UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO
MANUAL DE GUÍAS DE ESTUDIO
QUÍMICA 2018
SEMANAS 15 A 32
Nombre:_____________________________________________________
Carné: _______________________
Docente:________________________ Día y hora de Clase:___________
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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MEDICAS CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO
GUIAS DE ESTUDIO 2018
SEMANA 15
INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGÀNICA Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves
1. ¿Qué es la química orgánica?
2. Los compuestos orgánicos poseen principalmente los siguientes elementos: _____ e _____.
Y en ocasiones o en menor proporción: _________, _______, ______, ________ y
Halógenos.
3. Generalmente el orden en que se escribe la fórmula molecular de un compuesto orgánico
es:
1º) C, 2º) H 3º) Otros elemento. Según lo anterior complete el siguiente cuadro:
Sustancia Contenido Formula Molecular
Ibuprofeno 2 O ; 18H; 13C C8H9NO2
Cisteína 7H; 3C ; 2O ; N; S
Cocaína 17C; 4O ; N; 21 H
Cafeína 2 O; 8C; 10 H; 4N
4. Responda las características del Carbono que se le piden a continuación:
Símbolo Metal/No Metal # de Grupo en la tabla
periódica
# de Período en la tabla periódica
Número atómico
# de Protones # de Electrones Estado físico a temperatura
ambiente
Estructura Electrónica
Diagrama de Bohr # de Electrones de Valencia
3
5. Hibridación del Carbono: apóyese en la información y vea el siguiente video:
https://www.youtube.com/watch?v=PPuWG0xw2XU&list=WL&index=74
a. Hibridación sp3
Puede decirse que es una combinación de un orbital 2s y 3 orbitales 2p originándose cuatro
orbitales híbridos sp3 con disposición tetraédrica.
Se puede observar que quedan 4 orbitales con un electrón cada uno, pudiendo aparear otro
electrón en cada orbital, por eso el carbono es tetravalente en la mayoría de sus compuestos.
En los compuestos en que el carbono presenta enlaces simples, los cuatro enlaces son iguales
y forman ángulos de 109,5º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro.
Ejemplo: moléculas con enlaces simples como los alcanos.
b. Hibridación sp2
La hibridación tiene lugar entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, originando 3 orbitales híbridos
(sp2) y uno puro (2p). Esto hace que adquieran una disposición “trigonal” formando ángulos de
120º. Ejemplo: moléculas con enlaces doble como los alquenos.
c. Hibridación sp
Es la combinación de un orbital 2s y un 2p, para formar 2 orbitales híbridos (2sp), quedando 2
orbitales puros (2p). Estas estructuras adquieren disposición lineal y con un ángulo de 180º.
Ejemplo: moléculas con enlaces triples como los alquinos.
Tipo de
Hibridación
Orbitales
generados Geometría Ángulos Ejemplo, presente en
enlaces C-C
sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Simple
sp2 3 sp2 y 1p
Trigonal plana 120º Doble
sp 2 sp y 2p
Lineal 180º Triple
4
6. Complete el siguiente cuadro:
Compuesto Tipo de enlace (s): Simple, doble o triple
Tipo de hibridaciòn Carbono-Carbono
CH3 - CH2 - CH3
CH3-CH3
Información adicional a la tabla 11.1 del libro de texto.
Característica general Orgánico Inorgánico
Estado físico en que se presenta en la naturaleza
sólidos, líquidos, gases La mayoría sólidos
Presentan Isomería La mayoría si La mayoría no
Partículas en que se presentan en la materia
La mayoría moléculas La mayoría iones Algunos moléculas covalentes polares
Experimentan combustión La mayoría si La mayoría no
7. Usando los datos anteriores y los de la tabla 11.1 complete el siguiente cuadro:
Sustancia CARACTERISTICAS QUE PRESENTA
Predominan enlaces covalentes o iónicos
ORGANICO / INORGANICO
A
Es líquido, insoluble en agua Bajo punto de ebullición No conduce la electricidad Posee varios isómeros
B Sólido, electrolito fuerte posee altos punto de fusión
C Gas, inflamable , experimenta combustión, posee Carbonos e Hidrógenos
CaCl2
Estado físico:________________ Alto/bajo punto de fusión:______ Soluble en agua. Si___No__
Cloroformo Estado físico______________ Soluble en agua. Si____ No_____. Alto/bajo punto de ebullición ______
5
8. Complete el siguiente cuadro utilizando la información de la figura 11.4
FÓRMULAS PARA REPRESENTAR COMPUESTOS ORGÁNICOS
MOLECULAR ESTRUCTURAL
EXPANDIDA ( DESARROLLADA)
ESTRUCTURALES CONDENSADAS
DE ESQUELETO ( Escalonada o
de líneas)
Indica que elementos
están presentes y
en qué cantidad
Muestran cómo se dan las uniones entre los átomos que
forman el compuesto
Resumen las estructuras sin mostrar los enlaces individuales
Usan líneas, las puntas
representan a los carbonos terminales y
los quiebres a los carbonos
entre los extremos
a- b-
Ejemplo
C8H18
a- , b- CH3 (CH2)6CH3
a- b- (CH3)2CH-CH(CH3)2
Clasificación de Carbonos en una cadena carbonada.
• Primarios: unidos solo a otro carbono, se hallan en los extremos de la cadena
carbonada.
• Secundarios: Se hallan unidos a dos carbonos.
• Terciarios: Se hallan unidos a tres carbonos.
• Cuaternarios: Se hallan unidos a cuatro carbonos.
En Hidrocarburos saturados no cíclicos, los Carbonos primarios están unidos a tres
Hidrógenos: CH3- ; los secundarios a dos –CH2-, los terciarios a uno –CH- y los cuaternarios
no
Poseen Hidrógenos. -C-
Estos se hallan en
cualquier otra posición
pero no en los extremos de
la cadena
6
9. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo:
ESTRUCTURA
NUMERO DE CARBONOS
NUMERO DE HIDROGENOS
1º. 2º. 3º. 4º. 1º. 2º. 3º.
a)
7 6 1 2 21 12 1
b)
c)
d)
e)
7
Tipos de Isómeros Estructurales
A- ISOMEROS DE ESQUELETO O CADENA:
Generalmente, se presentan en forma de lineales o ramificados.
C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 Lineal Ramificado
B- ISOMEROS DE POSICIÓN:
Difieren en la ubicación de un átomo o grupo de átomos o bien de un doble o triple
enlace.
F. molecular Bromo en C1 Bromo en C3
C5H11Br CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-Br
C- ISOMEROS DE FUNCIÓN:
Los isómeros poseen funciones químicas diferentes.
C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3
F. molecular Un alcohol Un éter
10. Ejercicio: Complete el siguiente cuadro utilizando información de su libro.
Número de átomos de carbono
Número de posibles isómeros estructurales
3
5
7
9
10
CH3
CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
Br
8
11. Para el siguiente ejercicio, a) determine la fórmula molecular de cada compuesto,
b) identifique cuáles son isómeros entre sí colocando las letras correspondientes en la tabla
siguiente e indique qué tipo de isómeros son (de cadena o esqueleto, de posición o de
función). Siga el ejemplo.
Compuesto Compuesto Compuesto
A. CH3CH2CH2CH2CH3
F. molecular: C5H12
D. CH3CH=CHCH2CH2CH2CH3
F. molecular:
G. O CH3CH2CH2CH F. molecular:
B. O CH3-C-CH2-CH3
F. molecular:
E. CH3
CH3-C=CH-CH3
F. molecular:
H. CH2
H2C CH2
H2C CH2
F. molecular:
C. CH3
CH3-CH-CH2-OH F. molecular:
F. CH3-O-CH-CH3
CH3
F. molecular:
I.
CH3
CH3-C-CH3 CH3
F. molecular: C5H12
J. CH3CH2CH=CHCH2CH2CH3
F. molecular:
PAREJAS DE ISÓMEROS TIPO DE ISÓMEROS
A-I Cadena o esqueleto
9
12. Complete el siguiente cuadro clasificando los compuestos de acuerdo a los tipos de
isomería (de esqueleto o cadena; de posición, de función)
Compuestos Fórmula Molecular
Isomería que presentan
a)
a.1 a.2
b)
b.1 b.2
c)
c.1 c.2
d)
d.1 d.2
e)
e.1 e.2
13. Del ejercicio anterior, compare los compuestos de la fila a con respecto a la fila c. ¿Se trata
de los mismos compuestos o son diferentes?: 14. Resuelva en hojas adicionales, los siguientes ejercicios del libro de texto: 11.15, 11.33,
11.37 (sin dar el nombre IUQPA) y 11.49 (sin dar el nombre IUQPA), Compruebe sus
respuestas con las dadas en las páginas 444 y 445.
10
APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS A LA SALUD Y EL AMBIENTE
Lea en su libro de texto: La química en el ambiente “CFC y Agotamiento del Ozono” y
responda lo siguiente:
1- Que significa CFC: ______________________________________________________
2. Enumere tres usos que se les dieron:
3. En la década de 1920 cuáles eran dos CFC muy utilizados. Escriba su fórmula y estructura.
4. Cuáles son las funciones de la capa de ozono en la estratósfera?
5. Escriba usando reacciones como:
Se forma el O3 en la estratósfera El cloro reactivo (radical) destruye las moléculas de ozono.
6. ¿Cuántas moléculas de ozono se estima que un átomo de cloro (radical) puede destruir?
11
7. ¿Por qué se solicitó la suspensión de la producción de CFC?
8- ¿En cuál de las siguientes regiones el Ozono es un contaminante automotriz?
A- Estratósfera B-Atmosfera inferior.
9- Que significan las siguientes siglas y que ventaja tiene sobre los CFC?
Significado siglas: Ventajas que tienen sobre los CFC
HCFC :
HFC :
Lea en su libro de texto: La química en la Industria “Diversidad en las Formas del
Carbono”
Coloque en la línea al final de la columna a cuál de las formas de Carbono mencionadas en la
lectura hace referencia la descripción:
Se obtiene del estiramiento de la estructura conocida como Buckybola.
Átomos ordenados en una estructura rígida, transparente , una de las sustancias más duras de la tierra
Estructura en forma de una jaula esférica, formada de anillos de 5 y 6 carbonos
Se usa en la mina de los lápices, átomos ordenados en hojas que se desplazan fácilmente.
Haga un mapa conceptual con el tema de la semana.
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GUIA DE ESTUDIO 2018
SEMANA 16
HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) Elaborada por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves
1. ¿Cuál es la razón por la que más del 90% de los compuestos del mundo son compuestos
orgánicos? 2. ¿Con qué otro nombre se conocen a los alcanos y por qué? 3. ¿Cuál es uno de los usos más comunes para los alcanos? 4. Isómeros Estructurales y compuestos Homólogos:
Analice si las parejas de compuestos son isómeros, homólogos, o si se trata del mismo compuesto en posición diferente. *Abajo de cada estructura escriba su fórmula molecular. (Vea el ejemplo)
ESTRUCTURAS
ISOMEROS / Homólogos / el mismo compuesto
a. .
Fmolecular:C5H12 F. molecular: C5H12
Isómeros de esqueleto o cadena.
b.
c. CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
d.
13
e.
4. Respecto a la siguiente estructura: CH3CH2CH2CH2CH3 Responda :
Homologo inferior* Homologo superior* Hibridación entre C-C ( sp3,sp2,sp)
Isómero ramificado*
*Escriba lo solicitado, usando fórmulas estructurales condensadas 5. Si un alcano es lineal y posee 18 H. Responda:( use fórmula general CnH2n+2 )
# C
f. Molecular Nombre UIQPA
Estado físico
# Carbonos primarios
# Carbonos secundarios
Fórmula estructural condensada
6. Las glándulas mandibulares de una especie de cucaracha, secretan una feromona de
atracción, cuyo principal componente es un alcano lineal de 11 carbonos. Complete el cuadro
# C
f. Molecular Nombre UIQPA
Estado físico
# carbonos primarios
# Carbonos secundarios
Fórmula escalonada
14
7. Use la estructura del etano para responder:
Diferencia de electronegatividad entre C-C
El enlace C-C es: covalente polar, apolar, iónico*
Diferencia de electronegatividad entre C-H
El enlace C-H es: covalente polar, apolar, iónico*
8. Las fuerzas de atracción entre moléculas de alcanos líquidos y sólidos principalmente son (subraye).
a-Puentes de Hidrogeno b- Fuerzas dipolo-dipolo c- Fuerzas de dispersión
9. Propiedades físicas de alcanos
Al aumentar el número de carbonos - Aumenta el punto de ebullición - Aumenta el punto de fusión - Aumenta la densidad - Disminuye la solubilidad
Al aumentar el número de ramificaciones - Disminuye el punto de ebullición - Disminuye el punto de fusión
10. De acuerdo a la información que se presenta y según las propiedades físicas de los
alcanos, identifique las siguientes sustancias sabiendo que una de las dos puede ser el n-butano y la otra el 2-metilpropano.
SUSTANCIA PUNTO DE FUSIÓN PUNTO DE EBULLICIÓN
A -138 °C -0.5 °C
B -160°C -11 °C
La Sustancia A es: ________________ La sustancia B es: ________________
a. ¿Por qué llego a esa conclusión?
15
11. ¿Marque con una X cuál de los siguientes compuestos presenta mayor punto de ebullición.
I
II
Por qué?
12. Ordene de mayor a menor respecto al punto de ebullición: Octano, hexano, dodecano, nonano: 13. Responda las preguntas siguientes con respecto a los Alcanos:
a. ¿Son Polares? SI NO ¿Por qué?
b. ¿Son solubles en agua?
SI NO ¿Por qué?
c. ¿Cómo es su Densidad con respecto al agua?
MAYOR MENOR
d- Tipo de hibridación que presenta el C en sus enlaces
Nomenclatura:
Para los nombres comunes se darán recomendaciones sobre algunos prefijos que se usan
en alcanos ramificados; en alcanos lineales generalmente se usa como prefijo una letra n-
que significa normal (lineal, no ramificada). En el caso de los nombres sistemáticos deberá
seguir las normas de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (UIQPA). A
continuación se da el nombre de los radicales (sustituyentes) más comunes presentes en
las cadenas carbonadas.
16
14. Complete el siguiente cuadro.
Radical alquilo Nombre Radical alquilo Nombre
CH3-
metil Sec-butil
etil Isobutil
isopropil Terbutil
CH3CH2CH2---
Propil
butil
ESTRUCTURA
NOMBRE COMÙN
NOMBRE UIQPA
1
2
2,2-dimetilpentano
3
4
Isoheptano
17
15. Complete el siguiente cuadro
ESTRUCTURA
NOMBRE UIQPA
1.
2.
3.
4.
18
5.
6.
7. 3,4-dietil-2,6-dimetilnonano
16. Dibuje la estructura de cada compuesto según el nombre dado (Después de elaborar la
estructura revise si el nombre que se dio es correcto y si no lo es escriba el correcto).
