Download - Formulacion sen enlaces
FORMULACIÓNFORMULACIÓN
ORGÁNICAORGÁNICA
Química dos compostos do carbono
1. A súa configuración electrónica en estado fundamental é, 1s2 2s2 2px
1 2py1 2pz
0
pode formar dous enlaces covalentes, (covalencia 2).
Mediante unha achega de enerxía, un electrón de 2s promociona a 2p; a configuración electrónica agora é,
1s2 2s1 2px1 2py
1 2pz1
pode formar catro enlaces covalentes , (covalencia 4).
2. O seu tamaño permite formar enlaces, sinxelos, dobres e triplos, con outros átomos de carbono, formando cadeas carbonadas ou ciclos.
3. Pode formar enlaces covalentes con outros átomos O, N, S, P, halóxenos, etc.
O elemento carbono, forma máis compostos que todos os demais xuntos. Por que?.
Formas de representar as moléculas orgánicas
C3H
8
CH3CH2CH3
H H H | | | H–C – C – C – H | | | H H H
FORMULA MOLECULAR.
Mostra o número de átomos de cada molécula.FORMULAS DESENVOLVIDAS.
Mostra todos os enlaces entre os diferentes átomos.FORMULAS SEMIDESENVOLVIDAS. Mostra os enlaces entre os átomos de carbono.
a. A representación de cuña.b. A representación de Newman.c. A representación de Fischer.
OUTRO TIPO DE REPRESENTACIÓNS.
Representan dun modo convencional a disposición dos átomos e os enlaces no espazo. Exemplos son:
Grupo funcional. Serie homóloga. A maior parte dos compostos orgánicos son unha cadea, ou un ciclo, de átomos de carbono unidos entre si, e, unidos tamén a átomos de hidróxeno por enlaces covalentes sinxelos.
En ocasións, na fórmula, aparecen certos grupo de átomos ligados entre
si, dunha forma específica. Cada un destes grupos chámase Grupo Funcional.
O grupo funcional determina un conxunto de propiedades que caracterizan á función química.
Unha molécula pode ter un grupo funcional repetido varias veces, ou mesmo, mais dun grupo funcional.
Denomínase Serie Homóloga, ao conxunto de compostos que teñen o mesmo grupo funcional, e polo tanto, similares propiedades químicas. Os compostos dunha serie homóloga só se diferencian no número de grupos metileno, CH2.
Exemplo: se na molécula de metano, substituímos un hidróxeno por un grupo OH, obtense un novo composto, o metanol: CH4 (Metano) CH3OH (Metanol)
Cando un composto contén máis dun grupo funcional, designase dacordo co seguinte orde crecente de precedencia: 1º Ácidos carboxílicos, 2º Ésteres, 3º Amidas, 4º Nitrilos, 5ºAldehídos, 6º Cetonas, 7º Alcohois, 8º Fenois, 9º Aminas, 10º Éteres.
HIDROCARBUROS (1)Están formados por átomos de carbono (C) e hidróxeno (H). Poden ter a cadea aberta (acíclicos), ou a cadea pechada (cíclicos).
Alcanos Todos os carbonos están unidos por enlaces sinxelos (C C). Responden a fórmula xeral: C2H2n+2 .
Alquenos
Presentan unha insaturación (dobre enlace, C C) na cadea
carbonada. Responden a fórmula xeral: C2H2n .
Entre os acíclicos existen as seguintes series homólogas:
Á escepción dos catro primeiros membros (metano, etano,propano, butano), o nome fórmase engadindo o sufixo ano ao prefixo, indicativo do número de átomos da cadea (“pent” significa 5; “hex” significa 6; “hept” significa 7; “oct” significa 8; etc).
CH3 CH2 CH2 CH2CH3 pentano; (Pentano)
Alquinos
Presentan unha insaturación (triplo enlace, C C) na cadea
carbonada. Responden a fórmula xeral: C2H2n2 .
