Componentes Nutricionales Componentes Nutricionales de los Cde los Cíítricostricos
José Antonio del Río Conesa
Valencia, 9 de Marzo de 2010
OH
OH
O
O
OCH3
O
OO O CH2
OCH3
OH
OH
OHOH
OH
H
H
H
H
H
H
H
Diosmina
OH
1.1.-- IntroducciIntroduccióónn� Los cítricos son uno de los alimentos con mayor aceptación
a nivel mundial, debido a su sabor, por su contenido en vitamina C y su alta relación nutrientes/calorias.
� Gracias a su maquinaria bioquímica, son capaces de elaborar diferentes nutrientes esenciales para la salud humana.
� En su composición encontramos diversas vitaminas, fibra, minerales y un elevado número de compuestos procedentes de su metabolismo secundario.
2.2.-- ComposiciComposicióónn 2.2.-- ComposiciComposicióónn
� Los componentes de los frutos los podemos clasificar en dos grandes grupos:
◦ Componentes nutricionales � Esenciales para el ser humano: carbohidratos, aminoácidos/proteínas, vitaminas, lípidos y minerales
◦ Componentes no nutricionales � No esenciales, pero beneficiosos para la salud:nutracéuticos o fitonutrientes.
3.3.-- Hidratos de CarbonoHidratos de Carbono
Los diferentes carbohidratos presentes en los cítricos se pueden clasificar en:
� Monosacáridos� Oligosacáridos� Polisacáridos� Derivados de Azúcares
3.3.-- Hidratos de CarbonoHidratos de Carbono
3.1.- MonosacáridosLos más abundantes son las hexosas D-glucosa y D-fructosa.Son los azúcares reductores mayoritarios.
Otros azúcares detectados son:� Manosa en naranja� Arabinosa en lima y pomelo� Xilosa y heptulosa en cantidades trazas en diferentes
cítricos.
2.2.-- Hidratos de CarbonoHidratos de Carbono
3.2.- OligosacáridosEl oligosacárido más abundante es la sacarosa
Especie Azúcares reductores
Azúcares no reductores
Azúcares totales
Naranja 4,99 4,73 9,72
Pomelo 4,13 2,19 6,74
Mandarina 2,50 5,81 8,31
Limón 1,67 0,18 1,90
Lima 0,72 0,14 0,86
Tabla 1.- Contenido en azúcares reductores y no reductores (g/ 100 g) en zumos de diferentes cítricos
3.3.-- Hidratos de CarbonoHidratos de Carbono
3.3.- Polisacáridos� Celulosa� Hemicelulosa� Pectinas
En el albedo el contenido en pectinas es del 14% respecto a peso seco.
En las vesículas de zumo, el contenido es del 3%.
3.3.-- Hidratos de CarbonoHidratos de Carbono
3.3.- Polisacáridos
El contenido en fibra 1,1-2,2%
3.3.-- Hidratos de CarbonoHidratos de Carbono
3.4.- Derivados de azúcares� Azúcares ácidos
◦ D-galacturónico, D-glucurónico, glucónico, ascórbico ydehidroascórbico.
� Azúcares fosforilados� Nucleótidos� Glicósidos unidos a fenoles
COOH
HC OH
CH2OH
HO CH
HC OH
HC OH
4.4.-- ÁÁcidos orgcidos orgáánicosnicos
� El ácido más importante en los segmentos es el ácido cítrico, que es responsable de más del 80% de la acidez total del fruto.
� Otro ácido presente es el málico que representa aprox. el 15% de la acidez valorable.
� En la corteza predominan los ácidos málico, oxálico yquínico, siendo muy bajas las concentraciones del ácido cítrico.
5.5.-- Compuestos nitrogenadosCompuestos nitrogenadosSon el tercer grupo de componentes más abundantes en los
cítricos.
Los compuestos nitrogenados, al igual que los carbohidratos, tienen una especial significancia, debido a su extensiva presencia como componentes estructurales y a su implicación en el metabolismo de los frutos.
Incluyen:� Aminoácidos� Aminas� Péptidos� Proteínas � Ácidos nucleídos
5.5.-- Compuestos nitrogenadosCompuestos nitrogenados
5.1.- Aminoácidos
Es el grupo más abundante dentro de los compuestos nitrogenados.
La concentración de aminoácidos en el zumo es pequeña, y con bajo valor biológico.
Son esenciales para el crecimiento y desarrollo de los frutos.
Los factores ambientales y fisiológicos pueden modificar la distribución de los aminoácidos en los frutos.