NOMBRE ESTRUCTURA
A) 2-etil-4-metilhexano El nombre está correcto? Si__NO___ Si es incorrecto señale la razón*: Nombre correcto:
B) 5-ter-butil-5-etildecano El nombre está correcto? Si__NO__ Si es incorrecto indique la razón*: Nombre correcto:
19
C) 4-propil 5-secbutilnonano El nombre está correcto?Si___NO___ Si es incorrecto indique la razón*: Nombre correcto:
D) 3,5,6-trimetilheptano El nombre está correcto? Si__NO__ Si es incorrecto indique la razón*: Nombre correcto:
E) 6-etil-3,3-metilinonano El nombre está correcto? Si__NO___ Si es incorrecto indique la razón*: Nombre correcto:
*Razones más comunes: a) no se escogió la cadena carbonada más larga, b) no se numero la
cadena para darle los números más pequeños a los carbonos con sustituyentes, c)no se da
correctamente el nombre de los radicales, d) no se usó orden alfabético para nombrar los
radicales, e) no se usaron prefijos “di”,”tri”, “tetra” en caso necesario.
Reacciones químicas de alcanos: Debido a que los enlaces sencillos C-C
(hibridación sp3), son muy fuertes y eso los hace poco reactivos. Al reaccionar, se
sustituye uno o más Hidrógenos de la cadena carbonada, es decir experimentan
principalmente reacciones de Sustitución.
Nota las reacciones de combustión no son de sustitución.
20
17.
No. Clasifique las siguientes reacciones de combustión y complételas de acuerdo a lo solicitado.
Combustión Completa o Incompleta
1
2
3
4
18. Complete las siguientes ecuaciones:
_______________ + _____________
______________ + _____________
CH3CH3 + Cl2 ______________ + _________________
+ CH3CH2Br + HBr
19. Complete el siguiente cuadro.
Estructura Nombre Fórmula molecular / Cumple con la fórmula general CnH2n
1.
2. Etilciclopentano
_______ +________ 5 CO2 (g) + H2O (g) + energía
EEnergíaEnergía
2 C3H8 + 7O2 → 6 CO + 8 H2O + energía
CH4 + O2 → C + 2H2O + energía
21
3.
4.
Ciclohexano
5.
En hojas aparte, realice los siguientes ejercicios de su libro de texto: 11.23, 11.27, 11.45, 11.47 y 11.57. Compruebe sus respuestas en páginas: 444 y 445.
APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE
I. Lea en su libro de texto La Química en el Ambiente “Gases de efecto invernadero” y responda lo siguiente:
1- Escriba las fórmulas de los gases presentes en la atmósfera que “atrapan” calor y
ayudan a mantener la temperatura superficial de nuestro planeta, 15°C:
2- ¿Por qué el Nitrógeno y el Oxígeno no son gases de efecto invernadero?
3- Sin la presencia de gases de efecto invernadero ¿Cuál sería la T°C superficial promedio de la tierra?
4- Cuál es la principal causa de aumento de CO2 atmosférico:
22
5- Enumere 3 actividades que provocan aumento de la concentración de CH4?
6- Cuántas veces más calor atrapa el CH4 que el CO2 ? ___________
7- “Gas hilarante” se le llama al _______________ y su fórmula es ______. Qué uso se le da en odontología __________. Enumere 3 actividades que provocan su aumento en la atmósfera
II. Lea en su libro de texto La química en la salud “Toxicidad del Monóxido de Carbono” y responda lo siguiente:
1- ¿Por qué es necesario que haya ventilación en una habitación cuando se tiene
funcionando una estufa de leña?
2- Enumere tres propiedades físicas del CO:
3- ¿A qué proteína se enlaza el CO al llegar al torrente sanguíneo?
4- Que personas poseen mayor % de CO unido a la hemoglobina:
23
5- Complete el siguiente cuadro que relaciona los síntomas que se presentan en una
persona al inhalar CO con el porcentaje de hemoglobina que se enlaza a éste.
Porcentaje de Hemoglobina enlazada a CO
Síntomas:
10%
30%
50% o más.
ELABORE UN MAPA CONCEPTUAL CON EL CONTENIDO DE LA SEMANA.
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UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2018 SEMANA 17
HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS Y ALQUINOS) Elaborado por: Licda. Corina Marroquín Orellana
1) ¿Qué es un hidrocarburo insaturado? _________________________________ 2) ¿Cuáles son los hidrocarburos insaturados? ___________________________ 3) ¿Por qué se dice que los alquenos son hidrocarburos insaturados?__________
_______________________________________________________________ 4) ¿Qué otro nombre reciben los alquenos?______________________________
5) ¿Cuál es la fórmula general de los alquenos? __________________________ Completa la siguiente tabla:
Nombre del compuesto
Nombre común Fórmula molecular
Formula estructural condensada
Eteno Propeno 1-buteno 2-buteno
1-penteno ----- 2-penteno ----- 1-hexeno ----- 2-hexeno ----- 1-hepteno 1-octeno 1-noneno 1-deceno
25
6) Escribe el nombre de cada uno de los siguientes alquenos:
Estructura Nombre UIQPA
1.
2.
3.
4.
26
7) Escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquenos:
Nombre Estructura
1. 3-hepteno
2. 3-propil-2-octeno
3. 2,3-dimetil-1-penteno
4. 2,3-hexadieno
5. 4-etil-3,6-dimetil-3-octeno
6. 4,5- dietil-7-metil-3-
dodeceno
7. 2,7-dietil-1-undeceno
8. 3,4,5-triimetil-1-hepteno
9. 4,5- dietil-5-propil-3-deceno
27
ISOMERIA CIS-TRANS Se distingue el isómero cis en que los sustituyentes están del mismo lado del doble enlace. Trans los sustituyentes están del lado opuesto del doble enlace. 8) ¿Analice cuáles de los siguientes compuestos presenta isomería cis-trans?
Compuesto Puede formar Isómeros
geométricos si/no
Si tiene elabore el isómero cis ó trans que haga falta.
1.
2.
3.
CH3CH=CHCH2CH2CH3
4. CH3CH=CHCH3
9) Complete el siguiente cuadro del estado físico de los alquenos en condiciones
normales:
Estado físico líquido/sólido/gaseoso Número de átomos de carbono
Gas
Líquido
Sólido
10) ¿En qué tipo de solventes son solubles los alquenos? ______________
28
REACCIONES QUIMICAS Complete las siguientes reacciones de alquenos: HALOGENACIÓN
Hidrogenación: 11) 12) Hidratación:
13) 14)
15) Prueba de Baeyer: 16)
19)
20)
21)
Pt
29
17)
Sulfonación:
18) 19)
ALQUINOS
20) ¿Cuál es la fórmula general de los alquinos? _________________________
21) ¿Cuál es el nombre común de los alquinos y por qué? ___________________
22) Escriba el nombre UIQPA y Común de los siguientes alquinos
Compuesto Nombre UIQPA Nombre común
HCCH
CH3CCH
CH3CH2CCH
CH3CCCH3
CH3CH2CH2CCCH3
23. Escriba la estructura condensada del 4-etil-1-heptino
24. Escriba la estructura condensada del 4-etil-5-metil -2-octino
Lea en su libro de texto: La química en la salud:“ Isómeros cis-trans para la Visión Nocturna”
25. ¿Qué sustancia poseen los bastones que absorbe la luz?___________________
30
26. ¿Cómo se genera la señal eléctrica que el cerebro se convierte en imagen?
__________________________________________________________________
27. Nombre de la enzima que convierte el isómero trans de vuelta al isómero cis-11-retinal:____________________________________________________________
28. ¿Qué puede producir ceguera nocturna?_________________________________
29. ¿En qué alimentos podemos encontrar la vitamina A? _______________________
• En una hoja aparte elabore el mapa conceptual con el contenido de la presente semana.
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GUIA DE ESTUDIO 2018
SEMANA 18
HIDROCARBUROS AROMATICOS Y COMPUESTOS ORGANICOS HALOGENADOS Elaborado por: Licda. Lucrecia Casasola de Leiva
1. ¿Qué son los compuestos aromáticos?
2. La fórmula molecular C6H6 corresponde al compuesto:
3. Dibuje 3 formas en las que se representa el C6H6:
4. Se podría pensar que la fórmula C6H6 corresponde a un compuesto insaturado, sin
embargo no experimenta reacciones de adición y es un compuesto estable. Explique el
porqué:
5. Dibuje las estructuras que representan la resonancia del benceno:
6. Algunos compuestos aromáticos tiene olores fragantes y se utilizan para dar sabor y
aroma, por ejemplo el anís. Dibuje su estructura:
32
NOMENCLATURA
Benceno monosustituído: Se nombra el sustituyente seguido de la palabra benceno.
Antiguamente se les dieron nombres a algunos compuestos aromáticos y actualmente se
siguen utilizando para identificarlos. Ejemplos:
Benceno disustituído: Utilizaremos los prefijos orto (-o), meta (-m) y para (-p) para indicar la
posición de los dos sustituyentes en el benceno, nombrándolos en orden alfabético. Los
nombraremos como derivados de los compuestos mencionados en los cuadros anteriores
cuando corresponda. Ej: o-bromofenol
Benceno como sustituyente: Se nombra como un radical (fenil) del alcano siguiendo la reglas
UIQPA de nomenclatura para alcanos. Ejemplo: 2-fenil-5-metilheptano
CH3
Tolueno
OH
Fenol
NH2
Anilina
SO3H
Ácido Bencensulfónico
CH
O
Benzaldehído
C-OH
O
Ácido Benzoico
C-NH2
O
Benzamida
33
7. Complete el siguiente cuadro:
No. ESTRUCTURA NOMBRE
1.
2.
3.
4.
m-iodoanilina 5.
6.
7.
8. Ácido p-aminobenzóico
9. m-clorotolueno
34
REACCIONES QUIMICAS: El Benceno presenta reacciones químicas de SUSTITUCIÓN en donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo sustituyente. Ejemplos:
1. NITRACION: sustitución de un hidrógeno por el grupo nitro (-NO2) del ácido nítrico
2. SULFONACION: sustitución de un hidrógeno por el grupo ácido sulfónico (-SO3H)
3. HALOGENACION: sustitución de un H por un halógeno (-Cl, -Br)
10.
o-nitrofenol
11.
12.
13. o-diclorobenceno
+ HNO3 + H2O H2SO4
NO2
∆
+ X2 + HX
(X= Cl, Br)
FeX3 X
35
4. ALQUILACIÓN: sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (-R)
8. Complete las siguientes reacciones químicas y nombre el producto principal:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
+ CH3CHBr + HBr
AlCl3 CH2CH3
+ l2
FeCl3
+ HNO3
H2SO4
∆
+ CH3F + AlCl3
+ CH3CH2CH2Cl +
AlCl3
H2SO4
∆
NO2
+ H2SO4 +
+
SO3H
36
8.
9.
10.
11.
Pag. 467. La química en la Salud. Algunos Compuestos Aromáticos Comunes.
1. Fórmula y nombre del compuesto a partir del cual se elabora la dinamita (TNT):
2. Fórmula y nombre de uno de los medicamento analgésico aromáticos:
3. Fórmula y nombre de un aminoácido aromático:
+ + HCl
CH3 CH-CH3 AlCl3
+ + HBr
FeBr3
+ Cl2 +
+ + H2O
NO2
37
4. ¿Qué tienen en común las estructuras del tomillo y la vainilla? HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICÍCLICOS O POLINUCLEARES (CON ANILLOS FUSIONADOS)
Contienen dos o más anillos aromáticos, y cada par de ellos comparte dos átomos de carbono
del anillo. El naftaleno, antraceno y el fenantreno son los más comunes, y las sustancias que de
ellos se derivan, se encuentran en el alquitrán de hulla y en los residuos de petróleo de alto
punto de ebullición. Son carcinógenos.
Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles. Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes. Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides. Pag. 468. La química en la salud. Hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAH).
1. ¿En dónde se ha identificado al benzopireno?
2. ¿Con qué tipo de enfermedad se asocia el benzopireno?
3. ¿Cuál es la estructura del benzopireno?
38
COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS O HALUROS (Cap.11 libro de texto) Se forman por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno. .CLASIFICACIÓN
a) Por el radical al que se unen:
• Si el hidrocarburo sustituido es alifático el derivado es un haluro de alquilo y su representación general es R-X. Ejemplo: CH3CH2CH2Br
• Si el hidrocarburo es aromático el derivado es un haluro de arilo y su representación general es Ar-X. Ejemplo
b) Por el carbono al que se unen:
• Si el halógeno está unido a un carbono primario el derivado será primario. Ejemplo :
CH3CH2CH2Br
• Si el halógeno está unido a un carbono secundario el derivado será secundario.
Ejemplo:
• Si el halógeno está unido a un carbono terciario el derivado será terciario. Ejemplo:
c) Por el halógeno al que se unen: Si el halógeno es:
• Cloro el derivado será clorado. Ejemplo: CH3CH2Cl
• Flúor el derivado será fluorado. Ejemplo: CH3CH2F
• Bromo el derivado será bromado. Ejemplo: CH3Br
• Yodo el derivado será yodado. Ejemplo : CH3CH2I
NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ALQUILO (ALIFÁTICOS):
COMÚN: Se nombra el halógeno con la terminación uro (fluoruro, cloruro, yoduro, bromuro), seguido del nombre del grupo alquilo. Ejemplo: CH3CH2CH2Cl Cloruro de propilo UIQPA: Los haluros de alquilo se nombran siguiendo las reglas de los alcanos sustituidos.
2- cloropropano
Br
CH3CHCH3
Br
CH3 CH3 - C - Cl CH3
CH3CHCH3
Cl
39
NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ARILO (AROMÁTICOS):
Se nombra el halógeno seguido de la palabra benceno. Si hay más de uno, se nombran en
orden alfabético y se indican lsus posiciones con los prefijos orto, meta o para.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS HALUROS DE ALQUILO
PUNTO DE EBULLICION: Aumenta con el tamaño del átomo de halógeno. El orden creciente
del punto de ebullición es F<Cl<Br<I.
SOLUBILIDAD EN AGUA: Los haluros de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los
fluoruros de alquilo son solubles porque pueden formar puentes de hidrógeno con el agua. Los
otros haluros de alquilo son menos solubles que los éteres o alcoholes con el mismo número de
carbonos
.
Complete el siguiente cuadro con lo que se le solicita:
HALURO DE
ALQUILO
CLASIFICACION NOMBRE UIQPA
NOMBRE
COMÚN
TIPO DE
CARBONO HALOGENO
1. CH3CH2CH2Br
2. (CH3)3 CF
3. CHCl3
4. CH3I
5. CH3CH2Cl
6. CH3CHFCH3
7. CH2Br2
Pag. 422. La química en la salud. Usos comunes de los haloalcanos. 1. ¿Cuál es el uso común de los haloalcanos?
40
2. ¿Qué compuestos halogenados se utilizan actualmente en la tintorería (lavandería) para
quitar manchas de aceite y grasa?
3. Complete según la lectura
COMPUESTO ESTRUCTURA USO ACTUAL EFECTO EN LA SALUD
Tetracloruro de carbono
Cloroformo
Cloroetano
Halotano (Fluotano)
4. ¿Qué tipo de compuestos son los anestésicos y cómo actúan? 5. ¿Cómo actúa un anestésico local? 6. Elabore un mapa conceptual con el tema de la semana.