1. As regras da IUPAC para a nomenclatura dos alquenos, é semellante a dos alcanos. Noméanse co prefixo que indica o número de átomos de carbono e o sufixo eno.
2. Se o dobre enlace pode estar en máis dun lugar, numérase a cadea comezando polo extremo máis próximo ao dobre enlace.
6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH CH CH3
2-Hexeno
Noméanse seguindo as mesmas indicacións que as dadas para os alquenos, pero co sufixo ino.
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH CH3
1-Pentino
Entre os cíclicos distinguimos:
HIDROCARBUROS (2)
Alicíclicos CICLOALCANOS
É o nome xenérico dos hidrocarburos monocíclicos saturados (con ou sen cadeas laterais).
CICLOALQUENOS
Contan, polo menos, cun enlace dobre.
CICLOALQUINOS
Contan, polo menos, cun enlace triplo.
Aromáticos
Nos compostos aromáticos inclúense, o benceno, e todos os compostos que presentan, na súa estrutura, o núcleo bencénico.
Os nomes fórmanse xuntando o prefixo ciclo ao nome do hidrocarburo saturado/insaturado acíclico co mesmo número de carbono.
GRUPOS SUBSTITUÍNTES ALQUILO CON NOME PROPIO
Estrutura ISO (dous grupos metilos nunha extremidade).
Estrutura SEC (perda dun hidróxeno nun carbono secundario do butano)
Isopropilo
Isobutilo Sec-butiloEstrutura TERC perda dun
hidróxeno no carbono terciario de 2-metilpropano (isobutano).
Terc-butilo
Estrutura NEO (tres grupos metilo nunha extremidade).
Neopentilo
GRUPOS SUBSTITUÍNTES ALQUILO (RADICAIS)
Son orixinados pola perda dun hidróxeno nun hidrocarburo acíclico. O nome obtense substituíndo a terminación ano, por ilo. O carbono con valencia libre numerase co “1”.
CH3 CH2 CH3 (prop-ano)
3 2 1
CH3 CH2 CH2 (prop-ilo)
ALCANOS RAMIFICADOSSon aqueles compostos que están formados por un alcano lineal (cadea
principal), a que van unidos grupos substituíntes (cadeas laterais).
1. Escóllese como cadea principal a cadea carbonada máis longa (cadea base) e considerase o composto como derivado desta estrutura, pola substitución dun ou máis átomos de H por un ou máis grupos alquilo.
2. A cadea numérase a partir da extremidade máis próxima da ramificación, ou, habendo máis de unha, de xeito que o conxunto dos substituíntes resulten os números de posición máis baixas posible.
3. Cando dous ou máis substituíntes son idénticos úsanse os prefixos: di tri, tetra, etc.
4. Os números sepáranse entre si por comas, e, con guións, sepáranse os números das letras.
5. No caso dun mesmo substituínte repetido no mesmo carbono, utilízase dúas veces o algoritmo de posición.
6. Se existiran dúas ou máis cadeas laterais (substituíntes) diferentes, serán referidas por orde alfabética.
7. Na colocación por orde alfabética de substituíntes alquilo simples, non se consideran prefixos como, sec, terc, di, tri, tetra, etc. Porén, os prefixos “iso” e “neo” deben ser considerado.
Selección da cadea principalCando dúas cadeas de igual lonxitude coincidan para a selección da cadea principal, escollese:
a) A cadea con maior número de substituíntes (cadeas laterais).
2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
(4 substituíntes)
Cando dúas cadeas de igual lonxitude coincidan para a selección da cadea principal, escollese:
b) A cadea cuxas cadeas laterais ocupen posicións máis baixas
4-isobutil-2,5-dimetil-heptano (425)
4-sec-butil-2,3-dimetil-heptano
(3 substituíntes)
E NON
4-sec-butil-2,6-dimetil-heptano (426) E N
ON
CASO DOS SUBSTITUÍNTES COMPLEXOSChámanse SUBSTITUÍNTES COMPLEXOS, aqueles substituíntes que levan a súa vez outros substituíntes. Estes substituíntes indícanse entre parénteses. Como criterio, para establecer a orde alfabética, o nome dun radical complexo comeza pola primeira letra da súa designación completa.
