Download - Hidratos de carbono
![Page 1: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/1.jpg)
Profesor Cristian Omar Alvarez De La Cruz
Hidratos de Carbono by Cristian Omar Alvarez De La Cruz is licensed under a Creative Commons Reconocimiento-NoComercial-CompartirIgual 3.0 Unported License.
![Page 2: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/2.jpg)
Los H.C. son las moléculas orgánicas más abundantes de la naturaleza, con una gran variedad de funciones.
Sirven de Energía de uso inmediato. (Aunque también pueden almacenarse).
Son componentes estructurales de membranas celulares, exoesqueletos de muchos insectos y la celulosa de las plantas.
La siguiente reacción es fundamental para la biodiversidad que hay hoy en la Tierra:
6H2O + 6CO2 + Energía C6H12O6 + 6O2
C6H12O6 + 6O2 6H2O + 6CO2 + Energía
![Page 3: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/3.jpg)
Pueden clasificarse dependiendo de los monómeros que la conforman en: Monosacáridos, Disacáridos, Oligosacáridos, y Polisacáridos.
![Page 4: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/4.jpg)
Su fórmula química es (CH2O)n. De acuerdo al grupo funcional que tienen se
pueden clasificar en Aldosas o Cetosas.
Aldosas Cetosas.
![Page 5: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/5.jpg)
Aldotriosa Aldotetrosas Aldopentosas
Aldohexosas
![Page 6: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/6.jpg)
Cetotriosa Cetotrosa
Cetopentosa Cetohexosa
![Page 7: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/7.jpg)
Isómeros: compuestos con misma fórmula molecular pero diferente estructura.
Enantiomero: es la imagen espejo (especular) de la molécula. Esta puede ser “D o L”
Estructural: cambian de función química; de aldosas a cetosas (el lugar del grupo carbonilo).
Estereoisómeros: es un isómero que tiene la misma fórmula
molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio. Y pueden ser:
Epímero: Diferencia de un solo centro Quiral (Carbono asimétrico). Disteroisómeros: Diferencia en más de dos centros Quirales
![Page 8: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/8.jpg)
![Page 9: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/9.jpg)
Los enantiómeros son imágenes especulares (reflejo) de una molécula “x”. Lo que da origen a los términos D y L.
D- fulanitosa
L- fulanitosa
![Page 10: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/10.jpg)
Cada centro quiral tendrá entonces dos estereoisómeros.
Para “n” centros quirales 2n. Ejemplo: D - gliceraldehído
Sólo tiene un C quiral
21= 2
![Page 11: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/11.jpg)
Para la siguiente aldosa:
a) Cuantos esteroisómeros tiene:
b) Cuál es su fórmula molecular:
c) Escribe su enantiómero:
d) Escribe un isómero estructural:
e) Escribe un epímero de este:
f) Escribe un Disteroisómero de este:
g) Según su clasificación monomérica es un:
h) De acuerdo a la clasificación por grupo funcional y número de carbonos es un..
![Page 12: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/12.jpg)
a) Cuantos esteroisómeros tiene: 16
b) Cuál es su fórmula molecular: C5H10O5
c) Enantiómero:
d) Isómero estructural:
e) Epímero
f) Diasteroisómero
g) Clasificación monomérica : Monosacárido
h) Clasificación por grupo funcional: Aldopentosa
![Page 13: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/13.jpg)
Menos del 1% de cada uno de los monosacáridos con 5 ó más carbonos existe en forma de cadena abierta.
Estos H.C. presentan una conformación en anillo (Estructuras de Haworth), que se forma por un enlace hemiacetal (si es aldehído), o hemicetal (si es cetona).
![Page 14: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/14.jpg)
Las aldosas de 6C forman “Piranosas”. Las cetosas de 6C y las aldosas de 5C forman
furanosas.
![Page 15: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/15.jpg)
Los esteroisomeros de estos azucares en forma de anillo se les llama “anómeros”.
Su nombre dependerá de la disposición del OH del carbón anomérico (C1 para Aldosas C2 para Cetosas).