41
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACUTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO
GUIAS DE ESTUDIO 2018
SEMANA 19 ALCOHOLES, FENOLES Y TIOLES
Elaborado por: Licda. Sofía Tobías de Rodríguez
I. CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 1. Clasifique los siguientes alcoholes como 1º, 2º o 3º y nómbrelos por el sistema UIQPA.
ESTRUCTURA
CLASIFICACIÓN Primario (1º),
Secundario (2º) , Terciario (3º)
NOMBRE UIQPA
a.
b.
c.
d.
e.
42
ESTRUCTURA
CLASIFICACIÓN Primario (1º),
Secundario (2º) , Terciario (3º)
NOMBRE UIQPA
f.
g.
h.
i.
2. Complete el siguiente cuadro:
NOMBRE COMUN
ESTRUCTURA NOMBRE UIQPA
a.
Alcohol metílico
b. Alcohol bencílico
c.
Alcohol sec-butílico
43
NOMBRE COMUN
ESTRUCTURA NOMBRE UIQPA
d.
e.
Alcohol neopentílico
f.
g. Alcohol isopropílico
h.
i. Alcohol t-pentílico
j.
Alcohol isobutílico
3. Complete el siguiente cuadro:
ESTRUCTURA NOMBRE UIQPA
a.
b. 4-Etil-5-metil-3-hexanol
44
c.
2,5-dimetil-4-heptanol
d.
e.
f.
1-Cloro-5-metil-4-heptanol
g.
h.
4-Etil-3-metil-2-hexanol
A. Nomenclatura de alcoholes polihidroxilados Son los alcoholes que tienen más de un grupo hidroxilo (-OH) en la cadena carbonada.
NOMENCLATURA: a. Se indica la posición de los grupos hidroxilo. b. Dependiendo del número de OH que tenga se emplean los sufijos: diol, triol,etc.
Tres alcoholes polihidroxilados importantes son:
45
ESTRUCTURA
Nombre
COMUN
Etilenglicol Propilenglicol Glicerol
UIQPA
1,2-Etanodiol 1,3-propanodiol 1,2,3-propanotriol
4. Escriba el nombre UIQPA de los siguientes alcoholes
a.
ESTRUCTURA Corresponde a un Glicol
(Si / No)
NOMBRE:
b.
NOMBRE:
c.
NOMBRE:
d.
NOMBRE:
II. PROPIEDADES FISICAS DE ALCOHOLES A. PUNTO DE EBULLICION 5. Compare las siguientes parejas de compuestos y responda la pregunta que se le presenta:
46
Compuesto
¿Cuál de los dos presenta mayor
punto de ebullición?(a y b ; c y d; e
y f)
¿Por qué?
a.
b.
c.
d.
e.
f.
47
B. SOLUBILIDAD
6. Complete el siguiente cuadro:
Compuesto ¿Cuál Presenta mayor solubilidad en agua?
¿Por qué?
a.
b.
c.
d.
C. RELACIÓN DE PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCOHOLES CON OTROS GRUPOS 7. En un laboratorio se tienen 3 frascos que contienen productos químicos líquidos a los cuáles
se les desprendió su etiqueta. Las etiquetas desprendidas son las siguientes:
Los frascos se identificaron con letras: A, B y C, luego se tomaron muestras para investigar punto de fusión, punto de ebullición, densidad y solubilidad en agua. Se obtuvieron los siguientes resultados:
P.f (ºC) P.e (ºC) Densidad(g/mL) Solubilidad en agua
Líquido A -131 36 0.63 0.04 g en 100 mL
Líquido B -116 35 0.7 7.00 g en 100 mL
Líquido C -89 118 0.8 7.90 g en 100 mL
n-Pentano
Masa molar= 72.15
1-Butanol
Masa molar= 74.12
Éter dietìlico
Masa molar= 74.12
48
¿A qué compuesto corresponde cada líquido contenido en los frascos A, B y C?
Compuesto al que corresponde
Lìquido A
Lìquido B
Lìquido C
Escriba su razonamiento:
III. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES
A. OXIDACION
REACCION GENERAL (ecuación no balanceada)
8. Complete las siguientes ecuaciones: (Si no hay reacción indíquelo)
a.
+
KMnO4
→
b.
+
KMnO4
→
49
c.
+
KMnO4
→
d.
+
KMnO4
→
B. DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
Regla de Saytzeff:
En la deshidratación, el alqueno mas sustituido es el producto principal.
El doble enlace se formará entre el carbono con el grupo OH y el carbono vecino que tenga
menos hidrógenos.
9. Complete las siguientes ecuaciones, indicando el producto principal y secundario ( en donde
aplique):
50
C. PRUEBA DE LUCAS Prueba utilizada para la identificación y diferenciación de alcoholes 1°, 2° y 3°. El orden de reactividad decreciente es el siguiente: 3°> 2°> 1°. El reactivo de Lucas lo componen HCl y ZnCl2.
ALCOHOLES TERCIARIOS
ALCOHOLES SECUNDARIOS
ALCOHOLES PRIMARIOS
10. Complete las siguientes ecuaciones:
a.
+
HCl
b.
+
HCl
c.
+
HCl
d.
+
HCl
TURBIDEZ
INMEDIATA
TURBIDEZ 1-3’ LUEGO DE
COLOCAR EN BAÑO MARÍA
51
IV. FENOLES
Son moléculas que contienen el grupo hidroxilo unido a un anillo aromático
A. IDENTIFICACION DEL FENOL
Con el reactivo de FeCl3 al 1% (prueba coloreada)
Los fenoles y enoles en disolución acuosa o hidroalcohólica, dan coloraciones intensas
características al añadirles unas gotas de disolución de FeCl3 (0.01 M). El fenol da un color
violeta al formar compuestos de coordinación con el hierro.
B. NOMENCLATURA DE FENOLES
COMUN: Se utilizan nombres ya establecidos
UIQPA: Se pueden nombran como derivados del fenol utilizando las posiciones orto(o), meta
(m) ó para (p) para indicar la posición del otro sustituyente con respecto al –OH en el benceno.
52
11. Nombre los siguientes compuestos. (Siga el ejemplo)
Estructura/ Nombre Estructura / Nombre
a.
Nombre (s):
e.
Nombre (s):
i.
Nombre (s):
b.
Nombre (s):
f.
Nombre (s):
j.
Nombre (s):
c.
Nombre (s):
g.
Nombre (s):
k.
Nombre (s):
d.
Nombre (s):
α-Naftol
1-Naftol
h.
Nombre (s):
l.
Nombre (s):
V. TIOLES o MERCAPTANOS
Son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional “tiol” (-SH) enlazado a un átomo de carbono. A. NOMENCLATURA DE TIOLES En nomenclatura UIQPA se nombran asì:
• Al nombre del alcano de la cadena más larga se le agrega el sufijo “tiol” (Ej. Butanotiol)
• La cadena se numera desde el extremo más cercano al grupo SH.
53
En nomenclatura Comùn:
• Se da primero el nombre del radical ( metil, etil, propil, etc)
• A continuación la palabra mercaptano.
11. Nombre los siguientes compuestos
VI. LECTURA
12. Lea en su libro de texto, la química en la salud “AGUNOS ALCOHOLES Y FENOLES
IMPORTANTES” y complete lo siguiente:
a. Describa lo que sucede en el organismo cuando una persona ingiere metanol.
b. Elabore la ecuación que representa la obtención de etanol a partir de azúcares.
c. Enumere 3 usos del etanol.
ESTRUCTURA UIQPA COMUN
CH3SH Metanotiol Metilmercaptano
CH3CH2SH Etanotiol Etilmercaptano
Estructura UIQPA COMUN
CH3CH2CH2CH2SH
54
d. ¿Qué es el gasohol?
e. ¿De dónde se obtiene el glicerol o glicerina?
f. ¿Por qué la glicerina es útil como suavizante de la piel?
g. Describa lo que sucede en el organismo cuando una persona ingiere etilenglicol.
13.Elabore un mapa conceptual con los temas de la Semana .
55
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GUIAS DE ESTUDIO 2018
SEMANA 20 ETERES
Elaborada por: Licda. Sofía Tobías de Rodríguez
I. NOMENCLATURA 1. Complete el siguiente cuadro.
ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN NOMBRE
UIQPA
a.
b.
c)
d)
Éter difenìlico
e)
3-propoxihexano
f)
2-Fenoxiheptano
g)
h)
5-metil-2-metoxihexano
56
ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN NOMBRE
UIQPA
i)
II. PROPIEDADES FISICAS
Entre las propiedades físicas de los éteres están: Ser incoloros, muy volátiles, inflamables, menos densos que el agua, insolubles en agua, los puntos de ebullición son parecidos a los alcanos de peso molecular similar y más bajos que los alcoholes isómeros.
Éteres Alcoholes Alcanos
Éter P.E. P.M. Alcohol P.E. P.M. Alcano P.E. P.M.
Éter Metílico 23oC 46 Alcohol Etílico
78oC 46 Propano 48oC 44
Éter Etílico 35oC 74 Alcohol
n-butílico 118oC 74 n-pentano 36oC 72
P.E.: Punto de Ebullición (grados Celsius) P.M.: Peso Molecular (gramos) NOTA: Cuando trabajamos con éter debemos tener cuidado porque es más pesado que el aire, por tanto permanece en la superficie inferior de las habitaciones y puede recorrer grandes distancias en superficies planas. El agua no puede apagar los fuegos de éter, ya que el éter flota sobre el agua. Se debe emplear un extintor a base de dióxido de carbono. Otra propiedad del éter es ser extremadamente higroscópico, esto es que puede absorber rápidamente del 1 al 2% de humedad del aire. III. LECTURAS
1. Lea en su libro de texto la Química en el ambiente “ÉTERES TÓXICOS” y complete lo siguiente:
a. ¿Por qué las Dioxinas se clasifican como carcinógenos?
57
b. ¿Cómo se forman las Dioxinas?
c. Elabore la estructura de TCDD “Dioxina”.
2. Lea en su libro de texto, la química en la salud :”ETERES COMO ANESTESICOS” y relacione los términos de la izquierda con las definiciones de la derecha, colocando cada letra en donde corresponda.
a. Dietileter
( ) Es la perdida de toda sensibilidad y
conciencia.
b. Anestesia ( ) Anestésico que se utilizò por mas de 100 años.
c. Éter ( ) Sustancia que bloquea las señales hacia los centros de conciencia en el cerebro. La persona pierde la memoria y sensibilidad al dolor. Permanece con sueño artificial.
d. Anestésico general
( ) Anestésicos no inflamables
e. Furano, etano, pentano
( ) Anestésico que sustituyó a los de tipo éter y no presenta efectos adversos como toxicidad para el hígado y riñones.
f. ( ) Se les adicionan átomos de halógenos para reducir la volatilidad inflamabilidad.
( ) Volátil y altamente inflamable.
2. Elabore un mapa conceptual con los contenidos de la Semana No. 20.
58
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GUIAS DE ESTUDIO 2018
SEMANA 21
COMPUESTOS CARBONILOS
Elaborada por: Lic. Fernando Andrade Barrios
I. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FÍSICAS: a. Estructura:
Escriba la representación general de:
a. grupo carbonilo
b. Función aldehído
c. Función cetona
2. Elabore la estructura de los grupos aldehído y cetona condensados.
a. aldehído
b. cetona
59
3. ¿A qué se debe la polaridad del grupo carbonilo? Explique:
4. Por qué los aldehídos y cetonas forman de puentes de Hidrógeno:
5. Elabore un diagrama de la formación de puentes de hidrógeno entre una molécula de agua
y el grupo carbonilo:
2. Propiedades Físicas:
Los miembros inferiores tienen olor desagradable otros tienen olores agradables y se utilizan en
fabricación de perfumes y sabores artificiales. Son menos densos que el agua.
PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
ESTADO FISICO
a temperatura ambiente
Metanal y
Etanal
A temperatura ambiente
son gases
Aldehídos y Cetonas
de 3 a 10 átomos de
carbono
Son líquidos
Punto de ebullición
Aldehídos y cetonas tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos, pero como no
pueden formar puentes de hidrogeno entre ellos tienen menor punto de ebullición que los
alcoholes. El punto de ebullición aumenta al aumentar el número de átomos de carbono en la
cadena.
60
6. Indique ¿cuál de los dos compuestos de cada pareja tiene mayor punto de ebullición?
a. Propanal y pentanal: ____________________
b. hexanal y butanal: ____________________
c. butanona y hexanona: ___________________
d. Propanal y heptanal: ___________________
Solubilidad
Los aldehídos y cetonas con 1 a 4 átomos de carbono son muy solubles en agua. De 5 a más
átomos de carbono no son muy solubles.
7. Ordene del menos soluble al más soluble los siguientes aldehídos:
a. Propanal
b. Hexanal
c. Pentanal
8. Ordene de la menos soluble a la más soluble las siguientes cetonas:
a. 2-pentanona
b. Propanona
c. 2-hexanona
9. ¿Por qué los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua?
10. El estado físico a temperatura ambiente del formaldehido es líquido, sólido, gaseoso
,
_______________ ______________ ______________
+ - SOLUBILIDAD
_______________ ______________ ______________
+ - SOLUBILIDAD
61
11. Llene los espacios en blanco del siguiente párrafo:
Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son en agua, pero
esta solubilidad a medida que aumenta el peso molecular. Los de alto
peso molecular son en solventes orgánicos.
12. Los aldehídos de peso molecular bajo tienen olores .
13. Ordene de menor a mayor el punto de ebullición de cada uno de los siguientes
compuestos:
II. NOMENCLATURA.
Nombres Comunes de Ácidos y Aldehídos
Nombre común
del ácido
orgánico
Fórmula Nombre común del
aldehído
Nombre IUPAC
del aldehído Fórmula
ácido fórmico HCOOH formaldehído metanal HCOH
ácido acético CH3COOH acetaldehído etanal CH3CHO
ácido propiónico CH3CH2COOH propionaldehído propanal CH3CH2CHO
ácido butírico CH3CH2CH2COOH butiraldehído butanal CH3CH2CH2CHO
ácido valérico CH3(CH2)3COOH valeraldehído pentanal CH3(CH2)3CHO
ácido benzoico C6H5COOH benzaldehído benzaldehído C6H5CHO
solubles, insolubles
aumenta, disminuye
solubles, insolubles
agradables, desagradables
62
14. Complete la siguiente tabla que contiene ejercicios de nomenclatura de aldehídos:
Estructura Nombre
Común:
UIQPA: butanal
Común: formaldehído
UIQPA:
Común:
UIQPA:
Común:
UIQPA:
Común: valeraldehído
UIQPA:
UIQPA: 2-metilpentanal
UIQPA:
Común:
UIQPA:
UIQPA:
63
15. Complete la siguiente tabla.
Estructura Nombre
Común: etilmetilcetona UIQPA:
Trivial: acetona Común: UIQPA:
Común: UIQPA:
UIQPA: 2,3-dimetil-4-octanona
Trivial: acetofenona
Trivial: benzofenona
Común: isopropilpentilcetona UIQPA:
Común: fenilpropilcetona
UIQPA:
Común: Etilisopropilcetona UIQPA:
64
III. PROPIEDADES QUÍMICAS
A. Reacción con 2,4 DNFH
Ejemplo:
16. Haga la estructura del producto que se forma e indique el nombre del carbonilo que
reacciona:
65
a.