5.5.-- Compuestos nitrogenadosCompuestos nitrogenados
5.1.- AminoácidosAminoácidos Naranja
ValenciaLimón Eureka
PomeloMarsh
MandarinaDancy
Aspártico 31 36 81 36
Asparragina 36 16 42 85
Glutámico 19 19 22 16
Serina 19 17 15 19
Glicina 2 1 2 2
α-alanina 12 9 9 7
γ-amino butírico 25 7 19 18
Valina -- 1 2 2
Prolina 239 41 59 100
Arginina 73 3 47 84
Lisina 6 1 3 4
Fenil alanina -- 2 3 5
Tabla 2.- Contenido en aminoácidos (mg/ 100 ml) en diferentes especies cítricas.
5.5.-- Compuestos nitrogenadosCompuestos nitrogenados5.2.- AminasLas aminas son compuestos nitrogenados donde uno o más
átomos de hidrógeno son reemplazados por grupos alquilo o arilo.
En los zumos cítricos se han detectado las siguientes aminas:� Octapamina (4 mg/l) en limón Meyer� Sineferina: 15-43 mg/l en Navel, Valencia y Temple; 50-280 mg/l
en Murcott, Dancy y Cleopatra.� Tiramina (25 mg/l) en limón Meyer.� Ferulolil putrescina (15-41 mg/l) en los pomelos Duncan, Marsh y
Ray Ruby
HO
NH2
5.5.-- Compuestos nitrogenadosCompuestos nitrogenados5.3.- Proteínas
Los frutos cítricos no son considerados como una fuente importante de proteínas, ya que su contenido en los frutos es muy bajo.
El contenido en proteínas en frutos completo de la naranja Valencia es de 125 mg/100 g, mientras que en la pulpa es de 60 mg/100g.
Las semillas tienen altos contenidos en proteínas, con un valor promedio del 18% sobre peso seco.
6.6.-- VitaminasVitaminasLos frutos cítricos contienen apreciables cantidades de
vitaminas, especialmente la vitamina C.
Otras vitaminas presentes en los cítricos son: Vitamina AVitaminas del grupo B: B6, tiamina, riboflavina, ácidos
pantoténico y nicotínico.
OO
OHHO
HOCH
CH2OH N
C
OH
O
6.6.-- VitaminasVitaminas
Vitaminas Naranja Valencia Limón Eureka
PomeloMarsh
Ácido ascórbico (mg) 44 44 40
A (β-caroteno) (mg) 0,2 -- 0,01
Ácido fólico (µg) 3 1 0,8-1,8
Inositol (mg) 159 66 88-150
Ácido nicotínico (µg) 376 71 --
Ácido pantoténico (µg) 207 104 290
Piridoxina (µg) 57 51 --
Riboflavina (µg) 91 12 20-100
Tiamina (µg) 100 31 40-100
Biotina (µg) 0,8 0,3 0,4-3
Vitamina E (mg) 0,18 -- 0,13
Tabla 3.- Contenido en vitaminas (mg ó µg/ 100 g de porción comestible) en diferentes especies cítricas.
6.6.-- VitaminasVitaminasVitamina C
N. Valencia
137 mg/100 g
44 mg/100 g
N. Navel
59 mg/100 g
222 mg/100 g
L. eureka
129 mg/100 g
44 mg/100 g
7.7.-- MineralesMineralesLas sustancias inorgánicas o minerales son otro de los
componentes de los cítricos, representando el 3% del peso seco total.
Fruto K Ca Mg Fe Cu P S Cl Na
Naranja(100 ml)
179-320 5,4-15,6 7,3-15,3 0,2-0,4 0,05-0,06 17-21 4-4,6 2,1-5,6 0,2-2,0
Mandarina(100 g)
155-178 18-41,5 7-11,2 0,2-0,27 0,7-0,09 14-17 8,2-10,3 2,4 1-2,2
Pomelo(100 ml)
78-234 10-12,1 7,9-15 0,06-0,1 0,06-0,07 7-19 5,1-6 0,6-0,7 0,8-2,6
Limón(100 g)
94-193 3,-8,4 1-6,6 0,16-1,0 0,13 3-14 1-2,0 1-2,6 1-2,9
Lima(100 g)
104 4,5-10,4 -- 0,19-0,9 --- 9-11 -- -- 1-1,1
Tabla 4.- Contenido en minerales (mg/ 100 ml ó 100 g de zumo) en diferentes especies cítricas.
Más abundante
8.8.-- LLíípidospidosLos frutos cítricos tienen bajos contenidos en lípidos. Los zumos tienen menos del
0,1%.
El 50% de los lípidos presentes en la parte comestible del fruto se encuentra enforma de fosfolípidos. El resto son esteroles, ácidos grasos libres, trigliceridosy glicolípidos.