Así como os substituíntes non substiuídos son referenciados polo prefixo multiplicativo apropiado di, tri, tetra, etc.substituíntes idénticos, substituídos, poden ser indicados polos prefixos bis, tris, tetraquis, etc.
5,5-Bis- (1,1 dimetilpropil)-2-metildecano
CICLOALCANOSCicloalcano é o nome xenérico dos hidrocarburos monocíclicos saturados.O nome fórmase, xuntando o prefixo ciclo ao nome do hidrocarburo acíclico co mesmo número de carbonos.
H2CCH2 | | H2CCH2
(Nótese que na representación simplificada omítense os átomos de hidróxeno ligados a cada vértice do poliedro).
Representación do ciclo-but-ano (ciclobutano), acompañase a representación simplificada.
GRUPOS SUBSTITUÍNTES CICLOALQUILO.
Cando un ciclo perde un átomo de hidróxeno orixina un grupo substituínte cicloalquilo. O átomo con valencia libre é o número 1 do anel.
CiclopentiloCH2
CH2
CH2
H2C
HC
1
1
CICLOALCANOS SUBSTITUÍDOS
Noméanse como derivados dos hidrocarburos cíclicos. O ciclo numerase de forma que saian os localizados máis baixos aos radicais
CH3
CH3
CH2CH3
4-etil-1,2-dimetilciclohexano
CH3
Metilciclopentano
CH3
CH3
H3C
1,1,2-Trimetilciclobutano
HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS)As regras da IUPAC, para a nomenclatura dos alquenos, son semellantes
en moitos aspectos á dos alcanos.
1. Determínase o nome básico seleccionando a cadea mais longa que contén o dobre enlace e cambiando o final do nome do alcano, de “ano” por “eno”.
2. Numerase a cadea, comezando a numeración a partir da extremidade da cadea que lle quede mais próximo ao dobre enlace.
CH3
CH3 C CH CH3
2-metil-2-buteno
CH2 CH CH2 CH3 1-Buteno
3. Indícase a localización dos grupos substituíntes, polo número do átomo de carbono ao que están enlazados.
GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS ALQUENOS Atribúese ao átomo de carbono con valencia libre o número “1” e empréganse os sufixos: enilo, dienilo, etc.
CH2 CH : etenilo (vinilo).
CH2 CHCH2 : 2propenilo (alilo)
CICLOALQUENOS
Son hidrocarburos cíclicos con un ou máis dobres enlaces.
O ciclo numerase de forma que correspondan os números máis baixos as insaturacións:
Ciclopenteno
GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS CICLOALQUENOS
Os grupos substituínte cicloalqueno noméanse cambiando a terminación –eno por –enilo.Numéranse atribuíndo o algoritmo “1” ao carbono con valencia libre, de xeito que a localización do dobre enlace quede coa numeración mais baixa posible.
2-ciclobutenilo
O nome fórmanse xuntando o prefixo ciclo ao nome do hidrocarburo insaturado acíclico co mesmo número de carbonos.
2
1
3
4
5
1 2 1
2 3NON
CH3
CH3 C CH2 C CH CH3
CICLOALQUINOS E GRUPOS SUBSTITUÍNTES
Son hidrocarburos con un ou máis triplos enlaces.
Noméanse e numéranse do mesmo xeito que os alquenos, pero cambiando a terminación –eno pola terminación –ino.
4,4-dimetil-1-pentino
A nomenclatura dos cicloaquinos e grupos substituínte, seguen regras idénticas ás establecidas para os cicloalquenos.
HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUINOS)
GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS ALQUINOS Atribúese ao átomo de carbono con valencia libre o número “1” e empréganse os sufixos: inilo, diinilo, etc.
CH C etinilo
HIDROCARBUROS CON VARIOS ENLACES DOBRES
Os nomes xenéricos destes hidrocarburos (ramificados ou non) son alcadieno, alcatrieno, etc.
HIDROCARBUROS CON VARIOS ENLACES TRIPLOS
Os nomes xenérico destes hidrocarburos (ramificados ou non) son alcadiino, alcatriino, etc.
A cadea numérase de xeito que os enlaces dobres queden referidos polos números máis baixos posibles.
A cadea numérase de xeito que os enlaces triplos queden referidos polos números máis baixos posibles.
CH3 CH CH CH2 CH2 CH CH21,5-Heptadieno
CH C CH2 C C C CH 1,3,6-Heptatriino
HIDROCARBUROS CON ENLACES DOBRES E TRIPLOS
1. Estes hidrocarburos teñen os nomes xenéricos:
Alquenino: Alcadienino:
Alcatrienino:
Alquenodiino:
Un enlace dobre e un triplo
Dous enlaces dobres e un triplo
Tres enlaces dobres e un triplo
Un enlace dobre e dous triplos
2. As posicións dos enlaces dobres son sempre citados antes das posicións dos enlaces triplos.
3. Os átomos de carbono da cadea son numerados a partir da extremidade máis próxima a insaturación.
4. En caso de igualdade debe optarse pola numeración que atribúa aos enlaces dobres números máis baixos
CH CCH 2CHCHCCH 3-Penteno-1,6-diino
HIDROCARBUROS ACÍCLICOS POLIINSATURADOS RAMIFICADOS
11 10 9 8 7 6
CH3 CH2 CH2 CH CH CH CH CH2 5 4 3 2 1
CH2 CH2 CH2 C CH
Para nomealos, a cadea principal escollese tendo en conta as seguintes prioridades, a considerar sucesivamente:
CH 3 CH 2
CH 2 CH CH CH CH CH 2
C
H 2 CH 2
CH 2 C
CH
1. A cadea que conteña maior número de insaturacións
2. A cadea máis longa
3. A cadea que conteña maior número de enlaces dobres
6-Etenil-7-undeceno-1-ino
APLÍC
AO
HIDROCARBUROS AROMÁTICOSDenomínanse compostos aromáticos, ao benceno e todas aquelas substancias semellantes a el no seu comportamento químico . O nome, en principio, debeuse ao seu cheiro forte e penetrante; actualmente, fai referencia a que presentan unha estabilidade maior da esperada.
A formula molecular do benceno é C6H6 na que os seis enlaces C-H e C-C son idénticos, sendo a lonxitude do enlace C-C intermidia entre un enlace dobre e un simple.
CH
CH CH
CH
CH
CH
A estrutura do núcleo bencénico pode presentarse de dúas formas: a estrutura de Kekulé (fórmulas límite), ou a estrutura con circulo (que representa a deslocalización dos enlaces).
Cada vértice do hexágono está ocupado por un átomo de carbono enlazado a un átomo de hidróxeno.
Sempre que calquera outro átomo ou grupo de átomos substituíntes, ocupe a posición dun hidróxeno, indicarase o seu enlace a un dos vértices do hexágono
Clorobenceno
Metilbenceno (Tolueno)
Hidróxibenceno
(Fenol)
OH
BENCENOS SUBSTITUÍDOSNa nomenclatura dos bencenos monosubstituídos utilízanse dous sistemas:
1. En algún deses compostos, o nome base é o Benceno e o substituínte ben indicado por un prefixo.
2. En certos compostos, o substituínte e o anel bencenico son considerados en conxunto, formando un novo hidrocarburo base.
Cl
Na nomenclatura dos bencenos disubtituídos poden utilizarse os prefixos o- (orto), m- (meta) e p- (para) para indicar a posición relativa dos substituíntes en 1,2-, 1,3- e 1,4-.