Nombre del carbonilo:
b.
Nombre del carbonilo:
17. En las siguientes reacciones identifique el carbonilo y haga su estructura que da lugar a la
formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona:
a.
Nombre:______________________ Estructura:
66
b.
Nombre:__________________ Estructura:
B. Oxidación con KMnO4
Ejemplo:
CH3 CHO + KMnO4 CH3CHOO- + MnO2 + KOH
18. Complete la siguientes reacción:
a. Butanal + KMnO4
b. Isovaleraldehído + KMnO4
C. Reacción de Tollens:
Ejemplo:
67
19. Complete la siguiente reacción:
a.
+ 2Ag(NH3)2+ + 3OH-
b. Isobutiraldehído + 2Ag(NH3)2+ + 3OH-
D. Adición de un mol de alcohol: Ejemplo:
E. Adición de Exceso de Alcohol: Ejemplo:
68
20. Complete el siguiente cuadro colocando las estructuras que se le indican para completar las
reacciones.
21. Escriba la estructura y nombre de la cetona asi como el del alcohol que dan lugar a la
formación del siguiente cetal:
cetona alcohol
estructura:
nombre:
estructura:
nombre:
a.
Acetaldehido
+
etanol
H+
Hemiacetal
+
metanol
acetal
# de mole-
culas de
H2O que
se formaron
b.
2-pentanona
+
metanol
Hemicetal
+
metanol
cetal
c.
Butiraldehído
+
etanol
Hemicetal
+
etanol
acetal
d.
Difenilcetona
+
metanol
Hemicetal
+
etanol
cetal
69
22. Escriba la estructura y nombre del aldehído y del alcohol que dan lugar a la formación del
siguiente acetal:
aldehído alcohol
estructura:
nombre:
estructura:
nombre:
23. Complete las siguientes reacciones indicando las manifestaciones en donde se le
indique.
a.
b.
Manifestación:
70
c.
d.
Manifestación:
e.
Manifestación:
f.
Manifestación:
g.
Manifestación:
24. Lea la química en la salud: “ALGUNOS ALDEHIDOS Y CETONAS IMPORTANTES” de
su libro de texto y conteste:
a. Cual es el compuesto que es conocido como propanona o dimetilcetona, liquido con olor suave que se usa como solvente?
b. Cual es la solución que contiene 40% de formaldehido en agua, se utiliza para conservar especímenes biológicos?
c. Cual es la sustancia utilizada para elaborar perfumes de almizcle?
d. Nombre común del aldehído más simple que es un gas incoloro con un olor picante:
71
e. Monosacárido, que se produce en las plantas durante la fotosíntesis, el cuerpo humano lo aprovecha para obtener energía:
f. El aceite de hierba buena contiene esta sustancia:
25. Lea la química en el ambiente: “VAINILLA” pagina 509 de su libro de texto y conteste:
a. Para que se utiliza la vainilla desde hace más de 1000 años?
b. De donde proviene el sabor y la fragancia del grano de la vainilla?
c. Para qué se usan la semilla y las vainas?
d. Qué aldehído posee la vainilla?
HACER MAPA CONCEPTUAL. Sobre como diferenciar aldehídos de cetonas.
72
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO
GUIA DE ESTUDIO 2018
SEMANA 22
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ESTERES, AMIDAS
Elaborado por: Licda. Isabel Fratti de Del Cid
I-ACIDOS CARBOXILICOS
1-Indique tres formas de representar al grupo funcional CARBOXILICO
2-En la siguiente estructura señale con un círculo de color:
a-Rojo el grupo carboxílico
b-Azul el radical al que se halla unido
3- Clasificación de ácidos carboxílicos: A-Por el tipo de radical al cual se halla unido el grupo carboxílico:
Alifáticos Aromáticos
Ejemplo: escriba la estructura que resulta cuando el grupo carboxílico –COOH se halla unido a un radical n-butil.
Ejemplo: escriba la estructura que resulta cuando el grupo carboxílico –COOH se halla unido a un radical fenil.
B- Por el Número de grupos carboxílicos que presentan:
Monocarboxílicos Escriba una estructura
Dicarboxílicos Escriba una estructura
Tricarboxilicos Escriba una estructura
a) b) c)
O
CH3 – C - OH
73
4-NOMENCLATURA: 4.1-Complete la siguiente tabla. Vea el ejemplo
4.2-Complete la siguiente tabla: De los nombres e información solicitados:
Común UIQPA
Común UIQPA
Común: ácido succínico. Lo clasificaría como di carboxílico? Si/No_____ Observe reacciones del ciclo de Krebs. A que ácido se convierte el ácido succínico?
#Carbo nos Nombre UIQPA
Nombre común /Derivación del nombre
1 Acido metanoico Ácido fórmico / Hormigas
Ácido etanoico ________________ /_____________
3
/Protos = primero, pion=grasa
4
Acido butírico /
ácido pentanoico
/Raíz de valeriana
6
/Cabra
9
Acido pelargonico / Pelargonium
Acido decanoico / cabra
74
4.3-Nombre los siguientes ácidos use sistema UIQPA
4.4-Escriba la estructura de los siguientes ácidos
a) Ácido -hidroxi Butirico
b) Acido -bromocaprilico c) Acido que corresponde al principio activo de la aspirina
d)Acido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico Fórmula molecular del ej. d)
Dibuje un dímero del ácido propiónico. Señale los puentes de Hidrogeno que presenta.
75
5-PROPIEDADES FÍSICAS comparadas con otros grupos funcionales. 5.1-Ordene los siguientes compuestos a) Ácido pentanoico b)Pentanal c) 1-Pentanol e)Pentano
5.1.1- De mayor a menor, respecto a su punto de ebullición: _________________________ 5.1.2- De menor a mayor respecto a su solubilidad: ________________________________
6-PROPIEDADES QUIMICAS
6.1-Formación de sales: complete las siguientes ecuaciones.De nombres a reactivos y productos. Encierre en un círculo la sal formada.
Se pone a reaccionar un ácido carboxílico con NaHCO3. Se obtiene Pentanoato de sodio. Escriba la reacción completa.
6.2-Esterificación: es una reacción de condensación entre un ácido carboxílico y un alcohol. Se requiere calor y catalítico ácido. Complete
76
Escriba la reacción que muestra la formación del benzoato de bencillo, usado en el tratamiento de escabiosis o sarna y pediculosis (piojos). De nombre común de reactivos y productos:
Escriba la reacción que muestra la formación del Ácido acetilsalicílico, conocido como aspirina (ASA), usando ácido acético como uno de los reactivos.
Cuál es el producto secundario que tiene en común las reacciones de Neutralización y Esterificación.
77
II-ESTERES: ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA
Complete el cuadro:
ESTRUCTURA
NOMBRE DEL ESTER
NOMBRE DEL ÁCIDO QUE LO ORIGINA
NOMBRE DEL ALCOHOL QUE SE ESTERIIFICA
COMUN Formiato de metilo Ácido fórmico Alcohol metílico
UIQPA Metanoato de
metilo
Acido metanoico
Metanol
COMUN
UIQPA
COMUN
Isobutirato de etilo
UIQPA
2-metilpropanoato de etilo
COMUN
UIQPA
COMUN
Propionato de sec-butilo
UIQPA X
III-AMIDAS : ESTRUCTURA CLASIFICACION Y NOMENCLATURA
ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN
1ª.; 2ª.; 3ª. Nombre Nombre del ácido
que la origina
COMUN
N-metilbutiramida Ácido butirico
UIQPA N-metilbutanamida Acido butanoico
COMUN
UIQPA
78
ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN
1ª.; 2ª.; 3ª. Nombre Nombre del ácido
que la origina
COMUN
N-etilformamida Acido fórmico
UIQPA N-etilmetanamida Ácido metanoico
COMUN
UIQPA
N,N-dietilpropanamida
COMUN
N-etilbenzamida Acido benzoico
UIQPA
COMUN
N-etil-N-metilbutiramida
UIQPA
Se tiene varios compuestos que se sabe son derivados de los ácidos carboxílicos, se procede a su hidrolisis y se obtienen los siguientes productos. Complete el cuadro.
Productos de Hidrolisis
Compuesto original (amida /éster)
Nombre del éster o amida original
Formula del éster o amida original
Acido benzoico y metilamina
Ácido pentanoico y 1-Butanol
Ácido caprico y etilmetilamina
Ácido propionico y fenol
79
IMPORTANCIA MÉDICA DE ALGUNOS ACIDOS CARBOXILICOS Y AMIDAS
Nombres comunes con los que se conoce
Estructura * (complete) Nombre UIQPA Ejemplo de su uso en medicamentos
Ácido láctico Acido
-hidroxipropionico
Acido 2-hidroxipropanoico
Cremas para piel, reduce daño exposición al sol, mejora textura y tono de piel. Cremas vaginales para mantener pH adecuado.
Acido gamaaminobutirico “GABA”
Acido 4-aminobutanoico
Neurotransmisor del SNC, usado para mejorar la concentración, memoria y agotamiento nervioso
Acido paraaminobenzoico “PABA”
Acido 4-aminobenzoico
Usados en protectores solares
Acido valproico Acido
-propilvalerico
Acido 2-propilpentanoico
Antiepiléptico, tratamiento de trastorno bipolar.
Acido salicilico Acido o-hidroxibenzoico
Acido 2-hidroxibenzoico
Acné. Psoriasis, callosidades, verrugas.
Isovaleramida Beta-metilbutiramida
3-metilbutanamida Epilepsia, convulsiones
“ GABOB” Acido gamaamino Betahidroxibutirico.
Acido 4-amino-3-hidroxibutanoico
Componente de medicamentos para mejorar concentración y rendimiento intelectual y en niños con dificultad de aprendizaje.
*Radical amino se representa: -NH2
Lea sobre la acrilamida, alimentos que la contienen, riesgos a la salud. Complete:
Estructura de la acrilamida Enumere 2-3 alimentos en los cuales se hallan cantidades elevadas de éste compuesto.
Comente si hay relación entre el consumo de alimentos que poseen acrilamida y cáncer.
En base a lo leído. ¿Qué acompañamiento NO pediría en un restaurante con su plato principal? : Arroz, Puré de papa, Papas fritas, ______________.¿Porque?
80
Lea la Química en la salud: “Ácido salicílico a partir del sauce” y responda si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F)
AFIRMACIONES V/F
Durante muchos siglos, para aliviar el dolor y la fiebre se masticaba las hojas y corteza de sauce
En el siglo XIX se descubrió que la salicina era la sustancia de la corteza del sauce que aliviaba el dolor
En la actualidad la aspirina ya no se usa como analgésico, antipirético y antiinflamatorio.
El ácido acetilsalicílico ( aspirina) es más irritante para el recubrimiento estomacal que el ácido salicílico
Tomar diariamente una aspirina de dosis baja reduce el riesgo de un ataque cardiaco y accidente vascular cerebral.
El aceite de gaulteria contiene salicilato de metilo
El salicilato de metilo se usa en ungüentos para la piel porque no atraviesa la piel
Lea Química y Salud: “Ácidos carboxílicos en el metabolismo” y responda:
En la glucolisis una molécula de glucosa se descomponen en ____ moléculas de________
En ejercicios extenuantes, cuando los niveles de oxígeno son bajos, el ácido pirúvico se ________ para producir ____________ o el ión ___________.
En el pH de las células, los ácidos carboxílicos se __________ en iones ____________.
Observe la reacción de la conversión del ácido fumarico en málico. De acuerdo a lo visto en la semana 17. ¿Puede considerarse la reacción como hidratación de un doble enlace?
De acuerdo a lo visto en la semana 19. ¿La conversión de ácido málico en ácido oxalacético, puede considerarse como la oxidación de un grupo que corresponde a un alcohol secundario a cetona?
La reacción que muestra la conversión de ácido cítrico en acido -cetoglutárico. De acuerdo a lo visto en la semana 5, sobre proporción de Hidrógenos u oxígenos entre reactivo y producto; corresponde a una reacción de oxidación o reducción. ________. Explique.
Elabore un mapa conceptual sobre “Ácidos carboxílicos, esteres y amidas”
81
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GUÍA DE ESTUDIO 2018
SEMANA 23
AMINAS
Elaborado por: Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
1. Una el concepto de la columna izquierda con el término de la columna derecha utilizando una línea
Sal en donde el átomo de nitrógeno
está enlazado a 4 carbonos
AMINA
Compuesto orgánico cíclico que
contiene uno o más átomos de
nitrógeno en el anillo
AMINA HETEROCICLICA
Compuesto orgánico que contiene un
átomo de nitrógeno unido a uno, dos o
tres grupos alquilo o aromático
SAL DE AMONIO
Compuesto iónico producido a partir de
una amina y un ácido
SAL DE AMONIO
CUATERNARIO
NOMENCLATURA
NOMENCLATURA COMUN
Los nombres se derivan de los grupos alquilo unidos al nitrógeno. Cada grupo alquilo se
nombra alfabéticamente en una palabra continúa seguida por el sufijo amina.
NOMENCLATURA UIQPA
SOLO SE NOMBRARAN LAS PRIMARIAS
Aminas Primarias:
Se nombran sustituyendo la terminación “o” del alcano por el sufijo “amina”,
indicando la posición del grupo amino en la cadena a partir de cadenas de 3 átomos
de carbono.
82
EJEMPLOS
ESTRUCTURA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 butilamina 1-Butanamina
CH3-NH-CH3 Dimetilamina No se hará
Trimetilamina No se hará
Etilmetil-n-pentilamina No se hará
Butildimetilamina No se hará
CUANDO EL GRUPO AMINO ES SUSTITUYENTE
El grupo –NH2 pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen
prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
NOMENCLATURA COMUN DE AMINAS AROMATICAS
Las aminas aromáticas usan el nombre anilina
NOMENCLATURA UIQPA DE AMINAS
AROMATICAS
• Las aminas aromáticas usan el nombre anilina, y si tienen más sustituyentes siguen las reglas para aromáticos. Los sustituyentes Alquílicos y arílicos unidos al nitrógeno se mencionan como prefijos, precedidos de la letra “N” para indicar que el sustituyente es del nitrógeno. EJEMPLO:
Ar-NH2
N-etil-N-metilanilina
UIQPA: 3- AMINO-1 HEXANOL
83
2. Llene la siguiente tabla con lo solicitado:
ESTRUCTURA
CLASIFICA
CION
(1ª , 2ª ó 3ª)
NOMBRE COMÙN
(Para primarias,
secundarias y
terciarias)
UIQPA
(Solo se utilizará en
aminas primarias)
1. CH3-CH2-NH2
2. CH3-NH2
3. n-butlilamina
4. Propanamina
5.
6. CH3-NH-CH3
7. Sec-butilamina
8. isopropilmetilamina
9.
1-pentanamina
10
. Etilmetil-n-prolilamina
84
ESTRUCTURA
CLASIFICA
CION
(1ª , 2ª ó 3ª)
NOMBRE COMÙN
(Para primarias,
secundarias y
terciarias)
UIQPA
(Solo se utilizará en
aminas primarias)
11
. dietilmetilamina
12
.
