15 Pentadecano 26 Hexacosano 70 Heptacontano 5 Pentano C5H12 16 Hexadecano 27 Heptacosano 80 Octacontano 6 Hexano C6H14 17 Heptadecano 28 Octacosano 90 Nonacontano 7 Heptano C7H16 18 Octadecano 29 Nonocosano 100 Hectano 8 Octano C8H18 19 Nonadecano 30 Triacontano 101 Unhectano 9 Nonano C9H20 20 Eicosano 31 Hentriacontano 110 Decahectatano 10 Decano C10H22 21 Heniecosano 32 Dotriacontano 132 Dotriacontahectano 11 Undecano

22 Dodecosano 33 Tritriacontano 145 Pentatetracontahectano

1.2 Sustituyentes monovalentes derivados de hidrocarburos saturados no ramificados por eliminacin de un hidrgeno del carbono terminal son nombrados cambiando la terminacin ano por la terminacin il. Como una clase, estos sustituyentes son llamados normales o cadenas alquilicas no sustituidas. Examples

Nombre Sustituyente Nombre Metano CH4 Metil CH3 Hexano C6H14 Hexil Etano C2H6 Etil CH3CH2 Heptano C7H16 Heptil Propano C3H8 Propil CH3CH2CH2 Octano C8H18 Octil Butano C4H10 Butil Nonano C9H20 Nonil Pentano C5H12 Pentil Decano C10H22 Decil Tritriacontano Tritriacontil

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Los siguientes nombres son retenidos solo para hidrocarburos no sustituidos:

Isobutano Isopentane Neopentane Isohexane

1.4 Se localiza la cadena ms larga, se toma como cadena principal, sta determina el nombre del alcano .

Si existen dos cadenas diferentes de igual longitud, se elige como principal aquella que tiene mayor nmero de sustituyentes

1.5. Se numera la cadena del alcano iniciando por el extremo ms cercano al primer punto de ramificacin. Si existen sustituyentes, en ambos puntos cercanos al extremo, la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al segundo sustituyente independientemente de la naturaleza del sustituyente

CH3CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3CH3 CH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

1

2

4 5 67

8

9

10

11

3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3CH3 CH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

1

2

45

6 7 89

3

CH3

CH3 CH3H

CH3

CH3 CH3CH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

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1.6 Se identifica y numeran los sustituyentes de acuerdo a la posicin y nmero de tomos de carbono, unidos a estos, los nmeros se separan del nombre mediante guiones (-) y comas (,) entre nmeros.

Si existen dos sustituyentes en un mismo carbono se les asigna el mismo nmero de tal forma que haya igual nmero de sustituyentes as como de nmeros

Si existen dos o ms sustituyentes iguales se utilizan los prefijos, di, tri, tretra, etc.

1.7 Cadenas secundarias: se siguen las reglas o puntos anteriores, iniciando la numeracin en el punto de unin de la cadena secundaria a la cadena principal, al nombrarlos se colocan parntesis ( ).

1-Metilpentil 2-Metilpentil 5-Metilhexil

Algunos nombres de sustituyentes son retenidos como: Isopropil isobutil sec-butil tertbutil

isopentil Neopentil Tert-pentil isohexil

1.8 Si dos o ms cadenas laterales (secundarias) de diferente tamao estn presentes, se citan por orden de complejidad o por orden alfabtico (se prefiere la segunda). a) Los nombres de una cadena lateral compleja es considerada con la primera letra de su nombre completo (dimetilpentil = es un nombre completo)

13

4

56

2

3-etil-2,4-dimetilhexano

CH

CH3CH3

CH2CH3

CH3

CH3CH2

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH2

CH CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH CH2CH3

CH3

CH3

CH3CH2

CH3

CH3

CH3

CH3 CHCH3

CH3

CH2

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b) Cuando las cadenas laterales estn compuestas por idnticas palabras, la prioridad para citarlos es en referencia a los puntos de ramificacin de estas cadenas ( 1-metilbutil tiene prioridad sobre 2-metilbutil) c) la presencia de dos o ms cadenas laterales idnticas, se indican con lo prefijos bis, tris, tetraquis, pentaquis,etc.

2,3,9-trimetil-6(2metilpropil)-decano

Hidrocarburos monociclicos, CICLOALCANOS 2.1 Los nombres de los hidrocarburos monociclicos, se inicia con el prefijo "CICLO" unido al nombre del alcano (dependiendo del nmero de carbonos). En estos sistemas se toma el hidrocarburo de mayor complejidad como cadena principal; es decir, cuando la cadena sea ms simple (menor nmero de carbonos) que el ciclo, la base del nombre ser el ciclo y cuando la cadena aliftica sea ms extensa (mayor nmero de carbonos), esta ser tomada como cadena principal y el ciclo ser un sustituyente cicloalquil

2.2 Cuando el cicloalcano es el principal, la numeracin se dar de acuerdo a la posicin de los sustituyentes otorgando el menor nmero a estos. 2.3 Los cicloalcanos como sustituyentes monovalentes, se nombran eliminando la terminacin "ANO" por la terminacin "IL" ejemplo:

ciclopentil ciclohexil cicloheptil

1 2 3

4

5 5 6

7

8

9

1 2

10 3

grupos secundario dimetilpropil

grupo secundario dimetilpropil

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2-metil-1-ciclopentil 2,3-dimetil-1-ciclohexil

2.4 Cuando se encuentran dos o ms grupos alquilo distintos se numeran en orden alfabtico.

ejemplos:

Metil ciclohpentano 1,2-Dimetil ciclobutano (2,3-diciclobutil-1-hexil-4-propil) ciclohexano

Nombre los siguientes compuestos:

Localice la cadena principal de los siguientes compuestos proporciona su nombre:

CH3CH3

CH3

CH3 CH3 CH3

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5. BICICLOS (HIDROCARBUROS PUENTEADOS) Los compuestos cclicos que comparten dos tomos de carbono entre s se conocen como BICICLOS, los tomos de carbono compartidos se conocen como cabeza de puente.

5.1 El nombre del compuesto bicclico es igual a uno de cadena lineal (abierta) anteponiendo el prefijo BICICLO. 5.2 Contar los tomos de carbono que se localizan entre las cabezas de puente sin contar stas, iniciando por donde se encuentre el mayor nmero de tomos de carbono. El nmero de carbonos entre cabeza de puente se indica entre corchetes [ ] en orden descendente .

5.3 Un biclico sustituido sigue las reglas anteriores de los alcanos y la preferencia de los grupos funcionales. Ejemplos:

Los carbono cabeza de puente se encue ntran sealados con asterisco

*

*

O H

O H

*

*

*

*

*

*

5,5-dimetil-3-isopropil-biciclo[2.2.1]heptano

1,4-dimetil-biciclo[4.3.0]nonano biciclo[6.4.3] pentadec-4-eno 1,5-dimetil-biciclo[3.3.2]-2,3-decadiol

1,,9,9-trimetil-biciclo[3.3.1] non-2-eno