α si está hacia abajo el OH β si está hacia arriba el OH
α-D-Glucopiranosa β-D-Glucopiranosa
![Page 16: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/16.jpg)
![Page 17: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/17.jpg)
Nota: Si el OH quiral está hacia la derecha, en Haworth va hacia abajo; y si va hacia la
izquierda, en Haworth va hacia arriba.
![Page 18: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/18.jpg)
Para el siguiente monosacárido escribe su conformación de Haworth, y nómbralo utilizando su nomenclatura correspondiente:
α-D-Galactopiranosa
![Page 19: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/19.jpg)
Para el siguiente monosacárido escribe su conformación de Haworth, y nómbralo utilizando su nomenclatura correspondiente:
α-D-Ribofuranosa
![Page 20: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/20.jpg)
Para el siguiente monosacárido escribe su conformación de Haworth, y nómbralo utilizando su nomenclatura correspondiente:
α-D-Psicofuranosa
![Page 21: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/21.jpg)
![Page 22: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/22.jpg)
Las uniones que se forman con los monosacáridos se les llama “enlaces glucosídicos”.
Si el grupo al que está unido es un –NH2 es un enlace N – glucosídico.
Si el grupo al que está unido es un –OH es un enlace O – glucosídico.
![Page 23: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/23.jpg)
Cuando una molécula de monosacárido está unida a través de un átomo de carbono anomérico al grupo hidroxilo del carbono de otro monosacárido se le llama Disacárido.
![Page 24: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/24.jpg)
![Page 25: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/25.jpg)
![Page 26: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/26.jpg)
El carbono anomérico de un monosacárido puede formar enlaces con cualquiera de los OH de otro monosacárido.
Ejemplo: alfa ó Beta (1,1), (1,2), (1,3), (1,4) y (1,6).
![Page 27: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/27.jpg)
El simple hecho de que la unión fije un tipo de anómero α o β; producirá un disacárido diferente. Ejemplo la Maltosa y la Celobiosa. AMBAS formadas por glucosas.
![Page 28: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/28.jpg)
![Page 29: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/29.jpg)
![Page 30: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/30.jpg)
![Page 31: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/31.jpg)
![Page 32: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/32.jpg)
La mayoría de los H.C. naturales se encuentran en forma de polisacáridos.
También se les conoce como “Glucanos”. Difieren entre sí por:
• Unidades monoméricas repetitivas • Tipos de enlace entre unidades • Longitud de sus cadenas • Grado de ramificación • Función
![Page 33: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/33.jpg)
Homopolisacáridos: formados por el mismo tipo de monosacárido.
Heteropolisacáridos: formados por diferentes monosacáridos.
![Page 34: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/34.jpg)
![Page 35: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/35.jpg)
Los polisacáridos de glucosa con enlaces tipo Alfa “α” son la reserva energética de los organismos. Ejemplo: Almidón (en plantas) Glucógeno (Animales) Dextranos (bacterias y levauras)
![Page 36: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/36.jpg)
Las paredes celulares están formadas por polisacáridos con uniones Beta “β”. Ejemplo: Celulosa: plantas Quitina: insectos Peptidoglucanos: bacterias Agarosa: Algas
![Page 37: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/37.jpg)
GAG* (Glucosaminoglucanos), forma la matriz extracelular; proporcionan a los tejidos “animales” resistencia, compresión además de rellenar sus espacios intercelulares. Permiten la difusión de nutrientes y oxígeno por los tejidos. Generan una gran variedad de proteoglucanos.
![Page 38: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/38.jpg)
GAG Localización
Ácido Hialurónico Lubricante, Líquido sinovial de las articulaciones, Humor vítreo; Resistencia y elasticidad MEC* cartílagos y tendones.
Heparina Hace que la antitrobina se una e inhiba a la trombina, una proteasa esencial para la coagulación de la sangre.
Sulfato de Queratán Presente en la Córnea, cartílago, huesos, cuernos, pelo, pezuñas, uñas y garras.
Sulfato de Condroitin Tensión de Cartílagos, tendones, ligamentos y paredes de la aorta.