13
.
3. De las dos aminas siguientes:
A B
a) ¿Cuál tendrá más alto punto de ebullición? ___________________________
b) ¿Cuál será menos soluble en agua? ________________________________
4. Indique si cada una de las aminas siguientes son solubles en agua
ESTRUCTURA
ES SOLUBLE
EN AGUA
SI/ NO ¿Por qué?
a.
b.
c.
85
ESTRUCTURA
ES SOLUBLE
EN AGUA
SI/ NO ¿Por qué?
e.
5. Complete las siguientes reacciones:
SALES DE AMONIO CUATERNARIO
6. Escriba el nombre de las siguientes estructuras de sales de amonio cuaternarias:
__________________________ ______________________________
a.NOMBRE:
+ HCl
+
b.NOMBRE:
+ HCl
+
+ HCl
+ c.
NOMBRE:
86
7. a. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponden a sales de amonio cuaternario?
________________________________________
b. ¿Cuáles corresponden a sales de amonio?
___________________________________________________
a. b. c-
d. e. f.
AMINAS HETEROCICLICAS
8. ¿Cuáles son los nombres de las siguientes estructuras?
ESTRUCTURA NOMBRE
87
9. Identifique encerrando en un círculo rojo el grupo amino en los siguientes alcaloides
a. b.
c. d.
e.
NEUROTRANSMISORES
10. Complete la siguiente tabla con lo solicitado
ESTRUCTURA FUNCION
88
ESTRUCTURA FUNCION
11. Lea la Química en la salud: “síntesis de medicamentos”e indique si las afirmaciones son verdaderas o falsas
AFIRMACIONES V/F
La cocaína y morfina son alcaloides que
existen en la naturaleza
La morfina NO causa adicción
Algunos químicos investigadores modificaron
la estructura de la cocaína pero conservaron el
benceno y el átomo de nitrógeno
89
Los productos sintéticos Procaina y lidocaína
conservaron las cualidades anestésicas del
alcaloide natural sin los efectos adictivos
La meperidina o demerol son modificaciones
de la morfina y es un anestésico eficaz
12. Elabore en hoja aparte un mapa conceptual sobre Aminas
90
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GUÍA DE ESTUDIO 2018
SEMANA 24 ACTIVIDAD INTEGRADORA
Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto
INSTRUCCIONES Se le entregará una hoja de trabajo para que la resuelva en grupo durante el período de clase y
la entregue al finalizar. Esta consistirá en identificar y nombrar, en las estructuras químicas de
medicamentos dadas, todos los grupos funcionales posibles según los aprendidos durante las
semanas 16 a la 23. Así como, determinarle a cada una su fórmula molecular y la principal
acción terapéutica para cada uno.
En esta actividad puede utilizar su libro de texto, cuaderno, copias, presentaciones, etc.
No. ESTRUCTURA DEL MEDICAMENTO FORMULA
MOLECULAR ACCIÓN
TERAPÉUTICA
Eje
mplo
C16H19N2Cl Antihistamínico
Amina
heterocíclica
Amina
terciaria
Haluro de
arilo
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GUÍA DE ESTUDIO 2018
SEMANA 25 CARBOHIDRATOS
Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos MONOSACÁRIDOS 1. ¿Qué significa el término “carbohidrato”?
2. ¿Qué significa el término “sacárido”
3. ¿Cómo se producen los carbohidratos en las plantas?
4. ¿Cuáles son los productos en las células cuando se oxidan los carbohidratos?
5. ¿Cuál es el principal combustible metabólico de los mamíferos (excepto rumiantes) y un
combustible universal del feto?
6. ¿Cuál es el precursor para la síntesis de todos los otros carbohidratos en el cuerpo?
7. Explicar qué significan los términos:
a) Monosacárido
b) Disacárido
c) Oligosacárido
d) polisacarido.
8. ¿Cómo se clasifican los carbohidratos desde el punto de vista químico?
9. ¿Cuál es la diferencia entre una aldosa y una cetosa?
10. ¿Cuál es el nombre de la aldosa más pequeña?
11. ¿Cuál es el nombre de la cetosa más pequeña?
12. ¿Cuál es el estado físico de los monosacáridos?
13. ¿Cuál es el monosacárido conocido como azúcar para diabéticos y por qué razón?
14. ¿Cuál es la solubilidad en agua de los monosacáridos y por qué razón?
15. ¿Qué es un carbono quiral?
16. ¿Qué otros nombres tiene el carbono quiral?
92
17. ¿Qué es un enantiómero?
18. ¿Explique si lo que observa en la siguiente imagen corresponde a un par de enantiómeros?
19. Escriba la estructura de las siguientes moléculas e indique si tienen algún carbono quiral.
a) 2-butanol
b) Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico)
c) Ácido 2-aminoetanoico
d) Ácido 2-aminopropanoico
20. ¿Cuál es la propiedad física por la que se pueden diferenciar los enantiómeros?
21. Haga un esquema sencillo de un polarímetro y explique brevemente como funciona.
93
22. En la siguiente representación para sistemas tetraédricos, los enlaces que apuntan hacia afuera del plano de la imagen (hacia el espectador) están en las posiciones
horizontal / vertical, mientras que los que apuntan hacia dentro (contrarios al espectador)
están en las posiciones horizontales / verticales
. Además, la posición más oxidada se
coloca en la parte de arriba / abajo
de la proyección horizontal.
23. Pase la siguiente representación a estructura de Fischer.
24. ¿Qué es la focomelia? Escriba la estructura de la talidomida indicando cuál es el carbono
quiral por el que existe el par de enantiómeros. 25. Indique si el átomo de carbono con un círculo es quiral.
Si / No
Si / No
Si / No
Si / No
94
Si / No
Si / No
Si / No
Si / No
26. Clasifique cada uno de los siguientes monosacáridos como de la serie D o L.
27. Escriba la proyección de Fischer para el enantiómero de cada uno de los siguientes
compuestos.
a)
95
b)
c)
d) 28. ¿Qué son los diasteroisómeros?
96
29. Clasifique las siguientes estructuras como enantiómeros, diasteroisómeros o nada.
a)
b)
c)
30. La epinefrina (adrenalina) es un fármaco que estimula el sistema nervioso simpático (se encarga de la inervación de los músculos lisos, el músculo cardíaco y las glándulas de todo el
organismo), aumentando de esa forma la frecuencia cardiaca, gasto cardíaco y circulación coronaria. En base a lo anterior, interprete el siguiente dibujo explicando la acción de la epinefrina en cada caso. Para sustentar su respuesta, utilice fuentes de información.
97
Explicación: 31. Indique qué parejas de los siguientes carbohidratos son epímeros. Respuesta: 32. ¿Qué son fórmulas de proyección de Haworth? 33. Escriba la estructura faltante según sea el caso Fischer o Haworth.
Proyección de Fischer Proyección de Haworth
98
99
34. ¿Qué es mutarrotación? 35. ¿Qué son anómeros? 36. Complete el siguiente esquema de mutarrotación de la glucosa.
37. ¿Cuál es el nivel normal de glucosa en la sangre? 38. Respecto a la nota de la química en la salud sobre hiperglicemia e hipoglecemia del libro de
texto (TIMBERLAKE, K., “QUIMICA GENERAL, ORGANICA Y BIOLOGICA. ESTRUCTURAS DE LA VIDA” 4ª ed., 2013): a) En qué consiste la prueba de tolerancia a la glucosa. b) ¿Qué enfermedad puede causar hiperglucemia? c) ¿Por qué razón puede ser causada la hipoglucemia?
100
39. Complete la siguiente reacción de Benedict para la glucosa.
40. Explique por qué la fructosa da positiva la prueba de Benedict.
41. ¿En qué consiste la prueba de Molisch y qué carbohidratos la dan positiva? 42. Elabore un mapa conceptual de esta unidad.
101
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GUÍA DE ESTUDIO 2018
SEMANA 26 DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS
Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos
1. Los hemiacetales pueden reaccionar con alcoholes en solución ácida para formar acetales. Porque las formas cíclicas de los monosacáridos son hemiacetálicas, estas pueden reaccionan con alcoholes para formar acetales. Si el acetal formado proviene de la glucosa recibe el nombre de
En base de lo anterior, complete la siguiente reacción.
2. ¿Qué es un glicósido?
3. ¿Qué es un glucósido?
102
4. ¿Qué es un galactósido?
5. ¿Qué significa el término carbohidrato?
6. ¿Qué significa el término sacárido?
7. ¿Cómo se producen los carbohidratos en las plantas?
8. ¿Cuáles son los productos en las células cuando se oxidan los carbohidratos?
9. ¿Cuál es el principal combustible metabólico de los mamíferos (excepto rumiantes) y un combustible universal del feto?
10. ¿Cuál es el precursor para la síntesis de todos los otros carbohidratos en el cuerpo?
11. Explicar qué significan los términos:
e) Disacárido
f) Oligosacárido
g) polisacárido.
12. ¿Cuáles son los tres disacáridos más comunes?
13. ¿Qué otro nombre se le da a la sacarosa?
14. Responda las siguientes preguntas sobre la estructura que aparece a continuación.
103
a) ¿Cuál es el carbohidrato 1?
b) ¿Cuál es el carbohidrato 2?
c) ¿Cuál es el nombre del disacárido?
d) ¿Qué tipo de enlace glucosídico forma?
e) ¿A qué tipo corresponde el carbono 1?
f) Explique si el carbono 2 es anomérico.
g) Explique si es reductor.
h) ¿Cuál es el nombre de la enzima que la hidroliza?
15. Responda las siguientes preguntas sobre el carbohidrato que aparece a continuación.
104
16. ¿Cuál es el carbohidrato 1?
17. ¿Cuál es el carbohidrato 2?
18. ¿Cuál es el nombre del disacárido?
19. ¿Qué tipo de enlace glucosídico forma?
20. ¿A qué tipo corresponde el carbono 1?
21. Explique si el carbono 2 es anomérico.
22. ¿Qué indica que el enlace del hidroxilo del carbono 2 esté escrito horizontal?
23. Explique si es reductor.
24. ¿Escriba las ecuaciones de la mutarrotación del carbohidrato?
25. ¿Cuál es el nombre de la enzima que la hidroliza?
26. Responda las siguientes preguntas sobre el carbohidrato que aparece a continuación.
105
27. ¿Cuál es el carbohidrato 1?
28. ¿Cuál es el carbohidrato 2?
29. ¿Cuál es el nombre del disacárido?
30. ¿Qué tipo de enlace glucosídico forma?
31. ¿A qué tipo corresponde el carbono 1?
32. Explique si corresponde al anómero alfa o beta.
33. Explique si es reductor.
34. ¿Escriba las ecuaciones de la mutarrotación del carbohidrato?
35. ¿Cuál es el nombre de la enzima que la hidroliza?
36. Sobre el artículo de la química en la salud ¿Cuán Dulce Es Un Edulcorante? de la página
555 del libro de texto Química de Karen Timberlake, cuarta edición, responda:
a) ¿Cuál es el carbohidrato más dulce?
b) ¿Cuál es el carbohidrato que se usa de estándar de referencia?
c) De el ejemplo de un azúcar alcohólico y su dulzura relativa.
d) ¿Cuál es el edulcorante artificial más dulce?
106
e) ¿Cuáles son los nombres comerciales del aspartame?
f) ¿Qué peligro para la salud plantea el uso del aspartame?
37. Los almidones se hidrolizan con facilidad en presencia de agua para producir cadenas de
glucosa más cortas llamadas dextrinas. Complete las siguientes reacciones.
+ + +H o amilasa H o amilasa H o maltasaAmilosa, amilopectina
38. Responda las siguientes preguntas sobre el fragmento de carbohidrato que aparece a
continuación.
a) ¿A qué polisacárido corresponde el fragmento?
b) ¿Qué tipo de enlace glucosídico es el mostrado en el círculo?
c) ¿En qué porcentaje se encuentra presente en el almidón?
d) ¿Cuál es el producto final de su hidrólisis?
e) ¿Cuál es el rango de moléculas de glucosa que constituyen la cadena continua?
f) ¿Cómo están enrollados en la realidad los polímeros de amilosa?
39. Responda las siguientes preguntas sobre el fragmento de carbohidrato que aparece a
continuación.
107
a) ¿Cuál es el carbohidrato que lo forma?
b) ¿Qué tipo de enlace glucosídico es el mostrado en el círculo 1?
c) ¿Qué tipo de enlace glucosídico es el mostrado en el círculo 2?
d) ¿Cuál es el porcentaje de este polisacárido en el almidón?
e) ¿A cuántas unidades de moléculas de glucosa hay una ramificación?
f) ¿Cuál es la solubilidad de la amilosa y amilopectina en agua caliente?
40. Responda las siguientes preguntas sobre el glucógeno.
a) ¿Cuál es la diferencia estructural entre el glucógeno y amilopectina?
b) ¿En dónde se almacena el glucógeno?
c) ¿A cuántas unidades de moléculas de glucosa hay una ramificación? d) Escriba en la parte inferior de cada uno de los siguientes modelos, cuál corresponde al
glucógeno y cuál a la amilopectina.
__________________ __________________
108
41. Responda las siguientes preguntas sobre el fragmento de carbohidrato que aparece a
continuación.
a) ¿A qué polisacárido corresponde el fragmento?
b) ¿En qué se constituye como material principal estructural?
c) ¿Cómo se alinean estas moléculas?
d) ¿Cómo se estabilizan las cadenas alineadas?
e) ¿Cuál es su solubilidad en agua?
f) Explique si los seres humanos pueden digerirla.
g) ¿Qué tipo de enlace glucosídico es el mostrado en el círculo?
42. Respecto de la prueba de yodo para el almidón´
a) ¿En qué consiste?
b) ¿Qué color da esta prueba con la amilosa?
c) ¿Qué color da esta prueba con la amilopectina?
109
d) ¿Qué color da esta prueba con el glucógeno?
43. ¿Qué es un heteropolisacárido?obre el ácido hialurónico:
e) Escriba un fragmento de su estructura indicando el tipo de enlaces que posee.
44. Escriba brevemente lo más importante de su función biológica.
45. Haga un mapa conceptual de esta unidad.
110
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM
UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2018
SEMANA 27
LIPIDOS SIMPLES
Elaborado por Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto
1. Definición de lípidos:
2. ¿Qué es un lípido saponificable?
3. ¿Qué es un lípido no saponificable?
4. Las grasas y aceites se clasifican como lípidos ______________________________ y son
(saponificables/no saponificables) __________________________.