La mayor concentración de lípidos se encuentran en las semillas y en el flavedo(presencia de glándulas de aceite).
Los ácidos grasos presentes en las semillas son:� Palmítico� Esteárico� Oléico� Linoléico� Linolénico (más abundante en lima y limón).
Las paredes de las vesículas de zumo contienen además suberina (ácido graso saturado de alto peso molecular) y ceras.
8.8.-- TerpenosTerpenosLos compuestos terpénicos son derivados del isopreno (isopentenil
pirofosfato).
Los frutos cítricos contienen los siguientes subgrupos de compuestos terpénicos:
� Monoterpenos y sesquiterpenos: aceites esenciales� Triterpenos: Esteroides� Limonoides� Carotenoides
8.8.-- TerpenosTerpenos8.1.- Aceites esenciales
Los aceites esenciales son un grupo de compuestos lipofílicosque se encuentran localizados en las glándulas de aceite, y están relacionados con el aroma característico de los frutos cítricos.
En los cítricos se han contabilizado más de 150 terpenos.
Incluyen a monoterpenosy sesquiterpenos con funciones
alcohol, aldehido, cetona y éster.
8.8.-- TerpenosTerpenos8.1.- Aceites esenciales
El monoterpeno hidrocarbonado más abundante es d-limoneno, que representa entre el 80-95% del peso de todos los aceites presentes en los cítricos.
Los terpenos oxigenados representan el 5%.
Entre las diferentes especies y variedades cítricashay diferencias significativas en la composición cualitativa y cuantitativa de estos compuestosterpénicos.
8.8.-- TerpenosTerpenos8.1.- Aceites esenciales
Grupo compuestos
Naranja Valencia
MandarinaSatsuma
PomeloMarsh
Limón Eureka
Monoterpenos 89-91 98 88 81-85
Aldehídos 1,8 -- 1,2-1,8 1,9-2,6
Alcoholes 0,9 -- 0,3-1,3 --
Ésteres 2,9 -- 3-4 --
Tabla 5.- Distribución de los grupos de compuestos terpénicos en los aceites esenciales de diferentes cítricos. Los datos representan el % respecto al total.
8.8.-- TerpenosTerpenos8.2.- Limonoides
Son triterpenos de 26 átomos de carbono con estructurafuranolactonas.
Son responsables del amargor de los zumosy semillas.
La limonina es el limonoide más característico de los cítricos.
8.8.-- TerpenosTerpenos8.2.- Limonoides
En los frutos cítricos la limonina se encuentra como ácidolimonoico, ó limonina mono lactona.
Durante la extracción del zumo, y en contacto con el oxígeno del aire se produce una lactonización, formando el segundo anillo lactona característico de la limonina
8.8.-- TerpenosTerpenos8.2.- Limonoides
El contenido en limonina decrece durante la maduración del fruto.
Frutos de mandarina recolectados en septiembre, se detectaron niveles de limonina entorno a 21,56 mg/100 ml de zumo, mientras que en los recolectados en diciembre, se detectaron niveles de este limonoide entorno a 4,2 mg/100 ml.
Otros principios amargos de los cítricos son nomilina yobacumona.
8.8.-- TerpenosTerpenos8.3.- Esteroides
Son compuestos triterpénicos policíclicos, pertenecientes al grupo de los fitoesteroles, con un esqueleto básico formado por 29 átomos de carbono.
� En corteza de pomelo se han identificado:◦ β-sitosterol◦ Friedelina◦ Citrostadienol
� En zumos de naranja Valencia se han identificado:◦ β-sitosterol-D-glucósido◦ Citrostadienol (sólo en corteza)
8.8.-- TerpenosTerpenos8.4.- CarotenoidesSon tetraterpenos de 40 átomos de carbono, formados por 8
unidades de isopreno y dobles enlaces conjugados.
La mayor concentración de carotenoides se localizan en la piel, con un contenido comprendido entre 18 mg/100g en mandarinaDancy y 0,3 mg/100 g en limón.
En la pulpa, las concentraciones son más bajas, como se puede observar en el esquema Naranja Valencia
Mandarina Dancy
Naranja Navel2,7 mg/100g
2,4 mg/100g
2,3 mg/100g
8.8.-- TerpenosTerpenos8.4.- Carotenoides
En la naranja Valencia, el carotenoide responsable del color esviolaxantina, que representa el 44% de los carotenoidespresentes en la piel.
En la pulpa, su concentración se reduce al 7%, destacando otroscarotenoides como luteoxantina (17%) y auroxantina (12%).
En pomelos coloreados, el carotenoide característico es el licopeno, con unos contenidos comprendidos entre 0,4 y 9 mg/100 g.