1,2-Diclorobenceno 1,3-Diclorobenceno
1,4-Diclorobenceno
Cl
Cl
Cl
ClCl
Cl
CH3
o-diclorobenceno m-diclorobencen
o
p-diclorobenceno
COMPOSTOS HALOXENADOSSon hidrocarburos que presentan halóxenos como substituíntes. Noménase dun xeito sistemático, (IUPAC), de acordo con dous sistemas:1. Antepondo ao hidrocarburo base os prefixos: fluoro-, cloro-,
bromo- ou iodo-. (este é o sitema preferido).
2. O nome funcional considéraos como haluros de alquilo, antepóndose o nome fluoruro, cloruro, bromuro ou ioduro ao nome do grupo orgánico a el ligado.
3. Así e todo, conservanse nomes vulgares.
CH3 Cl Clorometano
CH3 CH2 CHI CH2 F 1fluoro2iodobutano
CH3FFluoruro de metilo
CHCl3 Cloroformo
TetraclorometanoCCl4
CH3CH2Cl Cloruro de etilo
CCl4 Tetracloruro de carbonoCHF3 Fluoroformo
ALCOHOIS
COMPOSTOS OSÍXENADOSSon compostos que ademais de carbono e hidróxeno conteñen algún átomo de osíxeno. Comprenden varias familias: alcohois, éteres, aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres.
1. Posúen o grupo funcional OH. Pódense considerar derivados dos hidrocarburos, onde se substitúen hidróxenos por grupos OH.
2. Para nomealos substitúese a terminación “o” polo sufixo ol . Cando existe máis dun grupo hidroxilo, na cadea, úsanse os prefixos, “di-”, “tri-”, etc. A posición do OH indícase mediante o correspondente número localizador, que debe ser o menor posible.
CH3 CH2OH Etanol
CH3 CHOH CH32Propanol
CH2OH CHOH CH2OH 1,2,3Propanotriol (Glicerol)
CH2 CH CH2OH 2Propeno-1-ol
OHCH3 2-Metilciclo-hexanol
OH
Hidroxibenceno, (Fenol)
OH
NH2
3-Aminofenol
FENOIS
3. En alternativa, os alcohois poden ser nomeados colocando a palabra alcohol, antes do termo correspondente ao radical do hidrocarburo, con igual número de átomos de carbono, e substituíndo a terminación “-ilo” por –ílico, (nome funcional).
CH3 CH2OH Alcohol etílico
CH3 CH2 CH2OH Alcohol n-propílico
CH3 CHOH CH3 Alcohol isopropílico
4. Nos alcohois momocíclicos alifáticos, substituídos ou non, seguense as regras xerais de nomenclatura:
Os compostos nos que o grupo hidroxilo se encontra directamente unido a un anel bencénico chamánse fenois. O fenol pode ser utilizado como nome base para designar otros compostos.
ÉTERES Resultan da unión de dous radicais mediante un átomo de osíxeno ROR´.1. Os éteres noméanse comunmente, antepoñéndolle á palabra éter o
nome dos dous substituíntes (radicais), en orde alfabética
2. A nomenclatura recomendada pola IUPAC consiste en nomear o substituínte mais sinxelo (só o prefixo correspondente ao número de átomos), a continuación, sen separación, a palabra “oxi”, e por último, tamén sen separación, o nome do hidrocarburo do que deriva o radical mais complexo. Por este sistema os éteres son nomeados como alcoxialcanos, alcoxialquenos e alcoxiarenos. Por convenio, o grupo maior é considerado o composto base e o mais pequeno como substituínte alcoxi.
CH3 O CH2 CH3 Etilmetileter
Etilfenileter
CH3O Metoxi CH3 CH O CH3
Isopropoxi
Fenoxi
Denominación de substituíntes aquiloxi e ariloxi.