5. Las moléculas químicas que constituyen los lípidos simples se llaman ________________ y
están formados por _________________________ al que pueden estar unidos 1,2 o 3
_____________ ______________ por medio de enlaces _______________________.
6. Definición de ácidos grasos:
7. Representación general de los ácidos grasos:
8. Según el tipo de enlace que presenten los ácidos grasos se clasifican como
____________________ e ______________________.
9. Nombre los ácidos grasos saturados que se estudiarán (ver en su programa):
111
10. Nombre los ácidos grasos insaturados que se estudiarán (ver en su programa):
Monoinsaturados:
Poliinsaturados:
11. Los ácidos grasos insaturados en la naturaleza existen en forma de isómeros (cis/trans)
_______________.
12. Los ácidos grasos que no se sintetizan en suficiente cantidad en al cuerpo se les denomina
________________________ y son los siguientes (nombrarlos):
13. Por lo general, a temperatura ambiente el estado físico de los ácidos grasos saturados es
____________________ debido a que sus puntos de fusión son (altos/bajos) ___________.
14. Por lo general, a temperatura ambiente el estado físico de los ácidos grasos insaturados es
____________________ debido a que sus puntos de fusión son (altos/bajos) ___________.
FORMULAS PARA REPRESENTAR LAS ESTRUCTURAS DE LOS ACIDOS GRASOS
1. FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA.
Ejemplo:
Ácido láurico (tiene 12 carbonos): CH3(CH2)10COOH
Ácido palmitoléico (tiene 16 carbonos): CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
2. FORMULA ESTRUTURAL DE ESQUELETO O ESCALONADA.
112
Ejemplo:
Ácido láurico:
Ácido palmitoléico:
3. FORMULA TAQUIGRÁFICA.
Ejemplo:
Ácido láurico: 12:0
Ácido palmitoléico: 16:19
4. FORMULAS ABREVIADAS
Para ácidos grasos saturados: CnH2n+1COOH
Ejemplo: Ácido láurico: C11H23COOH
Para ácidos grasos insaturados:
CnH2n-1COOH (si tienen 1 enlace doble)
CnH2n-3COOH (si tienen 2 enlaces dobles)
CnH2n-5COOH (si tienen 3 enlaces dobles)
Ejemplo: Ácido palmitoléico: C15H29COOH (CnH2n-1COOH por tener 1 enlace doble).
113
15. Complete el siguiente cuadro:
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
Nombre Común
Átomos de
carbono
Fórmula Abreviada
Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o escalonada Fórmula taquigráfica
Fuente
1.
Ejemplo:
Ácido Cáprico
10
C9H19COOH
CH3(CH2)8COOH
C10:0
Cabra
2. Ácido Láurico
C11H23COOH
3. Ácido Mirístico
Nuez moscada
4. Ácido Palmítico
C16:0
5. Ácido Esteárico
CH3(CH2)16COOH
114
16. Complete el siguiente cuadro:
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
Nombre Común
Átomos de
carbono
Fórmula Abreviada Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o escalonada
Fórmula taquigráfica Fuente
1. 1 Ácido palmitoléico
16
C15H29COOH
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
C16:19
Mantequilla
2. Ácido oleico
C18:19
3. Ácido linoléico
C18:29,12
4. Ácido linolénico
C18:39,12,15
5. Ácido araquidónico
C20:45,8,11,14
6. Ácido Eicosapentaenóico (EPA)
C19H29COOH
C20:55,8,11,14,17
Pescado
7. Ácido Docosahexaenóico (DHA)
C21H31COOH
C22:64,7,10,13,16,19
Pescado
115
17. Las prostaglandinas llamadas también _______________________ se forman a partir del
__________________ _______________________ que es un ácido graso
____________________ con ______ átomos de carbono.
18. ¿Cuáles son los dos tipos de prostaglandinas, qué significa la letra y el subíndice?
19. Indique dos funciones de las prostaglandinas en el cuerpo humano:
20. ¿Qué efecto producen en el organismo las prostaglandinas PGE1 y PGF2?
21. ¿Qué tipo de medicamentos pueden inhibir la síntesis de las PGE1 y PGF2 ? Ejemplos
22. Dibuje cómo se transforma el ácido araquidónico de la sangre en prostaglandinas cuando
los tejidos se lesionan y marque en qué punto intervienen los AINES.
23. Lea La química en la salud, “Ácidos grasos tipo omega-3 en aceites de pescado” y responda: (pag.605)
a) ¿Cuáles son los tres ácidos grasos comunes en el pescado, cómo se les clasifica?
Dibuje sus estructuras y señale el carbono por el que se les clasifica de esa forma.
116
b) ¿De qué forma ayudan los omega-3 a reducir la posibilidad de padecer cardiopatías?
c) ¿Qué puede provocar el exceso de ácidos grasos omega-3?
24. ¿Cuáles son los componentes de los triacilgliceroles o triglicéridos?
25. Complete el siguiente cuadro:
Triacilgliceroles
Constituyentes de los:
Estado Físico
a temperatura ambiente
Generalmente de origen
Vegetal ó Animal
Predominan
Ácidos grasos Saturados ó Insaturados
Punto de fusión
relativamente alto ó relativamente bajo
Aceites
Grasas
26. Por el número de ácidos grasos esterificados al glicerol se clasifican como:
a) _______________________ b) ____________________ c) ____________________
Cómo nombrar a los diferentes lípidos simples:
Los C del glicerol se numeran de 1 a 3 de arriba hacia abajo. Los nombres de los ácidos
grasos en el C1 y C2 se sustituye la terminación ico por “o”, por ejemplo, si es Oléico será
Óleo. El ácido graso del C3 se sustituye la terminación ico por ato, por ejemplo, Linoléico
será Linoleato y al final del nombre se coloca, de glicerilo.
MONOACILGLICEROL:
CH2-O-CO-C11H23
| CH-OH
|
DIACILGLICEROL:
CH2-O-CO-C13H27
| CH-O-CO-C15H29
|
1
2
3
117
CH2-OH CH2-OH
1-laurato de glicerilo 1-miristo-2-palmitato de glicerilo
TRIACILGLICEROL (se nombran en el orden C1,C2,C3)
CH2-O-CO-C17H35
| CH-O-CO-C17H29
| CH2-O-CO-C17H33
TRIACILGLICEROL
CH2-O-CO-C11H23
| CH-O-CO-C11H23
| CH2-O-CO-C11H23
Estearolinolenooleato de glicerilo
Trilaurato de glicerilo o Trilaurina
27. Nombre y la clasifique los siguientes lípidos simples:
Estructuras 1. Nombre 2. Monoacilglicerol, Diacilglicerol, triacilglicerol
a)
CH2-O-CO-C11H23
| CH-OH | CH2OH
1. _____________________________________
2. ______________________________________
b)
CH2-O-CO-C13H27
| CH-O-CO-C15H31
| CH2-OH
1. _______________________________________
2. _______________________________________
c)
CH2-O-CO-C17H35
| CH-O-CO-C13H27
| CH2- CO-C17H31
1. _______________________________________
2. _______________________________________
d)
1. _______________________________________
2. _______________________________________
118
e)
1. _______________________________________
2. _______________________________________
f)
1. _______________________________________
2. _______________________________________
28. Si se Hidrogena el Tripalmitoleato de glicerilo o Tripalmitoleína:
a) ¿Cuántos moles de hidrógeno se necesitan para saturar todos los ácidos grasos?
b) ¿Cuál es el nombre del producto?
c) ¿Cuál es el nombre de la reacción?
d) ¿Qué condiciones necesita para que se realice la reacción?
29. Si reacciona con yodo el Trilinoleato de glicerilo o Trilinoleina:
a) ¿Cuántos moles de yodo se necesitan para halogenar todos los ácidos grasos?
b) ¿Cuál es el nombre de la reacción?
30. Al obtener como productos 3 moles de Palmitato de sodio y un mol de glicerol:
a) ¿Cuáles son los reactivos?
b) ¿Cuál es el nombre de la reacción?
c) ¿Qué condiciones necesita para que se realice la reacción?
31. Si se hace reaccionar el Lauropalmitoleooleato de glicerilo con H2:
a) ¿Cuántos moles de hidrógeno se necesitan para saturar completamente el triglicérido?
119
b) ¿Cuál es el nombre del producto?
c) ¿Cuál es el nombre de la reacción?
d) ¿Qué condiciones necesita para que se realice la reacción?
32. Lea La química en la salud, “Conversión de grasas insaturadas en grasas saturadas:
hidrogenación e interesterificación” y responda: (pag.613)
a) En la Hidrogenación una pequeña cantidad de enlaces ____________________se
convierte en ________________________.
b) Los ácidos grasos trans se comportan en el organismo como:
c) ¿Los ácidos grasos trans pueden ____________________ los niveles de LDL y
__________________ los niveles de HDL?
d) ¿Qué alimentos contienen grasas trans?
De origen animal:
Por proceso de hidrogenación:
33. Lea La química en la salud, “Olestra: un sustituto de la grasa” y responda: (pag.611)
a) ¿Qué características tiene la olestra para ser utilizada como sustituto de la grasa?
b) ¿Químicamente, de qué está compuesta la olestra?
c) ¿Qué características tiene la estructura de la olestra que impide al organismo
absorberla? Y ¿Qué le hace falta al tubo digestivo para digerirla?
120
d) ¿Qué reacciones adversas tiene el uso de olestra?
34. Lea La química en el ambiente, “Biodiesel como combustible alternativo” y responda: (pag.
617)
a) Escriba con palabras la reacción química para producir biodiesel:
___________________ + ______________ __________________ + _________________
b) Comparado con el diésel, el biodiesel cuando arde produce niveles menores de emisión
de:
______________________________ , __________________________________ ,
______________________________ , _______________________________________.
35. Elabore un mapa conceptual relacionado con el tema estudiado:
121
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM
UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2018
SEMANA 28
LIPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES
Elaborado por Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto
1. Los fosfolípidos, glicolípidos y esfingolíidos pertenecen a los lípidos _________________ y
son (saponificables/no saponificables) _____________________.
2. Las lecitinas, cefalinas y fosfatidilinositol pertenecen a los lípidos compuestos llamados
_____________________________.
3. Los componentes de los fosfolípidos son: _______________________________ ,
__________________________ , ___________________ y _________________________.
4. Dibuje los 3 aminoalcoholes que se encuentran en los fosfolípidos e indique si se
encuentran en las lecitinas o cefalinas:
5. ¿En qué tejidos son abundantes estos fosfolípidos y en que alimentos se pueden encontrar?
122
6. Complete lo siguiente:
A.
Nombre los componentes de la estructura: 1. Ej. 2 Ácidos mirísticos___
2._______________________
3._______________________
4._______________________
5. Cefalina o Lecitina: ______________ por contener:______________________
6. Nombre: ___________________________________________________________
7. ¿Es saponificable (si/no)?
8. Identifique los enlaces éster, ¿cuántos son? _________
9. Identifique los enlaces fosfoéster, ¿cuántos son? _________ 10. Encierre en un círculo el ion dipolar o __________________________
11. ¿Es una molécula anfipática (si/no)?
12. Marque con verde la porción polar ó (Hidrofóbica / Hidrofílica) _______________también se llama (cabeza/cola) _____________________.
13. Marque con rojo la porción apolar ó (Hidrofóbica/ Hidrofílica) ________________también se llama (cabeza/cola) ____________________.
B.
Nombre los componentes de la estructura: 1._______________________
2._______________________
3._______________________
4._______________________
5. Cefalina o Lecitina: ______________ por contener:______________________
6. Nombre: ___________________________________________________________
1
.
2
3
4
123
7. ¿Es saponificable (si/no)?
8. Identifique los enlaces éster, ¿cuántos son? _________
9. Identifique los enlaces fosfoéster, ¿cuántos son? _________ 10. Encierre en un círculo el ion dipolar o __________________________
11. ¿Es una molécula anfipática (si/no)?
12. Marque con verde la porción polar ó (Hidrofóbica/ Hidrofílica) _______________también se llama (cabeza/cola) _____________________.
13. Marque con rojo la porción apolar ó (Hidrofóbica/ Hidrofílica) ________________también se llama (cabeza/cola) ____________________.
C.
Nombre los componentes de la estructura: 1._______________________
2._______________________
3._______________________
4._______________________
5. Cefalina o Lecitina: ______________ por contener:______________________
6. Nombre: ___________________________________________________________
7. ¿Es saponificable (si/no)?
8. Identifique los enlaces éster, ¿cuántos son? _________
9. Identifique los enlaces fosfoéster, ¿cuántos son? _________ 10. Encierre en un círculo el ion dipolar o __________________________
11. ¿Es una molécula anfipática (si/no)?
12. Marque con verde la porción polar ó (Hidrofóbica/ Hidrofílica) _______________también se llama (cabeza/cola) _____________________.
13. Marque con rojo la porción apolar ó (Hidrofóbica/ Hidrofílica) ________________también se llama (cabeza/cola) ____________________.
124
D. Nombre los componentes de la estructura:
1._______________________
2._______________________
3._______________________
4._______________________
6. Nombre: ____________________________
7. ¿Es saponificable (si/no)?
8. Identifique los enlaces éster, ¿cuántos son? _________
9. Identifique los enlaces fosfoéster, ¿cuántos son? _________
10. ¿Es una molécula anfipática (si/no)?
11. Marque con verde la porción polar ó (Hidrofóbica/ Hidrofílica) _______________también se
llama (cabeza/cola) _____________________.
12. Marque con rojo la porción apolar ó (Hidrofóbica/ Hidrofílica) ________________también se
llama (cabeza/cola) ____________________.
____________________________________________________________________________
7. ¿Qué contiene el veneno de la serpiente cascabel lomo de diamante y el de la cobra? ¿Cuál
es su efecto dentro del organismo?
8. En la siguiente estructura de glicolípido:
a) Encierre al glicerol, con un círculo.
b) Encierre los ácidos grasos con rectángulos.
c) Dibuje los monosacáridos que pueden estar en lugar de X.
125
Donde X puede ser:
1) 1 o 2 ___________________
2) 1 o 2 ___________________
3) 1 o 2 ___________________
9. Los glicolípidos son lípidos compuestos que pueden contener en su estructura
______________________________ o _____________________________.
10. ¿En cuales tejidos son abundantes los glicolípidos?
11. Encierre, numere y nombre los diferentes componentes de este glicolípido:
a) __________________________
b) __________________________
c) __________________________
d) Señale con rojo el enlace amida
e) Señale con azul el enlace glicosídico
f) ¿Qué tipo de glicolípido es?
__________________________
g) ¿Es anfipática (si/no)?
12. .¿Qué es la enfermedad de Gaucher?
13. ¿Qué es la enfermedad de Tay-Sachs?
126
14. De la siguiente estructura complete.
a) Nombre: _______________________
b) Es componente de los:
______________________________
15. Encierre y nombre los diferentes componentes del esfingolípido:
a) Señale con rojo el enlace amida
b) Señale con azul el enlace fosfodiéster
c) Marque el ion dipolar o __________________________
d) Marque la porción polar o ____________________ (Hidrofóbica/ Hidrofílica)
e) Marque la porción apolar o ___________________ (Hidrofóbica/ Hidrofílica)
f) ¿Es anfipática (sí/no)?
g) Nombre:
16. ¿En qué parte del cuerpo abunda la esfingomielina y cuál es su función?
17. ¿Qué enfermedad produce la pérdida de esfingomielina en la vaina de la mielina, en
neuronas del cerebro y médula espinal?
127
18. Lea La química en el ambiente, “Síndrome de dificultad respiratoria” y responda: (pag 622)
a) ¿Qué enfermedad se genera sí un bebé nace de manera prematura antes de las 28
semanas de gestación con nivel bajo de surfactante e inmadurez pulmonar?
b) Del surfactante pulmonar, ¿Qué contiene, dónde se produce y en qué semana de
embarazo ocurre su producción?
c) ¿Qué indica medir la relación L/EM?
d) ¿Qué significa una L/EM < 1.5?
