![Page 1: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/1.jpg)
Azido Karboxilikoen Deribatuak (I)
![Page 2: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/2.jpg)
2
Esterrak Dagozkion azido karboxiliko eta alkoholaren izenetik eraikitzen da
esterraren izena Lehenik alkohola izendatzen da –IL atzizkiaz Gero azido karboxilikoaren izena –ATE edo -OATE atzizkiez
Esterrek ezin dituzte hidrogeno zubiak eman beraien artean etaondorioz azidoek baino irakite-tenperatura bajuagoak dauzkate
Urarekin eman ditzakete, eta beraz nahiko nahaskorrak dira uretan
![Page 3: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/3.jpg)
3
![Page 4: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/4.jpg)
4
Azido Anhidridoak Gehienetan azido hitza kendu eta anhidrido hitza gehitzearekin
egina dago
Azido Kloruroak Azidoen izenetik azido –iko izena kendu eta –il kloruro gehituz
izendatzen dira
![Page 5: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/5.jpg)
5
Amidak Nitrogenoan ordezkatzailerik ez badute azido –iko atzizkia kenduz
eta -amida gehituz osatzen da izena Ordezkatuak direnean N-an, ordezkatzaileen izenak gehitzen dira
Nitrogenoan 1 edo 2 H dituzten amidek hidrogeno-lotura ososendoak ematen dituzte (urtze- eta irakite-tenperatura altuak)
![Page 6: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/6.jpg)
6
Proteinetan eta peptidoetan amiden arteko hidrogeno-loturak diraegitura hirudimentsionala egonkortzen dutenak
Nitriloak Atzizki moduan –nitrilo hitza erabiltzen da
Nitriloaren karbonoa izaten da 1-a Etanonitriloak azetonitriloa izena hartzen du
![Page 7: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/7.jpg)
7
Azil Konposatuen Propietate Espektroskopikoak IG
Karboniloaren dardarketa-maiztasuna deribatuaren arabera aldatzen da O-H taldearen dardarketak banda zabal bat ematen du 2500-3100 cm-1 tartean Amiden N-H dardarketa 3140-3500 cm-1 bitartean azaltzen da
![Page 8: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/8.jpg)
8
1H EMN Azido karboxiliko eta deribatuen α hidrogenoak δ 2.0-2.5 tartean azaltzen dira Hidrogeno azidoa δ 10-12 tartean
13C EMN Karboniloaren karbonoa δ 160 to 180 bitartean
![Page 9: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/9.jpg)
9
Azido Kloruroak Azido Kloruroen Sintesibideak
Azido karboxilikoetatik abiatuz tionilo kloruroarekin, fosforotrikloruroarekin edo fosforo pentakloruroarekin erreakzionatuz
![Page 10: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/10.jpg)
10
Azido Kloruroen Erreakzioak Azido karboxilikoen deribaturik erreaktiboenak dira Beste azido karboxilikoen deribatuak prestatzeko balio dute Urarekin erreakzionatzean azido karboxilikoak ematen dituzte
![Page 11: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/11.jpg)
11
![Page 12: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/12.jpg)
12
Azido Anhidridoak Sintesia
Azido kloruroek erreakzionatzean azido karboxilikoekin Piridina edo antzeko base baten beharra dago erreakzioan
Sodio karboxilatoek ere azido kloruroekin erreakzionatzeananhidridoak ematen dituzte
![Page 13: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/13.jpg)
13
Anhidrido ziklikoak (5 edo 6 atomokoak) prestatzeko azidodikarboxilikoak berotuz egin daiteke, ura galduz
Azido Anhidridoen Erreakzioak Oso erreaktiboak dira eta esterrak zein amidak prestatzeko
baliagarriak Anhidridoren hidrolisiak azido karboxilikoa ematen du
![Page 14: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/14.jpg)
14
![Page 15: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/15.jpg)
15
Esterrak Sintesia: Esterifikazioa
Fischer-en esterifikazioa: azidoz katalizaturiko alkohol baten etaazido karboxilikoren arteko erreakzioa
Fischer-en esterifikazioa itzulkorra da Esterreruntz lerrotzeko alkohola edo azido karboxilikoa soberan erabiltzen da Sortzen den ura nahastetik kentzeak laguntzen du
![Page 16: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/16.jpg)
16