Sulfato de Dermatán Flexibilidad de la piel , vasos sanguíneos y válvulas cardiacas
*MEC: Matriz extracelular
![Page 39: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/39.jpg)
![Page 40: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/40.jpg)
La superficie celular y la matriz extracelular están compuestas de moléculas ricas en hidratos de carbono.
Estos azucares están unidos covalentemente a
proteínas o lípidos de membrana; siendo el glucoconjugado la molécula biológicamente activa.
Su papel principal es el de transportar la información: actúan en el reconocimiento y adhesión celular, respuesta inmune, migración celular, etc.
Estos Glucoconjugados pueden ser: Proteoglucanos, Glucoproteínas y Glucolípidos.
![Page 41: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/41.jpg)
Proteoglucanos: Una proteína núcleo está unida covalentemente a uno o mas
GAG* de gran tamaño, tales como el sulfato de haparán, sulfato de condroitina o el sulfato de queratán.
El GAG* es la porción mayor (en masa) de la molécula, y a menudo es el principal sitio de actividad biológica.
Estas moléculas son uno de los principales componentes del tejido conjuntivo como el cartílago, en el cual sus muchas interacciones no covalentes con otros proteoglucanos, proteínas y GAG* proporcionan resistencia y elasticidad.
Están implicados también en la adhesión, el reconocimeinto y la transferencia de información entre células o entre la célula y la matriz extracelular.
![Page 42: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/42.jpg)
![Page 43: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/43.jpg)
Glucoproteínas: Tienen uno o varios oligosacáridos de diversa complejidad
unidos covalentemente a una proteína. Se encuentran en el lado externo de la membrana plasmática,
en la matriz extracelular y en la sangre. Dentro de las células: en el aparato de Golgi, lisosomas y los
gránulos de secreción. Son ricos en información, formando sitios específicos para el
reconocimiento y la unión de elevada afinidad a otras proteínas.
![Page 44: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/44.jpg)
Unión de oligosacáridos a proteínas. a) Los oligosacáridos O-unidos tienen un enlace
glucosídico con el grupo hidroxilo de los residuos Ser o Thr (sombreado en rosa).
b) Los oligosacaridos N-unidos, tienen un enlace N glucosídico con el nitrógeno de la amida del residuo Asn (sombrado en verde)
![Page 45: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/45.jpg)
Glucolípidos y lipoproteínas: Son lípidos de membrana en los que los grupos hidrofílicos de
cabeza son oligosacáridos. Expuestos en la superficie exterior de la célula.
Actúa en el reconocimiento celular y como receptor antigénico. Determinan los grupos sanguíneos A, B y O.
![Page 46: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/46.jpg)
![Page 47: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/47.jpg)
![Page 48: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/48.jpg)
![Page 49: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/49.jpg)
![Page 50: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/50.jpg)
![Page 51: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/51.jpg)
![Page 52: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/52.jpg)
![Page 53: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/53.jpg)
![Page 54: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/54.jpg)
![Page 55: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/55.jpg)
![Page 56: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/56.jpg)
![Page 57: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/57.jpg)
![Page 58: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/58.jpg)
![Page 59: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/59.jpg)
![Page 60: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/60.jpg)
![Page 61: Hidratos de carbono](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022082205/55b48d72bb61ebb9748b45db/html5/thumbnails/61.jpg)
Lehninger Principios de Bioquíica por David L. Nelson and M. Cox. Quita Edición Bioquímica. Por Richard Harvey y Denise Ferrier. Quinta edición. Editorial Lippincotts. Bioquímica Humana Texto y atlas de Koolman – Roehm. Editorial Panamericana, 4ta Edición. Bioquímica Ilustrada de Harper. Editorial Lange. 28ª Ed¡dición. Bioquímica Conceptos esenciales de Feduchi. Editorial Panamericana. Bioquímica “La base molecular de la vida” de Trudy y James Mckee. Editorial McGrawHill.
Tercera edición. Biochemestry of R.H. Garrett and C.M.Grisham. Third Edition.