9.9.-- FenolesFenolesLos compuestos fenólicos son un grupo importante de
metabolitos secundarios que están presentes en los frutos cítricos.
Derivan del ácido siquímico y se clasifican en diferentes grupos atendiendo a su estructura.
En los cítricos están presentes los siguientes grupos de compuestos fenólicos.
Acido siquímico
HOOC
OH
OH
OH• Acidos hidroxicinámicos• Cumarinas• Furanocumarinas
Flavonoides•Flavanonas•Flavonas•Antocianinas
9.9.-- FenolesFenoles9.1.- Ácidos Hidroxicinámicos.
Los hidroxicinámicos más comunes en los cítricos son los ácidos ferúlico, sinápico, cumárico y caféico, en forma libre o en forma conjugada con azúcares.
Son compuestos muy solubles y se encuentran mayoritariamente en la parte comestible del fruto.
OH
HC
CH
COOH
OCH3H3CO
Ac. sinápico
OCH3
COOH
CH
HC
OHAc. ferúlico
OH
HC
CH
COOH
Ac. p-cumárico
OH
HC
CH
OH
COOH
Ac. caféico
9.9.-- FenolesFenoles9.1.- Cumarinas y furanocumarinas.
Las cumarinas y fuaranocumarinas son un grupo de compuestos fenólicos con una estructura química 2H-1-benzopiran 2-ona.
O O
Escoparona
H3CO
H3CO
Diferentes cítricos Pomelo y naranja amarga
OO O
Bergamotina
O
9.9.-- FenolesFenoles9.2.- FlavonoidesLos cítricos contienen diferentes compuestos fenólicos,
siendo los más abundantes las flavanonas y en menor extensión las flavonas.
La estructura básica de las flavanonas es la 2-fenilbenzopiran-4-ona.
A C
B8
7
65
3
2
2'3'
4'
5'6'
O
oOH
R1
R2
R3
FlavanonasCompuestos R1 R2 R3Naringenina OH H OHPrunina OH H OgluNaringina OH H NeohesperidosidoEriodictiol OH OH OHNeoeriocitrina OH OH NeohesperidosidoEriocitrina OH OH RutinosidoHesperetina OCH3 OH OHHesperetina 7-O-glu OCH3 OH OgluHesperidina OCH3 OH RutinosidoNeohesperidina OCH3 OH Neohesperidosido
9.9.-- FenolesFenoles9.2.- Flavonoides� Las flavonas son el segundo grupo de flavonoides, tienen la
estructura básica 2-fenilbenzopirona. Los derivadoshidroxilados y éteres son los más abundantes.
O
6'5'
4'
3'2'
2
35
6
7
8 B
CA
OH o
R1
R2
R3
Flavonas glicosiladasCompuestos R1 R2 R3Rohifolina OH H NeohesperidosidoIsorohifolina OH OH RutinosidoDiosmina OCH3 OH RutinosidoNeodiosmina OCH3 OH Neohesperidosido
9.9.-- FenolesFenoles9.2.- Flavonoides� Flavonas polimetoxiladas
4'
76
5
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3OCH3
o
o
3'
SINENSETINA
o
oOCH3
OCH3
OCH3
OCH3OCH3
5
67
84'
TANGERETINA
3'
o
oOCH3
OCH3
OCH3
OCH3OCH3
5
67
4'OCH3
8
NOBILETINA
OCH3
4'
76
5
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3OCH3
o
o
3'
3
QUERCETOGETINA
OCH3
3
8
OCH3 4'
76
5
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3OCH3
o
o
3'
HEPTAMETOXIFLAVONA
9.9.-- FenolesFenoles9.2.- Flavonoides� Flavonoides más abundantes en los cítricos
OH
OH
O
O
OCH3
Hesperidina
Rutinosido
OH
O
O
OH
Naringina
Neohesperidosido
OH
OH
O
O
OCH3
Neohesperidina
Noehesperidosido
OH
OH
O
O
OH
Eriocitrina
Rutinosido
OH
OH
O
O
OCH3
Diosmina
Rutinosido
Mandarinas yNaranjas
Limones
Pomelos
Naranja amarga
39
Flavedo (exocarpo)Albedo (mesocarpo)
Eje central Vesículas de zumo
Membranas
(69.2%)
(8.3%)
(19.4%)
Semillas (0.1%)
(1.0%) (2.0%)
Distribución de neohesperidina en C. aurantium
ConclusionesConclusiones
1.- Los cítricos son una fuente de vitaminas, sustancias antioxidantes y anticancerígenas, por lo que pueden ser considerados como
Un alimento funcional
2.- Se debería considerar la piel como parte comestible de los frutos cítricos.