Erreakziobidea: metanol markaturekin erreakzioa
![Page 17: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/17.jpg)
17
Atzerabideko erreakzioa esterren hidrolisi azidoa litzateke Azidoen ur disoluzio diluituek errazten dutena
Esterrak Azido Kloruroetatik Abiatuz Azido kloruroek alkoholekin erreakzionatzen dute base baten laguntzaz
![Page 18: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/18.jpg)
18
Esterrak Azido Anhidridoetatik Abiatuz Base baten laguntza ez da beharrezkoa
![Page 19: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/19.jpg)
19
Basez-Lagunduriko Hidrolisia: Esterren Saponifikazioa Sodio hidroxidoz erreakzionatzean alkohola eta sodio karboxilatoa
(xaboia) lortzen dira
Sortzen den alkoxidoaren protonazioa ez-itzulkorra da, prozesuosoa eskuineruntz lerrotuz
![Page 20: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/20.jpg)
20
Laktonak γ- edo δ-Hidroxiazidoek azidoz lagunduriko esterifikazioa ematen
dute ester ziklikoa (laktona) osatuz
![Page 21: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/21.jpg)
21
Laktonak ere hidroliza daitezke ur-disoluzio basikopean Erreakzioaren produktua azidotzean, hasierako laktona berriz osa daiteke azido
sendoegia erabiliz gero
![Page 22: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/22.jpg)
22
Ester eta Nitriloen Alkilazioa Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak
erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzaile bat gehituz gero, alkilazioa emango da
![Page 23: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/23.jpg)
23
![Page 24: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/24.jpg)
24
1,3-Ditianoen Alkilazioa 1,3-ditiano baten tarteko karbonoko protoiak azidoak dira
Base sendoek anioia sor dezaketelarik
Ditianoak 6-atomodun tioazetal ziklikoak dira
![Page 25: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/25.jpg)
25
Aldehido bat nola zetona batean bihurtu:
Prozesu honetan karboniloaren karbonoa positiboki polarizatuaegotetik (elektrozale) negatibora pasatzen da (nukleozale).Polaritate aldaketa honi umpulong deitzen zaio
![Page 26: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/26.jpg)
26
Amidak Sintesia
Azido Kloruroetatik abiatuz Amoniakoak, amina primario zein sekundarioek azido kloruroekin
erreakzionatzean amidak sortzen dira Askatzen dan HCl neutralizatu asmoz, aminaren soberakin bat gehitzen da
![Page 27: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/27.jpg)
27
Amidak Azido Anhidridoetatik Abiatuz Anhidridoek aminaren 2 baliokiderekin amida bat gehi amonio karboxilatoa
ematen dute
Anhidridoa ziklikoa bada, amida eta azido karboxilikoa batera den produktualortzen da
Produktu hau berotzean imida ziklikoa lor daiteke
![Page 28: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/28.jpg)
28
Amidak, Azido Karboxiliko eta Amonio Karboxilatoetatik Abiatuz
Amonio gatz zenbait eta azido karboxiliko bat berotuz amida bat lor daiteke(Sarritan etekin bajuan) gehi ura
![Page 29: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/29.jpg)
29
Amiden Hidrolisia Amida bat berotuz gero ur-disoluzio azido edo basiko batekin
hidrolisia ematen da Amidak hidrolizatzea esterrak hidrolizatzea baino zailagoa da
![Page 30: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/30.jpg)
30
![Page 31: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/31.jpg)
31
![Page 32: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/32.jpg)
32
Nitriloak Amiden Dehidratazioz Nitriloa sor daiteke amida primarioa fosforo pentoxidoz edo
anhidrido azetiko beroan tratatzean
Nitriloen Hidrolisia
![Page 33: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/33.jpg)
33
![Page 34: Azido Karboxilikoen Deribatuak (I) - ehu.eus · Base sendo bat erabiliz (adibidez LDA), esterrak zein nitriloak erabat enolizatu daitezke Claisen-en kondentsazioa ekidituz Alkilatzailebat](https://reader030.vdocuments.co/reader030/viewer/2022020216/5c85ec9609d3f2b2468cddf4/html5/thumbnails/34.jpg)
34