CH3 CH2 O
CH3CH2 O CH CH2Etilvinileter
O
3. Tamén se pode utilizar a denominación funcional, o nome comeza coa palabra “éter”, seguido do nome dos dous grupos unidos ao osíxeno, por orde alfabética, tomando o último a -ílico .
Exemplos: CH3 O CH2 CH3 Metoxietan
o EtoxibencenoCH3 CH2 O
CH3
OCH3
p- Metoxitolueno
Exemplos:
CH3 O CH2 CH3 Éter etil-metílico
CH3 CH2 O Éter etil-fenílico
CH3CH2 O CH CH2 Etoxieteno
ALDEHIDOS
Os aldehidos son compostos caracterizados por ter o grupo funcional carbonilo, nun carbono terminal ou primario.
1. Os nomes dos aldehidos derivan dos hidrocarburos con igual número de átomos de carbono, substituíndo o “o” final pola terminación –al.
2. Cando o grupo aldehido, CHO se encontra unido a un anel, o composto nomése engadindo o sufixo –carbaldehido. Calquera composto que teña mais de dous grupos aldehidos poder ser nomeado engadindo os sufixos – dicarbaldehido, -tricarbaldehido, etc
Grupo Carbonilo
CH3 CHO Etanal
CH2 CH CH2 CH2 CHO 4- Pentenal
CH3 CH2 CH CH2 CHO
CH3
3-Metilpentanal
CHO Ciclopropanocarbaldehido
CHO CH2 CH2 CH CH2 CHO
CHO
1,2,4-butanotricarbaldehido
4. Os nomes dos aldehidos correspondentes aos ácidos carboxílicos con nomes vulgares, formanse substituíndo a terminación “ico” ou “ oico”, do nome do ácido por -aldehido.
3. Cando o grupo aldehido, CHO se encontra como substituínte (na molécula existe un grupo de maior prioridade) na molécula utilízase o prefixo formil.
CH3 CH2 CH2 CH CH2 COOH
CHO
Ácido 3-formil-hexanoico
CH2 O Formaldehído
CH3 CHO Acetalaldehído
CHOOHC1,4-Bencenodicarbaldehido,
CETONAS
Propanona
2Butanona
2,4Hexanodiona
O termo cetona refírese a compostos que conteñen o grupo carbonilo enlazado a dous átomos de carbono.
1. Os nomes das cetonas fórmanse de modo idéntico ao dos aldehidos, usando a terminación –ona.
CH3 CO CH3
2. A cadea principal numerase de xeito que ao carbono do carbonilo corresponda o número mais baixo.
CH3 CO CH2 CH3
3. Cando existen máis dun grupo carbonilo, CO; na cadea, úsanse os sufixos –diona, -triona, etc.
CH3 CH2 CO CH2 CO CH3
4. Cando estivera presente outro grupo con maior prioridadeutilízase o prefixo oxo-.
O =COOH
H
Ácido 4-oxociclo-hexano-1-carboxílico
ACíDOS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos son compostos que conteñen o grupo carboxilo.
1. O nome dos ácidos pódense considerar derivados do nome do hidrocarburo, co mesmo número de átomos de carbono, substituíndo a “o” final polo sufixo “–óico”, facendo anteceder ao nome a palabra ácido. Os ácidos mais comúns son nomeados por nomes vulgares.HCOOH
CH3 COOH
CH3 CH2 COOH
Ácido metanóicoÁcido etanóicoÁcido propanóico
Ácido fórmicoÁcido acéticoÁcido propiónico
CH3
CH3 C CH2 COOH Ácido 3-metil-3-
butenóico
O átomo de carbono do grupo carboxilo é sempre considerado o primeiro da cadea carbonada
Ácido 2-metilciclohexanocarboxílico
CH3
COOH COOH HOOC-CH2 CH2 CH - CH2 –CH2 -COOH
Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico
2. Tamén pode utilizarse outro sistemaaínda que a súa aplicación limítase preferentemente a poliácidos e ciclosque consiste en supoñer desglosada a molécula nun grupo COOH (grupo carboxílo) e un resto carbonado.