19. De la siguiente estructura complete:
a) Es la base estructural del los lípidos ___________________________
b) Escriba el nombre:
c) Escriba la letra que identifica cada anillo.
d) Numere los anillos.
128
20. Complete lo faltante para que represente al colesterol:
Enumere los 7 lugares de nuestro organismo en que se encuentra el colesterol:
21. ¿Qué órgano es el responsable de sintetizar el colesterol?
22. Enumere 6 enfermedades que se pueden producir por un exceso de colesterol en sangre.
23. ¿Cuál es el valor normal en sangre de colesterol?
24. ¿Qué pasa con la producción de colesterol el ingerir grasas saturadas en la dieta?
25. Indique el contenido de colesterol en los siguientes alimentos:
a) En 3 ½ oz de pollo frito:__________ b) 1 taza de leche entera:______________ c) 1 cucharada de Margarina: _______ d) 1 cucharada de Mantequilla: _________ e) 1 huevo: _____________ f) Verduras y productos vegetales: ________
129
26. Complete el siguiente cuadro.
Estructura Función En qué parte del organismo se encuentra
Derivada del:
Testosterona
Progesterona
Estradiol
(estrógeno)
Glicocolato de sodio
(sal biliar)
Vitamina D “Activa”
Calcitriol
130
27. Lea La química en la salud, “Esteroides anabólicos” y responda: (pag. 628)
a) Nombre de los 4 esteroides anabólicos de esta lectura
b) ¿Cuáles son los efectos fisiológicos de la testosterona que intensifican los “esteroides
anabólicos”?
c) ¿Cuáles son las posibles consecuencias “a largo plazo” del uso de los esteroides
anabólicos?
28. Elabore un mapa conceptual relacionado con el tema estudiado:
131
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO
GUIA DE ESTUDIO 2018
SEMANA 29 AMINOACIDOS Y PÉPTIDOS
Elaborado por Licda. Sofía Tobías de Rodríguez
I. GENERALIDADES 1. En la siguiente estructura general de un -aminoácido indique los componentes señalados:
2. Una con una línea las descripciones de la izquierda con los términos a los que correspondan que se encuentran a la derecha:
a. Componentes de los bloques constructores moleculares de las proteínas.
Carbono α del aminoácido
b. Grupo que proporciona características únicas a cada tipo de amino ácido.
20
c. Átomo de Carbono enlazado a: - grupo -NH2 - un -COOH, - una cadena lateral - un H
Aminoácidos
d. Cadena lateral de Cisteína
Cadena lateral o grupo R
e. Número de aminoácidos que se encuentran en proteínas humanas
Aminoácido esencial
f. Cadena lateral de Valina
CH2SH
g. Aminoácido que nuestro cuerpo no puede sintetizar y debe consumirse en la dieta.
Grupo isopropilo
a
b c
d
a.___________________________
b.___________________________
c.___________________________
d.___________________________
132
II. NOMENCLATURA Y CLASIFICACIÓN
Aminoácidos esenciales y no esenciales para el humano:
Aminoácidos esenciales Aminoácidos NO esenciales VAlina Glicina LEucina Alanina MEtionina Serina ISOleucina Tirosina FEnilalanina Cisteína
LISina Ácido Aspárico TREonina Ácido Glutámico
TRIptófano Asparagina
Glutamina Prolina Histidina* Arginina*
3. En qué condiciones o etapas del ser humano, los aminoácidos marcados con asterisco se
consideran esenciales?
4. Complete el siguiente cuadro con lo que haga falta. El primer ejercicio le sirve de ejemplo.
NOMBRE
SIMBOLO y
Esencial/ No
esencial
ESTRUCTURA DE IÓN DIPOLAR
CLASIFICACION
-No polar ( hidrofóbico) -Polar (Hidrófilico) -Con grupos R cargado -Ácidos / Básicos
Responda lo que se le pregunta de cada
aminoácido.
a. Glicina
Gli (Gly)
No esencial
No polar (Hidrofóbico)
¿Qué grupo presenta en su cadena lateral? Un Hidrógeno. ¿Tiene Carbono asimétrico? No
b.
Val Esencial
Nombre del radical que
presenta en su cadena lateral:
c. Leucina
Su cadena lateral es: (subraye)
alifática/ Aromática El nombre del radical es:
Regla nemotécnica
“va-le-me-iso-fe-lis-tre-tri”
133
d. Alanina
Su cadena lateral es: (subraye) alifática/ Aromática El nombre del radical es:
e. Prolina
No polar
Posee el carbono - libre ? SI NO
Explique:
f.
Su cadena lateral es: lineal /ramificada El nombre del radical es:
g. Trp
Aminoácido heterociclico, derivado de:
h. Fen
(Phe)
No polar / Hidrofóbicos
Su cadena lateral es: (subraye) Alifática / Aromática El nombre del radical es:
i.
Lis
(Lys)
Es un aminoácido: Ácido/Básico ¿Por qué?
j. Tir
( Tyr )
Su cadena lateral es: (subraye) Alifática / Aromática Es: Polar /Apolar ¿Por qué?
134
k. Cis
(Cys)
Polar
Su cadena lateral presenta:__________ Es: Polar /Apolar ¿Por qué?
l. Serina
Polar Su cadena lateral presenta:
m. Tre
( Thr)
Es: Polar /Apolar ¿Por qué?
n. Gln
¿Por qué se considera una Amida del ácido glutámico?
o.
¿Por qué se considera una Amida del ácido aspártico?
p. Asp
La cadena lateral presenta:
q.
Acido
Glutámico
La cadena lateral presenta:
r.
His La cadena lateral presenta:
s.
Arginina
La cadena lateral presenta:
135
t.
Es: Polar /Apolar ¿Por qué?
5. La selenocisteína(“aminoácido # 21”, descubierto en 1986) Posee su propio codón y se ha encontrado en proteínas humanas. Es similar a la cisteína pero posee Se en lugar de S. Elabore la estructura del aminoácido.
6. La Treonina posee dos carbonos quirales: uno es el Carbono alfa. En la siguiente estructura identifique el otro carbono quiral colocándole un círculo.
7. Escriba el nombre del aminoácido que corresponda a cada descripción:
a. Presenta su carbono alfa dentro de una estructura cíclica:_____________ b. Posee dos grupos carboxilo y su radical tiene dos carbonos secundarios________________. c. Puede formar puentes disulfuro en las cadenas peptídicas:___________
III. ISOMERÍA ÓPTICA El carbono alfa de los aminoácidos es quiral por lo que los aminoácidos presentan imágenes especulares no superponibles produciéndose enántiomeros D y L.
8. En el enántiomero D de un aminoácido el grupo amino está a la___________________ Derecha / Izquierda
9. En el enantiómero L de un aminoácido el grupo amino está a la___________________ Derecha / Izquierda
10. En los sistemas biológicos los únicos aminoácidos incorporados a las proteínas son los enantiómeros: ____.
11. Explique por qué la glicina no tiene actividad óptica:
136
12. Elabore la estructura de los siguientes aminoácidos:
Estructura de L-Valina Estructura de D-Valina
IV. IONIZACIÓN DE AMINOÁCIDOS El punto isoeléctrico (pI) es el pH al que un aminoácido existe como zwitterión con una carga neta de cero.
Etapas de Ionización de un aminoácido
13. Complete el siguiente cuadro escribiendo lo que haga falta:
Nombre del Aminoácido/ pI
Estructura en Medio ácido (pH menor a su pI)
Estructura de Zwitterion
Estructura en Medio básico (pH mayor a su pI)
a. Lisina / 9.74
b.
c. Alanina/ 6.07
137
V. PÉPTIDOS Los péptidos se forman por la unión de aminoácidos mediante un enlace peptídico, enlace covalente que se establece entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino del siguiente (enlace amida), dando lugar al desprendimiento de una molécula de agua.
Formaciòn del enlace pepitico
14. Elabore lo que se le indica en el siguiente cuadro. Siga el ejemplo.
Aminoácidos que forman el péptido. Complete: -Molèculas de agua que se liberan. -Nùmero de enlaces peptìdicos.
Elabore la estructura del péptido y encierre en un círculo de color rojo el aminoácido N-terminal y en un círculo de color azul el aminoácido C- terminal.
a. Ala-Tir - Una molécula de H2O -Un enlace peptìdico
b. Met-Tre-Fen-Lis
c. Ser-Pro-Ala-His -Gln-Leu
d. Arg-Met-Tir-Leu-Val
138
15. Observe cada una de las siguientes estructuras y luego responda las preguntas de la derecha.
Estructura del Péptido Preguntas
a.
a. ¿Cuántos aminoácidos tiene? _______________________.
b. Identifique con un círculo rojo el ó los aminoácidos polares.
c. Identifique con un círculo verde el o los aminoácidos apolares.
d. Identifique con un círculo azul el o los aminoácidos azufrados.
e. ¿Se encuentra en su pI? SI__NO ¿Por qué?__________________
b.
a. ¿Cuántos aminoácidos aromáticos posee?_______.
b. ¿El aminoácido C- terminal es polar? SI_NO___ ¿Por qué?_______________________ ___________________________
c. ¿Cuántos aminoácidos básicos posee?______ y ácidos?______.
d. En total hay _______ enlaces peptídicos.
c.
a. En total hay _______ enlaces peptídicos.
b. ¿Cuántos aminoácidos básicos posee?______ y ácidos?______.
f. Identifique con un círculo verde el o los aminoácidos apolares.
c.
a. En total hay _______aminoácidos
y enlaces peptídicos________.
b. El nombre del aminoácido N- terminal es: ___________________________
c. El nombre del aminoácido C- terminal es:___________ __________________________
d. Identifique con un círculo azúl el o los aminoácidos básicos.
g. Identifique con un círculo verde el o los aminoácidos apolares.
139
16. Construya la estructura de un péptido con la información que se le proporciona. a.
-El aminoácido N-terminal es aromático no esencial. -El 2do posee una función tiol. -El Tercero NO posee carbono asimétrico. -El Cuarto posee un radical isobutilo. -El aminoácido C-terminal es azufrado y esencial.
b. -El aminoácido N-terminal posee un grupo imidazol.
-El segundo es un di carboxílico cuyo radical es un grupo aceto. -El tercero es un aminoácido esencial y aromático de un anillo. -El cuarto es un aminoácido básico con un grupo amino en posición épsilon. -El aminoácido C- terminal es el responsable de formar puentes disulfuro dentro de las cadenas peptídicas.
VI. PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA
Nombre Secuencia Descripciòn
GLUTATION
(GSH)
Glu-Cis-Gli
Tripèptido. -Principal antioxidante endógeno. -Protege células contra radicales libres y peróxidos. -Mantiene activos antioxidantes exógenos. -Es esencial en el mantenimiento del sistema inmunológico. -Participa en desintoxicación de xenobioticos y carcinógenos. (orgánicos e inorgánicos). -El sulfhidrilo (tiol), grupo (SH) de la cisteína, sirve como donador de protones y es responsable de su actividad biológica.
Vasopresina Cis-Tir-Fen-Gln-Asn-Cis-Pro-Arg-Gli Nonapèptido. -Hormona anti diurética, reduce la reabsorción de agua en el riñòn. - Regula presión arterial.
Oxitocina Cis-Tir-Ile-Gln-Asn-Cis-Pro-Leu-Gli Nonapéptido. -Estimula la contracción uterina y la secreción de leche por la glándula mamaria.
140
VII. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE
17. Lea la química en la salud “POLIPÉPTIDOS EN EL CUERPO”
a. Las endorfinas y encefalinas son poli péptidos que se enlazan a ____________ en el cerebro para________________________.
b. Las moléculas más pequeñas con actividad opiácea son:_________________y encuentran en:______________________.
c. Elabore la secuencia del péptido "met-encefalina" (con abreviatura de los aminoácidos).
d. Enumere los cuatro grupos de endorfinas que se han identificado:
e. ¿Cómo producen las endorfinas los efectos sedantes?
f. Complete el siguiente cuadro con la información que se solicita.
Polipéptido Secuencia del Péptido (utilice abreviatura de
aminoácidos)
Función en el Cuerpo
Bradiquinina
Oxitocina
Vasopresina
18. Elabore un mapa conceptual con los contenidos de la semana.
141
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2018
SEMANA 30 PROTEÍNAS
Elaborado por: Licda. Lucrecia Casasola de Leiva 1. Definición de proteína: 2. ¿Cuántos aminoácidos diferentes forman las distintas estructuras de las proteínas? ¿En qué se
difierencian?
3. Relacione la clase de proteína con su función colocando dentro del cuadro el número que le
corresponda y escriba a la par un ejemplo de cada una.
No CLASE DE PROTEÍNA FUNCIÓN EJEMPLOS
1 Hormonal
Proporciona componentes
estructurales.
2 Enzima
Permite el movimiento de los
músculos.
3 Contráctil
Transporta sustancias esenciales
por todo el cuerpo.
4 Estructural
Almacena nutrientes.
5 Protección
Regula el metabolismo corporal y
el sistema nervioso.
6 Almacenamiento
Cataliza reacciones bioquímicas
en las células.
7 Transporte
Reconoce y destruye sustancias
extrañas.
142
CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS POR SU COMPOSICIÓN:
4. Complete el cuadro:
No
. ESTRUCTURA
PROTEÍNICA
NIVEL DE
ESTRUCTURA
REPRESENTADO
(1º,2º tipo,3º,4º)
LA SIGUIENTE DESCRIPCIÓN
CORRESPONDE A LA
ESTRUCTURA No:
1.
Resulta de la unión de varias
cadenas polipeptídicas llamadas
subunidades para formar un
complejo más grande.
Fuente: Acuña Arias, Flora. QUÍMICA ORGÁNICA. Editorial Universidad Estatal a Distancia. Costa Rica, 2006
No:
143
2.
Todas las proteínas la tienen,
todas las proteínas tienen una
secuencia exclusiva, es diferente
incluso en la misma proteína de
especies diferentes.
3.
La cadena polipeptídica se enrolla
sobre sí misma formando una
espiral.
4.
Resulta de las atracciones y
repulsiones entre los grupos R de
los aminoácidos en la cadena
polipeptídica.
5.
Se forma cuando se alinean de
lado a lado dos o más segmentos
de cadenas polipeptídicas o
cuando dentro de la misma cadena
se forma un pliegue.
6.
Tres cadenas peptídicas alfa-
hélices, enrolladas sobre sí
mismas como trenza.
144
5. Tipos de enlaces que estabilizan los distintos niveles estructurales de las proteínas.
a. Estructura primaria: _________________________________________
b. Estructura secundaria: _______________________________________
c. Estructura terciaria:__________________________________________
_________________________________________________________
d. Estructura cuaternaria: _______________________________________
_________________________________________________________
6. ¿Qué tipo de interacciones se pueden dar entre los siguientes pares de aminoácidos?
a. Asparagina y serina:
b. Leucina y alanina:
c. Cisteína y cisteína:
7. Señale y nombre en la imagen el tipo de enlace que estabiliza a la estructura.
145
8. Complete el siguiente cuadro:
HEMOGLOBINA MIOGLOBINA INSULINA COLÁGENO
Tipo de
proteína por su
composición
Función
biológica
Número de
cadenas
polipeptídicas
que la forman
Número de
aminoácidos en
cada cadena
Cuántos niveles
estructurales
presenta
Dibuje su
estructura
9. ¿En qué consiste la desnaturalización de una proteína?
146
10. ¿Cuáles son los agentes desnaturalizantes de una proteína y qué enlaces alteran?
11. Una proteína desnaturalizada por calentamiento (cocimiento) sigue siendo nutritiva?
Si___ No___ ¿Por qué?
12. Pág. 691. La química en la salud. Los priones y la enfermedad de las vacas locas.
a. ¿Qué es un prión?
b. ¿En qué consiste la enfermedad de las vacas locas?
c. Otro nombre de la enfermedad de las vacas locas:
13. Pág. 696. La química en la salud. La Anemia drepanocítica o de células falciformes.
a. ¿Qué la causa?
b. ¿Como se afectan los eritrocitos?
c. ¿Qué es lo que causa inflamación, dolor y daño orgánico?
147
ENZIMAS:(Cap.20 libro de texto)
14. ¿Qué es una enzima?
15. Complete el cuadro: (Clasificación de Enzimas, Tabla Capitulo 20)
16. Escriba la clase de enzima que actúa en las siguientes reacciones.
No REACCIÓN CLASE DE ENZIMA
1.
2.
Clase de enzima
Tipo de reacción que catalizan
Nombres comunes de las
enzimas
1. Oxidorreductasa
Oxidación-reducción
2. Transferasa
3.
Hidrólisis de diversos substratos
Lipasa, fosfatasa Amilasa,amidasa peptidasa
4. Liasa
Descarboxilasa Fumarasa aldolasa
5. Isomerasa
Transposición interna de ciertos sustituyentes
6.
Sintetasa Carboxilasas
148
3.
4.
5.
17. Elabore un mapa conceptual con el tema de la semana.
149
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2018
SEMANA 31 NUCLEOSIDOS Y NUCLEOTIDOS
Elaborado por: Lic. Pedro Guillermo Jayes Reyes
I. NUCLEÓSIDOS 1. Defina que es un Nucleósido:___________________________________________
___________________________________________________________________.
2. Complete el siguiente cuadro:
BASES NITROGENADAS
Derivados de Pirimidina
PIRIMIDINA URACILO (U) TIMINA (T)
CITOSINA (C)
Derivados de Purina
PURINA ADENINA ( A ) GUANINA ( G )
3. Cuáles son las bases nitrogenadas presentes en el ADN:
Púricas ________________________ + _____________________________ Pirimidínicas ____________________ + ______________________________
4. Cuáles son las bases nitrogenadas presentes en el ARN: Púricas ________________________ + _____________________________
5. Pirimídica _______________________ + _____________________________
150
6. Complete el siguiente cuadro:
NOMBRE
DEL AZÚCAR
ESTRUCTURA DEL AZÚCAR (numere los carbonos)
CLASIFICACIÓN
Forma lineal Forma cíclica Por el # de carbonos
Por la estructura cíclica
ARN
ADN
7. Los componentes de un Nucleótido son:
_________________ + _______________ unidos por un enlace_____________________.
8. En qué se diferencian los nucleótidos de ADN y de ARN: ___________________________
________________________________________________________________________
NOMENCLATURA DE NUCLEÓSIDOS:
Los NUCLEÓSIDOS se nombran según el azúcar y la base nitrogenada que posean:
AZUCAR+BASE NOMBRE EJEMPLO
Ribosa + Base Púrica
Se nombra cambiando la
terminación –INA- del nombre
de la base por –OSINA-.
GUANINA + RIBOSA =
GUANOSINA
Ribosa + Base pirimídica
Se nombra cambiando la
terminación de la base por
IDINA.
URACILO + RIBOSA
=URIDINA
Desoxiribosa + Base Púrica
o Pirimìdica
Se coloca el prefijo DESOXI +
el nombre del Nucleósido
ADENINA + DESOXIRRIBOSA =
DESOXIADENOSINA.
151
9. Complete el siguiente cuadro, colocando el nombre del nucleòsido, estructura, y el enlace que presenta. Siga el ejemplo.
Base Nitrogenada
Base nitrogenada + Ribosa (indique el enlace)
Base nitrogenada+Desoxirribosa (indique el enlace)
¿Base Púrica o Pirimídica?
Adenina
Adenosina
Desoxiadenosina
Púrica
Guanina
Citosina
Uracilo
Timina
Enlace
-N-glicosídico
1´- 9
Enlace
-N-glicosídico
1´- 9
152
II. NUCLEÓTIDOS
10. Escriba una definición de Nucleòtido: _________________________________________
_______________________________________________________________________.
11. Los componentes de un NUCLEÓTIDO son: ____________________________,
____________________________ y _____________________________________.
12. En las siguientes estructuras:
a) Numere los carbonos del azúcar (recuerde usar el número con prima ´) b) Escriba el nombre de los enlaces señalados.
153
NOMENCLATURA DE NUCLEÓTIDOS Los nucleótidos se pueden nombrar de cuatro formas, las cuáles se indican en el cuadro siguiente.
13. Complete el siguiente cuadro colocando lo que haga falta. Siga el ejemplo.
Nucleótidos presentes en ARN Azúcar (Ribosa) + Base Nitrogenada + Fosfato
ESTRUCTURA ENLACES NOMBRES
a) -N-glicosídico 1´- 9
b) 5´-fosfoester
a) Adenosina monofosfato (AMP)
b) Nucleótido de adenosina
c) Ácido adenílico
d) 5’- fosfato de adenosina
a)
b) 5´-fosfoester
a)
b) Nucleótido de guanosina
c)
d) 5’- fosfato de guanosina
a)
b)
a) Citidinamonofosfato (CMP)
b)
c) Ácido citidílico
d)
a) -N-glicosídico 1´- 1
b)
a) Uridinamonofosfato (UMP)
b)
c)
d) 5’- fosfato de uridina
a)
b)
154
14. Complete el siguiente cuadro, colocando lo que haga falta. Siga el ejemplo.
Nucleótidos presentes en ADN Azúcar (Desoxirribosa) +Base Nitrogenada+ Fosfato
ESTRUCTURA ENLACES NOMBRES
a) -N-glicosídico 1´- 9
b) 5´-fosfoester
a) Desoxiadenosinamonofosfato(dAMP)
b) Nucleótido de desoxiadenosina
c) Ácido desoxiadenílico
d) 5’- fosfato de desoxiadenosina
a)
b)
a) (dGDP)
b)
c)
d) 5’- fosfato de desoxiguanosina
a)
b)
a)
b) Nucleótido de desoxicitidina
c)
d)
a)
b)
a)
b)
c)
d) 5’- fosfato dedesoxitimidina
b)
a)
155
III. NUCLEÒTIDOS LIBRES
A. AMPc
Adenosínmonofosfato cíclico, es un segundo mensajero. AMPc y sus quinasas asociadas
funcionan en varios procesos bioquímicos, incluyendo la regulación del glucógeno, azúcar,y
metabolismo de los lípidos.
11. Indique los componentes y enlaces señalados del AMPc
AMPc
B. ATP Adenosíntrifosfato es un nucleótido fundamental en la obtención de energía celular. Es la
principal fuente de energía para la mayoría de las funciones celulares.
12. Coloque el nombre que corresponde en las porciones señaladas:
156
C. NAD+ Nicotinamida Adenina Dinucleótido se encuentra en todas las células vivas. Es un dinucleótido, ya que consta de dos nucleótidos unidos a través de sus grupos fosfato: adenosina y el otro es nicotinamida. 13. Identifique los componentes del Nucleòtido (NAD+)
En el metabolismo, el NAD+ participa en las reacciones redox, llevando los electrones de una reacción a otra.NAD+es un agente oxidante, acepta electrones de otras moléculas y pasa a ser reducido, formándose NADH, que puede ser utilizado como agente reductor para donar electrones.
157
14. Elabore un mapa conceptual con el tema de la semana.
IV. Bibliografía
Timberlake, Karen. Química general, orgánica y biológica. Estructuras de la vida. 4a. ed. México: Pearson Educación; 2013. 936 p.
158
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2018
SEMANA 32 ÁCIDOS NUCLÉICOS
Elaborado por: Lic. Pedro Guillermo Jayes Reyes
I. ÁCIDO RIBONUCLEICO (ARN)
1. En el siguiente cuadro coloque el nombre y estructura de los componentes del ARN
Bases
Nitrogenadas
a)
b) c) d)
Azúcar
Ácido
Fosfórico
2. ¿Cómo se llaman los enlaces presentes entre:
a) azúcar y bases: ______________________ y ____________________________
b) azúcar y fosfato: _____________________________
c) Nucleótidos ______________________________
159
3. Complete el siguiente cuadro de acuerdo a la tabla 21.4 de su libro de texto:
Tipos de moléculas de ARN en los seres humanos
Tipo Abreviatura Porcentaje de
ARN total Función en la célula
4. Indique extremos, enlaces y bases del siguiente segmento de ARN:
Enlace:
Extremo ___
fosforilo
Enlace:
Enlace:
Extremo ___ hidroxilo
BASE:
BASE:
BASE:
BASE:
Enlace:
Enlace:
Enlace:
Enlace:______________
_____
160
II. ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLÉICO (ADN) 5. En el siguiente cuadro coloque el nombre y estructura de los componentes del ADN:
Bases
Nitrogenadas
a)
b) c) d)
Azúcar
Ácido
Fosfórico
A. Organización Estructural: El ADN presenta cuatro estructuras (en eucariotas): PRIMARIA, SECUNDARIA, TERCIARIA, CUATERNARIA y niveles de empaquetamiento superiores.
Estructura primaria: es la secuencia de nucleótidos de una sola cadena o hebra, que puede presentarse como un simple filamento extendido o bien algo doblado en sí mismo. Los nucleótidos se unen entre sí mediante el grupo fosfato del siguiente nucleótido, que sirve de puente de unión entre el carbono 5’ del primer nucleótido y el carbono 3’ del siguiente nucleótido. (Ver siguiente estructura).
161
Estructura secundaria: es el modelo de doble hélice de J. Watson y F. Crick; está formado por dos hebras de polinucleótidos, situadas de forma antiparalela (una con dirección 5’ a 3’ y la otra de 3’ a 5’) una al lado de la otra; formando puentes de hidrógeno entre las bases enfrentadas. Siendo las bases complementarias: A……T formando entre ellas dos puentes de hidrógeno G……C Entre ellas se forman tres puentes de hidrógeno. Las dos hebrasestánenrolladasen torno a unejeimaginario, que gira en contra del sentido de lasagujas de un reloj.
6. Escriba la secuencia de bases complementarias para el siguiente segmento de ADN
5´-A-A-A-G-T-C-T-G-A-C-3´
7. Utilice la figura 21.7 de su libro de texto.
a) Dibuje los pares de bases complementarias. b) Señale con una flecha la fuerza intermolecular que las mantiene unidas
Pares de bases complementarias
A – T G - C
Nombre del enlace
Cuantos enlaces presenta
8. ¿Qué es antiparalelismo?
162
9. Utilice la imagen del segmento de Ácido Nucleico para completar los ejercicios a y b.
a. Indique nombres de bases, enlaces y extremos que se le solicitan.
Extremo
____fosforilo
Extremo _____hidroxilo
Enlace:
……………………
……………………
……….
……………………
……………………
……………………
……………………
……………………
……………………
……………………
…………………0
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
0000000000.
0
Extremo___fosforilo Extremo____hidroxilo
Nombre de las Bases:
Enlace:
Enlace: Enlace:
Enlace:
163
b. Complete el siguiente cuadro:
i. El segmento corresponde a:
ii. Bases encontradas en el segmento:
iii. Total de puentes de hidrógeno en el segmento:
iv. Las bases complementarias que se encuentran de la parte superior a la inferior son:
v. Total de enlaces β-N-glicosídico 1´- 9
vi. Total de enlaces β-N-glicosídico 1´- 1´
Estructura terciaria: consiste en que la fibra de 20Å se halla retorcida sobre sí misma, formando una especie de superhélice. Esta disposición se denomina ADN Superenrrollado. Este enrollamiento da estabilidad a la molécula y reduce su longitud. El ADN es una molécula muy larga en algunas especies y, sin embargo, en las células eucariotas se encuentra alojado dentro del núcleo. Cuando el ADN se une a proteínas básicas, la estructura se compacta mucho.
Estructura cuaternaria: La cromatina en el núcleo tiene un grosor de 300°A. La fibra de cromatina de 100°A se empaqueta formando una fibra de cromatina de 300°A. El enrollamiento que sufre el conjunto de nucleosomas recibe el nombre de solenoide. Los solenoides se enrollan formando la cromatina del núcleo interfásico de la célula eucariota. Cuando la célula entra en división, el ADN se compacta más, formando los cromosomas.
164
1. Escriba cuatro diferencias entre ADN Y ARN: a. b.
c. d.
III. ALGUNAS MODIFICACIONES QUÍMICAS EN EL ADN:
1. METILACIÓN:
Es la introducción de un grupo metilo dentro de una base nitrogenada que generalmente es la citosina.
En muchos casos promueve o acelera el proceso tumoral. También puede ser utilizado como un marcador de teratogénesis.
El grado de hipermetilación puede utilizarse como un indicador del cáncer de próstata. Reacción de metilación de la Citosina:
2. DIMERIZACIÓN: La luz UV puede dañar al ADN produciendo dímeros de timina, que se forman por ligamiento cruzado entre bases pirimidínicas. Estas causan un impedimento físico a la replicación y transcripción. Reacción de dimerización de la timina:
165
IV. Aplicación de los conceptos en la salud y el ambiente
Lea en su libro de texto La química en la salud: CANCER y complete lo siguiente:
A. Relacione los términos de la izquierda con las descripciones de la derecha, colocándoles el número correspondiente.
a. Virus de Hepatitis B (VHB) ( )
Cualquier substancia que aumenta la posibilidad de inducir un tumor.
b. Tumor ( ) Se presenta cuando el efecto del tumor es limitado.
c. Virus de Papiloma ( ) Causante de cáncer de hígado.
d. Tumor cancerígeno ( ) Presentan una división celular ordenada y controlada.
e. Células normales ( ) Se presenta cuando las células del cuerpo comienzan a crecer y a multiplicarse de manera descontrolada.
f. Cancerígeno
( ) Causante de cáncer cervical, de colon
g. Tumor benigno ( ) Se produce cuando se invaden otros tejidos y se interfiere en las funciones normales del cuerpo.
B. Responda:
a. Algunos carcinógenos conocidos son:______________________________ b.
____________________________________________________________.
c. ¿Cómo se desarrolla el cáncer de piel?_____________________________ ____________________________________________________________.
d. Según las investigaciones ¿Quién es el responsable del cáncer de mama? ____________________________________________________________.
166
• Elabore un mapa conceptual con el tema de la semana.
V. Bibliografía
Timberlake, Karen. Química general, orgánica y biológica. Estructuras de la vida. 4a. ed. México: Pearson Educación; 2013. 936 p.