CH3 CH2 COOH
Ácido etanocarboxílico
Ácido ciclohexanocarboxílico
COOH
HOOCCOOH Ácido etanodioico
3. Os ácidos alifáticos (cando hai dous grupos COOH) noméanse engadindo o prefixo dioico. Existen nomes triviais aceptados.
Ácído oxálico
4. Os ácidos aromáticos mais comúns so xeralmente designados polos seus nome triviais. A efectos de nomenclatura, o nome “ácido benzóico” pode ser utilizado como hidrocarburo base.
COOH
Ácido BencenocarboxílicoÁcido benzoico
COOHOH Ácido o-
hidroxibenzoicoÁcido salicílico
ÉSTERES Os ésteres son sales de ácido, resultantes de substituir o átomo de hidróxeno do grupo carboxílo no ácido, por un radical alquilo ou arilo.
Á súa fórmula xeral é:
Os ésteres resultan da condensación dun ácido por un alcohol:
Ácido + Alcohol Éster + Auga
1. Os éteres noméanse de xeito análogo as sais. O nome está formado por dúas palabras enlazadas pola preposición “de”. A primeira palabra deriva do nome do ácido carboxílico correspondente, substituíndo a terminación “-ico” por –ato, e, designando a segunda o grupo substituínte (R´) enlazado ao átomo de osíxeno.
Acetato de etilo
CH3COOCH2 CH3
COOCH3
Benzoato de metilo
COOCH2CH3
HCiclo-hexanocarboxilato de etilo
2. Existindo cadeas laterais, e sendo necesario numerar a cadea carbonada, atribúese o número 1 ao átomo de carbono enlazado ao grupo acilo. 3-Butenoato de metilo,
ou acetato de alilo.
1 2 3 4
CH3COOCH2CH CH2
COMPOSTOS NITROXENADOS
AMINAS
H R N H
Amina primaria
R´ R N H
R´ R N R´´
Amina secundaria
Amina terciaria
Son compostos que ademais de carbono e hidróxeno conteñen algún átomo de nitróxeno. Comprenden varias familias: aminas, amidas e nitrilos.
As aminas podense considerar como derivadas do amoníaco, onde se substiúen un ou mais átomos de hidróxeno por grupos substituíntes alquilo ou arilo.Segundo o número de grupos enlazados ao nitróxeno as aminas clasifícanse en primarias, secundarias e terciarias.
1. As aminas primarias mais simples nomeanse xeralmente engadindo o sufixo –amina ao nome do substituínte R.
CH3 CH2 NH2
Etilamina
CH3
CH3 CH2 CH2 CHNH2
1-Metilbutilamina
CH3
NH2
3-Metilciclo-hexanamina
6. Cando o NH2 non é o grupo principal, designase polo prefixo amino
2. Tamén se poden nomear engadindo o sufixo –amina ao nome do hidrocarburo base. Este método aconséllase para compostos mais complexos.
CH3 CH2 NH2
Etanamina
CH3
CH3 CH2 CH2 CHNH2
2-Pentanamina
3. As aminas secundarias (NHR2) e terciarias (NR3), simétricas nomeanse xeralmente citando o nome do substituínte R precedido polo prefixo numérico apropiado “di” ou “tri“, antes do termo –amina.
NH
Difenilamina
CH2 CH3
CH3 CH2 N CH2CH3
Trietilamina
4. As aminas secundarias (RNHR´ ) e terciarias (RNR´R´´) asimétricas (R, R´,R´´, distintos) pódense nomear citando o nome dos substituíntes, ordenados por orde alfabética, e, precedidos dos prefixos numéricos apropiados, antes do termo –amina.
ClCH2CH2 N CH2 CH2CH3 (2-cloroetil)propilamina
5. Estas aminas tamen se poden nomear como derivados N-substituídos de unha amina primaria ou secundaria.
ClCH2CH2 N CH2 CH2CH3 N(2-cloroetil)propanamina
AMIDAS
Metanamida (Formamida)
Etanamida (Acetamida)
CONH2
Bencenocarboxamida (Benzamida)
Considéranse amidas os compostos derivados dun ácido por cambio do grupo hidróxilo por un grupo NH2 (amida primaria), NHR´(amidas secundarias) ou NR´R´´(amidas terciarias).
Ao lado representase o grupo funcional das amidas:
3. Se no composto hai outro grupo, con preferencia sobre as amidas, o grupo CONH2, noméase como carbamoil.
1. Para nomear as amidas primarias, substitúense os sufixos “oico”, “ico” ou “carboxílico” do nome do ácido correspondente, por amida ou carboxamida
HCONH2CH3 CONH2
2. As amidas secundarias e terciarias, con estrutura R-CO-NHR´ e R-CO-NHR´R´´ noméanse como derivados N-substituídos de unha amida primaria.
CH3CH2CH2CH2CNH CH3
O CH3 CH2 C
N
O
CH3
CH3N-Metilpentanamida
N,N-Dimetilpropanamida
NITRILOS
CH3CN
Etanonitrilo
NCCH2 CH2 CH2 CH2 CN
Hexanodinitrilo
CH3 CH CH2 CH2CN CH3 4-Metilpentanonitrilo
Son compostos que se poden considerar como derivados dos hidrocarburos, por substitución de un ou máis H polo grupo CN (grupo ciano).Teñen a estrutura xeral:.
RCN
1. Noméanse engadindo, como sufixo, a palabra “nitrilo”ao nome do hidrocarburo de igual número de átomos de carbono, incluíndo o carbono do grupo ciano.
2. Tamén se poden nomear, considerando os nitrilos como derivados de ácido R-COOH, relacionando R-COOH con R-CN, no caso de que o ácido teña nome trivial aceptado.CH3CN Acetonitrilo CN Benzonitril
o 3. Tamén se poden nomear, considerando os nitrilos como derivados do
ácido HCN.CH3CN Cianuro de metilo
Cianuro de fenilo
CN
4. En ciclos ou cando se encontran varios grupos CN, na molécula, úsase o sufixo carbonitrilo.
CN CN
NC-CH2 CH2 CH - CH2 –CH2 -CN
Ciclo-hexanocarbonitrilo Pentano-1,3,5-
tricarbonitrilo
L P2 P1 R L S1 L S2
Prefixo Prefixo Sufixo Sufixo
Informa do radical/grupo
funcional secundario.
Indica o carácter lineal ou cíclico
da cadeanada/ciclo
Indica o grao de insaturación da cadea
carbonada:“an” “en” “in”
Indica o grupo funcional principal
Estrutura do nome dun composto(a Guide to IUPAC, Nomenclature of Organic Chemistry, Recommendations 1993)
L (localizadores) Indican a posición de maneira
inequívoca
RaízInforma da lonxitude da cadea carbonada
principal:met-(1), et-(2), prop-(3), but-(4), pent-(5), hex-
(6), etc.
• As amidas secundarias e terciarias, con estrutura R-CO-NHR´ e R-CO-NHR´R´´ noméanse como derivados N-substituídos de unha amida primaria.
Exemplos: O
CH3CH2CH2CH2CNH CH3
CH3 CH2 C
N-Metilpentanamida
N
O
CH3
CH3
N,N-Dimetilpropanamida
• Débese ter en conta que, nalgunhas publicacións (das que de encargan de rexistrar os compostos orgánicos a medida que van sendo descobertos), como é Chemeical Abstracts, consideran as amidas secundarias e terciarias, aquelas que son substituídas por grupos acilo (RCO), (grupo procedente do RCOOH).